来自石油和煤的两种基本化工原料.ppt

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1、第二节第二节 来自石油和煤来自石油和煤的两种基本化工原料的两种基本化工原料二二. 苯苯学习目标：学习目标： 知道苯的分子式、分子结构知道苯的分子式、分子结构 知道芳香烃知道芳香烃 掌握苯的物理性质掌握苯的物理性质 掌握苯的化学性质，包括可燃性、稳定掌握苯的化学性质，包括可燃性、稳定性、取代反应等性、取代反应等 了解苯的用途和毒性了解苯的用途和毒性 一、苯的发现一、苯的发现1 1、1919世纪世纪3030年代，欧洲经历空前的技术革年代，欧洲经历空前的技术革命，煤炭工业蒸蒸日上。命，煤炭工业蒸蒸日上。2、不少国家使用煤气照明，人们发现煤气、不少国家使用煤气照明，人们发现煤气罐里常残留一些油状液体。

2、罐里常残留一些油状液体。3、英国化学家法拉第是第一个对这种液体、英国化学家法拉第是第一个对这种液体产生了浓厚的兴趣的科学家，他花了整整产生了浓厚的兴趣的科学家，他花了整整五年的时间从这种液体里提取了苯五年的时间从这种液体里提取了苯4、18251825年年6 6月月1616日，法拉第向伦敦皇家学日，法拉第向伦敦皇家学会报告，发现一种新的碳氢化合物会报告，发现一种新的碳氢化合物。 发现苯后，经过法国化学家日拉尔等人的发现苯后，经过法国化学家日拉尔等人的精确测定，发现苯仅由碳、氢两种元素组成，精确测定，发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数为其中碳的质量分数为92.3%，测定苯的相对分，测定

3、苯的相对分子质量为子质量为78，请确定苯的分子式。，请确定苯的分子式。解：解：C: 7892.3%12=6 H: 78 (192.3%)1=6所以苯的分子式为所以苯的分子式为C6H6凯库勒式凯库勒式结构式结构式 19世纪德国化学家世纪德国化学家凯库勒凯库勒悟出苯分悟出苯分子环状结构观点：子环状结构观点： （1） 6个碳原子构成平面正六边形环；个碳原子构成平面正六边形环； （2） 每个碳原子均连接一个氢原子；每个碳原子均连接一个氢原子； （3） 环内碳碳单双键交替环内碳碳单双键交替 三三.苯的物理性质苯的物理性质 苯是一种_色、_味、_的_体，密度比水_，_溶于水； 沸点为80.5，熔点为5.5

4、，当温度低于5.5时，苯就会凝结成_。无无有有特殊气特殊气有毒有毒液液小小不不无色晶体无色晶体实验探究：实验探究：动手完成实验动手完成实验3-1回答：苯能否使高锰酸钾褪色？回答：苯能否使高锰酸钾褪色？ 苯能否使溴水褪色？苯能否使溴水褪色？ 操作方法操作方法 现象现象 解释解释 高锰酸钾在水中的溶解度大，下层是水层 上层为无色上层为无色,下层变紫色下层变紫色上层变为橙红色上层变为橙红色,下层无色下层无色Br2在苯等有机溶剂中的溶解度更大（发生萃取）加入酸性高加入酸性高锰酸钾溶液锰酸钾溶液加入溴水加入溴水讨论苯分子中是否含有讨论苯分子中是否含有C-C与与C=C？结构特点：结构特点： a、平面、平面

5、正正六边形结构；六边形结构；b、碳碳键是一种、碳碳键是一种介于单键和双键之间的独介于单键和双键之间的独特的键特的键。c、苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子、苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。等效。d、键角、键角 120C-C 1.5410-10mC=C 1.3310-10m苯的一取代物有几种苯的一取代物有几种什么是芳香烃？什么是芳香烃？分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物性质性质苯的特殊结构苯的特殊结构苯的特殊性质苯的特殊性质饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃取代反应取代反应加成反应加成反应四、苯的化学性质四、苯的化学性质结构结构（1）、）、氧化反应

6、氧化反应2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O点燃点燃现象：现象： 明亮的火焰、浓烟明亮的火焰、浓烟 （含碳量高含碳量高）（2）、取代反应）、取代反应卤代卤代 在有催化剂存在的条件下，苯可以和液在有催化剂存在的条件下，苯可以和液溴发生取代反应，生成溴苯溴发生取代反应，生成溴苯 溴苯是溴苯是无色，油状液体无色，油状液体，不不溶于水，密度比溶于水，密度比水水大大的能溶解溴，溴苯溶解了溴时呈的能溶解溴，溴苯溶解了溴时呈褐色褐色（溴苯）（溴苯） + Br2 FeBr3 HBr溴与苯反应实验思考：溴与苯反应实验思考： 该反应的催化剂是该反应的催化剂是FeBr3,而反应而反应时只需要加时只需要

7、加Fe屑屑， 为什么？为什么？2Fe + 3Br2 = 2FeBr3硝化硝化 （苯分子中的（苯分子中的H原子被硝基原子被硝基取代的反应）取代的反应） 硝基苯：苦杏仁气味的硝基苯：苦杏仁气味的无色无色,油状液体油状液体，不不溶于水，密度比水溶于水，密度比水大大，有毒有毒，是制造染料，是制造染料的重要原料。的重要原料。+ HONO2浓浓H2SO4NO2+ H2O （硝基苯）（硝基苯）（3）加成反应）加成反应小结：小结： 易取代易取代 难加成难加成 难氧化难氧化+ 3H2 Ni 苯具有不饱和性，在一定条件下能苯具有不饱和性，在一定条件下能和氢气发生加成反应。和氢气发生加成反应。环己烷环己烷总结苯的化

8、学性质（总结苯的化学性质（较稳定较稳定）：）：1 1、难氧化（但可燃）、难氧化（但可燃）；2 2、易取代，难加成。、易取代，难加成。3、苯兼有饱和烃和不饱和烃的苯兼有饱和烃和不饱和烃的性质性质,但没有饱和烃稳定但没有饱和烃稳定,比不饱比不饱和烃稳定和烃稳定.苯的用途苯的用途苯苯洗涤剂洗涤剂聚苯乙烯塑料聚苯乙烯塑料溶剂溶剂增塑剂增塑剂纺织材料纺织材料消毒剂消毒剂染料染料服装服装制鞋制鞋纤维纤维食食品品防防腐腐剂剂药物药物下列关于苯分子结构的说法中，下列关于苯分子结构的说法中，错误错误的是（的是（ ）A、各原子均位于同一平面上，、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此个碳原子彼此连接成为一个平面正

9、六边形的结构。连接成为一个平面正六边形的结构。B、苯环中含有、苯环中含有3个个C-C单键，单键，3个个C=C双键双键C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。独特的键。 D、苯分子中各个键角都为、苯分子中各个键角都为120o练一练一B练二练二将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现象是象是_这种操作叫做这种操作叫做_。欲将此溶液分开，必须使。欲将此溶液分开，必须使用到的仪器是用到的仪器是_。将分离出的苯层置于。将分离出的苯层置于一一试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是_，反应方程式是，反应方程式是_溶液分层；上层显红棕色，下层近无溶液分层；上层显红棕色，下层近无色色萃取萃取分液漏斗分液漏斗Fe(或或 FeBr3)+ Br2 FeBr3Br+ HBr