二氢黄酮的理化性质.doc

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1、【精品文档】如有侵权，请联系网站删除，仅供学习与交流二氢黄酮的理化性质.精品文档.来源：截止1997年，从天然产物中分离得到二氢黄酮343个，二氢黄酮苷104个。2001年至2003年期间发现新的二氢黄酮39个，新的二氢黄酮苷有15个。2004年至2007年期间，分离得到新的二氢黄酮57个，新的二氢黄酮苷22个。这些化合物主要从豆科、桃金娘科和爵床科植物中分离得到。主要特征：（1）黄酮的C2- C3双键消失；（2）C2是手性碳。在天然产物中，绝大部分的二氢黄酮的B环都市朝向纸面内的为构象，即为2S；相反，若B环朝向纸面外为构象，即为2R。合成：存在2-羟基的查尔酮，在1-2%的酸或碱中室温过滤

2、，则闭环生成相应的二氢黄酮。若2、6位同时具有羟基，则可加速环合过程，如2，6-二羟基4、5,4-三甲基查尔酮在Ph2的溶液中即能闭环成相应的二氢黄酮，另一方面，查尔酮有3位取代或有4-OH可抑制其环合反应。光谱特征：UV：由于肉桂酰的双键饱和使羰基不能与B环共轭，带I的强度减弱并向短波方向移动而成为带II的肩峰或低强峰。B环氧取代增加对紫外光谱改变不显著，带II（270-295nm）是强峰，它体现了苯乙酮衍生物的共轭吸收，5-OH使带II长波移动5-15nm。H-NMR：特征质子，H-2 ,dd, 5.0-5.5,J2,3cis=5, J2,3trans=11 H-2 ,ddd, 2.8,J

3、3,3=17, J2,3cis=5, J2,3trans=11C-NMR：C-2 ,d, 75.0-80.3, C-3 ,t, 42.5-44.6C-4 ,s, a:188.6-194.6 b:195.0-198.0 与黄酮类与黄酮醇类相比，在C核磁共振的中场区有两个sp3碳（C-2和C-3），羰基碳向低场位移约10ppm。MS：特征碎片有【M-B环】+和【B环+H】离子，另外有A+.和【A.+H】+.CD：从400-200nm有四个Cotton效应出现，2S构型的Cotton效应符号顺序为：（+）（300nm，n*） （-）（280-290nm） （+）（245-270nm） （-）（225-240nm） 2R构型的Cotton效应则相反。参考文献：1、 黄铜化学/张培生主编-北京：化学工业出版社，2008,102、 天然产物化学/徐任生主编 科学出版社