有机化学自学考试大纲.doc

《有机化学自学考试大纲.doc》由会员分享，可在线阅读，更多相关《有机化学自学考试大纲.doc（10页珍藏版）》请在淘文阁 - 分享文档赚钱的网站上搜索。

1、【精品文档】如有侵权，请联系网站删除，仅供学习与交流有机化学自学考试大纲.精品文档.有机化学自学考试大纲考试说明有机化学课程自学考试大纲为药学专业（专科）课程考试大纲，该大纲是个人自学、社会助学和国家考试命题的依据。使用教材：有机化学宋宏锐主编，中国医药科技出版社，2006年版。本课程为闭卷考试。第一章 绪论第一节 有机化合物与有机化学一般了解：有机化合物和有机化学的概念，有机化合物的定义。第二节 有机化合物的特点一般了解：有机化合物的特性。第三节 有机化合物中的共价键掌握：结构和共价键的性质。第四节 有机酸和碱的概念一般了解：有机酸碱的概念。第五节 有机化合物的分类（略）第二章 烷烃和环烷烃

2、第一节 链状烷烃1一般了解：烷烃的概念，分子结构，同系列和构造异构。2掌握：乙烷和丁烷的构象及优势构象，用Newman投影式表示构象，熔点和沸点的变化规律，卤代反应机理。3重点掌握：系统命名法、卤代反应。第二节 环烷烃1了解：环烷烃的稳定性，小环化合物的开环反应2掌握：环己烷的构象及取代环己烷的几何异构。第三章 烯烃、炔烃和二烯烃第一节 烯烃1一般了解：分子通式，物理性质，烯烃的聚合反应。2了解：烯烃的分子结构，sp2杂化，同分异构现象，键的形式及特性，分子通式。烯烃的制备，亲电加成反应的机理。3掌握：系统命名法。顺反异构现象，用顺反和ZE标示顺反异构。p-共轭效应。 4重点掌握：烯烃亲电加成

3、反应（与HX、H2O、H2SO4、X2及HOX等）及马氏规则，硼氢化-氧化反应，烯烃的断键氧化和不断键氧化反应；-卤代反应。第二节 炔烃1一般了解：分子通式，炔烃的聚合反应。2了解：炔烃的分子结构，sp杂化。分子通式，炔烃的制备。3掌握：系统命名法。炔烃的氧化反应，末端炔烃的酸性，金属炔化物的生成和应用。4重点掌握：炔烃与水加成及其应用；与卤素的加成；Lindlar催化还原。第三节 二烯烃1了解：二烯烃的分类和命名。共轭二烯烃的结构，共轭体系和共轭效应。2掌握： Diels-Alder（D-A）反应。3重点掌握：二烯烃的共轭加成。第四章 立体化学第一节 对映异构体和手性掌握：手性分子、对映体的

4、概念。第二节 手性分子的光学性质掌握：旋光度、比旋光度的概念，手性分子的旋光性。第三节 含有一个手性碳原子化合物的对映异构1一般了解：外消旋体拆分。2了解：绝对构型、相对构型的概念。3掌握：含一个手性碳的光学异构，外消旋体的概念，手性分子的表示方法、费歇尔投影式；用DL标示构型。4重点掌握：次序规则，用RS标示构型。第四节 含有两个手性碳原子化合物的对映异构1了解：赤型、苏型和差向异构的概念。2掌握：非对映体、内消旋体的概念；含二个手性碳的光学异构和构型的标示。第五节 取代脂环烷烃的对映异构（略）第六节 不含手性碳原子化合物的对映异构一般了解：含手性轴的化合物的对映异构。第五章 卤烃第一节 分

5、类和命名了解：卤代烷的分类和命名。第二节 制备方法（略）第三节 物理性质一般了解：卤代烷的物理性质。第四节 亲核取代反应重点掌握：卤代烷的亲核取代反应，不同卤素对反应活性的影响。第五节 亲核取代反应历程 掌握：卤代烷亲核取代反应的历程及卤代烷结构、亲核试剂、溶剂和离去基团对反应影响的一般规律。第六节 消除反应1掌握：消除反应的历程。2重点掌握：卤代烷消除反应，扎依采夫规律 。第七节 格氏试剂重点掌握：格氏试剂的生成和性质。第八节 不饱和卤烃和芳卤烃的反应性掌握：不饱和卤烃和芳卤烃的反应活性。第六章 芳香烃第一节 单环芳烃1一般了解：苯环的加成反应。2了解：苯的结构和表示法，芳香大键及苯的稳定性

6、。3掌握：苯及其同系物的命名， 4重点掌握：苯环上的亲电取代反应：（卤代、硝化、磺化和傅-克反应；苯环侧链的卤代和氧化反应；苯环亲电取代反应的定位规律和应用。第二节 多环芳烃、稠环芳烃和非苯芳烃1了解：蒽、菲的结构及性质。2掌握：萘的结构及萘的化学性质；休克尔规则和芳香性。第七章 醇、酚和醚第一节 醇1一般了解：醇的物理性质。2了解：硫醇的性质。3掌握：醇的分类和命名；醇的结构和沸点以及水溶解度的关系；氢键对物理性质的影响。4重点掌握：醇的酸性及与金属Na、PX3、H2SO4、HNO3等的反应，卢卡斯试剂；醇的脱水反应及其活性，醇的氧化反应，伯、仲、叔醇对氧化反应的不同活性。 第二节 酚1一般

7、了解：酚的物理性质。2掌握：酚的结构和命名；钠熔法制备酚；酚的酸性，酚环上亲电取代反应的特点；酚和FeCl3的呈色。第三节 醚1一般了解：醚的物理性质。2了解：醚羊盐的形成，过氧化物的形成。3掌握：醚的分类和命名，环氧乙烷的开环反应及开环的方向。第八章 羰基化合物第一节 醛和酮1一般了解：常见的醛酮；乙烯酮。2了解：醛酮的制备反应；羰基的结构；物理性质。亲核加成反应机理，羟醛缩合反应机理。3掌握：醛酮的系统命名，用斐林试剂和杜伦试剂氧化醛。4重点掌握：醛酮的亲核加成 ；-H的卤代和卤仿反应，羟醛缩合反应 ，交叉羟醛缩合反应，柏琴反应，安息香缩合，魏悌希反应；用NaBH4和LiAlH4的还原反应

8、，克莱门森还原，黄鸣龙还原，康尼查罗反应。第二节 醌一般了解：醌的制备；醌的结构及性质。第九章 羧酸和取代羧酸第一节 羧酸1一般了解：常见羧酸的性质。2了解：羧酸的制备，腈水解、格氏试剂法和醇氧化；氢键对物理性质的影响；酯化反应的机理及其影响因素。3掌握：-H的反应；二元酸在受热时的反应；还原反应和脱羧反应； 4重点掌握：羧酸及取代羧酸的结构和命名；羧酸的酸性和成盐，结构和取代基对酸性的影响及其一般规律，诱导效应的影响；与醇作用成酯的反应；形成酰卤、酐和酰胺的反应。第二节 取代羧酸1了解：卤代酸的水解反应；氨基酸的等电点、偶极离子和显色反应。2掌握：羟基酸、羰基酸在受热时的反应。 第十章 羧酸

9、衍生物 1一般了解：原酸衍生物的结构。 2了解：羧酸衍生物的物理性质，丙二酰脲的结构；酯水解反应的的机理；酯缩合（克莱森缩合）反应的机理；光气、脲、胍和硫脲的结构。3掌握：乙酰乙酸乙酯的-亚基烃基化、酰基化、酸式分解、酮式分解及其在合成上的应用；丙二酸二乙酯在合成上的应用，酰胺和酰亚胺的酸碱性。4重点掌握：羧酸衍生物的结构和命名法；亲核取代反应（水解、醇解、氨解）；与格氏试剂的反应；用LiAlH4的还原反应，酯缩合（克莱森缩合）反应；酰胺的Hoffmann降解反应。第十一章 有机含氮化合物第一节 胺类化合物1掌握：硝基还原，卤烃氨解，腈和酰胺的还原，还原胺化，盖布瑞尔合成法；胺的分类和命名；胺

10、的烃基化，季铵盐和季铵碱的形成， 2重点掌握：碱性以及取代基对碱性影响的一般规律；酰基化和磺酰化反应；与亚硝酸的反应；芳胺与溴水的反应；季铵碱的消除及其消除的方向。第二节 重氮化合物和偶氮化合物1一般了解：偶合反应的条件。2了解：偶氮化合物的顺反异构及其还原反应，偶合反应。3掌握：芳香重氮盐的制备，被卤素取代，被CN取代，被氢、羟基和硝基取代等。第十二章 杂环化合物第一节 杂环化合物的分类和命名重点掌握：五元单杂环和六元单杂环的命名。第二节 五元杂环化合物1一般了解：吡咯、呋喃和噻吩的偶极矩、熔点、沸点和水溶解度。2掌握：吡咯、呋喃和噻吩的电子结构，芳香性和多特性；吡咯、呋喃和噻吩的酸碱性、稳

11、定性；吡唑、咪唑、噁唑、异噁唑和噻唑的碱性规律。3重点掌握：吡咯、呋喃和噻吩的硝化反应和磺化反应。第三节 六元杂环化合物1一般了解：吡喃和吡喃酮的结构， 2了解：嘧啶环的结构，嘧啶的碱性；喹啉的合成；喹啉的物理性质和化学性质。3掌握：吡啶的电子结构、芳香性和缺特征；吡啶的溶解度、偶极矩、碱性、稳定性。 4重点掌握：吡啶的亲电取代反应、亲核取代反应。第十三章 糖类第一节 单糖1掌握：单糖的化学性质：成脎反应，氧化反应（ 吐伦试剂、斐林试剂、硝酸、溴水），还原反应。2重点掌握：单糖链状结构的表示法（Fischer投影式）和构型（D、L）；重要的单糖葡萄糖、甘露糖和半乳糖等；葡萄糖的环状结构、Haw

12、orth透视式、优势构象及有关基本概念（如：端基异构体， 判定方法，呋喃、吡喃型，变旋现象等）。第二节 低聚糖了解：重要双糖（蔗糖、麦芽糖、乳糖和纤维二糖）的结构、名称、还原性和非还原性，双糖的类型（或）和甙键类型。第三节 多糖1一般了解：淀粉和纤维素的结构特征和两者的区别（甙键类型），环糊精的结构特征。2了解：淀粉的主要性质（非还原性、遇碘成蓝色和水解等）。 第十四章 萜类和甾体化合物第一节 萜类1一般了解：一些重要萜类化合物的命名、来源和用途。2了解：萜的定义、分类、命名和异戊二烯规律。3掌握：几个重要萜类化合物：薄荷醇、樟脑和龙脑的结构、命名和构型异构。第二节 甾体化合物掌握：甾体化合物

13、的基本骨架和六大基本母核的命名和编号方法，甾体化合物的构型和构象。（说明：本大纲中略的内容不列入考试范围）考试题型举例一、给出下列化合物的系统名称或写出正确的结构（每小题1分） （打*号者要标出构型）二、完成反应，写出反应的主要产物或写出试剂。（每小题2分）三、用简单的化学方法区分下列各组化合物（每小题3分）四、比较（每小题1分）1比较酸性大小：2比较碱性大小：3比较下列各组化合物或中间体稳定性大小：4比较物理性质：五、单项选择题（在给出的选项中选择一个正确答案。每小题1分）1下列糖中，不具有还原性的是（ ）（1）葡萄糖 （2）乳糖 （3）蔗糖 （4）麦芽糖六、简答题（每小题5分）1回答下列有关立体化学问题并用R/S标定这几个结构的构型（1）含有一个手性碳原子的和化合物一定具有手性。对吗？（2）非对映体之间的性质可以有很大不同，因此容易分离。对吗？（3）七、推测结构（7分）化合物（A）C7H8O，不溶于水、稀盐酸和碳酸氢钠水溶液，但可溶于氢氧化钠水溶液。当A 与溴水反应时，迅速生成沉淀（B）。B的分子式为C7H5OBr3。 试写出A和B可能的结构。