323苯及其同系物.ppt

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1、3.2.2 3.2.2 苯苯 Michael Faraday (1791-1867) 18251825年，英国科学家年，英国科学家法拉第法拉第在煤气灯中首先在煤气灯中首先发发现苯现苯，并测得其含碳量，并测得其含碳量，确定其确定其最简式为最简式为CHCH； 1834 1834年，德国科学家年，德国科学家米希尔里希米希尔里希制得苯，并将制得苯，并将其命名为其命名为苯苯； 之后，法国化学家之后，法国化学家日日拉尔拉尔等确定其分子量为等确定其分子量为7878，苯苯分子式为分子式为 。C6H6苯的发现苯的发现苯的用途苯的用途苯的来源苯的来源石油或煤焦油石油或煤焦油洗涤剂洗涤剂聚苯乙烯塑料聚苯乙烯塑料溶剂

2、溶剂增塑剂增塑剂纺织材料纺织材料消毒剂消毒剂染料染料服装服装制鞋制鞋纤维纤维食食品品防防腐腐剂剂药物药物一、苯分子的结构一、苯分子的结构1.1.分子式分子式 3.3.结构式结构式C6H62.最简式CH4.4.苯的结构简式：苯的结构简式：凯库勒式凯库勒式（1） 6个碳原子构成平面六边形环；个碳原子构成平面六边形环；（2） 每个碳原子均连接一个氢原子；每个碳原子均连接一个氢原子；（3） 环内碳碳单双键交替。环内碳碳单双键交替。 凯库勒的观点认为这样的结构是一种特殊凯库勒的观点认为这样的结构是一种特殊的稳定结构，因而不能与溴水发生加成反应，的稳定结构，因而不能与溴水发生加成反应，也不能被酸性高锰酸钾

3、溶液氧化。也不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。凯库勒苯环结构的有关观点：凯库勒苯环结构的有关观点：缺陷缺陷1 1：不能解释苯为何：不能解释苯为何不起类似烯烃不起类似烯烃的加的加成反应成反应凯库勒式凯库勒式 CH3 CH3CH3 CH3 凯库勒苯环结构的的缺陷凯库勒苯环结构的的缺陷缺陷缺陷2 2：性质完全相同，是同种物质性质完全相同，是同种物质 实验实验1：向盛有：向盛有1ml苯的试管中滴加苯的试管中滴加0.5mL溴水溶溴水溶液，振荡静置，观察现象液，振荡静置，观察现象。现象：分层，橙红色在上层，无色（水）现象：分层，橙红色在上层，无色（水）在下层。在下层。实验实验2：向盛有：向盛有1ml苯的试管中滴

4、加苯的试管中滴加0.5mL酸性酸性KMnO4溶液，振荡静置，观察现象溶液，振荡静置，观察现象。现象：分层，无色苯在上层，现象：分层，无色苯在上层，酸性酸性KMnO4溶液（紫红色）溶液（紫红色）在下层。在下层。结论：苯既不能与溴发生加成反应也不能被结论：苯既不能与溴发生加成反应也不能被酸性酸性KMnO4溶液氧化，故溶液氧化，故苯分子中没有与乙烯类似的苯分子中没有与乙烯类似的双键。双键。（3 3）苯环上的）苯环上的碳碳键碳碳键是是介于单键和双键之间介于单键和双键之间的的独特的键独特的键( (六个键六个键完全相同，六个氢等效）。完全相同，六个氢等效）。5.5.结构特点结构特点CC 1.5410-10

5、mC=C 1.3310-10m为为平面正六边形平面正六边形结构结构（2 2）键角：）键角：120120 思考思考哪些事实说明苯不是单双键交替的结构？哪些事实说明苯不是单双键交替的结构？1 1、苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性、苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnOKMnO4 4溶溶液褪色。液褪色。2.苯是正六边形结构苯是正六边形结构3.邻二溴苯有无同分异构邻二溴苯有无同分异构二、苯的物理性质二、苯的物理性质 苯通常是苯通常是 、 气味的气味的 毒毒 体，体， 溶于水，易溶于溶于水，易溶于有机溶剂，有机溶剂，密度密度比水比水 ， 熔点为熔点为5.5 5.5 ，沸点，沸点80.1,80.1, 易挥发

6、易挥发。小小无色无色有特殊有特殊液液不不有有三、三、 苯的化学性质苯的化学性质1、稳定性、稳定性：不与酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液、溴水、溶液、溴水、稀硫酸、稀硫酸、KOHKOH反应。反应。2、氧化反应、氧化反应: :2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O点燃点燃火焰明亮并带有浓烟火焰明亮并带有浓烟现象：现象：注意注意: :苯易燃烧苯易燃烧, ,但不能被酸性但不能被酸性KMnOKMnO4 4溶液氧溶液氧化化 苯与溴单质（卤素单质）的取代反应苯与溴单质（卤素单质）的取代反应:反应药品：液溴、铁粉、苯反应药品：液溴、铁粉、苯FeBr3+ Br2 Br+ HBr 溴苯溴苯溴苯是溴苯

7、是不溶于水，密度比水大，无色油状不溶于水，密度比水大，无色油状液体液体，溴苯溶解了溴单质时，溴苯溶解了溴单质时呈褐色呈褐色3、取代反应、取代反应1. .液溴液溴不能换成溴水；不能换成溴水；2. .起催化剂的是起催化剂的是FeBrFeBr3 3注意注意: :3.长导管的作用：长导管的作用：导气、冷凝回流导气、冷凝回流4、导管出口不能伸入水中，防倒吸，、导管出口不能伸入水中，防倒吸，导管口有白雾导管口有白雾，锥形瓶中滴入锥形瓶中滴入AgNO3溶液，溶液，出现浅黄色沉淀出现浅黄色沉淀。5、制得的溴苯为褐色（溶有溴单质），如何还原溴苯？、制得的溴苯为褐色（溶有溴单质），如何还原溴苯？方法：将溶有溴的溴

8、苯倒入盛有方法：将溶有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液的烧杯中，振溶液的烧杯中，振荡静置分层，溴苯下层，盐溶液上层，分液即可。重复操荡静置分层，溴苯下层，盐溶液上层，分液即可。重复操作几次。作几次。+ HNO3 浓硫酸浓硫酸 苯的硝化苯的硝化:NO2+ H2O 硝基苯硝基苯硝基苯是硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体，不无色有苦杏仁味的油状液体，不溶于水，易溶于乙醇和乙醚，密度比水溶于水，易溶于乙醇和乙醚，密度比水大大, ,有毒。有毒。 苯分子中的氢原子被苯分子中的氢原子被NONO2 2所取所取代的反应叫做硝化反应代的反应叫做硝化反应硝基硝基: :NO2(注意与注意与NONO2 2、NONO2 2 区

9、别区别）1 1、混合时，要将、混合时，要将浓硫酸浓硫酸缓缓注入装有缓缓注入装有浓硝酸浓硝酸的的试管中，并不断振荡，冷却，试管中，并不断振荡，冷却，最后加苯最后加苯。2 2、条件、条件: : 50-6050-60o oC C 水浴加热水浴加热3 3、浓、浓H H2 2SOSO4 4的作用的作用 : : 催化剂催化剂 吸水剂吸水剂注意事项注意事项: :4、将反应后的产物倒入装有冷水的烧杯中，、将反应后的产物倒入装有冷水的烧杯中，杯底有黄色油状液滴（硝基苯中混有杯底有黄色油状液滴（硝基苯中混有HNO3 、H2SO4 、 NO2 ），用蒸馏水和），用蒸馏水和5%的的NaOH溶溶液洗涤除杂。液洗涤除杂。

10、4 4、加成反应（难）、加成反应（难）+ H2催化剂催化剂环己烷环己烷3苯的化学反应特点：苯的化学反应特点：易取代易取代 难加成难加成 难氧化难氧化苯不能与溴水发生加成反应苯不能与溴水发生加成反应( (但能萃取溴但能萃取溴而使水层褪色而使水层褪色) )，说明它比烯烃、炔烃难进行，说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应。加成反应。结构式结构式 结构简式结构简式分子式分子式CCCCCCHHHHHH平面正六边形平面正六边形空间构型：空间构型：C6H6苯环上的苯环上的6 6个碳碳键都个碳碳键都 ，是是 的键。的键。相同相同介于介于C-CC-C和和C=CC=C之间的独特之间的独特键角：键角：120或或知识小结

11、：知识小结：1 1、氧化反应、氧化反应: : 火焰明亮并带有浓烟火焰明亮并带有浓烟注意注意: : 苯不能被酸性苯不能被酸性KMnOKMnO4 4溶液氧化溶液氧化2 2、取代反应、取代反应: : 苯的溴代苯的溴代: :FeBr3+ Br2 Br+ HBr 苯的硝化反应苯的硝化反应: :+ HNO3 浓硫酸浓硫酸NO2+ H2O 苯的化学性质（苯的化学性质（较稳定较稳定）：）：难氧化难氧化（但可燃）（但可燃） 易取代易取代 难加成难加成3 3、苯的加成反应、苯的加成反应: :+ H2催化剂催化剂环己烷环己烷3各类烃的性质比较各类烃的性质比较(3)(3)苯的磺化反应：苯的磺化反应：+ HOSO3H7

12、080SO3H+ H2O磺酸基磺酸基烷烃烯烃苯与Br2作用Br2试剂反应条件反应类型与酸性KMnO4作用点燃现象结论溴蒸气溴蒸气溴水溴水液溴液溴光照光照取代取代加成加成催化剂催化剂取代取代现象现象结结论论不褪色不褪色褪色褪色不褪色不褪色不被酸不被酸性性KMnO4溶液氧溶液氧化化易被酸性易被酸性KMnO4溶溶液液 氧化氧化苯不被酸性苯不被酸性 KMnO4溶液溶液氧化氧化淡蓝色火淡蓝色火焰无黑烟焰无黑烟火焰明亮，火焰明亮，有黑烟有黑烟火焰明亮，火焰明亮，有浓烟有浓烟含碳含碳量低量低含碳量含碳量较高较高含碳量高含碳量高2.芳香烃芳香烃含有含有苯环的烃。苯环的烃。CH3CH3CH3CH3CH3CH3C

13、H3甲苯甲苯邻二甲苯邻二甲苯 间二甲苯间二甲苯对二甲苯对二甲苯1.1.芳香族化合物：芳香族化合物：分子中含有一个或多个苯环的分子中含有一个或多个苯环的化合物。化合物。CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3甲苯甲苯邻二甲苯邻二甲苯间二甲苯间二甲苯对二甲苯对二甲苯3 3、苯的同系物：苯的同系物：具有具有苯环（苯环（1 1个）个）结构，且在分子组成上相结构，且在分子组成上相差一个或若干个差一个或若干个CHCH2 2原子团的有机物。原子团的有机物。苯环上的苯环上的取代基必须是饱和链烃取代基必须是饱和链烃。C Cn nH H2n-62n-6(n6)(n6)判断：判断：属于芳香族化合物的是（属于芳香族

14、化合物的是（ ）属于芳香烃的是属于芳香烃的是 （ ）下列物质中属于苯的同系物的是（下列物质中属于苯的同系物的是（ ） 写出C7H8的结构（前提不与溴水反应前提不与溴水反应）CH3甲苯甲苯思考：甲苯的苯环上的一氯代物有多少种？思考：甲苯的苯环上的一氯代物有多少种？写出C8H10的结构（前提不与溴水反应前提不与溴水反应）邻二甲苯邻二甲苯间二甲苯间二甲苯对二甲苯对二甲苯CH3CH3CH3CH3CH3CH3C2H5乙基苯乙基苯思考：思考：C8H10的苯环上的一氯代物有多少种？的苯环上的一氯代物有多少种？4、苯的同系物的化学性质、苯的同系物的化学性质(1)取代反应：取代反应：TNTCH3对苯环的影响使取

15、代反应更易进行对苯环的影响使取代反应更易进行CH3+ 3HO-NO2CH3NO2NO2O2N+3OH2浓硫酸浓硫酸与苯的性质相似与苯的性质相似CH2Br+HBr+Br2光照CH3+HBrCH3+Br2FeBr3(2)加成反应加成反应C H3+3H2C H3Ni(3)氧化反应氧化反应可燃性可燃性可使酸性高锰酸钾褪色可使酸性高锰酸钾褪色CHCOOHKMnO4（H+）甲基对苯环的影响甲基对苯环的影响思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？1.下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（ ）A、各原子均位于同一平面上，、各原子均位于同一平面上，6

16、个碳原子彼此连接成个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。为一个平面正六边形的结构。B、苯环中含有、苯环中含有3个个C-C单键，单键，3个个C=C双键双键C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。的键。 D、苯分子中各个键角都为、苯分子中各个键角都为120oB与与ClClClCl_(是，不是是，不是)同一种物同一种物质，理由是质，理由是_是是苯环的碳碳键完全相同。苯环的碳碳键完全相同。课堂练习一课堂练习一下列有机分子中，所有的原子不可能处于同下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是（一平面的是（ ）有人设计下图装置吸收氯化氢气体

17、有人设计下图装置吸收氯化氢气体或氨气能取得良好的效果。由图推或氨气能取得良好的效果。由图推测（测（X）可能是）可能是 A. 苯苯 B. 乙醇乙醇 C. 四氯化碳四氯化碳 D. 己烷己烷 课堂练习二课堂练习二课堂练习三课堂练习三DC练习四练习四将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现象是象是_这种操作叫做这种操作叫做_。欲将此液体分开，必须使。欲将此液体分开，必须使用到的仪器是用到的仪器是_。将分离出的苯层置于。将分离出的苯层置于 一试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质一试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是是_，反应方程式是，反应方程式是_溶液分

18、层；上层显橙红色，下层近无色溶液分层；上层显橙红色，下层近无色萃取萃取分液漏斗分液漏斗Fe(或或 FeBr3)+ Br2 FeBr3Br+ HBr 等等物质的量物质的量的下列烃分别完全燃烧，消耗氧的下列烃分别完全燃烧，消耗氧气最少的是（气最少的是（ ） A、甲烷、甲烷 B、乙烯、乙烯 C、苯、苯 D、乙炔、乙炔(C2H2）3、下列各组物质，可用分液漏斗分离的是、下列各组物质，可用分液漏斗分离的是 A、酒精与水、酒精与水 B、溴水与水、溴水与水 C、硝基苯与水、硝基苯与水 D、苯与溴苯、苯与溴苯 练一练一练二练二C等质量呢等质量呢?A烃燃烧耗氧量规律烃燃烧耗氧量规律:等物质的量等物质的量看看C原子个数原子个数;等质量等质量看含看含H量量.C已知分子式为已知分子式为C12H12的物质的物质A结构简式为结构简式为 则则A环上的一溴代物有环上的一溴代物有 ( ) A、2种种 B、3种种 C、4种种 D、6种种CH3CH3练三练三B直链烷烃的通式可用直链烷烃的通式可用CnH2n+2表示，现有一系列芳香表示，现有一系列芳香烃，按下列特点排列：烃，按下列特点排列： ， ， ， 若用通式表示这一系列化合物，其通式应为若用通式表示这一系列化合物，其通式应为( )A、CnH2n-6 B、C6n+4H2n+6 C、C4n+6H2n+6 D、C2n+4H6n+6 练四练四B