有机化学第二版答案徐寿昌.doc

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1、【精品文档】如有侵权，请联系网站删除，仅供学习与交流有机化学第二版答案徐寿昌.精品文档.徐寿昌有机化学第二版习题参考答案第二章 烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷 （2）3-甲基-4-异丙基庚烷 （3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷 （5）2，5-二甲基庚烷 （6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷 （8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3 (3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4

2、) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3 （5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷 （2）2，4-二甲基己烷 （3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷 （5）4，4-二甲基辛烷 （6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）（2）（5）(1) (4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定

3、及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。8、构象异构（1），（3） 构造异构（4），（5） 等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1)10、 分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1) (CH3)2CHCH(CH3)CH3 (2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、 (4)（2）（3）(1) 第三章 烯烃1、略2、（1）CH2=CH （2）

4、CH3CH=CH （3）CH2=CHCH2 3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯4、略5、略6、7、活性中间体分别为：CH3CH2+ CH3CH+CH3 (CH3)3C+ 稳定性: CH3CH2+ CH3CH+CH3 (CH3)3C+

5、 反应速度: 异丁烯 丙烯 乙烯8、略9、（1）CH3CH2CH=CH2 (2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3 (有顺、反两种) （3）CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2 (有、反两种)用KMnO4氧化的产物: (1) CH3CH2COOH+CO2+H2O (2)CH3CH2COCH3+CH3COOH (3) CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH310、（1）HBr，无过氧化物 （2）HBr，有过氧化物 （3）H2SO4 ，H2O（4）B2H6/NaOH-H2O2 （5） Cl2，500 Cl2，AlCl3（6） NH3，O2 聚合，引发剂 （7） Cl2，50

6、0， Cl2，H2O NaOH11、烯烃的结构式为：（CH3）2C=CHCH3 。各步反应式略12、该烯烃可能的结构是为：13、该化合物可能的结构式为：14、(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH3 及 CH3CH=CHCH2CH2C(CH3)C=C(CH3)2以及它们的顺反异构体.15、 Cl2，500 Br2，第四章 炔烃 二烯烃1、略2、（1）2,2-二甲基-3-己炔 (或乙基叔丁基乙炔) (2) 3-溴丙炔 (3) 1-丁烯-3-炔 (或乙烯基乙炔) (4) 1-己烯-5-炔 (5) 2-氯-3-己炔 (6 ) 4-乙烯基-4-庚烯-2-炔 (7) (3E)-1,3,5

7、-己三烯3、（7） (CH3)3CCCCH2CH34、(1) CH3CH2COOH+CO2 (2) CH3CH2CH2CH3 (3) CH3CH2CBr2CHBr2(4) CH3CH2CCAg (5) CH3CH2CCCu (6)CH3CH2COCH35、（1）CH3COOH （2）CH2CH=CHCH3 , CH3CHBrCHBrCH3 , CH3CCCH3 (3) CH3CH=C(OH)CH3 , CH3CH2COCH3 (4) 不反应6、(1) H2O+H2SO4+Hg2+ (2) H2,林德拉催化剂 HBr (3) 2HBr(4) H2,林德拉催化剂 B2H6/NaOH,H2O2 (5

8、) 制取1-溴丙烷(H2,林德拉催化剂;HBr,ROOH ) 制取丙炔钠(加NaNH2) CH3CH2CH2Br+CH3CCan7、8、(1) CH2=CHCH=CH2+ CHCH (2) CH2=CHCH=CH2 + CH2=CHCH=CH2 (3) CH2CH=C(CH3)=CH2 + CH2=CHCN(2) 可用(1)中制取的1-丁炔 + 2HCl (3) 可用1-丁炔 + H2,林德拉催化剂,再加HBr + ROOH10、11、(1) Br2/CCl4 银氨溶液 (2) 银氨溶液 12、(1) 通入硝酸银的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去.(2) 用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯.

9、13、(1) 1,2-加成快,因为1,2-加成活化能低于1,4-加成活化能.(2) 1,4-加成产物比1,2-加成产物的能量低,更稳定.14、可利用”动力学控制”和”热力学控制”理论解释.15、此烃为: CH2=CHCH=CHCH=CH2 (有顺反异构体)第五章 脂环烃1、（1）1-甲基-3-异丙基环己烯 （2）1-甲基-4-乙烯基-1，3-环己二烯（3）1，2-二甲基-4-乙基环戊烷 （4）3，7，7-三甲基双环4.1.0庚烷（5）1，3，5-环庚三烯 （6）5-甲基双环2.2.2-2-辛烯 （7）螺2.5-4-辛烯3、略4、（1）、）2）、（3）无 （4）顺、反两种 （5）环上顺反两种，双

10、键处顺反两种，共四种（6）全顺、反-1、反-2、反-4 共四种5、6、7、该二聚体的结构为：（反应式略） 8、9、第六章 单环芳烃1、略2、3、（1）叔丁苯 （2）对氯甲烷 （3）对硝基乙苯 （4）苄醇 （5）苯磺酰氯（6）2，4-二硝基苯甲酸 （7）对十二烷基苯磺酸钠 （8）1-对甲基苯-1-丙烯4、（1） Br2/CCl4 加浓硫酸（或HNO3+H2SO4） （2） Ag(NH3)2NO3 Br2/CCl4 6、（1）AlCl3 ClSO3H7、（1）A错，应得异丙苯；B错，应为氯取代-H 。 （2）A错，硝基苯部发生烷基化反应；B错，氧化应得间硝基苯甲酸。 （3）A错，-COCH3为间位

11、定位基；B错，应取代环上的氢。8、（1）间二甲苯 对二甲苯 甲苯 苯（2）甲苯 苯 溴苯 硝基苯（3）对二甲苯 甲苯 对甲苯甲酸 对苯二甲酸（4）氯苯 对氯硝基苯 2，4-二硝基氯苯9、只给出提示（反应式略）：（1）4-硝基-2-溴苯甲酸： 硝化 溴代（环上） 氧化 3-硝基-4-溴苯甲酸： 溴代（环上） 氧化 硝化（2） 溴代（环上） 氧化 （3） 氧化 硝化 （4） 硝化 溴代（环上） （5） 硝化 氧化 (6) 烷基化 氧化 氯代10、只给出提示（反应式略）：（1）以甲苯为原料： Cl2/Fe Cl2，光（2）以苯为原料： CH2=CH2 ，AlC3 Cl2 ,光 苯，AlCl3（3）以

12、甲苯为原料： Cl2 ,光 CH3Cl ，AlCl3 甲苯，AlCl3（4）以苯为原料： CH3CH2COCl ，AlC3 Zn-Hg+ HCl11、（1）乙苯 （2）间二甲苯 （3）对二甲苯 （4）异丙苯或正丙苯（5）间甲乙苯 （6）均三甲苯 12、两种：连三溴苯 ；三种：偏三溴苯 ；一种一元硝基化合物：均三溴苯。13、14、15、略第七章 立体化学1、（1）3 （2）4 （3）2 （4）8 （5）0 （6）4 （7）0 （8）2 （9）32、略 3、（1）（4）（5）为手性分子4、对映体（1）（5） 相同（2）（6） 非对映体（3）（4）5、7、（4）为内消旋体8、（1）（2）；（5）（6

13、）；（7）（8）为对映体（5）（7）；（5）（8）；（6）（7）；（6）（8）为非对映体9、（A）CH3CH2CH（OH）CH=CH2 （B）CH3CH2CH（OH）CH2CH310、（A）CH2=CHCH2CH（CH3）CH2CH3 （B）CH3CH=CHCH（CH3）CH2CH310、（A）CH2=CHCH2CH（CH3）CH2CH3 （B）CH3CH=CHCH（CH3）CH2CH3（C）CH3CHCH2CH（CH3）CH2CH311、第九章 卤代烃1、（1）1，4-二氯丁烷 （2）2-甲基-3-氯-6-溴-1，4-己二烯 （3）（E）-2-氯-3-己烯（4）2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷

14、 （5）对氯溴苯 （6）3-氯环己烯（7）四氟乙烯 （8）4-甲基-1-溴-1-环己烯2、（1） CH2=CHCH2Cl （3）CH3CCCH（CH3）CH2Cl（6）Cl2C=CH2 （7）CF2Cl2 （8）CHCl3 3、（1）CH3CHBrCH3 CH3CH（CN）CH3（2）CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2OH（3）ClCH2CH=CH2 ClCH2CH（OH）CH2Cl（6）CH3CH（CH3）CHClCH3 CH3CH（CH3）CH（NH2）CH3（7）（CH3）2C=CH2 （8）PBr3 CH3CH（ONO2）CH3+AgBr（9）CH3CH2CH2CH2CCMgB

15、r + C2H5 （10）ClCH=CHCH2OCOCH3（11）Cl2CHCHCl2 Cl2C=CHCl4、（只给出主要产物，反应式略）（1）CH3CH2CH2CH2OH （2）CH3CH2CH=CH2 （3）A：CH3CH2CH2CH2MgBr B：CH3CH2CH2CH3+ HCCMgBr（4）CH3CH2CH2CH2I + NaBr （5）CH3CH2CH2CH2NH2 （6）CH3CH2CH2CH2CN（7）CH3CH2CH2CH2ONO2 + AgBr （8）CH3CCCH2CH2CH2CH3（9）CH3（CH2）6CH3 （10）CH3CH2CH2CH2N（CH3）25、（1）加

16、AgNO3（醇），有白色沉淀析出，反应速度：CH2=CHCH2Cl CH3CH2CH2Cl CH3CH=CHCl （几乎不反应） （2）加AgNO3（醇），有白色沉淀析出，反应速度：苄氯 氯代环己烷 氯苯（不反应）（3）加AgNO3（醇），分别有白色、蛋黄色、黄色沉淀生成（4）试剂、现象同（2），反应速度：苄氯 1-苯基-2-氯乙烷 氯苯（不反应）6、（1）a：（CH3）3CBr CH2CH2CHBrCH3 CH3CH2CH2CH2Br（2）a：CH3CH2CH2Br （CH3）2CHCH2Br （CH3）3CCH2Br b：CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CHBrCH3 （CH3）

17、3CBr7、（1）（CH3）2CBrCH2CH3 （CH3）2CHCHBrCH3 （CH3）2CHCH2CH2Br8、（1）CH3CH2CH2CH2Br反应较快。因为甲基支链的空间阻碍降低了SN2反应速度。（2）（CH3）3CBr反应较快，为SN1反应。（CH3）2CHBr 首先进行SN2 反应，但谁为弱的亲核试剂，故反应较慢。（3）-SH 反应快于-OH ，因为S的亲核性大于O。（4）（CH3）2CHCH2Br快，因为Br比Cl 易离去。9、（1）SN2 （2）SN1 （3）SN2 （4） SN1 （5） SN1 （6）SN2 （7）SN2 10、（1）（A）错，溴应加在第一个碳原子上。（B

18、）错，-OH中活泼H会与格氏试剂反应。（2）（A）错，HCl无过氧化物效应。（B）错，叔卤烷遇-CN易消除。（3）（B）错，与苯环相连的溴不活泼，不易水解。（4）错，应消除与苯环相邻碳上的氢。11、只给出提示（反应式略）：（1） KOH（醇） HBr 过氧化物 （2） KOH（醇） Cl2 ，500 H（3） KOH（醇） Cl2 2KOH（醇） 2HCl（4） KOH（醇） Cl2 ，500 Cl2（5） Cl2 ，500 HOCl Ca(OH)2,100（6） Cl2 ，500 Cl2 KOH（醇） KOH，H2O KOH（醇）（7） KOH（醇） HCl （8） KOH（醇） Br2 （

19、9） Cl2 H2/Ni NaCN（10）1,1-二氯乙烯： HCl Cl2 KOH（醇）三氯乙烯： 2Cl2 KOH（醇）（11） KOH（醇） Cl2 ，500 KOH，H2O（12） HCHO/ZnCl2+HCl KOH，H2O（13） KOH（醇） Br2 2KOH（醇） Na，液氨 CH3CH2CH2Br12、略13、（反应式略）14、（反应式略）A: CH2=CHCH(CH3)CH2CH3 B；CH3CH2CH（CH3）CH2CH3 （无旋光性）15、（反应式略）A：CH3CH(Br)CH=CH 2 B: CH3CHBrCHBrCH2Br C: CH3CH(OH)CH=CH2D:

20、CH3CH=CHCH2OH E: CH3CH(OH)CH2CH3 F:CH3CH2CH2CH2OHwsy024第十章 醇和醚1、（1）2-戊醇 2 （2）2-甲基-2-丙醇 3 （3）3，5-二甲基-3-己醇 3（4）4-甲基-2-己醇 2 （5）1-丁醇 1 （6）1，3-丙二醇 1 （7）2-丙醇 2 （8）1-苯基-1-乙醇 2 （9）（E）-2-壬烯-5-醇 2（10）2-环己烯醇 2 （11）3-氯-1-丙醇 1 2、（2）（3）（1）3、按形成氢键多少和可否形成氢键排列：（4）（2）（1）（3）（5）4、（1） Br2 AgNO3 (醇) （2）用卢卡试剂（ZnCl+HCl），反应

21、速度：321 （3）用卢卡试剂（ZnCl+HCl），-苯乙醇反应快。5、分别生成：3-苯基-2-丁醇 和 2-甲基戊醇6、只给出主要产物（1）CH3CH=C(CH3)2 (2) (CH3)2C=CHCH2OH (3) C6H5-CH=CHCH3(4)C6H5-CH=CHCH(CH3)2 (5)CH3CH=C(CH3)C(CH3)=CHCH37、（1）对甲基苄醇 苄醇 对硝基苄醇 （2）-苯基乙醇 苄醇 -苯基乙醇8、提示：在反应过程中，形成烯丙基正离子，因而生成两种产物。9、略10、（反应式略）（1）CH3CH2CH2MgBr + CH3CHO 或 CH3MgBr + CH3CH2CH2CHO

22、（2）CH3MgBr + CH 3COCH2CH3 或 CH3CH2MgBr + CH3COCH3（3）CH3CH2MgBr + C6H5-CHO 或 C6H5-MgBr + CH3CH2CHO（4）CH3MgBr +C6H5-COCH3 或 C6H5-MgBr + CH3COCH3（5） Cl2 ，500 H2O，NaOH HOCl H2O，NaOH 3HNO3 12、只给出提示（反应式略）：（1） H2O HCl （2） -H2O 直接或间接水合（3） H2O HBr KOH/醇13、只给出提示（反应式略）：（1） PBr3 Mg/干醚 环氧乙烷 H2O（2） CH3CH2CH2Mg，干醚

23、 H3O+ H2O/H+， 硼氢化氧化（3） C2H5Cl/AlCl3 NaOH CH3I CH3CH2CH2COCl/AlCl3 LiAlH4（4）选1，3-丁二烯 和 3-丁烯-2-酮 双烯合成 CH3Mg H3O+ H2/Ni14、该醇的结构式为：(CH3)2CHCH(OH)CH315、原化合物的结构式为: CH3CH(OH)CH2CH3 或 CH3CH2CH2CH2OH （反应式略）16、A：(CH3)2CHCHBrCH3 B： (CH3)2CHCH(OH)CH3 C：(CH3)2C=CHCH3（反应式略）18、A：CH3CH2CHBrCH(CH3)2 B：CH3CH2CH=C (CH

24、3)2 C：CH3CH=CHCH(CH3)2D：CH3CH2CHO E：CH3COCH3（各步反应式略）19、（1）CH3OCH2CH2CH3 甲丙醚（甲氧基丙烷） C2H5OC2H5 乙醚（乙氧基乙烷）CH3OCH(CH3)2 甲异丙醚（2-甲氧基丙烷）（2）CH3OCH2CH2CH2CH3 甲丁醚（甲氧基丁烷） CH3OCH(CH3)CH2CH3 甲仲丁醚（2-甲氧基丁烷） CH3OCH2CH(CH3)2 甲异丁醚（1-甲氧基-2-甲基丙烷） CH3OC(CH3)3 甲叔丁醚(2-甲氧基-2-甲基丙烷)CH3CH2OCH2CH2CH3 乙丙醚(乙氧基丙烷) CH3CH2OCH(CH3)2

25、乙异丙醚(2-乙氧基丙烷)20、（1）加金属钠，乙醇钠在乙醚中是固体，可分离。（2） 加Ag(NH3)2NO3 ，1-戊炔有白色沉淀生成，分离，再加稀硝酸可还原为炔。 加金属钠,1-甲氧基-3-戊醇可生成醇钠(固体)，分离，再加水可还原为原化合物。21、（只给出主要产物，反应式略）（1）CH3OCH2CH2CH3 + NaI （2）CH3CH2OCH(CH3)CH2CH3 + NaBr（3）CH3CH2C(CH3)2OCH2CH2CH3 + NaCl （4）(CH3)2C=CH2+ CH3CH2CH2OH +NaCl 22、只给出提示（反应式略）：（1）制取乙二醇二甲醚： 乙烯 O2/Ag，

26、2CH3OH制取三甘醇二甲醚： 乙烯 O2/Ag， H2O，H+ 环氧乙烷 环氧乙烷 2CH3OH/H2SO4，（2） O2/Ag， NH3 环氧乙烷（3） O2/ Cu， 加压、 制得甲醇 H2O（4） 直接或间接水合制异丙醇 H2O（5）从苯出发： Cl2/Fe HNO3+H2SO4 Na2CO3 CH3Br 其中 CH3OH + HBr CH3Br + H2O（6） 由CH2=CH2 CH3CH2MgBr 由CH2=CH2 环氧乙烷 由和 CH3CH2CH2CH2OH H2O23、因分子中含有羟基越多则形成分子间氢键越多，沸点越高。乙二醇二甲醚不能形成分子间的氢键，因而沸点是三者中最低的

27、。24、（1）CH3I ，CH3CH2CH2CH2I (2)CH 3I ，CH3CH（I）CH2CH2CH3 （3）CH3I ，CH3CH2CH(CH3)CH2I25、该化合物的结构式为：CH3CH2CH2OCH2CH2CH3 （有关反应式略）26、此化合物为：CH3(CH2)4-O-CH2CH327、m molAgI = m mol CH3I 化合物C20H21O4N 相对分子质量为339，所以11.62mg/235mg(1mol AgI)=11.62/235(1molCH3I)第十一章 酚和醌1、（1）间甲苯酚 （2）4-乙基-1，3-苯二酚 （3）2，3-二甲基苯酚 （4）2，4，6-三

28、硝基苯酚 （5）邻甲氧基苯酚 （6）对羟基苯磺酸 （7）1-甲基-2-萘酚 （8）9-蒽酚 （9）1，2，3-苯三酚（10）5-甲基-2-异丙基苯酚 （11）5-硝基-1-萘酚 （12）-氯蒽醌4、 FeCl3 Na 5、（1）用氢氧化钠水溶液，苯酚成酚钠溶于水，然后用分液漏斗分离，再酸化。（2）、（3）、（4）同样可用氢氧化钠水溶液将相应得酚分离出来。6、在苯酚分子中引入吸电子基可使酸性增强，其中邻、对位的酸性大于间位，所以酸性由大到小的顺序为：2，4-二硝基苯酚 对硝基苯酚 间硝基苯酚 苯酚7、水杨醇不溶于碳酸氢钠溶液而容于氢氧化钠溶液，酸化后又可析出，且与三氯化铁溶液反应显蓝紫色，故可证

29、明分子中含有酚羟基。当用氢溴酸处理，分子中羟基被溴原子取代，有分层现象出现，证明分子中有醇羟基。8、（2）、（4）能形成分子内氢键 ，（1）、（3）能形成分子间氢键。9、（1）以苯为原料： 浓硫酸（磺化）生成间苯三磺酸 NaOH，（碱熔） H+（2）以苯为原料： C2H5Cl，AlCl3 浓硫酸（磺化）生成4-乙基-1，3-苯二磺酸 NaOH，（碱熔） H+（3）苯：磺化， NaOH，（碱熔） H+ HNO2（4）由上制得苯酚钠，再加C2H5I即可。（5） 由上得苯酚 Cl2， Cl2， 制得2，4-二氯苯酚 NaOH CH2ClCOOH（6） 由上制得苯酚钠 CH3I 硝化（9） 制取苯酚

30、磺化 对羟基苯磺酸 Cl2 H1O ，H+ ，（10） 制取苯酚 C2H5Cl ，AlCl3 Br2，FeCl310、11、（1） 磺化，碱熔 间苯二酚钠 CH3I（3）磺化，NaOH，（碱熔），H+ 对甲苯酚 CH3COCl ， AlCl312、该化合物结构式为：第十二章 醛、酮1、（1）3-甲基戊醛 （2）2-甲基-3-戊酮 （3）甲基环戊基甲酮 （4）间甲氧基苯甲醚（5）3，7-二甲基-6-辛烯醛 （6）-溴代苯乙酮 （7）乙基乙烯基甲酮 （8）丙醛缩二乙醇 （9）环己酮肟 （10）2，4-戊二酮 （11）丙酮-2，4-二硝基苯腙3、略4、（1）CH3CH2CH2OH （2）CH3CH2

31、CH（OH）C6H5 （3）CH3CH2CH2OH（4）CH3CH2CH（OH）SO3Na （5）CH3CH2CH（OH）CN （6）CH3CH2CH（OH）CH（CH3）CHO （7）CH3CH2CH=C（CH3）CHO7、（1）（3）（6）（7）能发生碘仿反应 ；（1）（2）（4）能与NaHSO3发生加成反应，8、（1）CF3CHO CH3CHO CH3COCH3 CH3COCH=CH2（2）ClCH2CHO BrCH2CHO CH3CH2CHO CH2=CHCHO9、（1）加2，4-二硝基苯肼 （2）加托伦试剂 （3）碘仿反应（4）饱和NaHSO3水溶液 （5）2，4-二硝基苯肼 （6）

32、碘仿反应10、只给出主要产物，反应式略：也可通过格氏试剂增碳、水解、氧化得到。 红外光谱1690 cm-1 为羰基吸收峰。核磁共振普1.2（3H）三重峰是CH3；3.0（2H）四重峰是CH2；7.7（5H）多重峰为一取代苯环。 红外光谱1705 cm-1 为羰基吸收峰。核磁共振普2.0（3H）单峰是CH3；3.5（2H）单峰是CH2；7.1（5H）多重峰为一取代苯环。14、该化合物结构式为: (CH3)2COCH2CH3 (反应式略)15、A：CH3COCH2CH2CH=C(CH3)2 或 (CH3)2C=C(CH3)CH2CH2CHO B：CH3COCH2CH2CHO 红外光谱1710 cm

33、-1 为羰基吸收峰。核磁共振普2.1（3H）单峰是CH3；3.2（2H）多重峰是CH2；4.7（1H）三重峰是甲氧基中的CH3。（反应式略）19、红外光谱1712 cm-1 为羰基吸收峰，1383、1376为CC的吸收峰。核磁共振普1.00 、1.13是CH3；2.13CH2；3.52 是 CH。A：(CH3)2CHCOCH2CH3 B：(CH3)2CHCH(OH)CH2CH3C：(CH3)2C=CHCH2CH3 D： CH3COCH3 E：CH3CH2CHO(反应式略)第十三章 羧酸及其衍生物1、(1) 己酸 (2) 2,2,3-三甲基丁酸 (3) 2-氯丙酸 (4) -萘甲酸 (5) 3-

34、丁烯酸(6) 环己烷羧酸 (7) 对甲基苯甲酸甲酯 (8) 对苯二甲酸 (9) -萘乙酸(10) 乙酸酐 (11) 甲基丁烯二酸酐 (12) N,N-二甲基甲酰胺 (13) 3,5-二硝基苯甲酰氯(14) 邻苯二甲酰亚胺 (15) 2-甲基-3-羟基丁酸 (16) 1-羟基环戊烷羧酸2、3、略4、（1）草酸 丙二酸 甲酸 乙酸 苯酚（2）F3CCOOH ClCH2COOH CH3COOH C6H5OH C2H5OH（3）对硝基苯甲酸 间硝基苯甲酸 苯甲酸 苯酚 环己醇5、（1） Ag(NH3)2OH I2 + NaOH （或NaHCO3）（2） Ag(NH3)2OH （3） Br2 KMnO4

35、 （4） FeCl3/H2O NaHCO3 （5） AgNO3 （乙酰氯有AgCl 生成） AgNO3/C2H5OH6、(1) CH3CBr(CH3)COOH (2) (CH3)2CHCH2OH (3) (CH3)2CHCOCl(4) (CH3CH(CH3)CO)2O (5) (CH3)2CHCOBr (6) (CH3)2CHCOOC2H5 (7) (CH3)2CHCONH2 7、9、（1）A： H3O+ B：PCl3、PCl5（或SOCl2） C：NH3 D：P2O5， E：NH3 ， F：NaOBr + NaOH G：H2/Pd-BaSO4 （3）2NH3 ，H2NCONHCONH2 10

36、、12、(1) HCOOCH3 CH3COOCH3 CH3COOC2H5 CH3COOCH(CH3)2 CH3COOC(CH3)314、从氯到两个羧基的距离不同，诱导效应也不同来解释。15、（1）CH3CO2 负离子的负电荷平均分配在两个碳原子上，而CH3CH2O 负离子的负电荷定域在一个氧原子上，所以较不稳定，与质子作用的倾向较大。（2）CH3CH2CH2CO2 ClCH2CH2CO2（由于Cl的诱导作用而较稳定）（3）ClCH2CH2CO2 CH3CH（Cl）CO2 （Cl 靠近CO2 中心而较稳定）（4）FCH2CO2 F2CHCO2 （含有两个氟原子）（5）CH3CH2CH2CO2 H

37、CCCH 2CO2 （HCC吸电子诱导效应）16、101000（183.5/1000）=1835克，需KOH 1.835千克17、反应式略（A）的结构式为：HOOCCH2CH(C2H5)CH2COOH （B）的结构式为：HOOCCH2CH(C2H5) COOH18、（A）的结构式为：CH3COOCH=CH2 （B）的结构式为：CH2=CHCOOCH320、（1）HCOOCH2CH2CH3 （2）CH3CH2COOCH3 （3）CH3COOCH2CH3 第十四章 二羰基化合物1、（1）2，2 -二甲基丙二酸 （2）2-乙基-3-丁酮酸乙酯 （3）2-氧代环己烷甲酸甲酯（4）甲酰氯基乙酸 （5）3

38、-丁酮酸（乙酰乙酸）2、（1）环戊酮 （2）CH3COCH2CH2CH2COOH （3）CH3CH2CH2COOH3、（1）加FeCl3/H2O CH3COCH(CH3)COOC2H5 有颜色反应.（2）加FeCl3/H2O CH3COCH2COOH有颜色反应.4、（1）互变异构 （2）共振异构 （3）互变异构5、(2) C2H5ONa , CH3CH(Br)COOC2H5 , CH3COCH2CH(CH3)COOC2H5(3) HOCH2CH2OH / 干HCl , CH3COCH2C(OH)(C6H5)28、丙二酸酯合成：1,2-二溴乙烷合成酮 (3).(5) 1,2-二溴乙烷合成同 (4

39、).9、乙酰乙酸乙酯合成:10、该化合物为：CH3COCH2CH2COOH 反应式略。11、A: CH3CH2COOC2H5 B: CH3CH2COCH(CH3)COOC2H5C: C2H5COC(C2H5)(CH3)COOC2H5 D: CH3CH2COCH(CH3)CH2CH3反应式略。第十五章 硝基化合物和胺1、 （1）2-甲基-3-硝基戊烷 （2）丙胺 （3）甲异丙胺 （4）N-乙基间甲苯胺（5）对氨基二苯胺 （6）氢氧化三甲基异丙铵 （7）N-甲基苯磺酰胺（8）氯化三甲基对溴苯铵 （9）对亚硝基-N，N-二甲基苯胺 （10）丙烯腈2、3、(1) Ag(NH3)2OH CHCl3/KO

40、H (异腈反应) NaHCO3 溶液(3) CHCl3/KOH (异腈反应)(4) Br2/H2O (或用漂白粉溶液，苯胺显紫色)4、5、（1）甲胺 氨 苯胺 乙酰胺 （2）苄胺 对甲苯胺 对硝基苯胺 2，4-二硝基苯胺 （3）甲胺 N-甲基苯胺 苯胺 三苯胺6、（1）CH3CH2COOH , CH3CH2COCl , CH3CH2CON(CH2CH2CH3)2 , (CH3CH2CH2)3N7、8、9、（3）的合成路线最合理。10、略11、A：CH2=CHCH2NH2 B：CH3CH2CH2CH2NH2 C：CH2=CHCH2CH2N(CH3)3+ I D：CH2=CHCH=CH2 12、该

41、化合物为：第十六章 重氮化合物和偶氮化合物1、(1) 重氮苯硫酸盐 (2) 对乙酰基重氮苯盐酸盐 (3) 4-甲基-4-羟基偶氮苯(4) 4-(N,N-二甲胺基)-4-甲基偶氮苯 (5) 2,2-二甲基氢化偶氮苯 (6) 二氯碳烯2、增强。因为苯基重氮盐是一种弱的亲电试剂，故当重氮基邻位或对位上连有强吸电子基硝基时，增强了重氮盐的亲电性，使偶合反应活性提高。3、重氮盐与苯胺偶合在弱酸中有利，重氮盐与酚偶合在弱碱中有利。10、该化合物是： 合成方法略。11、该化合物是： 合成方法略。第十七章 杂环化合物4、从杂原子对芳杂环上电子云密度影响去解释。7、苄胺 氨 吡啶 苯胺 吡咯8、具有芳香性的化合

42、物有：9、六元环上的两个N为吡啶型N，五元环上的两个N为吡咯型。11、原来的C5H4O2 的结构是; 第十八章 碳水化合物1、D-核糖，D木糖，D-阿洛糖和D-半乳糖2、D-核糖，2R,3R,4R D-阿拉伯糖,2S,3R,4R, D-木糖，2S,3S,4R D-米苏糖，2S,3S,4R3、（1）不是对映体，是差向异构体。（2）不是对映体，是差向异构体，异头物。4、（1）前者有还原性，可发生银镜反应，后者无还原性。（2）前者无还原性，后者有还原性。（3）前者有还原性，后者无还原性或者前者无酸性，后者又酸性。（4）前者有还原性，后者无还原性 （5）前者中性，后者酸性。5、它们与过量的苯肼能生成相同结构的脎，由此可见它们的C-3,C-4,C-5具有相同的构型。第十九章 氨基酸、蛋白质和核酸