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1、【精品文档】如有侵权,请联系网站删除,仅供学习与交流有机化学付建龙李红版答案.精品文档.第2章 烷烃1.解:(1)2,3,5,5-四甲基庚烷;(3)2,6-二甲基-4-乙基庚烷;(5)3-甲基-4-乙基庚烷2.解:3.解:最稳定构象 最不稳定构象5.解:(2)(b)(d)(e)(a)(c) 6.解:按稳定性由大到小排列有:(3)(2) (1)。第3章 烯烃和二烯烃1.解: (2) (E)-2-溴-2-戊烯; (4) 4-甲基-3-乙基-1-戊烯;(6) (Z)-3,6,6-三甲基-4-异丙基-3-庚烯2.解:4.解:5.解:(4)由于中间体,有4种形式:其中(A)最稳定。故主要产物为:(5)由
2、于中间体,有2种形式:稳定性,不好评价。故此有2种产物。6解:(3) (2) (5)(4)(1)9解:(1)丙烯醛大于丙烯。(亲双烯体具有吸电子基团是有利于方应进行。醛基是吸电子基团。)(2)2-甲基-1,3-丁二烯大于1,3-丁二烯。(双烯体具有供电子基团是有利于双烯合成方应进行,甲基是供电子基团。)10解:11解:(CH3)3CCH2CH2OH属于反马氏规则产物,难于生成。13解: 反应的各步方程式:第4章 炔 烃3解:4解:5解:6解:(2)(3)8解:各步反应式:第五章 脂环烃2解:(1)1,3-二甲基环己烯;(2)5,5-二甲基-1,3-环戊二烯; (4)7,7-二甲基双环4.1.0
3、庚烷;(6)4-甲基-1-乙基螺2.5辛烷;(8)4-甲基-1-异丙基双环3.1.0己烷3解:5解:6解:第6章 有机化合物的波谱分析3解: (B)(A)(C)。属于磁各向异性效应的影响。可参见表6-2。6解: (4)建议将“C3H6Cl2”修改为“C4H7Cl3”。为: 。第七章 芳烃 芳香性1.解:(1) 反(或E)-2-苯基-2-丁烯; (3)1,5-二硝基萘;(5) 2-甲基-4-溴苯胺;(6) 4-羟基-5-溴-1,3-苯二磺酸;2.解:(1)(2)3.解: 4.解: 7.解:注意多步合成,不可颠倒!8.解:注意多步合成,不可颠倒! 9.解:(4)(5)具有芳香性,(1)(2)(3)
4、(6)无芳香性。第8章 立体化学2.解:只有(3)、(4)、(5)是非手性分子,其余都是手性分子。须说明的是(3):最稳定的结构为:,有对称中心,非手性分子。 (4)(5)则有对称面。6.解:先把题目的各个手性碳原子,进行RS标记,再进行画Fischer投影式:7.解:(1)对映体;(2)同一种物质;(3) 对映体;(4)非对映体;(5) 同一种物质;(6) 同一种物质(有对称中心);(7) 同一种物质(有对称中心);(8)对映体9.解:本题要进行修改!原文:旋光性物质A,分子式为C7H11Br。A和HBr反应产生异构体B和C,B有光学活性,C则没有光学活性。B用1mol的叔丁醇钾处理得到A,
5、C用 1mol的叔丁醇钾处理得到没有光学活性的混合物。A用1mol的叔丁醇钾处理得到D,D的分子式为C7H10。1molD经臭氧化,用Zn和水处理后,得到两分子的甲醛和一分子的1,3-环戊二酮。试推测A、B、C、D的立体结构式,并写出各步化学反应。将上述下画线文字内容删除。A、B、C、D的结构式为:各步化学反应式略。第9章 卤代烃 相转移催化反应 邻基效应1.解: (2)(E)-3-溴-2-戊烯;(4) 1-甲基-2-氯螺2.3-4-己烯; (6)1-氯甲基环己烷; (8)3-甲基-6-溴环己烯2.解:5.解:由易到难顺序:(2)BCA。产物ABC分别为:,其中(B)(C)的产物是相同的。6.
6、解:7.解:(1)反应机理一般认为属于SN1。活性顺序为:(a)CAB;(b)CAB。(2)反应机理一般认为属于SN2。活性顺序为:BAC。8.解: 9.解:(1)BCA;(2)BCA。10.解:(1)BAC;(2)ABC;(3)DCBA(参见离去基团的影响)。11.解:(1)ACDB ;(2)CAB。12.解:第10章 醇 酚 醚1.解: (3)3-环己烯-1-醇; (3)(3Z)-4-甲基-3-己烯-1-醇;(4)1-苯基-1-丙醇; (8)8-羟基-2-萘磺酸2.解:3.解:4.解:6.解:(C)(D)(A)(B)7.解:一般认为是SN1反应。(1)反应速率由大到小有:对甲苄醇苄醇对硝基
7、苄醇。(2)反应速率由大到小有:-苯乙醇苄醇-苯乙醇。8.解:脱水反应从易到难的顺序为:ABC。9.解:(1)补充:合成:(R)-2-戊醇(S)-2-戊醇第十一章 醛、酮和醌1.解:(3)3-羟基-5-庚烯醛;(4)苯乙酮;(5)3-丁烯-2-酮;(6)2,4,4-三甲基-2-甲酰基环己酮。2.解:4.解:由易到难的顺序为:(4)(1)(3)(2)(5)。5.解:(1)此题为合成题:(4)一步合成。产物为:6.解:说明:第一步鉴别,除了用饱和NaHSO3外,也可用2,4-二硝基苯肼鉴别,但不可用金属Na鉴别。鉴别丙醛和丙酮,也可以用Tollens试剂或Fehling试剂来鉴定。7.解:(1)将
8、“乙炔”改为“丙烯”。(3)傅氏烷基化反应,产物往往异构化。而酰化反应则没有。最后一步卤仿反应。可以参考:张新位,胡德荣 ,3-甲基-2-丁烯酸合成方法的改进 ,首都师范大学学报(自然科学版),1996,17(4):73-75 。第十二章 羧酸及其衍生物1.解:(1)反-丁烯二酸(或:(E)-丁烯二酸); (7)N,N-二甲基甲酰胺;(8)N-溴代丁二酰亚胺; (10)戊二酸酐。2.解:3.解:(1)CH3CH2CHClCOOH酸性强。诱导效应与距离有关。Cl为吸电子诱导效应,距离越近,影响越大。(2)CH2FCOOH酸性强。(3)HOCH2COOH酸性强。吸电子诱导效应:OHCH=CH2。因
9、此,间-羟基苯甲酸的酸性强。因此,对硝基苯甲酸的酸性强。(6) 对硝基苯甲酸的酸性强。(7) CH3COOH的酸性强。5.解:(2)(CH3CO)2O;CH3CONHCH(CH3)2。说明:将第(4)小题的(4)去掉。8.解:(3)(4)为填写反应条件题目:9.解:第十三章 -二羰基化合物1.解:3.解:(4)有两种合成路线:方法一:方法二:推荐采用方法二。原因是方法一中的酮在强碱条件下,发生副反应。4.解:第十四章 有机含氮化合物1.解: (3) N,N-二甲基对硝基苯胺;(4) 苄胺; (7)二甲基二乙基氢氧化铵;2.解:3.解:碱性由强到若有:(1)氨、苯胺、二苯胺、对硝基二苯胺;(2) 对甲苯胺、苯胺、对硝基苯胺(3)三甲胺、对甲氧基苯胺、三苯胺;(4)氢氧化四甲胺、三乙胺、乙胺、乙酰胺(水溶液中)。4.解:(也可以采用NaOH溶液从是否溶解来鉴别苯甲酸和环己醇)5.解:8.解:(1)(3)此题改为“从甲苯合成3,5-二溴甲苯”。
限制150内