有机化学Organic.doc

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1、【精品文档】如有侵权，请联系网站删除，仅供学习与交流有机化学Organic.精品文档.有机化学（Organic Chemistry）教学大纲一、课程地位、意义及其要求课程类型：化学系四年制本科生的学科核心课程；学时：102；学分：4；开课学期：第3、4学期；授课方式：课堂讲授；授课手段：多媒体课件，课外辅导（每周一次，每次3学时），讨论等；考试方式：闭卷笔试。有机化学作为化学学科的重要分支，一直是占据基础学科中心地位之一的重要基础课程。相对于其它基础课程而言，有机化学是一门发展十分迅猛的学科，根据目前数据统计，有机化合物数目在1800万种以上，现仍在以指数形式的速率迅速增长。这些层出不穷的有机

2、化合物不仅带动了有机学科本身的发展，也成了其它化学学科的研究对象，这使有机化学在化学学科中占有一种十分特殊的地位；无论从事化学中哪个领域的工作，都必须具备有机化学的基础知识，若从发展的眼光来看，这种需要还将进一步加强，有机化学的另一个特点是它与学科之间的交叉渗透十分广泛。例如：发展很快的生物有机是有机化学与生物化学之间的边缘科学，有机金属化合物的化学则是有机化学与无机化学之间的边缘科学，因此学生打好有机化学的基础对于将来从事新颖的边缘学科的研究也有十分重要的作用。通过有机化学课程的学习，使学生掌握各类有机化合物的基本性质、制备方法及分析鉴定的手段，为解决各类有机化学问题打下基础，教学的具体要求

3、如下：1. 掌握重要类型有机化合物的命名、物理性质、典型反应和制备方法；2初步掌握典型的有机化合物结构与性能的关系以及几类典型反应的历程；3掌握各种异构现象，了解构象和反应中的立体化学；4了解测定结构的物理方法，初步掌握识谱能力；5 对几类重要的天然产物的基本知识作一般了解。本课程讲授总时数为102学时。学生自学时间为讲授学时的两倍以上，并在自学中多做习题，以巩固和加深对课程内容的理解，培养分析问题和解决问题的能力。二教学内容、要求及学时分配第一章 绪论（Introduction）(2学时)知识点：有机化合物定义和特性，有机化学的发展简史、发展与展望及其任务和作用，经典的结构学说、离子键和共价

4、键、原子轨道、价键法、分子轨道法，碳谈单键、碳碳三键的特点，有机化合物结构式，有机化合物分类。内容与要求：了解有机化合物的定义和特性、有机化学发展简史、有机化学的发展与展望、有机化学的任务和作用。熟悉经典的结构学说、离子键和共价键、原子轨道、价键法、分子轨道法。掌握碳碳单键、碳谈双键、碳碳三键的特点。掌握有机化合物结构式的各种表示方法。熟悉有机化合文物分类。第二章 烷烃（Alkanes）(3学时)第一节 烷烃的同系列和异构（Homenlogous series and isomerism of alkanes）知识点：同系列，构造，构造异构体，碳原子、氢原子的类型。内容与要求：熟悉烷烃的同系列

5、、同系物、构造、构造异构体的定义，掌握构造异构体的写法。熟悉伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子。第二节 烷烃的命名（Nomenclature of alkanes）知识点：普通命名，系统命名（IUPAC法，CCS法），烷基的命名。内容与要求：了解烷烃的普通命名，掌握烷基的命名、烷烃的系统命名（IUPAC法，CCS法）。第三节 烷烃的构型(Configuration of alkanes)知识点：构型，构型表示方法。内容与要求：了解碳原子四面体概念、杂化形式及分子立体结构的表示方法。第四节 烷烃的构象（Conformation of alkanes）知识点：构象，构象异构体，构象异构体的表示

6、方法，转动能垒，扭转角。内容与要求：了解转动能垒、扭转角的概念，熟悉构象的定义，掌握构象的表示方法：透视式、纽曼投影式，掌握构象的命名，会写乙烷、丁烷和高级烷烃的稳定构象。第五节 烷烃的物理性质(Physical properties of alkanes)知识点：沸点、熔点、比重、折射率、溶解度。内容与要求：理解烷烃的沸点、熔点、比重、折射率、溶解度等物理性质及其与结构的关系，会用物理性质与结构的关系分析烷烃的沸点、熔点的大小。第六节 烷烃的化学性质(Chemical properties of alkanes)知识点：卤化反应，自由基反应机理，中间体，过渡态，自由基，磺化反应，硝化反应，热

7、化学概念。内容与要求：理解键离解能、燃烧热、生成热和平均键能的概念，掌握卤化反应及其反应的历程：自由基反应，理解中间体，过渡态，自由基的概念，理解超共轭效应，掌握中间体：自由基的稳定性，了解磺化反应、硝化反应。第七节 烷烃卤代反应历程(Reaction mechanism of alkanes halogenation)知识点：卤化反应，自由基反应机理，中间体，过渡态，自由基。内容与要求：掌握卤化反应及其反应的历程：自由基反应，理解中间体，过渡态，自由基的概念，理解超共轭效应。第八节 过渡态理论（Theory of transition state）知识点：过渡态理论。内容与要求：了解过渡态理

8、论。第九节 甲烷和天然气(Methane and nature gas)第三章 单烯烃(Alkenes) (5学时)第一节 烯烃的结构 (Structure of alkenes)知识点：结构。内容与要求：理解烯烃的结构。第二节 烯烃的同分异构和命名(Isomerism and nomenclature of alkenes)知识点：同分异构，命名。内容与要求：掌握烯烃的构造异构、立体异构，并会用系统命名法（CCS法）命名。第三节 烯烃的物理性质(Physical properties of alkenes)知识点：熔点，沸点，偶极矩。内容与要求：了解烯烃的物理性质：熔点，沸点，偶极矩。第四节

9、 烯烃的化学性质(Chemical properties of alkenes)知识点：自由基加成，自由基取代，硼氢化反应，羟汞化-脱汞反应，氧化反应，聚合反应。内容与要求：掌握烯烃的溴化氢自由基加成反应、硼氢化氧化反应，羟汞化-脱汞反应，烯烃被高锰酸钾、臭氧、过酸的氧化反应，熟悉聚合反应：异丁烯的聚合，乙烯的聚合，掌握烯烃加卤素、加卤化氢的反应历程及碳正离子重排机理，掌握烯烃的-H自由基取代反应，理解烯丙基自由基的稳定性，掌握烯烃与氢、卤素、卤化氢、次卤酸加成的立体化学，掌握烯烃硼氢化氧化、烯烃被高锰酸钾、过酸氧化的立体化学。第五节 诱导效应（Induction effect）知识点：诱导效

10、应。内容与要求：了解诱导效应第六节 烯烃的亲电加成反应历程和马尔科夫尼科夫规则（Electronic addition and the Marconicoves rules）知识点：加成反应，亲电试剂，马尔科夫尼科夫规则。内容与要求：理解亲电试剂的含义，掌握烯烃与氢、卤素、卤化氢、水、醇、次卤酸的加成反应以及马尔科夫尼科夫规则。第七节 乙烯和丙烯（Ethylene and propene）第八节 烯烃的制备（Preparation of alkenes）知识点：烯烃的制备。内容与要求：了解制备烯烃的制备方法。第九节 石油（Nature oil）知识点：石油的组成及炼制。内容与要求：初步了解石油

11、化工。第四章 炔烃和二烯烃(Alkynes and alkadienes)(5学时)第一节 炔烃（Alkynes）知识点：结构，异构，命名，物理性质, 端基炔氢的酸性，加成反应，硼氢化反应，氧化反应，加氢和还原，聚合反应。内容与要求：理解炔烃的结构，掌握炔烃的异构，并会用系统命名法（CCS法）命名，了解炔烃的物理性质，理解碳素酸的酸性，掌握炔烃与氢、卤素、卤化氢、水、醇、醋酸和氢氰酸的反应，掌握炔烃的硼氢化、加氢和还原、成环聚合、氧化、炔化物的生成等反应。第二节 二烯烃(Dialkadienes)知识点：分类，命名，二烯烃的结构，丙二烯型化合物的立体异构，累积多烯烃、共轭二烯烃的结构，共轭作用

12、，共振论，共轭二烯烃的反应。内容与要求：理解二烯烃的分类，掌握二烯烃的命名，理解共轭二烯烃的结构、共轭作用、共轭体系的分类：-共轭、p-共轭、-超共轭、- p超共轭，理解共振论、共轭效应、超共轭效应，并会用共振论、共轭效应、超共轭效应解释一些现象，掌握共轭二烯加氢、加卤素、加卤化氢及其加成反应的历程，了解速度控制和平衡控制的概念，掌握Diels-Alder反应，介绍绿色化学、原子经济、有机化合物的绿色合成等知识，了解共轭二烯烃的用途。第三节 共轭效应(Effect of conjugation)第四节 速率控制与平衡控制(Rate determine and equilibrium deter

13、mine)第五章 脂环烃(Cycloalkynes)(5学时)第一节 脂环烃的分类和命名法（Nomenclature and classification of cycloalkynes）知识点：脂环烃的分类、顺反异构现象、环烷桥环烃和单螺环烃命名法内容与要求：掌握脂环烃的分类、顺反异构现象、环烷桥环烃和单螺环烃命名法。第二节 环烷烃的性质（Properties of cycloalkynes）知识点：环烷烃性质内容与要求：掌握环烷烃的性质。知识点：环烷烃的结构、张力学说及性质内容与要求：掌握环烷烃的结构、及性质，理解张力学说。第三节 环烷烃的结构与稳定性（Structure and stab

14、ility of cycloalkynes）知识点：环烷烃的结构、张力学说。内容与要求：掌握环烷烃的结构，理解张力学说。第四节 环己烷的构象（Conformation of cyclohexane）第五节 多环烃（）知识点：十氢化萘的顺反异构内容与要求：掌握十氢化萘的顺反异构表示方法。第六章 对映异构(Enantionmerism) (4学时)第一节 物质的旋光性(Rotation of substance)知识点：偏光，旋光物质，比旋光度。内容与要求：了解偏光、旋光物质的含义，熟悉物质的比旋光度。第二节 对映异构现象与分子结构的关系(The relationship of enantionm

15、erism with molecules structure )知识点：对应异构和手性，对称元素，不对称碳原子。内容与要求：理解对应异构和手性的关系以及不对称碳原子，理解对称轴、对称面、对称中心概念，会判断分子有无手性。第三节 含一个手性碳原子化合物的对映异构(Enantionmerism of compounds with one asymmetry carbon)知识点：对映异构体的命名、表示方法，对映异构体和外消旋体的性质。内容与要求：掌握对映体命名：R、S法，掌握对映体的表示方法：透视式、Fischer投影式，了解对映体和外消旋体的性质。第四节 含两个手性碳原子化合物的对映异构(Ena

16、ntionmerism of compounds with two asymmetry carbon)知识点：含两个不相同的不对称碳原子的化合物，含两个以上不相同的不对称碳原子的化合物，含两个相同的不对称碳原子的化合物，含两个以上不相同的不对称碳原子的化合物。内容与要求：掌握含两个不相同的手性碳原子的化合物，理解对映体、非对映体的含义。熟悉含两个相同的手性碳原子的化合物，理解内消旋体和外消旋体的含义，了解含两个以上不相同的不对称碳原子的化合物。第五节 构型的R、S命名规则知识点：构型的R、S命名规则内容与要求：掌握构型的R、S命名规则第六节 碳环化合物的立体异构(Stereoisomerism

17、 of cyclic compounds)知识点：环丙烷衍生物的立体异构，环己烷衍生物的立体异构。内容与要求：会写环丙烷衍生物、环己烷衍生物的立体异构，并会命名。第七节 不含手性碳原子化合物的对映异构（Enantionmerism of compounds with no asymmetry carbon）知识点：不含手性碳原子化合物的对映异构。内容与要求：了解不含手性碳原子化合物的对映异构。第八节 外消旋体的拆分（Resolution of enantiomers）第九节 亲电加成反应的立体化学（Stereochemistry of electronic addition）第七章 芳烃(Ar

18、omatic hydrocarbon) (8学时)第一节 苯的结构(Structure of benzene)知识点：苯的结构的表示方法。内容与要求：理解苯的凯库勒式、苯的稳定性、苯的分子轨道模型、苯的共振式和共振能，掌握苯结构的表示方法。第二节 芳烃的异构现象和命名 (Isomerism and nomenclature of Aromatic hydrocarbons)知识点：芳烃的异构，命名。内容与要求：掌握苯衍生物的异构和命名。第三节 单环芳烃的性质 (Properties of monocyclic Aromatic hydrocarbons)知识点：卤化，硝化，磺化，Friedel

19、-Crafts反应，物理性质：偶极矩、熔点、沸点和密度。内容与要求：掌握苯及其同系物的反应：卤化、硝化、磺化、Friedel-Crafts反应，掌握苯环上亲电取代反应的机理，了解芳烃的物理性质：偶极矩、熔点、沸点和密度，第四节 苯环上亲电取代反应的定位效应（Effect of substituents on reactivity and orientation）知识点： 定位规律，活化作用，钝化作用，定位规律的理论解释，多取代苯的反应，定位规律的应用。内容与要求：理解并掌握苯环上亲电取代反应的定位规律及其定位规律的应用，理解定位规律的理论解释，会根据定位规律写出多取代苯的亲电取代反应的产物。第

20、五节 几种重要的单环芳烃 (Several important monocyclic benzenoid aromatic hydrocarbons)第六节 多环芳烃(Polycyclic benzenoid aromatic hydrocarbons)知识点：多苯代脂烃，联苯，稠环芳烃。内容与要求：熟悉多苯代脂烃的制备、性质及反应，掌握联苯的亲电取代反应，熟悉萘的结构、反应：取代反应、加成反应、氧化反应，了解萘的衍生物：萘酚、萘胺，了解蒽和菲的结构及反应。第七节 非苯系芳烃(Aromatic hydrocarbons with Chirality)知识点：联苯型化合物，有手性面的化合物，螺旋

21、型化合物，芳香性，休克尔规律，非苯芳香化合物。内容与要求：理解联苯型化合物、有手性面的化合物、螺旋型化合物的结构，会判断这些分子有无光学活性，熟悉休克尔规律，会利用休克尔规律判断有机化合物的芳香性。第八节 富勒烯与C60（Fullene and C60）第九节 芳烃的来源和用途(Origin and use of aromatic hydrocarbons)知识点：苯，甲苯，乙苯，二甲苯，异丙苯，苯乙烯。内容与要求：了解单环芳烃：苯，甲苯，乙苯，二甲苯，异丙苯，苯乙烯的来源和用途。第八章 现代物理实验方法在有机化学中的应用(Application of modern physical expe

22、rimental methods in organic chemistry ) (7学时)第一节 电磁波谱的一般概念（Generality of electronic spectroscopy）知识点：电磁波谱。内容与要求：了解电磁波谱的基本原理第二节 紫外和可见光吸收光谱(Absorption spectroscopy of ultravioletvisible spectroscopy)知识点：谱图特征，基本原理，不同基团在紫外频区和可见频区的特征吸收，谱图分析。内容与要求：了解紫外光谱的基本原理，熟悉紫外光谱的一般特征，初步掌握识谱能力。第三节 红外光谱(Infrared spectro

23、scopy)知识点：谱图特征，基本原理，不同基团在红外频区的特征吸收，谱图分析。内容与要求：了解红外光谱的基本原理，熟悉红外光谱的一般特征，初步掌握识谱能力。第四节 核磁共振谱(Nuclear magnetic resonance spectroscopy)知识点：谱图特征，基本原理，化学位移，自旋裂分，谱图分析。内容与要求：了解核磁共振谱的基本原理，熟悉其谱图特征，初步掌握化学位移，自旋偶合，会识简单有机化合物的l HNMR谱。第五节 质谱(Mass spectroscopy)知识点：谱图特征，基本原理，分子离子、分子量和分子式确定，烃类化合物的质谱特征。内容与要求：了解质谱的基本原理、烃类

24、质谱特征，熟悉卤代烃的质谱特征，掌握基峰、分子离子峰、质荷比等概念。第九章 卤代烷(Alkyl halides) （5学时）第一节 卤代烷的分类、命名及同分异构现象(Classification，Nomenclature and isomerism of alkyl halides)知识点：习惯命名，系统命名（IUPAC法，CCS法），异构。内容与要求：了解卤代烷的习惯命名，掌握卤代烷的系统命名（IUPAC法，CCS法），熟悉卤代烷的异构。第二节 一卤代烷 (Alkyl halides)知识点：结构，偶极矩，沸点，密度和溶解度。内容与要求：理解一卤代烷的结构和偶极矩，了解一卤代烷的物理性质：沸

25、点、密度和溶解度。第三节 亲核取代反应历程(Mechanism for nucleophilic substitution reactions)知识点：取代反应，亲核试剂，消去反应，还原反应，SN1机理，SN2机理，离子对机理，邻基参预机理。内容与要求：理解亲核试剂的含义，掌握亲核取代反应，理解1,1-消去反应，掌握1,2-消去反应，熟悉氢化铝锂还原一卤代烷的机理，掌握一卤代烷的氢化铝锂还原，理解作用物的结构、正碳离子的稳定性、溶剂的极性等对SN1亲核取代反应的影响，掌握SN1机理、反应动力学、过渡状态、活化能、正碳离子的稳定性及反应的立体化学，掌握中间体：碳正离子的稳定性，理解作用物的结构、

26、试剂的亲核性、溶剂的极性等对SN2亲核取代反应的影响，掌握SN2机理、反应动力学、过渡状态、活化能、反应的立体化学，理解离子对机理、邻基参预机理。第四节 一卤代烯烃和一卤代芳烃（Olefin halides and aromatic hydrocarbon halides）第五节 卤代烷的制法(Preparations of alkyl halides)知识点：烷烃的卤代，烯烃与卤化氢加成，醇的取代，卤素交换反应。内容与要求：掌握由烷烃的卤代、烯烃与卤化氢加成、醇的取代、卤素交换反应制备一卤代烷的方法。第六节 重要的卤代烷 (Important alkyl halides)知识点：一卤代烷，多

27、卤代烷。内容与要求：熟悉1，2-二氯乙烷的构象，了解一卤代烷，多卤代烷，多氟化物的应用，介绍绿色化学知识。第七节 有机氟化合物(Organic compounds containing fluorine)知识点：有机氟化合物，多氟化物。内容与要求：了解有机氟化合物，介绍绿色化学知识。第十章 醇、酚、醚(Alcohols，phenols and ethers) (5学时)第一节 醇 (alcohols)知识点：结构，命名，物理性质：沸点、溶解度、密度，醇的波谱，与活泼金属的反应，与氢卤酸的反应，与卤化磷、氯化亚砜的反应，脱水反应，氧化反应，邻二醇的反应。内容与要求：了解醇的物理性质，熟悉氢键对物

28、理性质的影响，掌握醇的结构、命名和波谱特征，掌握醇的反应：与活泼金属的反应、与氢卤酸的反应、与卤化磷、氯化亚砜的反应、去水、氧化和去氢，掌握与氢卤酸反应的历程、离去基团对反应速度的影响，掌握去水反应的Saytzeff规律，掌握邻二醇发生的反应：与高碘酸的反应、邻二叔醇重排、Wagner-Meerwein重排。第二节 酚 (Phenols)知识点：酚的结构、命名，酚的物理性质，酚的波谱, 酸性，苯环上的取代反应，氧化，制备。内容与要求：了解酚的物理性质，掌握酚的结构、命名和酚的波谱, 掌握一元酚的反应：酸性、取代基对酸性的影响、酚羟基的烷基化、取代反应（卤化、硝化、磺化、Friedel-Craf

29、ts反应）、氧化，掌握异丙苯氧化法制苯酚，熟悉磺酸盐碱熔法、卤苯水解法制苯酚，了解多元酚的制法、反应。第三节 醚(Ethers )知识点：结构，命名，物理性质，醚键氧原子上孤对电子的碱性，醚链的断裂，过氧化物的生成，Claisen重排，醇去水，Williamson合成法，溶剂汞化反应内容与要求：了解醚的物理性质，掌握醚的结构及命名，熟悉醚键氧原子上孤对电子的碱性，过氧化物的生成，掌握醚的反应：醚链的断裂，Claisen重排，掌握醚的制法：醇去水，Williamson合成法，汞化反应。第十一章 醛和酮 (Aldehydes and Ketones) (10学时)第一节 醛、酮的分类，同分异构和命

30、名 (Classification，Nomenclature and isomerism of aldehydes and ketones)知识点：分类，命名，同分异构。内容与要求：掌握醛酮的分类、同分异构现象及命名。第二节 醛、酮的结构，物理性质和光谱性质（Structure，physical properties and spectroscopic of aldehydes and ketones）知识点：结构，光谱性质，物理性质。内容与要求：了解醛酮的物理性质，掌握醛酮的结构及波谱特性。第三节 醛、酮的化学性质（Chemical properties of aldehydes and k

31、etones）知识点：氧化反应，还原反应，亲核加成反应，岐化反应以及氢的酸性。内容与要求：了解醛酮的化学性质，掌握醛酮的氧化反应，还原反应，亲核加成反应，岐化反应以及氢的酸性。第四节 亲核加成反应历程（Mechanism of nucleophilic addition reaction ）知识点：简单的亲核加成反应，复杂的亲核加成反应以及羰基加成反应的立体化学。内容与要求：了解醛酮亲核加成反应，复杂的亲核加成反应，掌握醛酮羰基加成反应的立体化学。第五节 醛、酮的制法（Preparation of aldehydes and ketones）第六节 重要的醛酮（Important aldehy

32、des and ketones）第七节 不饱和羰基化合物（Unsaturated carbonyl compounds）第十二章 羧酸（Carboxylic acids） (5学时)第一节 羧酸的分类和命名(Classification and nomenclature of carboxylic acids)知识点：羧基的结构，羧基负离子的结构，羧酸的命名。内容与要求：理解羧基、羧基负离子的结构，掌握羧酸的命名。第二节 饱和一元羧酸的物理性质和光谱性质(Physical properties and spectroscopic of carboxylic acids)知识点：一元羧酸的熔点和

33、沸点，一元羧酸的波谱特征。内容与要求：熟悉一元羧酸的熔点和沸点，掌握一元羧酸的波谱特征。第三节 羧酸的化学性质(Chemical properties of carboxylic acids)知识点：羧酸的酸性，诱导效应，共轭效应，场效应，羧酸与重氮甲烷反应，羧酸盐与卤代烷反应，羧基中羟基的取代反应，脱羧反应，羧酸的还原，-H的卤代反应。内容与要求：理解诱导效应，共轭效应，场效应的概念，会利用诱导效应、共轭效应，场效应解释取代基对羧酸酸性的影响。掌握一元羧酸的反应：酸性，羧酸与重氮甲烷反应，羧酸盐与卤代烷反应，羧基中羟基的取代反应：生成酯、生成酰卤、生成酸酐、生成酰胺和腈，脱羧反应：Hunsd

34、iecker反应、Kolbe反应、Cristo反应，-H的卤代反应：Hell-Volhard-Zelinsky反应，羧酸的还原。第四节 羧酸的来源和制备(Origins and Preparations of carboxylic acids)知识点：氧化法，水解法、格利雅试剂法。内容与要求：掌握一元羧酸的制法：氧化法、水解法、格利雅试剂法。第五节 重要的一元羧酸 (Important carboxylic acids)知识点：甲酸，乙酸，丙酸，丁酸，异丁酸，高级脂肪酸。内容与要求：了解一元羧酸：甲酸，乙酸，丙酸，丁酸，异丁酸，高级脂肪酸的来源和用途。第六节 二元羧酸(Dicarboxylic

35、 acids）知识点：命名，物理性质，反应：酸性、热分解，来源和用途。内容与要求：掌握二元羧酸的命名，熟悉二元羧酸的物理性质，掌握二元羧酸的反应：酸性，热分解反应，熟悉丁烯二酸：顺反异构、顺反异构的互变，环丙烷-1,2-二甲酸的异构。了解二元羧酸的来源和用途。第七节 取代羧酸(Substitution carboxylic acids）第八节 酸碱理论(Theory about acids and base）知识点：布朗斯特酸碱理论， 路易斯酸碱理论。内容与要求：掌握布朗斯特酸碱理论， 路易斯酸碱理论。第十三章 羧酸衍生物(Carboxylic acid derivatives) (6学时)第

36、一节 羧酸衍生物的分类、命名和光谱性质(Classification，nomenclature and spectroscopic of carboxylic acid derivatives)知识点：羧酸衍生物的结构，命名。内容与要求：掌握羧酸衍生物的结构、命名和波谱特征。第二节 酰卤和酸酐（Acyl halides and acid anhydride）知识点：水解，醇解和氨解反应。内容与要求：掌握酰卤和酸酐的水解，醇解和氨解反应。第三节 羧酸酯(carboxylic esters)知识点：酯的水解、醇解、氨解、酸解、与格利雅试剂的反应，克莱森缩合反应。内容与要求：掌握酯的水解、醇解、氨解

37、、酸解、与格利雅试剂的反应以及克莱森缩合反应。第四节 油脂和合成洗涤剂（Grease and synthetic scouring agent)第五节 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用(Applications of acetoacetic ester and diethyl malonate)知识点：乙酰乙酸乙酯，丙二酸二乙酯，制备，应用。内容与要求：掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的合成方法及其在有机合成上的应用。第五节 烯酮(Olefine ketones)知识点：性质，反应，制备。内容与要求：了解乙烯酮的性质及制法，掌握乙烯酮的反应：水解、醇解、氨解、酸解。第六节 酰胺(Am

38、ides)知识点：酰胺的物理性质，酰胺的化学性质，霍夫曼降级反应内容与要求：了解酰胺的物理性质，掌握霍夫曼降级反应。第七节 羧酸衍生物的水解、氨解及醇解历程(Mechanism of hydrolyse，ammonolysis and alcoholysis about Carboxylic acid derivatives)第八节 碳酸衍生物（Carbonic acid derivative）第九节 有机合成路线(Organic synthesis route)第十四章 含氮有机化合物(Organic compounds of containing nitrogen) (6学时)第一节 硝基

39、化合物(Nitro-compounds)知识点：芳香族硝基化合物，脂肪族硝基化合物，亚硝基化合物。内容与要求：了解芳香族硝基化合物的物理性质，掌握芳香族硝基化合物还原反应，掌握芳环上亲核取代反应，理解芳环上亲核取代反应的机理，了解脂肪族硝基化合物，亚硝基化合物。第二节 胺（Amines）知识点：胺的分类，化学性质，物理性质，光谱性质及制法。内容与要求：了解胺的物理性质及制法，掌握胺与亚硝酸作用的反应、科普（Cope）消除反应以及烃化、酰化反应。第三节 重氮和偶氮化合物(Diazo and azonic compounds)知识点：重氮甲烷的结构，重氮化合物的制法，重氮化合物的反应及性质。偶氮化

40、合物，芳基重氮盐的结构，反应，制备，联苯胺重排。内容与要求：了解重氮化合物的性质及制法，熟悉重氮甲烷的结构，掌握重氮甲烷的反应：与酸反应、与醛酮反应、与酰氯的反应（Wolff重排、Arndt-Eistert合成法），掌握碳烯和类碳烯的制法及反应：Simmons-Smith反应。理解芳基重氮盐的结构，掌握芳基重氮盐的制备，掌握芳基重氮盐的取代反应：羟基取代、卤素及氰基取代(Sandmeyer反应， Schiemann反应)、硝基取代(Gatterman反应)、氢取代，掌握芳基重氮盐作为亲电试剂与活化芳香族化合物的偶联反应，了解芳基重氮盐的还原。熟悉叠氮化合物的制法，熟悉叠氮化合物的反应：Curt

41、ius重排、Schmidt重排。第四节 分子重排（Rearrangement of molecules）知识点：亲核重排，亲电重排，自由基重排，芳香族重排。内容与要求：了解亲核重排，亲电重排，自由基重排，芳香族重排的过程和条件。第十五章 含硫和含磷有机化合物(Compounds of containing sulfur, phosphor)（2学时）知识点：含硫化合物、含磷化合物。内容与要求：熟悉含硫化合物的命名，掌握含硫化合物的反应：酸性、与醛酮的反应。掌握硫醚的制备(Willimanson合成法)，熟悉锍盐的反应：Stevens重排，熟悉锍碱的热分解反应。掌握DMSO，DMF，HMPA，硫

42、酸酯的结构、性质及其应用。掌握Wittig反应。了解有机硅化合物的制法和反应。第十六章 元素有机化合物(Organic compounds of elements) （3学时）知识点：有机锂化合物、有机硼化合物、含磷化合物、有机硅化合物。内容与要求：熟悉元素有机化合物的分类和命名，了解有机硅化合物、有机锂化合物、有机硼化合物、含磷化合物、的制法和反应。第十七章 周环反应(Pericyclic reactions)(3学时)知识点：电环化反应，环加成，迁移反应内容及要求：掌握电环化反应：含4个电子的体系，含6个电子的体系；掌握电环化反应的选择规律。了解【2+2】环加成反应，掌握【2十4】环加成反

43、应。了解氢原子参加的1, j迁移，掌握3, 3迁移反应。第十八章 杂环化合物 (Heterocyclic compounds) (4学时)知识点：杂环化合物的分类和命名、呋喃、吡咯和噻吩、吲哚、吡啶、喹啉和异喹啉、嘧啶和嘌呤, 生物碱。内容与要求：熟悉杂环化合物的分类和命名，掌握呋喃、吡咯和噻吩的结构、反应：亲电取代反应、加成反应，熟悉吡咯的酸性。了解呋喃、吡咯和噻吩的物理性质，熟悉其合成法。了解呋喃、吡咯和噻吩的重要衍生物：糠醛、吲哚、卟啉环系化合物，熟悉吲哚的合成和反应。掌握吡啶的结构和反应：碱性、亲核取代反应、亲电取代反应、吡啶的氧化和还原、吡啶环2,4,6-位烷基的-H反应。熟悉吡啶环

44、的合成。掌握喹啉及其衍生物的合成(Skraup合成法)，掌握喹啉和异喹啉的反应：亲核取代反应、亲电取代反应、氧化和还原、喹啉环2,4-位烷基的-H反应。了解嘧啶和嘌呤、生物碱。第十九章 糖类化合物 (Carbohydrates )（3学时）知识点：单糖的结构，单糖的反应，葡萄糖结构的证明，二糖，多糖。内容与要求：初步掌握单糖(葡萄糖)的立体结构、环状结构、构象，构型，变旋光作用和糖苷的生成，会写-D-吡喃葡萄糖和-D-吡喃葡萄糖的稳定构象。熟悉单糖的反应：氧化、还原、成刹、醛糖的递升和递降。了解二糖：(+)一麦芽糖，(+)一纤维二糖，(+)一乳 糖，(+)蔗糖，了解多糖：纤维素、淀粉、糖元。第

45、二十章 蛋白质和核酸 (Proteins and nucleic acids)（2学时）知识点：氨基酸，多肽，蛋白质，核酸。内容与要求：熟悉氨基酸的结构和命名、性质、反应，熟悉-氨基酸的合成。了解肽的结构和性质，了解多肽和蛋白质的结构测定，多肽和蛋白质的合成。了解核酸，脱氧核糖核酸，核糖核酸，蛋白质的生物合成。第二十一章 萜类和甾族化合物 (Terpenes and steroids) (2学时)知识点：类脂类，萜类化合物，甾族化合物，生物碱。内容与要求：了解类脂类、萜类化合物、甾族化合物、脂肪酸、萜类和甾族化合物的生物合成、生物碱。第二十二章 合成高分子化合物 ( Synthetic macromolecular compounds) (2学时)知识点：不同类型的高分子，高分子的应用。内容与要求：了解高分子材料的一些基本性质及其在实际生活中的应用。