有机化学答案,徐寿昌.doc

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1、【精品文档】如有侵权，请联系网站删除，仅供学习与交流有机化学答案,徐寿昌.精品文档.第二章烷烃1.用系统命名法命名下列化合物： 2，3，3，4四甲基戊烷 2，4二甲基3乙基己烷 3，3二甲基戊烷 2，6二甲基3，6二乙基辛烷 2，5二甲基庚烷 2甲基3乙基己烷 2，4，4三甲基戊烷 2甲基3乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式： 12，2，3，3四甲基戊烷 2，2，3二甲基庚烷 3、 2，2，4三甲基戊烷 4、2，4二甲基4乙基庚烷 5、 2甲基3乙基己烷 6、三乙基甲烷 7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷 4.下列各化合物的命名对吗？如有错误的话，指出错在那里？试正确命名之。

2、 2乙基丁烷 正确：3甲基戊烷2，42甲基己烷 正确：2，4二甲基己烷3甲基十二烷正确：3甲基十一烷4丙基庚烷正确：4异丙基辛烷4二甲基辛烷正确：4，4二甲基辛烷1,1，1三甲基3甲基戊烷正确：2，2，4三甲基己烷8.下面各对化合物那一对是等同的?不等同的异构体属于何种异构?解：1不等同，构象异构2等同3不等同，构象异构4不等同，构造异构5不等同，构造异构6等同化合物9.某烷烃相对分子质量为72，氯化时（1）只得一种一氯化产物，（2）得三种一氯化产物，（3）得四种一氯化产物，（4）只得两种二氯衍生物，分别这些烷烃的构造式。 解: 设有n个碳原子： 12n+2n+2=72,n=5(1)只有一种氯

3、化产物(2)得三种一氯化产物(3)得四种一氯化产物(4)只得两种二氯化产物10. 那一种或那几种相对分子量为86的烷烃有： （1）两个一溴代产物 （2）三个一溴代产物（3）四个一溴代产物 （4）五个一溴代产物解：分子量为86的烷烃分子式为C6H14（1） 个一溴代产物（2）三个一溴代产物 （3）四个一溴代产物 （4）五个一溴代产物14. 试将下列烷基自由基按稳定性大小排列成序： （1）（2）（3）（4） 解：（4）（2） （3）（1）。第三章 烯烃2写出下列各基团或化合物的结构式：解：（1） 乙烯基 CH2=CH-（2）丙烯基 CH3CH=CH-（3） 烯丙基 CH2=CHCH2-（4）异丙烯

4、基（5）4甲基顺2戊烯（6）（E）-3,4-二甲基3庚烯（7）（Z）-3-甲基4异丙基3庚烯3命名下列化合物，如有顺反异构现象，写出顺反（或）Z-E名称：解：(1)2乙基1戊烯(2)（E）-3,4-二甲基3庚烯(3)(E)-2,4-二甲基3氯3己烯(4)（Z）-1-氟2氯溴1碘乙烯(5)反5甲基2庚烯(6)（E）3，4二甲基5乙基3庚烯(7)（E）3甲基4异丙基3庚烯(8)（E）3，4二甲基3辛烯52，4庚二烯有否顺反异构现象，如有，写出它们的所有顺反异构体，并以顺反和Z,E两种命名法命名之。解：顺，顺24庚二烯（Z,Z）24庚二烯顺，反24庚二烯（Z,E）24庚二烯反，顺24庚二烯（E,Z）

5、24庚二烯反，反24庚二烯（E,E）24庚二烯9试给出经臭氧化，锌纷水解后生成下列产物的烯烃的结构：10试以反应式表示以丙烯为原料，并选用必要的无机试剂制备下列化合物：（1） 2溴丙烷（2）1溴丙烷（3） 异丙醇（4） 正丙醇（5） 1，2，3三氯丙烷(6) 聚丙烯腈(7) 环氧氯丙烷11某烯烃催化加氢得2甲基丁烷，加氯化氢可得2甲基2氯丁烷，如果经臭氧化并在锌纷存在下水解只得丙酮和乙醛，写出给烯烃的结构式以及各步反应式:解：由题意得：则物质A为：12某化合物分子式为C8H16,它可以使溴水褪色，也可以溶于浓硫酸，经臭氧化，锌纷存在下水解只得一种产物丁酮，写出该烯烃可能的结构式。解：该烯烃结构

6、式为：14某化合物（A）分子式为C10H18,催化加氢得(B),（B）的分子式为C10H20,化合物（A）和过量高锰酸钾作用得到下列三个化合物，写出（A） 的结构式。解：化合物A的结构式可能是（1）或（2）：第四章 炔烃、二烯烃、红外光谱2. 用系统命名法或衍生物命名法命名下列化合物。 （1）2，2二甲基3己炔 （乙基叔丁基乙炔）（2）3溴1丙炔 （3）1丁烯3炔（4）1己烯5炔（5）2氯3己炔（6）4乙烯基4庚烯2炔（7）1，3，5己三烯3写出下列化合物的构造式。 （1）4甲基1戊炔（2）3甲基3戊烯1炔（3）二异丙基乙炔（4）1，5己二炔（5）异戊二烯（6）丁苯橡胶（7）乙基叔丁基乙炔5完

7、成下列反应式。 6以反应式表示以丙炔为原料，并选用必要的无机试剂，合成下列化合物。 7完成下列反应式。 8指出下列化合物可由那些原料通过双烯合成而得。 （1）（2）（3）9以反应式表示以乙炔为原料，并可选用必要无机试剂合成下列化合物。 （1）（2）（3）10以四个碳原子以下烃为原料合成下列化合物。 （1）（2）（3）11用化学方法区别下列各组化合物。 （1）乙烷、乙烯、乙炔 乙烷乙烯乙炔Br2/CCl4不变褪色褪色硝酸银氨溶液不变（2）CH3CH2CH2C三CH和CH3C三CCH3 解：分别加入硝酸银氨溶液，有炔银沉淀的位1丁炔。 第五章 脂环烃1. 命名下列化合物： （1）（2）1甲基3异丙

8、基1环己烯 1甲基4乙烯基1，3环己二烯（3）（4）1，2二甲基4乙基环戊烷3，7，7三甲基双环4.1.0 庚烷（5）（6）1，3，5环庚三烯5甲基双环2.2.2 -2-辛烯（7）螺2.5-4-辛烯2写出下列化合物的结构式。 （1）1，1二甲基还庚烷（2）1，5二甲基环戊烯（3）1环己烯基环己烯（4）3甲基1，4环己二烯（5）双环4.4.0癸烷 （6）6.双环3.2.1辛烷（7）7.螺4.56癸烯5写出下列化合物最稳定构象的透视式。 6完成下列反应式。 （1）（2）（3）（4）9分子式为C4H6的三个异构体(A),(B),(C)能发生如下的反应:（1）三个异构体都能与溴反应，对于等摩尔的样品而

9、言，与（B）和（C）反应的溴是（A）的两倍。（2）者都能与氯化氢反应，而(B) 和(C)在汞盐催化下和氯化氢作用得到的是同一种产物。 （3）（B）和(C)能迅速的合含硫酸汞的硫酸作用，得到分子式为C4H8O的化合物。 （4）（B）能和硝酸银氨溶液作用生成白色沉淀。 试推测化合物（A）,(B),(C)的结构，并写出各步反应式。解：第六章 单环芳烃2写出下列化合物的结构式。 间二硝基苯对溴硝基苯1，3，5三乙苯对羟基苯甲酸2，4，6三硝基甲苯间碘苯酚对氯苄氯3，5二硝基苯磺酸3命名下列化合物。 叔丁基苯 对氯甲苯对硝基乙苯苄醇苯磺酰氯2，4二硝基苯甲酸对十二烷基苯磺酸钠1（4甲苯基丙烯）5以构造式

10、表示下列各组化合物经硝化后可能得到的主要化合物（一种或几种）。 （1）C6H5Br（2）C6H5NHCOOCH3（3）C6H5C2H5（4）C6H5COOH（5）o-C6H5(OH)COOCH3（6）p-CH3C6H4COOH（7）m-C6H4(OCH3)2（8）m-C6H4(NO2)COOH（9）o-C6H5(OH)Br（10）邻甲苯酚 （11）对甲苯酚（12）间甲苯酚6. 完成下列反应式。 解：7指出下列反应中的错误。 解：（1）正确反应：(2) 正确反应：(3) 正确反应8试将下列各组化合物按环上硝化反应的活性顺序排列。解：（1）（2）（3）（4）9试扼要写出下列合成步骤，所需要的脂肪族

11、或无机试剂可任意选用。 解：（1） 甲苯 4-硝基2溴苯甲酸；3硝基4溴苯甲酸 （2）邻硝基甲苯 2-硝基4溴苯甲酸（3）间二甲苯 5-硝基1，3苯二甲酸（4）苯甲醚 4-硝基2，6二溴苯甲醚（5）对二甲苯 2-硝基1，4苯二甲酸（6）苯 间氯苯甲酸10以苯，甲苯及其它必要试剂合成下列化合物。 解：（1）（2）（3）（4）（5）11根据氧化得到的产物，试推测原料芳烃的结构。 解：（1）（2）（3）（4）（5）（6）13解： 第七章 多环芳烃和非苯芳烃1写出下列化合物的构造式。 （1）萘磺酸 （2） 萘胺 （3）蒽醌磺酸（4）9溴菲 （5）三苯甲烷 （6）联苯胺2. 命名下列化合物。 (1) 二

12、苯甲烷(2) 对联三苯（3）1，7二甲基萘（4）4硝基1萘酚（5）9，10蒽醌（6）5硝基2萘磺酸3推测下列各化合物发生一元硝化的主要产物。 （1）（2）（3）（4）6.用苯、甲苯、萘以及其它必要试剂合成下列化合物： 解：(1)(2)(3)(4)(5)第八章 立体化学6写出下列化合物的菲舍尔投影式，并对每个手性碳原子的构型标以（R）或（S）。 解：7. 用适当的立体式表示下列化合物的结构，并指出其中那些是内消旋体？ 解：全部使用菲舍尔投影式，根据R,S构型之间仅仅相差任意两个基团或原子位置不同，只要任意两个基团或原子交换一次位置，就可以互变一次构型，解题时，任意写出分子的菲舍尔投影式，先进行构

13、型判断，如果不对，就交换两个原子或基团位置一次。 (1)（R）-2-戊醇 (2)（2R,3R,4S）4氯2，3二溴己烷(3) (S)CH2OH-CHOH-CH2NH2 (4) (2S,3R)-1,2,3,4-四羟基丁烷(5) (S)-2溴代乙苯 (6)（R）-甲基仲丁基醚9. 解：结构式如下： 第九章 卤代烃1命名下列化合物。 1，4二氯丁烷 2甲基3氯6溴1，4己二烯2氯3己烯 2甲基3乙基4溴戊烷4氯溴苯 3氯环己烯四氟乙烯 4甲基1溴环己烯2写出下列化合物的结构式。 （1）烯丙基氯 （2）苄溴（3）4甲基5氯2戊炔 （4）一溴环戊烷 （5）1苯基2溴乙烷 （6）偏二氯乙烯 （7）二氟二氯

14、甲烷（8）氯仿3完成下列反应式： 5用化学方法区别下列化合物:解：（1）CH3CH=CHClCH2=CHCH2ClCH3CH2CH2ClBr2,aq 褪色 褪色 不变 硝酸银氨溶液 不变 氯化银沉淀 （2） 苄氯 氯代环己烷 氯苯 硝酸银氨溶液 立即生成氯化银沉淀 加热生成氯化银沉淀 加热也不反应 （3）1氯戊烷2溴丁烷1碘丙烷硝酸银氨溶液 生成白色氯化银沉淀 生成淡黄色沉淀 黄色碘化银沉淀（4）氯苯 苄氯2苯基1氯乙烷硝酸银氨溶液不反应生成氯化银沉淀加热才生成氯化银沉淀6将下列各组化合物按反应速度大小顺序排列： 解：（1）按SN1反应： （2）按SN2反应： 7将下列各组化合物按消去溴化氢难

15、易次序排列，并写出产物的构造式。 解：（1）（2）E1:10下列各步反应有无错误（孤立地看），如有的话，试指出错误的地方。 解： （1） （A）应如下式，(B)错，不反应：(2) （B）为消除反应，生成烯烃(3) （A）正确，（B）错，正确为：(4) 正确为：11合成下列化合物。 解：（1）（2）（3）（4）（A）正确，（B）错，正确为：（5）（6）（7）（8）（9）（10）（11）（12）（13）13解:第十一章 酚和醌1. 用系统命名法命名下列化合物:间甲酚 4乙基1，3苯二酚 2，3二甲基苯酚2，4，6三硝基苯酚 2甲氧基苯酚 1甲基2萘酚4羟基苯磺酸 9蒽酚 1，2，3苯三酚5甲基2异

16、丙基苯酚 5硝基1萘酚 2氯9，10蒽醌2. 写出下列化合物的结构式:(1) 对硝基苯酚 (2) 对氨基苯酚 (3) 2，4二氯苯氧乙酸(4) 2，4，6三溴苯酚 (5) 邻羟基苯乙酮 (6) 邻羟基乙酰苯(7) 4甲基2，4二叔丁基苯酚 (8) 1，4萘醌2磺酸钠 (9)，2，6蒽醌二磺酸 (10) 醌氢醌(11) 2，2（4，4二羟基苯基）丙烷 (12) 对苯醌单肟6. 比较下列各化合物的酸性强弱，并解释之。 解：硝基是吸电子基团，具有R, -I效应，但是硝基在间位吸电子的共轭效应不起作用。羟基上电子云密度越小，酸性越强。酸性由强到弱：12. 某化合物（A）的分子式为C6H4O2，不溶于氢

17、氧化钠水溶液，遇三氯化铁无颜色变化，但是能使羟胺生成C6H5O2N及C6H6O2N2，将（A）还原得到C6H6O2(B),（B）能溶于氢氧化钠水溶液，遇三氯化铁水溶液有显色反应，是推测（A）的可能结构。解：（A），(B)的可能结构如下：13.有一芳香性族化合物（A）,分子式为C7H8O,不与钠反应，但是能与浓氢碘酸作用，生成（B）和（C）,两个化合物，（B）能溶于氢氧化钠水溶液，并与三氯化铁作用呈现紫色，(C)能与硝酸银作用生成黄色碘化银，写出（A）,(B),(C)的结构式。解：(A)为苯甲醚，（B）为苯酚，（C）为碘代甲烷。 第十二章 醛酮和核磁共振1.命名下列化合物：(1) 3-甲基戊醛

18、（2）1-甲基-3-戊酮 （3）甲基环戊基酮（4）间甲氧基苯甲醛 （5）柠檬醛 （6）-溴苯乙酮（7）1-戊烯-3-酮 （8）丙醛缩二乙酮 （9）环己基肟 （10）2，4-戊二酮 （11）丙酮-2，4-二硝基苯腙2.写出下列化合物的构造式： 解：(1) 2丁烯醛 (2) 二苯甲酮 (3) 2，2二甲基环戊酮(4) 3（间羟基苯基）丙醛 (5) 甲醛苯腙 (6) 丙酮缩氨脲（7）苄基丙酮 （8）溴代丙醛（9）三聚甲醛 （10）邻羟基苯甲醛5. 对甲基苯甲醛在下列反应中得到什么产物？ 6. 苯乙酮在下列反应中得到什么产物？ 7. 下列化合物中那些能发生碘仿反应？那些能和饱和亚硫酸氢钠水溶液加成？写

19、出反应式。 解：8. 将下列羰基化合物按亲核加成的活性次序排列。 解：（1）CF3CHO CH3CHO CH3COCH3 CH3COCH=CH2。 （2）CH2ClCHO BrCH2CHO CH3CH2CHO CH2=CHCHO。9. 用化学方法区别下列各组化合物。 解：（1）苯甲醇和苯甲醛。分别加入硝酸银氨溶液，苯甲醛发生银镜反应，苯甲醇不能。（2）己醛与2己酮。分别加入硝酸银氨溶液，己醛发生银镜反应，2己酮不能。（3）2己酮和3己酮。分别加入饱和亚硫酸氢钠，2己酮生成结晶（1羟基磺酸钠）,而后者不能。（4）丙酮与苯乙酮。最好用西佛试剂，丙酮使西佛试剂变红，而苯乙酮不能。也可以用与饱和亚硫酸

20、氢钠水溶液反应出现结晶速度来区别，丙酮容易亲核加成，而苯乙酮不容易。（5）2己醇和2己酮。2己酮与饱和亚硫酸氢钠水溶液反应生成晶体，而2己醇不能。（6）1苯乙醇和2苯乙醇。1苯乙醇能反应卤仿反应，而2苯乙醇不能。10. 完成下列反应：11. 以下列化合物为主要原料，用反应式表示合成方法。 13. 化合物（A）(C9H10O)不起碘仿反应，其红外光谱表明在1690cm-1处有强吸收峰，NMR谱如下： 1.2(3H) 三重峰 3.0(2H)四重峰 7.7(5H)多重峰求（A）的结构。3.0(2H)四重峰解：（A）的结构式为： 7.7(5H)多重峰1.2(3H) 三重峰已知（B）为（A）的异构体，能

21、起碘仿反应，其红外光谱表明在1705cm-1处有强吸收，核磁共振谱如下： 2.0(3H)单峰， 3.5(2H)单峰， 7.1(5H)多重峰。求（B）的结构。3.5(2H)单峰解：（B）的结构式：2.0(3H)单峰7.1(5H)多重峰15. 有一化合物A分子式为C8H14O，A可使溴水迅速褪色，可以与苯肼反应，A氧化生成一分子丙酮及另一化合物B，B具有酸性，与NaOCl反应生成一分子氯仿和一分子丁二酸，试写出A,B可能的结构。解：A，B的可能结构式及反应如下：16.化合物A具有分子式C6H12O3,在1710cm-1处有强的IR吸收峰，A用碘的氢氧化钠水溶液处理时，得到黄色沉淀。与托伦试剂作用不

22、发生银镜反应，然而A先用稀硫酸处理，然后再与托伦试剂作用有银镜反应。A的NMR数据如下：2.1(3H) 单峰 3.2(6H)单峰 2.6(2H)多重峰 4.7(1H)三重峰，试推测A的结构。解：A的结构及根据如下：3.2(6H)单峰 2.6(2H)多重峰 4.7(1H)三重峰2.1(3H) 单峰17.某化合物A(C12H14O2)可在碱存在下由芳醛和丙酮作用得到。IR在1675cm-1有强吸收峰。A催化加氢得到B，B在1715cm-1 有强吸收峰。A和碘的碱溶液作用得到碘仿和化合物C（C11H12O3）.使B和C进一步氧化均得到D(C9H10O3),将D和浓氢碘酸作用得另一个酸E(C7H6O3

23、),E能用水蒸气蒸出。试推测E的结构式，并写出各步反应式。 解：E的结构式及各步反应式如下：注：这个题有问题，A加氢很难保证仅仅是烯烃加氢而是羰基保留。19.化合物A的相对分子量为100，与NaBH4作用后得到B，相对分子量为102，B的蒸气高温通过三氧化二鋁可得相对分子量为84的化合物C,C臭氧分解后得到D和E,D能发生碘仿反应，而E不能。是根据以上化学反应和A的如下譜图数据，推测A的结构，并写出各步反应式。 A的IR: 1712cm-1 1383cm-1 1376cm-1 A的NMR: 1.00 1.13 2.13 3.52峰型 三 双 四 多峰面积 7.1 13.9 4.5 2.3氢数比

24、 3 6 2 1解：化合物C为烯烃：C6H12化合物B为醇: C6H14OA为酮。其结构为：2.13两个氢四重峰1.00三个氢三重峰3.52一个氢多重峰1.13六个氢两重峰各步反应式如下： 第十三章 羧酸及其衍生物1.用系统命名法命名下列化合物： 解：乙酸酐 2甲基顺丁烯二酸酐 N,N-2甲基甲酰胺对甲基甲酸甲酯 对苯二甲酸 1萘乙酸2萘甲酸 3丁烯酸 环己烷甲酸己酸 2，2，3三甲基丁酸 2氯丙酸3，5二硝基苯甲酸 邻苯二甲酰亚胺 2甲基3羟基丁酸 1羟基环己基甲酸2.写出下列化合物的构造式:解： （1）草酸 （2）马来酸 （3）肉硅酸 （4）硬脂酸（5）甲基丙烯酸甲酯 （6）邻苯二甲酸酐

25、（7）乙酰苯胺 （8）过氧化苯甲酰胺（13）聚马来酸酐 （14）聚乙酸乙烯脂（9）己内酰胺 （10）氨基甲酸乙酯（11）丙二酰脲 （12）胍先写出分子式，然后判断4. 比较下列各组化合物的酸性强度： 醋酸， 丙二酸， 草酸， 苯酚， 甲酸 解：解：解：5. 用化学方法区别下列化合物: （1）乙醇，乙醛，乙酸 解： 先用碘仿反应，后用吐伦试剂。 （2）甲酸，乙酸，丙二酸 解： 先用吐伦试剂，后进行加热，丙二酸可放出二氧化碳。 （3）草酸，马来酸，丁二酸 解： 先用溴水进行试验，后进行高锰酸钾试验。（4）解： 先用三氯化铁进行试验，后进行氢氧化钠试验，苯甲酸可溶于氢氧钠。（5）乙酰氯，乙酸酐，氯乙

26、烷 解：用硝酸银进行试验，乙酰氯立即生成氯化银沉淀，乙酸酐不反应，氯乙烷后加热才有氯化银沉淀生成。9. 完成下列各反应式（写出主要产物或主要试剂） 10. 完成下列转变： 11. 试写出下列反应的主要产物： 解：6（R）2溴丙酸 + (S)2丁醇 H +/18.化合物（A）的分子式为C4H6O2,它不溶氢氧化钠溶液，和碳酸钠没有作用，可使溴水褪色。它有类似于乙酸乙酯的香味。（A）与氢氧化钠溶液共热后变为CH3COONa,和CH3CHO。另一化合物（B）的分子式与（A）相同。它和（A）一样，不溶于氢氧化钠，和碳酸钠不作用。可使溴水褪色，香味于（A）类似，但（B）和氢氧化钠水溶液共热后生成醇，羧酸

27、盐，这种盐用硫酸酸化后蒸馏出的有机物可使溴水褪色，问（A）,(B)为何物？解：20.写出与下列核磁共振谱相符的化合物的构造式。 （1）分子式为C4H8O2，核磁共振谱图见本书349页。 （2）分子式为C4H8O2，核磁共振谱图见本书349页 （3）分子式为C4H8O2，核磁共振谱图见本书349页解： 第十五章 硝基化合物和胺1.命名下列化合物：2甲基3硝基戊烷 正丙胺 甲基异丙基胺N乙基苯磺酰胺 氯化三甲基对溴苯基铵3甲基N乙基苯胺 N-苯基对苯二胺 氯化三甲基异丙基铵 N.N二甲基4亚硝基苯胺 丙烯腈2.写出下列化合物的构造式: 解：（1） 间硝基乙酰苯胺 （2）甲胺硫酸盐 （3）N甲基N乙

28、基苯胺（4）对甲基苄胺 （5） 1，6己二胺 （6）异氰基甲烷（7）萘胺 （8）异氰酸苯酯6完成下列反应式：7完成下列转化： 8以苯，甲苯以及三个碳原子以下的有机化合物为原料，合成下列化合物:第十六章 重氮化合物和偶氮化合物1. 命名下列化合物：4甲基4二甲氨基偶氮苯 2，2二甲基氢化偶氮苯重氮苯硫酸盐 对乙酰氨基重氮苯盐酸盐 4甲基4羟基偶氮苯二氯碳烯4完成下列反应式：3. 完成下列合成： 解：第十七章 杂环化合物1.写出下列化合物的构造式： (1) 3甲基吡咯 (2) 碘化N,N二甲基四氢吡咯 (3) 四氢呋喃 (4) 氯代呋喃 (5)噻吩磺酸 (6) 糠醛，糠醇，糠酸 (7)吡啶甲酸 (8)六氢吡啶 (9)吲哚乙酸 (10) 8羟基喹啉第十七章 杂环化合物1.写出下列化合物的构造式： (1) 3甲基吡咯 (2) 碘化N,N二甲基四氢吡咯 (3) 四氢呋喃 (4) 氯代呋喃 (5)噻吩磺酸 (6) 糠醛，糠醇，糠酸 (7)吡啶甲酸 (8)六氢吡啶 (9)吲哚乙酸 (10) 8羟基喹啉5. 完成下列反应式：浓NaOH过量CH3I己二酸己二胺 解：