煤苯讲课及习题化学PPT学习教案.pptx

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1、会计学1煤苯讲课及习题煤苯讲课及习题(xt) 化学化学第一页，共41页。有机有机(yuj)化合物化合物 无机化合物无机化合物 碳碳 氢氢 氮氮 硫硫 氧氧 分解分解(fnji) 空气空气(kngq) 一、煤的干馏一、煤的干馏第第2 2课时煤的干馏苯课时煤的干馏苯 基础梳理基础梳理 第1页/共41页第二页，共41页。煤的综合利用有哪些主要方法？利用这些加煤的综合利用有哪些主要方法？利用这些加工手段可以从煤中得到工手段可以从煤中得到(d do)什么物质？什么物质？煤的干馏煤的干馏(gnli)煤的液化煤的液化(yhu)煤的气化煤的气化第2页/共41页第三页，共41页。2 煤的干馏煤的干馏(gnli)

2、：把煤隔绝把煤隔绝(gju)空气加强热使它分解的过程，叫空气加强热使它分解的过程，叫做煤的干馏做煤的干馏3U形管底部还有一形管底部还有一种黑褐色粘稠的油状物种黑褐色粘稠的油状物生成，这是生成，这是煤焦油煤焦油。煤的干馏实验装置煤的干馏实验装置2点燃导管尖嘴处，有点燃导管尖嘴处，有淡蓝色火焰燃烧淡蓝色火焰燃烧 焦炉煤气：氢气、甲烷焦炉煤气：氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳、乙烯、一氧化碳1玻璃管中的烟煤玻璃管中的烟煤粉最后变成黑灰色固粉最后变成黑灰色固体物质这是体物质这是焦炭焦炭；成分成分(chng fn)：苯、甲苯、：苯、甲苯、二甲苯等有机物二甲苯等有机物第3页/共41页第四页，共41页。答案苯、苯

3、酚、萘等是煤干馏以后生成的物质答案苯、苯酚、萘等是煤干馏以后生成的物质(wzh)，煤并，煤并不直接由它们组成；煤的干馏是化学变化，因为有新物质不直接由它们组成；煤的干馏是化学变化，因为有新物质(wzh)生成。生成。 第4页/共41页第五页，共41页。干馏产品干馏产品主要成分主要成分用途用途出出炉炉煤煤气气焦炉焦炉气气氢气、甲烷、乙氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳烯、一氧化碳气体燃料、化工原料气体燃料、化工原料粗氨粗氨水水氨、铵盐氨、铵盐氮肥氮肥炸药、染料、医药、农炸药、染料、医药、农药、合成材料药、合成材料煤焦油煤焦油苯、甲苯、苯、甲苯、二甲苯二甲苯酚类、萘酚类、萘染料、医药、农药、合染料、医药、农

4、药、合成材料成材料沥青沥青筑路材料、制碳素电极筑路材料、制碳素电极焦炭焦炭碳碳冶金、合成氨造气、电冶金、合成氨造气、电石、燃料石、燃料干馏干馏(gnli)产品及主产品及主要用途要用途第5页/共41页第六页，共41页。1919世纪，欧洲许多国家都使用煤气照明。煤气通常世纪，欧洲许多国家都使用煤气照明。煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生浓厚对这种液体产生浓厚(nnghu)(nnghu)的兴趣，他花了整的兴趣，他花了整整五年时间提取这种液

5、体，从中得到了苯：一种无整五年时间提取这种液体，从中得到了苯：一种无色油状液体。色油状液体。 动动探探第6页/共41页第七页，共41页。（一）、苯的物理性质（一）、苯的物理性质(wl xngzh) 1.1.无色，有特殊气味的液体无色，有特殊气味的液体(yt)(yt)2.2.密度小于水密度小于水3.3.与水不溶与水不溶, ,易溶于有机溶剂易溶于有机溶剂4.4.熔点熔点5.5, 5.5, 沸点沸点80.180.1 用冰冷却，苯凝结成无色的晶体。用冰冷却，苯凝结成无色的晶体。5.5.易挥发（密封保存）易挥发（密封保存）6.6.苯蒸气有毒苯蒸气有毒第7页/共41页第八页，共41页。66第8页/共41页

6、第九页，共41页。第9页/共41页第十页，共41页。球棍模型(mxng)化学式：化学式：66CCCCCCHHHHHH苯的分子结构苯的分子结构(fn z ji u)：凯库勒式：凯库勒式苯的结构式：苯的结构式：苯的结构简式：苯的结构简式：第10页/共41页第十一页，共41页。振荡振荡(zhndng)实验实验(shyn)：1ml1ml溴的溴的CCl4CCl4溶溶液液(rngy)(rngy)1ml1ml苯苯现象现象1ml1ml苯苯mlKMnOmlKMnO4 4溶液溶液振荡振荡通过以上实验，你对苯的分子结构，有哪通过以上实验，你对苯的分子结构，有哪些认识？些认识？现象现象溶液分层，上层橙红溶液分层，上层

7、橙红色，下层几乎无色色，下层几乎无色溶液不褪色溶液不褪色苯分子无碳碳双键或叁键苯分子无碳碳双键或叁键1ml1ml苯苯振荡振荡1ml1ml溴水溴水现象现象溶液不分层，溶液不分层，溶液橙红色溶液橙红色苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不与苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不与溴溴水反应水反应第11页/共41页第十二页，共41页。 键键 能能(KJ/mol)键键 长长(10-10 m) CC 3481.54 C=C 6151.33 苯中碳碳键苯中碳碳键 约约4941.40键参数键参数(cnsh)的比较的比较第12页/共41页第十三页，共41页。第13页/共41页第十四页，共41页。平面平面(pngmin)

8、6 6 6 6 同一同一(tngy)平面平面 （二（二）第14页/共41页第十五页，共41页。（1 1）苯分子为平面正六边形）苯分子为平面正六边形（2 2）键角：）键角：120120 （3 3）苯分子中的碳碳键是一种）苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的化学键。介于单键和双键之间的化学键。第15页/共41页第十六页，共41页。芳香族化合物：芳香族化合物： 分子中含有一个分子中含有一个(y )或或多个苯环的化合物多个苯环的化合物CH3第16页/共41页第十七页，共41页。性质性质(xngzh)预测：预测：苯的苯的特殊特殊(tsh)结构结构苯的特殊苯的特殊(tsh)性质性质饱和烃饱和烃不饱和

9、烃不饱和烃取代反应取代反应加成反应加成反应第17页/共41页第十八页，共41页。点燃点燃2C6H615O212CO26H2O3、苯的化学性质、苯的化学性质(huxu xngzh)用玻璃棒蘸一些苯，在酒精用玻璃棒蘸一些苯，在酒精灯上点燃，观察燃烧灯上点燃，观察燃烧(rnsho)(rnsho)现象。现象。第18页/共41页第十九页，共41页。 苯与溴的反应苯与溴的反应(fnyng)：反应反应(fnyng)(fnyng)现象：现象：导管口有白雾，锥形瓶中滴导管口有白雾，锥形瓶中滴入入AgNO3溶液，出现浅黄色溶液，出现浅黄色沉淀；沉淀；烧瓶中液体倒入盛有水烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部出的烧

10、杯中，烧杯底部出现油状的褐色液体。现油状的褐色液体。铁屑作催化剂铁屑作催化剂第19页/共41页第二十页，共41页。苯苯液溴液溴（ ）铁铁丝丝水水长导管长导管(dogun)口口处处（ ）（ ）浓氨水浓氨水(n shu)靠近靠近(kojn)（ ）锥形锥形瓶内瓶内滴入滴入AgNO3溶液溶液烧瓶烧瓶内液内液体体倒入烧杯内水中倒入烧杯内水中（ ）Fe（ ）无现象无现象剧烈剧烈反应反应白雾白雾白烟白烟浅黄色浅黄色沉淀沉淀杯底有褐杯底有褐色油状物色油状物1、铁丝的作用：、铁丝的作用：2、长导管的作用：、长导管的作用：3、为什么导管末端不插入液面下？、为什么导管末端不插入液面下？4、什么现象说明发生了取代反应

11、？、什么现象说明发生了取代反应？5、怎样除去无色溴苯中溶解的溴？、怎样除去无色溴苯中溶解的溴？催化剂催化剂冷凝和导气冷凝和导气防止因溴化氢溶于水而倒吸防止因溴化氢溶于水而倒吸生成褐色油状物生成褐色油状物NaOH溶液洗涤、分液溶液洗涤、分液 溴苯（无色液体溴苯（无色液体 1）2、取代反应、取代反应 苯与溴的反应：苯与溴的反应：第20页/共41页第二十一页，共41页。 硝化硝化(xio hu)反应反应硝基苯硝基苯（苦杏仁味、无色（苦杏仁味、无色(w s)油油状液体状液体 不溶于水不溶于水 1 有毒）有毒）浓浓H2SO4作用作用(zuyng)：催化剂、脱水剂催化剂、脱水剂+ HNO3 浓硫酸浓硫酸5

12、0 600C+ H2ONO2100100以下以下，均可采用水浴加，均可采用水浴加热。热。第21页/共41页第二十二页，共41页。+ HOSO3H7080SO3H+ H2O苯磺酸苯磺酸第22页/共41页第二十三页，共41页。跟氢气跟氢气(qn q)在镍的存在下加热可生成环己烷：在镍的存在下加热可生成环己烷：环己烷环己烷 H2 Ni催化剂催化剂第23页/共41页第二十四页，共41页。 基本化工原料，用于生产苯胺，苯酚尼龙基本化工原料，用于生产苯胺，苯酚尼龙(nlng)(nlng)多种染料、医药、农药炸药、合成材多种染料、医药、农药炸药、合成材料等。料等。4 4、苯的用途、苯的用途(yngt)(yn

13、gt)第24页/共41页第二十五页，共41页。TNT第25页/共41页第二十六页，共41页。 C1第26页/共41页第二十七页，共41页。B2第27页/共41页第二十八页，共41页。B3第28页/共41页第二十九页，共41页。C4第29页/共41页第三十页，共41页。5、实验室用溴和苯反应制取溴苯，、实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到溴苯后，要用如下操作精制：得到溴苯后，要用如下操作精制：蒸馏水洗用干燥剂干燥蒸馏水洗用干燥剂干燥10%NaOH溶液溶液(rngy)洗水洗洗水洗，正确的操作顺序是（，正确的操作顺序是（ ）A、 B、C、 D、第30页/共41页第三十一页，共41页。苯苯结构结构(jig

14、u):平面正六边形平面正六边形 存在存在(cnzi)一种介于单双键间的一种介于单双键间的独特的键独特的键物理性质物理性质:易取代易取代化学性质：化学性质：能加成能加成难氧化难氧化浓硝酸和浓硫酸不与溴加成，但可与氢气反应不被高锰酸钾氧化，但可以燃烧 无色、特殊气味、有毒液体，密度比水小，难溶于水第31页/共41页第三十二页，共41页。CH3CH3CH3C2H5CH3CHCH3C3H7 观察下列芳香烃的结构及分子式观察下列芳香烃的结构及分子式，总结，总结(zngji)他们之间的关系他们之间的关系C7H8C8H10C8H10C9H12C9H12第32页/共41页第三十三页，共41页。CH3C3H7C

15、H= =CH2CH2CHCH3思考：下列各物质思考：下列各物质(wzh)是否互为同是否互为同系物？系物？结论：具有结论：具有(jyu)相同通式的物质不一定相同通式的物质不一定互互 为同系物，同系物具有为同系物，同系物具有(jyu)相同的相同的通式通式C7H8C9H12C8H8C15H16第33页/共41页第三十四页，共41页。三、苯的同系物三、苯的同系物1.1.概念概念(ginin)(ginin)：只含有只含有(hn yu)(hn yu)一个苯环一个苯环侧链为侧链为C-CC-C单键（即烷基）单键（即烷基）2.2.通式通式(tngs(tngsh)h)：（n6）C Cn nH H2n-62n-6第

16、34页/共41页第三十五页，共41页。3、命名、命名(mng mng)CH3C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3甲苯甲苯(ji bn)乙苯乙苯邻二甲苯邻二甲苯间二甲苯间二甲苯对二甲苯对二甲苯第35页/共41页第三十六页，共41页。练习、根据练习、根据(gnj)名称写分子式名称写分子式异丙苯异丙苯间甲乙苯间甲乙苯1，2，3-三甲基苯三甲基苯苯乙烯苯乙烯苯乙炔苯乙炔(y qu)CH3CHCH3CH3C2H5CH3CH3CH3CH= =CH2CCH苯乙烯苯乙烯苯乙炔苯乙炔(y qu)第36页/共41页第三十七页，共41页。4、苯的同系物的化学性质、苯的同系物的化学性质(huxu xngzh)

17、（1）氧化）氧化(ynghu)反应反应可燃可燃COOHRKMnO4（H+） 能使能使KMnO4（H+） 褪色（苯不能）褪色（苯不能）R 与与Br2水不反应水不反应(fnyng)仅萃取仅萃取（同苯）（同苯）第37页/共41页第三十八页，共41页。思考：思考： 如何用一种试剂鉴别如何用一种试剂鉴别CH3和和？小结：小结： 甲苯不同于苯，其能使甲苯不同于苯，其能使KMnO4（H+）溶液褪色）溶液褪色(tu s)的性质体现了的性质体现了苯环对侧链的影响苯环对侧链的影响第38页/共41页第三十九页，共41页。（2）取代）取代(qdi) CH3HO-NO2浓浓H2SO4+ +NO2CH3NO2O2N+3H2O3三硝基三硝基(xio j)甲苯（甲苯（TNT）淡黄色淡黄色 针状晶体针状晶体(jngt)、不、不溶于水溶于水小结：小结： 甲苯甲苯3个个H被取代的性质体现被取代的性质体现了了侧链对苯环的影响侧链对苯环的影响第39页/共41页第四十页，共41页。（3）加成）加成CH3+ H2催化剂催化剂CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCHCHCH3 33或或第40页/共41页第四十一页，共41页。