高中化学 《有机化学基础》课件 苏教版选修5.ppt
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1、教材内容体系认识有机化合物有机物的结构与分类生命活动的物质基础常见的烃烃的衍生物突出科学方法的作用,引导突出科学方法的作用,引导学生较为系统地掌握有机化学生较为系统地掌握有机化学研究的内容及基本方法学研究的内容及基本方法以科学方法为指导,按由简单至复杂的顺序系以科学方法为指导,按由简单至复杂的顺序系统地介绍有机化合物的知识,同时关注情感态统地介绍有机化合物的知识,同时关注情感态度价值观的提升度价值观的提升有机化有机化学基础学基础物质种物质种类增加类增加(科学)(科学)化学化学2学科知学科知识系统识系统性增加性增加(科学)(科学)对应用对应用的关注的关注程度增程度增加加(社(社会)会)对技术对技
2、术的关注的关注程度增程度增加加(技(技术)术)以科学以科学知识系统知识系统为基础,为基础,体现技术体现技术思想及生思想及生活化观念活化观念专题1和专题2综合分析主要目的:强调科学方法的应用主要目的:强调科学方法的应用存在问题:例证的缺乏(化学存在问题:例证的缺乏(化学2知识不够系统)知识不够系统)实际处理:实际处理:(1)系统讲解;)系统讲解;(2)简单讲解,随后强化;)简单讲解,随后强化;(3)不讲解,穿插进行。)不讲解,穿插进行。高考“有机化学基础”试题赏析(2008江苏高考试题)香兰素是重江苏高考试题)香兰素是重要的香料之一,它可由丁香酚经要的香料之一,它可由丁香酚经多步反应合成。有关上
3、述两种化多步反应合成。有关上述两种化合物的说法正确的是合物的说法正确的是A常温下,常温下,1mol丁香酚只能丁香酚只能与与1molBr2反应反应B丁香酚不能丁香酚不能FeCl3溶液发生溶液发生显色反应显色反应C1mol香兰素最多能与香兰素最多能与3mol氢气发生加成反应氢气发生加成反应D香兰素分子中至少有香兰素分子中至少有12个个原子共平面原子共平面OHOCH3CH2CHCH2OHOCH3CHO丁香酚香兰素(2008江苏高考试题)布噁布洛芬是一种消炎镇痛的药物。江苏高考试题)布噁布洛芬是一种消炎镇痛的药物。它的工业合成路线如下:它的工业合成路线如下:CHCNHOCH3HNO3CH3COOHCH
4、CNHOCH3O2NH2Pd/C催化剂C9H10N2O1)盐酸2)调节pHC9H11NO31)C2H5OH,H+2)调节pHCHCOOC2H5HOCH3H2NClCOCl吡啶C18H16NO3Cl1)NaOH2)H+NOCHCOOHCH3Cl布f布洛芬ABCDEFG请回答下列问题:A长期暴露在空气中会变质,其原因是。有A到B的反应通常在低温时进行。温度升高时,多硝基取代副产物会增多。下列二硝基取代物中,最可能生成的是 。(填字母) a bcdOHO2NNO2CHCNCH3OHO2NCHCNCH3O2NOHNO2O2NCHCNCH3OHO2NNO2CHCNCH3在在E的下列同分异构体中,含有的下
5、列同分异构体中,含有手性碳原子手性碳原子的分子的分子是是 。(填字母)。(填字母)a b c dF的结构简式的结构简式 。D的同分异构体的同分异构体H是一种是一种-氨基酸,氨基酸,H可被酸性可被酸性KMnO4溶液氧化成溶液氧化成对苯二甲酸对苯二甲酸,则,则H的结构简式是的结构简式是。高聚物。高聚物L由由H通过肽键通过肽键连接而成,连接而成,L的的结构简式是结构简式是 。 HOCH2CHCOOCH3H2NCH3HOCH2COOCH(CH3)2H2NHOCHCHCOOHH2NCH3CH3HOH2NCCH2COOHCH3CH3原教材原教材手性手性化学化学2有机化有机化学基础学基础核磁共核磁共振振顺反
6、异顺反异构构专题1 认识有机化合物单元标题单元标题主要内容主要内容有机化学的发展与应用有机化学的发展与应用 科学家怎样研究有机物科学家怎样研究有机物 有机化合物组成的研究有机化合物组成的研究 有机化合物结构的研究有机化合物结构的研究 有机化学反应的研究有机化学反应的研究本专题知识体系认认识识有有机机化化合合物物人类认识有人类认识有机物的历史机物的历史有机物有机物的研究的研究内容与内容与方法方法组成研究组成研究结构研究结构研究维勒打破无机与有机界限维勒打破无机与有机界限有机合成的发展与应用有机合成的发展与应用有机化学与其他科学的综合有机化学与其他科学的综合反应研究反应研究李比希法李比希法钠熔法钠
7、熔法元素分析仪元素分析仪核磁共振核磁共振红外光谱红外光谱路径研究路径研究机理研究机理研究有机物分子式的确定(P6)分子式分子式最简式最简式相对分相对分子质量子质量测定气测定气体密度体密度质谱法质谱法燃烧法燃烧法钠熔法钠熔法铜丝燃烧法铜丝燃烧法(1)帮助学生掌握确定分子式的一般方法;)帮助学生掌握确定分子式的一般方法;(2)重点掌握燃烧法,简单了解钠熔法、铜丝燃)重点掌握燃烧法,简单了解钠熔法、铜丝燃烧法,不要求掌握质谱法。烧法,不要求掌握质谱法。有机物结构的确定(P7)结构式结构式分子式分子式结构特结构特征征化学性质化学性质红外光谱红外光谱官能团官能团紫外光谱紫外光谱核磁共振核磁共振核磁共振(
8、P8)NMR(核磁共振图谱):有奇数个质子的原子核处于自旋运动(核磁共振图谱):有奇数个质子的原子核处于自旋运动中,在磁场中,核磁矩有一定的能级。在适当的低能量外加电磁中,在磁场中,核磁矩有一定的能级。在适当的低能量外加电磁波照射下,电磁波可被原子核吸收,发生核磁共振,产生强弱不波照射下,电磁波可被原子核吸收,发生核磁共振,产生强弱不同的吸收信号。同的吸收信号。 有机分子中原子处于不同化学环境,核磁性不同,发生核磁共有机分子中原子处于不同化学环境,核磁性不同,发生核磁共振所吸收电磁波频率不同,在核磁共振图谱的波峰在坐标中出现的振所吸收电磁波频率不同,在核磁共振图谱的波峰在坐标中出现的位置不同。
9、乙醚中位置不同。乙醚中6个氢所处的化学环境相同,因此只有个氢所处的化学环境相同,因此只有1个个 吸收峰,吸收峰,而乙醇中而乙醇中6个氢原子分处于个氢原子分处于3个不同环境之中,因而有个不同环境之中,因而有3个吸收峰个吸收峰。 乙醚的核磁共乙醚的核磁共振谱图显示分振谱图显示分子中只有一种子中只有一种氢原子氢原子-CH3乙醇的核磁共乙醇的核磁共振谱图振谱图显示分子中有显示分子中有三种氢原子三种氢原子-OH-CH2-CH3教学要求:核磁共振中核磁共振中的吸收峰的吸收峰氢原子化学氢原子化学环境环境决定决定反映反映1.能确定某有机物中氢原子所处的化学环境,并据此确能确定某有机物中氢原子所处的化学环境,并
10、据此确定在核磁共振谱图中吸收峰的数目。定在核磁共振谱图中吸收峰的数目。不要求学生根据氢原子的化学环境画出核磁共振谱图。不要求学生根据氢原子的化学环境画出核磁共振谱图。2.能根据核能根据核 磁共振谱图中吸收峰的数目及峰面积之比确磁共振谱图中吸收峰的数目及峰面积之比确定某有机物中处于不同化学环境的氢原子的种类及数目定某有机物中处于不同化学环境的氢原子的种类及数目之比。之比。不要求了解化学位移的概念,也不要求了解核磁共振谱不要求了解化学位移的概念,也不要求了解核磁共振谱图的成因。图的成因。红外光谱(P9) 当入射的红外光频率和有机分子振动方式的频率相当时,被吸当入射的红外光频率和有机分子振动方式的频
11、率相当时,被吸收,成键原子核间振动和转动能级发生跃迁。不同的有机分子有自收,成键原子核间振动和转动能级发生跃迁。不同的有机分子有自己特定的红外光吸收峰,它决定于分子中的键型、连接基团类别。己特定的红外光吸收峰,它决定于分子中的键型、连接基团类别。因此可以用红外光谱测定有机物中含有的基团,进行定性定量分析。因此可以用红外光谱测定有机物中含有的基团,进行定性定量分析。乙醇的红外乙醇的红外光谱图光谱图 显示显示分子中有三分子中有三种基团(图种基团(图中显示中显示O-H 、 C-H 、O-C键键的吸收峰)的吸收峰)C-HO-HO-C教学要求:红外光谱中红外光谱中的吸收峰的吸收峰基团的结基团的结构特征构
12、特征决定决定反映反映1.知道不同基团在红外光谱中会呈现不同的吸收峰。知道不同基团在红外光谱中会呈现不同的吸收峰。不要求学生记忆具体基团在红外光谱中吸收峰的位置。不要求学生记忆具体基团在红外光谱中吸收峰的位置。2. 不要求了解红外光谱产生的原因,也不要求根据红外不要求了解红外光谱产生的原因,也不要求根据红外光谱确定有机物的结构。光谱确定有机物的结构。不要求了解紫外光谱。不要求了解紫外光谱。教学建议:以学生已有知识为基础,在结构确定的过程中逐步了解确定以学生已有知识为基础,在结构确定的过程中逐步了解确定有机物组成与结构的一般途径、方法与手段。有机物组成与结构的一般途径、方法与手段。分子式分子式C3
13、H8O最简式最简式C3H8O相对分相对分子质量子质量(60)燃烧法燃烧法密度测定密度测定质谱仪质谱仪元素分析仪元素分析仪提出假设:醇、醚提出假设:醇、醚设计方案:与钠反应设计方案:与钠反应实施方案:有气体产生实施方案:有气体产生得出结论:有羟基得出结论:有羟基红外光谱、紫外光谱红外光谱、紫外光谱提出问题:提出问题:是正丙醇还是正丙醇还是异丙醇是异丙醇分析差异:分析差异:羟基的化学羟基的化学环境不同环境不同核磁共振核磁共振分析:三种分析:三种化学环境化学环境得出结论:得出结论:异丙醇异丙醇有机化学反应的研究(P12)反应研究反应研究路径研究路径研究机理研究机理研究逆合成分析方法逆合成分析方法同位
14、素示踪方法同位素示踪方法甲烷与氯气甲烷与氯气的反应机理的反应机理1.理解逆合成分析理论和同位素示踪方法。理解逆合成分析理论和同位素示踪方法。2.知道反应历程的含义。知道反应历程的含义。不要求记忆甲烷与氯气的反应历程。不要求记忆甲烷与氯气的反应历程。专题2 有机物的结构与分类单元标题单元标题主要内容主要内容有机化合物的结构有机化合物的结构 有机物中碳原子的成键特点有机物中碳原子的成键特点 有机物结构的表示方法有机物结构的表示方法 同分异构体同分异构体 有机化合物的分类有机化合物的分类和命名和命名 有机化合物的分类有机化合物的分类 有机化合物的命名有机化合物的命名本专题知识体系有有机机物物的的结结
15、构构和和分分类类有机化合物有机化合物的结构的结构有机化合物有机化合物的分类的分类有机物中碳原子的成键特点有机物中碳原子的成键特点有机物结构的表示方法有机物结构的表示方法同分异构体同分异构体根据官能团分类根据官能团分类根据结构特征分类根据结构特征分类系统命名系统命名俗名俗名有机化合物有机化合物的命名的命名有机物中碳原子的成键特点(P19)甲烷、乙烯、甲烷、乙烯、乙炔、苯的空乙炔、苯的空间结构间结构单键、双键、叁键单键、双键、叁键的成键特点及对空的成键特点及对空间构型的影响间构型的影响已有基础已有基础(化学(化学2)应用杂化轨道理论解释应用杂化轨道理论解释成键方式及对空间构型成键方式及对空间构型的
16、影响的影响引导学生书写引导学生书写上述几种物质上述几种物质的结构式,并的结构式,并搭建结构模型搭建结构模型探讨成键规律探讨成键规律从本质角解释从本质角解释在对比的基础上总在对比的基础上总结,并关注不同官结,并关注不同官能团间的相互作用,能团间的相互作用,并能推断较复杂有并能推断较复杂有机物的空间构型。机物的空间构型。(图(图2-2)1.教材中有关杂化的内教材中有关杂化的内容均属于拓展视野,是容均属于拓展视野,是否讲解可依据实际情况否讲解可依据实际情况2.有关有关s、p、d轨道及杂轨道及杂化的内容可参照化的内容可参照物质物质结构与性质的内容,结构与性质的内容,不必引入不必引入f轨道轨道有机物结构
17、的表示方法(P22)甲烷、乙烯、乙甲烷、乙烯、乙炔、乙醇的结构炔、乙醇的结构式与结构简式式与结构简式苯的结构式、结苯的结构式、结构简式、键线式构简式、键线式总结结构式、总结结构式、结构简式、键结构简式、键线式的特点线式的特点已有基础(化学已有基础(化学2)书写不同物质的书写不同物质的结构式、结构简结构式、结构简式、键线式式、键线式 引导学生书写引导学生书写上述几种物质的上述几种物质的结构式、结构简结构式、结构简式,并书写苯的式,并书写苯的键线式键线式总结表示方法总结表示方法进行应用进行应用在对比的基础在对比的基础上,总结不同上,总结不同表示方法的特表示方法的特点点特别关注含有特别关注含有官能官
18、能团(如羧基、羰基)团(如羧基、羰基)的有机物的键线式的有机物的键线式的书写的书写同分异构体的不同类型(P25)同同分分异异构构体体构造构造异构异构立体立体异构异构碳架异构碳架异构位置异构位置异构类别异构类别异构顺反异构顺反异构旋光异构旋光异构化学化学2原教材原教材有机化学基有机化学基础础顺反异构顺反异构CCHH3CCH3HCCHH3CHCH31.引导学生从结构角度分析顺反异构产生引导学生从结构角度分析顺反异构产生的原因:双键不可旋转(模型方法)。的原因:双键不可旋转(模型方法)。2. 判断是否存在顺反异构:关键看两端判断是否存在顺反异构:关键看两端基团是否相同。基团是否相同。3.要求学生能写
19、出顺反异构体,但不要求要求学生能写出顺反异构体,但不要求学生判断哪个为顺式,哪个为反式;学生判断哪个为顺式,哪个为反式; 也也不要求进行命名。不要求进行命名。知道存在旋光异构,知道手性的概念,不要知道存在旋光异构,知道手性的概念,不要求书写旋光异构体,不要求书写投影式。求书写旋光异构体,不要求书写投影式。 两种分子式相同的有机分子,其空间两种分子式相同的有机分子,其空间结构互为镜像,且不能完全重叠,即成结构互为镜像,且不能完全重叠,即成为对映异构体。这种分子称为手性分子。为对映异构体。这种分子称为手性分子。手性分子有旋光性。手性分子中具有与手性分子有旋光性。手性分子中具有与4个不同原子(或原子
20、团)相连接的碳原个不同原子(或原子团)相连接的碳原子(手性碳原子)。子(手性碳原子)。CCH3HOCOOHHCCH3OHHOOCH对映异构对映异构旋光性教学分析难点:学生对重合的理解存在偏差。难点:学生对重合的理解存在偏差。教学建议:首先由甲烷至一氯甲烷,再由一氯甲烷至教学建议:首先由甲烷至一氯甲烷,再由一氯甲烷至一氯一溴甲烷,再由一氯一溴甲烷至一氟一氯一溴甲一氯一溴甲烷,再由一氯一溴甲烷至一氟一氯一溴甲烷,使学生认识到无论如何旋转,也不可能重合。烷,使学生认识到无论如何旋转,也不可能重合。关于同分异构体的性质(P25)了解同分异构体的结构不同,其性质了解同分异构体的结构不同,其性质也不相同。
21、也不相同。不要求记忆正戊烷、异戊烷及新戊烷的不要求记忆正戊烷、异戊烷及新戊烷的的沸点顺序,也不要求分析沸点差异产的沸点顺序,也不要求分析沸点差异产生的原因。生的原因。有机物的分类(P31)有机物种类众多,有机物种类众多,进行分类有利于进行分类有利于进行系统研究进行系统研究结构相似的有结构相似的有机物在性质上机物在性质上往往相似,故往往相似,故依据结构进行依据结构进行分类分类分类目的分类目的根据官能团分为根据官能团分为烷、烯、炔、醇、烷、烯、炔、醇、酚、醚等酚、醚等分类依据分类依据分类方法分类方法教学注意点:教学注意点:(1)不宜进行含)不宜进行含多官能团多官能团的物质的分类(如的物质的分类(如
22、同时含有羟基与羧基)。同时含有羟基与羧基)。(2)不宜引入杂环化合物(如环上含有氮原子)。)不宜引入杂环化合物(如环上含有氮原子)。根据形状分为链根据形状分为链状化合物和环状状化合物和环状化合物化合物有机物的命名(P32)了解俗名,了解俗名,不要不要求掌握有机物的求掌握有机物的系统命名。系统命名。要求掌握链状要求掌握链状烃的系统命名,烃的系统命名,但不要求掌握但不要求掌握环状烃及烃的环状烃及烃的衍生物的系统衍生物的系统命名。命名。化学化学2掌握链状烃、环掌握链状烃、环状烃的系统命名,状烃的系统命名,了解烃的衍生物了解烃的衍生物的系统命名。的系统命名。原教材原教材有机化学基础有机化学基础不要求掌
23、握含多不要求掌握含多官能团的物质的官能团的物质的系统命名。系统命名。有机物的命名(P32)教学注意点:教学注意点:(1)此处重点要求学生了解命名的一般原则和)此处重点要求学生了解命名的一般原则和方法,不必进行大量的练习,在学习具体有机方法,不必进行大量的练习,在学习具体有机物知识时可再进行命名训练。物知识时可再进行命名训练。(2)不宜要求学生命名含有多官能团的有机物)不宜要求学生命名含有多官能团的有机物(如同时含有羟基与羧基)。(如同时含有羟基与羧基)。(3)简单了解正、异、新的命名法则,不要求)简单了解正、异、新的命名法则,不要求学生掌握。学生掌握。专题3 常见的烃单元标题单元标题主要内容主
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