有机化学理论48+实验24.doc
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1、【精品文档】如有侵权,请联系网站删除,仅供学习与交流有机化学理论48+实验24.精品文档.有机化学课程教学大纲英文名称: Organic Chemistry课程编码:课内教学时数:72学时学分:4.5学分适用专业:生物工程,食品科学与工程,制药工程,食品营养学,食品质量与安全等本科专业开课单位:应用化学与环境工程系撰写人:邰燕芳审核人:曾小剑制定时间:2014年08月一、课程的性质和任务有机化学是环境科学、生物工程、食品科学、制药工程、无机非金属材料工程等本科专业的一门必修的化学基础课程。本课程是研究有机物的组成、结构、制备方法、有机物之间的相互联系以及与此相关的理论的科学。通过本门课程的学习
2、,使学生对有机化学的内容有比较系统和比较全面的了解。认识有机化合物的结构与性质之间的关系,熟悉各类有机物的相互转化及其规律,了解本学科范围内重大的科学技术成就,使学生能掌握有机化学的基本知识、基本理论、基本技能,培养学生分析问题、解决问题的能力,为后续专业课程的学习,以及今后从事科研、教学、生产和开发工作建立比较牢固的有机化学基础。二、课程教学内容的基本要求、重点和难点第一章 有机化合物的结构与性质 基本要求 了解有机化合物和有机化学的涵义及有机化学的发展;掌握有机化合物的特点与分类;熟练掌握有机化合物中共价键的属性、形成、断裂和反应类型;了解有机化学中的酸碱概念。 教学重点 有机化合物特点;
3、有机化合物中的共价键性质;有机化合物的分类。 教学难点 有机化合物特点;有机化合物中的共价键性质。 教学内容1、有机化合物和有机化学的定义与发展2、有机化合物的特点3、有机化合物中的共价键4、有机化学中的酸碱概念5、有机化合物分类第二章 烷烃 基本要求 掌握烷烃的通式、同系列和构造异构;了解普通命名法和衍生物命名法,重点掌握系统命名法的命名规则并能熟练运用;掌握烷烃中碳原子的sp3杂化,熟悉的形成和特点,理解烷烃的构型和构象;了解烷烃的物理性质,掌握烷烃熔、沸点与分子结构的关系及变化规律;了解氧化反应和热裂反应,掌握卤代反应及反应活性规律;掌握卤代反应机理以及不同自由基的稳定性,了解反应中能量
4、变化、反应热、活化能; 了解烷烃的来源及制备方法。 教学重点 烷烃的构象;烷烃的系统命名;熔、沸点变化规律;卤代反应机理。 教学难点 烷烃的构象;卤代反应机理。 教学内容1、烷烃的通式, 同系列和构造异构2、烷烃的命名和结构3、烷烃的构象:乙烷、正丁烷4、烷烃的物理性质5、烷烃的化学性质 氧化反应 异构化反应 裂化反应 取代反应6、甲烷氯代反应历程7、甲烷氯代反应中的能量变化8、一般烷烃的卤代反应历程第三章 烯烃 基本要求 掌握烷烃中碳原子的sp2杂化,的形成及其特征;掌握烯烃的同分异构、命名、次序规则与Z、E命名法;了解烯烃的物理性质;熟练掌握烯烃的化学性质:加成反应(加氢、加卤素、加卤化氢
5、、加水、加硫酸等)、氧化反应、聚合反应;理解烯烃的亲电加成反应历程;了解烯烃的工业来源和制法。 教学重点 烯烃的顺反异构;Z/E命名法;烯烃的加成反应、氧化反应、聚合反应和-氢的反应;亲电加成机理及马氏规则。 教学难点 Z/E命名法;亲电加成及其机理;自由基加成及-氢的取代反应。 教学内容1、烯烃的构造异构与命名:顺反异构现象2、烯烃的结构:乙烯的结构 3、 E-Z标记法和次序规则4、烯烃的来源与制法:烯烃的工业来源与制法 烯烃的实验室制法 5、烯烃的物理性质6、 烯烃的化学性质催化加氢 亲电加成反应( HX、H2SO4、H2O、X2、HOBr 或HOCl) 自由基加成(HBr过氧化物效应)
6、硼氢化反应 氧化反应 臭氧化反应 聚合反应 a-氢的反应第四章 炔烃和二烯烃 红外光谱 基本要求 掌握碳原子sp杂化和炔烃分子中的键,sp3. sp2和sp杂化轨道的区别;掌握炔烃的命名;了解炔烃的物理性质,掌握炔烃的化学性质(炔氢的反应、加成反应、氧化反应、聚合反应);了解炔烃的制备;掌握二烯烃的分类和命名;在掌握1,3丁二烯结构的基础上,理解二烯烃共轭体系的共轭效应和特点;掌握共轭二烯烃的1,2加成,1,4加成,双烯合成反应及聚合反应;了解分子振动、分子结构、红外光谱的概念;了解红外光谱和分子结构的关系;特征区和指纹区;掌握重要官能团的特征吸收。 教学重点 炔烃的三键和sp杂化;炔氢的活性
7、及反应,加成反应(亲电、亲核);共轭二烯烃的结构和共轭体系,共轭效应,共轭二烯烃的化学性质;红外光谱和分子结构的关系;重要官能团的特征吸收。 教学难点 炔烃的加成反应(亲电、亲核);共轭效应、共轭二烯烃的化学性质;红外光谱基本原理,红外光谱和分子结构的关系。 教学内容1、炔烃的结构、异构和命名2、炔烃的物理性质3、炔烃的化学性质:金属炔化物的生成、加成反应、氧化反应、聚合反应 4、二烯烃的结构、分类和命名,共轭效应,超共轭效应5、共轭二烯烃的性质:亲电加成(1,4一加成和1,2一加成)、双烯合成(DielsAlder反应)、聚合反应(天然橡胶和合成橡胶)第五章 脂环烃 基本要求 了解脂环烃的分
8、类,掌握脂环烃的同分异构和命名;掌握环烷烃、环烯烃的化学性质;理解环烷烃的分子结构和环的稳定性的关系;掌握环己烷的构象异构式中的船式构象和椅式构象。 教学重点 环丙烷的结构、张力理论;环烷烃的化学性质,小环烃的特性;环己烷的构象,取代环己烷的构象。 教学难点 环烷烃的张力和稳定性;环烷烃的结构;环己烷的构象。 教学内容1、脂环烃的定义和命名2、脂环烃的性质:环烷烃的反应、环烯烃和环二烯烃的反应3、环烷烃的环张力和稳定性4、环烷烃的结构:环丙烷、环丁烷、环己烷、十氢萘第六章 单环芳烃 基本要求 了解单环芳烃的同分异构、分类和命名;掌握苯的分子结构、理解杂化轨道理论对苯的结构的解释;了解单环芳烃的
9、来源和物理性质;熟练掌握单环芳烃的卤代、硝化、磺化、付克反应,熟练掌握芳烃侧链H的取代和氧化反应,了解环加成反应、环氧化反应、聚合反应;掌握苯环上的亲电取代反应的定位规律及其应用。 教学重点 苯的结构;单环芳烃的化学性质(亲电加成反应、氧化反应、苯环的氧化和苯环侧链氧化);苯环上亲电取代反应定位规律;芳香性。 教学难点 苯的结构;苯环上亲电取代反应机理和定位规律;芳香性。 教学内容1、苯的结构:凯库勒结构式2、单环芳烃的构造异构和命名3、单环芳烃的来源和制法4、单环芳烃的物理性质5、单环芳烃的化学性质:亲电取代反应、加成反应、芳烃侧链反应6、苯环上的亲电取代反应的定位规律第七章 多环芳烃和非苯
10、芳烃 基本要求 了解联苯及其衍生物的性质;理解萘的结构,掌握萘的取代、氧化及加氢反应,掌握萘的亲电取代定位规律;了解蒽、菲及其它稠环芳烃;掌握休克尔规则,能够准确判断非苯芳烃的芳香性。 教学重点 萘的化学性质和定位规律;Hckl规则及芳香性判断。 教学难点 Hckl规则及芳香性判断。 教学内容1、联苯及其衍生物2、稠环芳烃:萘的结构和性质,蒽,菲,其它稠环芳烃3、非苯芳烃:Hckl规则及其应用第八章 立体化学 基本要求 了解旋光性与对映异构,旋光现象与物质结构的关系,掌握手性和对映异构现象;了解构型的表示法楔形式,掌握Fisher投影式;了解构型标记D/L标记法,掌握R/S标记法;掌握含一个手
11、性碳原子化合物对映异构,外消旋现象;掌握含有两个手性碳的化合物的对映异构;了解产生手性产物的反应,涉及手性中心的反应中的外消旋化、构型转化;了解环状化合物和不含手性碳原子的化合物的对映异构;了解外消旋体的拆分,对映异构在研究反应机理中的应用。 教学重点 手性和对映异构现象;Fisher投影式;R/S构型标记法;含一个和两个手性碳的化合物的对映异构;反应过程中的立体化学。 教学难点 Fisher投影式;R/S构型标记法;反应过程中的立体化学。 教学内容1、手性和对映体2、旋光性和比旋光度3、含一个手性碳原子的化合物的对映异构4、构型表示法、构型的确定、构型的标记5、含多个手性碳原子的化合物的对映
12、异构第九章 卤代烃 基本要求 掌握卤代烷的分类和命名,了解卤代烷的制法和物理性质;掌握卤代烷的化学性质:亲核取代反应(水解. 氰解. 氨解,与醇钠及硝酸银的反应),消除反应与金属钠、镁作用,格氏试剂的合成及应用;理解亲核取代SN1和SN2反应历程,了解影响亲核取代反应历程的因素(烃基结构. 离去基团. 亲核试剂. 溶剂的极性);掌握消除反应E1和E2机理,影响消除反应的因素,Saytzeff规则及消除反应的取向;掌握双键位置对卤素活泼性的影响:乙烯式、烯丙式、苄基式和孤立式卤代烃的区别;了解氯乙烯的制法,掌握氯乙烯的性质,p-共轭;了解3-氯丙烯的制法,掌握3-氯丙烯的性质:超共轭效应和烯丙基
13、重排;了解氯化苄,氯苯制法和性质,掌握苯炔反应历程。 教学重点 卤代烃的化学性质;饱和碳原子上亲核取代反应机理及影响因素;消除反应机理及影响因素;不同类卤代烯烃和卤代芳烃的反应活性。 教学难点 饱和碳原子上亲核取代反应机理及影响因素;消除反应机理及影响因素。 教学内容1、卤代烷烃(1) 卤代烷的命名(2) 卤代烷的制法(3) 卤代烷的物理性质(4) 卤代烷的化学性质:亲核取代反应、消除反应与金属反应;亲核取代反应的SN1和SN2历程,消除反应的E1和E2历程,格氏试剂的应用2、卤代烯烃(1) 卤代烯烃的分类(2) 双键位置对卤原子活泼性的影响3、卤代芳烃:氯苯、苯氯甲烷第十章 醇和醚 基本要求
14、 掌握醇的命名、结构和构造异构;了解饱和一元醇的制法;掌握饱和一元醇的物理性质,氢键的定义和作用;熟练掌握醇的酸碱性,醇与无机酸成酯的反应及伯、仲、叔醇与卢卡斯试剂作用的现象、醇的氧化脱氢反应及脱水反应;了解硫醇的构造、命名、性质和用途;掌握醚的构造和命名;掌握醚的制法(醇分子间脱水、威廉姆逊合成);了解醚的物理性质,掌握醚的化学性质(生成佯盐、醚键断裂、过氧化物生成);掌握环氧乙烷与水、醇、酚、氨的反应。 教学重点 醇的化学性质(包括与活泼金属的反应;与HX及其它卤化剂的反应;与无机含氧酸的反应;脱水反应;氧化和脱氢 );醚的制法和化学性质;环氧乙烷、环氧丙烷的制备与开环反应。 教学难点 醇
15、与HX及其它卤化剂的反应;氧化和脱氢反应;醚的化学性质;碳正离子重排。 教学内容1、醇(1) 醇的结构、分类、异构和命名(2) 醇的制法:烯烃水合,卤烷的水解,醛、酮、酯的还原,Grignard试剂与碳基的加成 (3) 醇的物理性质:氢键与沸点 (4) 醇的化学性质:与金属反应、卤烃的生成、与酸反应、脱水、氧化2、醚(1) 醚的构造、分类、异构和命名(2) 醚的制法:醇分子间脱水,Williamson合成法(3) 醚的物理性质 (4) 醚的化学性质:醚键的断裂、过氧化物的生成;形成络合物第十一章 酚和醌 基本要求 了解酚的结构、分类、命名和物理性质;掌握酚的制法;掌握酚羟基的酸性、酚醚的生成、
16、酚酯的生成及苯环上的卤代、硝化、磺化、烷基化、酚被氧化的反应及显色反应;了解醌的分类、命名、制法和化学性质。 教学重点 酚的制法;酚的化学性质。 教学难点 酚的酸性(不同取代基对酚酸性的影响);酚芳环上的亲电取代反应;酚的缩合反应。 教学内容1、酚(1) 酚的构造、分类和命名 (2) 酚的制法:从异丙苯制备;从芳卤衍生物制备;从芳磺酸制备。 (3) 酚的物理性质 (4) 酚的化学性质:酚羟基的反应、芳环上的亲电取代反应、显色反应第十二章 醛和酮 核磁共振 基本要求 了解醛、酮的分类,掌握醛、酮的命名、结构和主要制法;了解醛、酮的物理性质;掌握醛、酮的化学性质:亲核加成反应(加HCN、 NaHS
17、O3、H2O、 ROH、 氨及其衍生物、格氏试剂、Witting反应),-氢的反应(酮式烯醇式互变异构、卤代、羟醛缩合),氧化与还原(催化加氢、Clemensen还原、 Wolf-Kishner-黄鸣龙反应、 Cannizzaro反应);掌握羰基亲核加成反应的机理及半缩醛、缩醛反应在有机合成上的应用(醛基保护);了解氢谱原理;掌握化学位移、自旋裂分和n+1规律;掌握简单化合物的核磁共振图谱解析方法,通过一些典型化合物的谱图解析了解有机化合物结构分析原理。 教学重点 醛、酮的制法;醛、酮的化学性质;亲核加成反应机理。 教学难点 醛、酮的亲核加成反应及机理,-氢的反应,氧化与还原;化学位移、自旋裂
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