有机化合物的合成练习题.doc

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1、【精品文档】如有侵权，请联系网站删除，仅供学习与交流有机化合物的合成练习题.精品文档.第一节 有机化合物的合成第一课时1、由2溴丙烷为原料制取1，2丙二醇，需要经过的反应为 （ ） A、加成消去取代 B、消去加成取代 C、消去取代加成 D、取代消去加成 H2SO4（浓）加热 Br22、化合物丙由如下反应得到C4H10O C4H8 C4H8Br2 或Al2O3,加热 溶剂CCl4 甲 乙 丙 丙的结构简式不可能的是 （ ） A、CH3CH2CHBrCH2Br B、CH3CH(CH2Br)2 C、CH3CHBrCHBrCH3 D、(CH3)2CHCH2Br3、某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时

2、，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为 （ ） A、CH3CH2CH2CH2CH2Cl B、CH3CH2CHCH2CH3 Cl Cl C、CH3CHCH2CH2CH3 D、CH3CH2CCH Cl CH34、下列反应可使碳链增长的有 （ ） 加聚反应 缩聚反应 酯化反应 卤代烃的氰基化反应 乙酸与甲醇的反应 A、全部 B、 C、 D、5、下列反应能够使碳链简短的有 （ ） 烯烃被KMnO4(H+,aq)氧化 乙苯被KMnO4(H+,aq)氧化 重油裂化为汽油 CH3COONa跟碱石灰共热 炔烃与溴水反应 A、 B、 C、 D、6、1995年3月20日在日本东京地铁发生了震惊世界的“沙

3、林”毒气袭击事件，造成11人死亡，5500多人受伤。恐怖分子使用的“沙林”是剧毒的神经毒剂，其化学名称为甲 O 氟磷酸异丙酯。已知甲氟磷酸异丙酯的结构为CH3POH，则“沙林”的结构简式为 O F OA、CH3POCH2CH2CH3 B、CH3CH2CH2OPOCH3 F F O OC、CH3CH2CH2PCH3 D、CH3POCH(CH3)2 F F OH O O2 7、提示：RCHR RCR（注：R，R表示烃基），RCR属于酮类，酮 Cu HCl NaOH溶液 B C不发生银镜反应。今有如下反应：A(C6H12O2) 已知C为羧酸，C， 加热 O2 D E CuE都不发生银镜反应，则A的结

4、构可能有（ ）A、1种 B、2种 C、3种 D、4种8、（选做题） 有机化合物X在一定条件下具有如图所示的转化关系。根据图示转化关系回答有关问题。 （1）X的结构简式是 ；D的结构简式是 。 （2）指出下列转化的有机反应类型：X C属 类型，X A属 类型。 （3）生成B的化学方程式为 。BA (CH2CH2OH) CH3COOH 浓H2SO4, 浓H2SO4,DC X 浓H2SO4, 浓H2SO4, (可使溴水退色) (五元环状化合物) 第二课时1、某有机物的水溶液，它的氧化产物甲和还原产物乙都能与金属钠反应放出H2。甲和乙反应可生成丙。甲、丙都能发生银镜反应。这种有机物是 （ ） A、甲醛

5、 B、乙醛 C、酮 D、甲醇2、从溴乙烷制取1，2二溴乙烷，下列转化方案中最好的是 （ ） NaOH溶液 浓H2SO4 Br2 A、CH3CH2Br CH3CH2OH CH2=CH2 CH2BrCH2Br 170 Br2B、CH3CH2Br CH2BrCH2Br NaOH醇溶液 HBr Br2C、CH3CH2Br CH2=CH2 CH3CH2Br CH2BrCH2Br NaOH醇溶液 Br2D、CH3CH2Br CH2=CH2 CH2BrCH2Br3、水蒸气跟灼热的焦炭反应，生成A和P的混合气体，它是合成多种有机物的原料气，如图所示的是合成物质的路线。其中D、G互为同分异构体，G、F是相邻的同

6、系物，B、T属同类有机物，T分子中碳原子数是B的2倍，等摩尔T、B跟足量的金属钠反应，T产生的氢气是B的2倍，S能跟新制的氢氧化铜反应，1mol S能产生1mol氧化亚铜。写出：（1）化学式A 、P 。 （2）结构简式B 、D 、S 。 （3）反应类型：X 、Y 。 （4）化学反应方程式：E F 。T与过量的G在浓H2SO4 存在和加热条件下反应： 。FEBA、P 催化剂 +O2催化剂 +O2 催化剂 催 催PE化 + 化 + 加热 浓H2SO4剂 剂 属Y反应TSGD +O2催化剂 属X反应 4、已知与CHO相连的碳原子所结合的氢原子称为aH，aH具有一定活性，可发生 O OH下列反应：HC

7、H+RCH2CHO CH2CHCHO。当甲醛足量，另一醛中的 OH RaH可继续发生上述反应直至aH消耗完。又知aH的醛可发生氧化还原反应： OHCHO+CHO COO+CH2OH。若把两种没有aH的醛混合，发生氧化还原反应时，还原性强的醛将对方还原为醇，而自身被氧化为羧酸，甲醛在醛类中还原性最强。 CH2OH请用中学教材中学过的醛制备季戊四醇HOCH2CCH2OH，写出其制备过程中发生的 CH2OH化学方程式： 。5、氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂，麻醉作用较快、较强，毒性较低，其合成路线如下： 反应 反应 反应CH3 CH3 NO2 (A) (B) 试剂 试剂 KMnO4(K2Cr2O7

8、)+H+ 反应 酯交换反应 反应 O2N COOC2H5 (C) C2H5OH+H+ (C2H5)2NCH2CH2OH+H+ Fe+HCl或催化剂+H2 Cl 酸化或成盐反应(D) H2N COOCH2CH2N(C2H5)2.HCl（氯普鲁卡因盐酸盐） 试剂请把相应的反应名称填入下表中，供选择的反应名称如下：氧化、还原、硝化、磺化、氯化、酸化、碱化、成盐、酯化、酯交换、水解。反应编号 反应名称6、如图所示是有机化合物A发生的一系列变化，化合物H能发生银镜反应。已知： COONa CaO +NaOH +Na2CO3 OHDCB 碱石灰 HCl 浓溴水HGFEA 氧化 氧化 浓H2SO4(1) 化

9、合物D的结构简式是 ，化合物H的名称是 。(2)化合物A发生硝化反应生成四种一硝基化合物。则A可能的两种结构简式是 ，变化的化学反应条件是 。(3)化合物B生成化合物C的化学方程式： 。NaOH 7、已知：氯代烃在一定条件下能水解，如RX+H2O ROH+HX(R为烃基，X表示卤原子)有机物中的硝基在铁和盐酸作用下，能被还原成氨基：RNO2+3Fe+6HCl RNH2+3FeCl2+2H2O对乙酰氨基酚又名扑热息痛，为白色晶体，是一种优良的解热镇痛药，其毒性较菲那西汀、阿司匹林低。扑热息痛的生产流程为： NHCOCH3 硝化 Fe+HCl 冰醋酸 A B C (扑热息痛) Cl OH请回答下列

10、问题：（1）写出反应的方程式 由氯苯制A 由A制B 由B制C （2）扑热息痛在潮湿的环境中长期受热能发生水解，写出扑热息痛水解的化学方程式。（3）写出与扑热息痛互为同分异构体、分子中含有苯环的氨基酸的结构式。第三课时1、甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的高分子单体，旧法合成的反应是 (CH3)2C=O+HCN (CH3)2C(OH)CN+CH3OH+H2SO4 CH2=C(CH3)COOCH3 +NH4HSO4 20世纪90年代新法的反应是： Pd CH3C CH+CO+CH3OH CH2=C(CH3)COOCH3与旧法相比，新法的优点是（ ） A、原料无爆炸危险 B、原料都是无毒物

11、质 C、没有副产物，原子利用率高 D、条件较简单2、化学工作者提出在农药和有机合成工业上获得副产品盐酸，这一设想已成为现实。试分析可得副产品盐酸的反应有 （ ） A、醇氧化 B、酯水解 C、烷烃卤代反应 D、醛还原3、有以下一系列反应，最终水解产物为草酸。 光 NaOH醇 Br2水 NaOH水 O2催化剂 O2催化剂COOH A B C D E F Br2 加热 加热 加热 COOH已知B的相对分子质量比A的大79，请推测用字母代表的化合物的结构式。 C是 ，F是 。4、卤代烃在氢氧化钠的存在下水解，这是一个典型的取代反应，其实质是带电荷的原子团取代了卤代烃中的卤原子。写出下列反应的化学方程式

12、： （1）CH3CH2Br跟CH3C CNa反应 （2）CH3CH2I跟CH3COONa反应 （3）CH3CH2I跟CH3CH2ONa反应 （4）CH3CH2Cl跟NaCN反应5、环氧乙烷(CH2CH2)是一种应用广泛的基本有机原料，常用于合成涤纶、洗涤剂等。 O它可以由乙烯在催化剂作用下与氧气加成而得到。（1）写出以淀粉为主要原料（无机试剂，催化剂可自选）制备环氧乙烷的各步有关反应的化学方程式：6、一卤代烃RX与金属钠作用，可以增长碳链，反应如下：2RX+2Na RR+2NaX。 CH2 试以苯、乙炔、Br2、HBr、Na等为主要原料合成 CH HC CH2 O H+7、酯和醇反应生成新的酯

13、和醇的反应成为酯交换反应：RCOR+R”OH RCOR”+ROH，工业上生产的“的确良”是以甲醇、乙二醇、对苯二甲酸为原料 O合成的。具体的合成途径如下： 用甲醇提纯 乙二醇、H2SO4 ()含少量杂质的对苯二甲酸 对苯二甲酸二甲酯 “的确良” H2SO4，() 及时蒸出甲醇( C COCH2CH2O n 完成下列填空：O O （1）反应()的化学方程式为： 。 （2）反应()的反应类型为 （填“加聚”或“缩聚”） NaCN H2O 8、已知：CH3CH2Br CH3CH2CN CH3CH2COOH产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据以下框图回答问题。 Br2 稀NaOHA

14、(C3H6) B D 溶剂反应 反应 酸催化 NaCN F 反应 C H2O EF分子中含有8个原子组成的环状结构。（1）反应中属于取代反应的是 （填反应代号）（2）写出结构简式：E ,F .第四课时1、已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。下式中反应的中间产物（）可看成是由（）中的碳氧双键打开，分别跟（）中的2位碳原子相连而得。（）是一种羟基醛，此醛不稳定，受热即脱水生成不饱和醛（烯醛）： H OH HRCH2CH=O+RCHCHO RCH2CHCCHO RCH2CH=CCHO H2O R请用已学过的知识和上述给出的信息，写出由乙烯制正丁醇的各步反应的化学方程式（不必写反应条件）2、我国盛

15、产山茶及精油，用其主要成分柠檬醛可以与丙酮反应制得假紫罗兰酮，进而合成具有工业价值的紫罗兰酮。有关反应如下： O O CHO O +CH3CCH3 又知：RX+H2O ROH+HX（R为烃基）。下面是一种有机物A的合成路线： Br2 H2O 氧化 A B C O OHD H2O E FD请写出C、D、F的结构简式：C ，D ，F 。3、从石油裂解中得到1，3丁二烯可以进行以下多步反应，得到重要的合成橡胶和杀菌剂富马二甲酯。 Cl NaOH醇 CH2=CHCH=CH2 HOOCCHCH2COOH C C4H4O4 富马酸 O 浓硫酸 一定条件 CH2CH=CHCH2 A B CH2=CCH=CH

16、2 D Br Br Cl 浓硫酸 杀菌剂 （1）写出D的结构简式 。 （2）写出B的结构简式 （3）写出第步反应的化学方程式： 。（4）写出富马酸的一种相邻同系物的结构简式 。 （5）写出第步反应的化学方程式 。（6）以上反应中属于消去反应的是 （填序号）。参考答案第一课时1、B 2、B 3、CD 4、A 5、D 6、D 7、B 8、（1）HOOCCH2CH2CH2OH CH2CH2 C=O CH2O （2）消去，酯化 浓H2SO4 （3）HOOCCH2CH2CH2OH+CH3COOH HOOC(CH2)3OOCCH3+H2O 第二课时1、A 2、D 3、(1)H2、CO2、（2）CH3OH

17、HCOOCH3 HOCH2CHO 催化剂 (3)氧化、酯化 （4）2HCOO+O2 2HCOOH 浓H2SO4 2CH3COOH+HOCH2CH2OH CH3COOCH2CH2OOCCH3 +2H2O OH CH2OH4、3HCHO+CH3CHO HOCH2CCHO HOCH2CCH2OH+HCOO CH2OH5、硝化 取代 氧化 酯化 还原6、 OH（1） Br Br 甲酸甲酯 Br（2） OH OH COOCH3 加热、NaOH溶液 COOCH3 （3） ONa ONa CaO COONa +NaOH +Na2CO3 7、 浓硫酸 Cl Cl NaOH OH +HNO3 +H2O +H2O

18、 Cl NO2 NO2 NO2 OH OH +3Fe+6HCl +3FeCl2+2H2O NO2 NHCOCH3 NH2 NH2 +H2O +CH3COOH OH OH(3) CHCOOH NH2 第三课时1、C 2、C 3、CH2=CH2 OHCCHO 4、（1）CH3CH2Br+CH3C CNa CH3CH2C CCH3+NaBr （2）CH3CH2I+CH3COONa CH3CH2OOCCH3+NaI （3）CH3CH2I+CH3CH2ONa CH3CH2OCH2CH3+NaI （4）CH3CH2Cl+NaCN CH3CH2CN+NaCl H+5、（1）(C6H10O5)n+nH2O n

19、C6H12O6 催化剂 C6H12O6 2C2H5OH+2CO2 浓H2SO4 C2H5OH CH2=CH2 +H2O 170 催化剂 2CH2=CH2+O2 2CH2CH2 O Fe6、（1） +Br2 Br+HBr（2）CH CH+HBr CH2=CHBr Br CH=CH2（3） +CH2=CHBr+Na +2NaBr CH=CH2 CHBrCH2Br(4) +Br2 CHBrCH2Br CH2(5) 2 +4Na CH CH +4NaBr CH2 COOH COOCH3 浓H2SO4 7、（1） +2CH3OH +2H2O COOH COOCH3 (2) 缩聚 O8、（1） （2）E：

20、CH3CHCOOH F：CH3CHCOCHCH3 CH2COOH CH2 C O CH2 第四课时 1、（1）CH2=CH2+H2O CH3CH2OH （2）2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O （3）2CH3CHO CH3CHCH2CHO OH （4）CH3CHCH2CHO CH3CH=CHCHO+H2O OH （5）CH3CH=CHCHO+H2 CH3CH2CH2CH2OH O2、 CH3CHO CH3CH=CHCHO3、（1） CH2CCl=CHCH2 n （2）HOCH2CHClCH2CH2OH NaOH（3）BrCH2CH=CHCH2Br+2H2O HOCH2CH=CH

21、CH2OH+2HBr 浓硫酸(5) HOOCCH=CHCOOH+2CH3OH CH3OOCCH=CHCOOCH3+2H2O(4)HOOCCH=CHCH2COOH(6)扩充知识点 1、有机物之间的相互转化 卤代 取代 氧化 氧化 酯化 烃 卤代烃 醇 醛 羧酸 酯 消去 HX 还原 水解2、有机推断合成题的解题方法 有机推断题解题方法分为顺推法、逆推法和猜测论证法。 1、顺推法：以题所给信息顺序或层次为突破口，沿正向思路层层分析推理，逐步做出推断，得出结论。 2、逆推法：以最终物质为起点，向前步步递推，得出结论，这是有机合成推断题中常用的方法。 3、猜测论证法：根据已知条件提出假设，然后归纳、猜

22、测、选择，得出合理的假设范围，最后得出结论。其解题思路为： 寻突破口 审题 印象（具有模糊型） 猜想（具有意向性） 验证（具有确认性） 解有机推断题最关键的是要熟悉衍生物的相互转换关系。在复习衍变关系时，不仅要注意物质官能团间的衍变，还要注意在官能衍变的同时，还有一些量的衍变，如分子内碳原子、氢原子、氧原子数目的衍变，物质的相对分子质量的衍变等。这些量的衍变往往是推断题的关键所在。特别是近几年的上海高考题在这一点上更显突出。同时从质变和量变进行有机推断是今后高考的方向。3、有机化合物的就是通过化学反应使有机物的碳链增长、缩短、成环、开环或引入、转换各种官能团来制备各种新的有机物。有机合成试题能较好的考察学生的逻辑思维能力、创造思维能力。对有机合成路线的选择的基本要求：原料廉价易得，合成路线简洁，反应易于控制，产物易于分离等。有机合成题的解题策略：运用正向思维、逆向思维或综合思维法，找出原料与产品间的各种中间产物，从而确定合成路线。 官能团的引入 官能团的消除4、有机合成的实质 官能团的衍变 碳骨架的增减5、有机合成路线 原料廉价 和途径选择的 原理正确 指导思想 路线简捷，条件适宜 便于操作，便于分离 产率高，成本低