【创新设计】2011届高考化学一轮复习-第1节-溴乙烷-卤代烃课件-大纲人教版.ppt
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1、第十三章 烃的衍生物 第一节 溴乙烷 卤代烃复习目标展示复习目标展示1.了解溴乙烷的性质以及卤代烃的一般通性,了解氟氯了解溴乙烷的性质以及卤代烃的一般通性,了解氟氯烃破坏臭氧层的原理。烃破坏臭氧层的原理。2掌握卤代烃的一般通性以及检验其中卤素的方法。此掌握卤代烃的一般通性以及检验其中卤素的方法。此类试题内容主要包括:类试题内容主要包括:(1)溴乙烷的性质、用途、主要反响和卤代烃的一般通性溴乙烷的性质、用途、主要反响和卤代烃的一般通性等;等;(2)环境保护的相关知识。环境保护的相关知识。试题主要以选择题、有机合成题形式考查卤代烃的性质试题主要以选择题、有机合成题形式考查卤代烃的性质和主要反响,其
2、次以选择题形式考查环境保护的相关知和主要反响,其次以选择题形式考查环境保护的相关知识。识。 第一页,编辑于星期五:五点 分。知识点知识点1 烃的衍生物烃的衍生物 问题问题1:烃的衍生物含义?:烃的衍生物含义?1.烃的衍生物:有些化合物从结构上说,可看作烃的衍生物:有些化合物从结构上说,可看作 分子里的分子里的 被其他原子或原子团被其他原子或原子团 而衍变成的,因此叫做烃的衍生物而衍变成的,因此叫做烃的衍生物。问题问题2:常见的官能团的名称和结构特点?:常见的官能团的名称和结构特点?2官能团官能团 (1)决定化合物决定化合物 的原子或原子团。的原子或原子团。 (2)常见官能团常见官能团烃烃氢原子
3、氢原子取代取代 化学性质化学性质第二页,编辑于星期五:五点 分。碳碳叁键碳碳叁键 羟基羟基 醛基醛基 X CHO 第三页,编辑于星期五:五点 分。第四页,编辑于星期五:五点 分。【思维延伸】【思维延伸】1烃的衍生物不一定是通过取代反响而得到。烃的衍生物不一定是通过取代反响而得到。2有机物的性质不只决定于某个官能团,还要考虑不同官能有机物的性质不只决定于某个官能团,还要考虑不同官能 团之间、与烃基之间的相互影响。团之间、与烃基之间的相互影响。3一些官能团与无机物或离子形式相似但有区别,不能混淆,如:一些官能团与无机物或离子形式相似但有区别,不能混淆,如:OH与与OH,NO2与与NO2等。等。知识
4、点知识点2 溴乙烷溴乙烷问题问题3:溴乙烷为卤代烃的代表物。其分子组成和结构特点?:溴乙烷为卤代烃的代表物。其分子组成和结构特点? 物理性质及典型的化学性质?反响所需条件?物理性质及典型的化学性质?反响所需条件?第五页,编辑于星期五:五点 分。和和乙基乙基Br无无大大强碱水的溶液强碱水的溶液不饱和不饱和化合物化合物强碱的醇溶液共热强碱的醇溶液共热第六页,编辑于星期五:五点 分。知识点知识点3 3 卤代烃卤代烃问题问题4 4:卤代烃及其分类?:卤代烃及其分类?卤素原子卤素原子 第七页,编辑于星期五:五点 分。问题问题5:卤代烃的物理性质变化规律?卤代烃的化学通性?:卤代烃的物理性质变化规律?卤代
5、烃的化学通性?6物理通性:物理通性:(1)都都不不溶于水,可溶于大多溶于水,可溶于大多 数数 。(2)氯代烷的沸点随烃基中碳原子数的增多呈现氯代烷的沸点随烃基中碳原子数的增多呈现 的趋势。的趋势。(3)氯代烷的密度随烃基中碳原子数的增多呈现氯代烷的密度随烃基中碳原子数的增多呈现 的趋势。的趋势。(4)同一烃基的不同卤代烃的沸点随卤素原子相对原子质量的增同一烃基的不同卤代烃的沸点随卤素原子相对原子质量的增 大而大而 ,如,如RF RCl RBr RI。(5)烃基中所含碳原子数目相同时,卤代烃的沸点随烃基中支链增烃基中所含碳原子数目相同时,卤代烃的沸点随烃基中支链增加而相应加而相应 ,如,如有机溶
6、剂有机溶剂(苯、苯、CCl4等等)增大增大减小减小升高升高降低降低第八页,编辑于星期五:五点 分。CH3OH 第九页,编辑于星期五:五点 分。【思维延伸】【思维延伸】 氟氯烃及其危害氟氯烃及其危害 (1)氟氯烃大多为无色、无臭的气体,化学性质稳定,不易氟氯烃大多为无色、无臭的气体,化学性质稳定,不易 燃烧,因而被广泛用作制冷设备和空调的致冷剂、溶剂、燃烧,因而被广泛用作制冷设备和空调的致冷剂、溶剂、 灭火剂等。灭火剂等。 (2)大气中的氟氯烃随气流上升,在平流层中受紫外线照大气中的氟氯烃随气流上升,在平流层中受紫外线照 射,能产生氯原子,引发消耗臭氧的反响。射,能产生氯原子,引发消耗臭氧的反响
7、。第十页,编辑于星期五:五点 分。考点考点1 1 卤代烃的性质和应用卤代烃的性质和应用1 1有机分子结构中引入卤原子的方法有机分子结构中引入卤原子的方法第十一页,编辑于星期五:五点 分。2 2有机物分子结构中消去卤原子的方法有机物分子结构中消去卤原子的方法第十二页,编辑于星期五:五点 分。所有的卤代烃在一定条件下都可发生水解反响,卤代烃的水解反响可看成是所有的卤代烃在一定条件下都可发生水解反响,卤代烃的水解反响可看成是卤代烃分子中的卤原子被水分子中的羟基取代卤代烃分子中的卤原子被水分子中的羟基取代(卤代烃分子中碳卤键断裂卤代烃分子中碳卤键断裂)的的反响,故卤代烃的水解反响又属取代反响。反响,故
8、卤代烃的水解反响又属取代反响。(2)消去反响消去反响卤代烃在卤代烃在NaOH醇溶液中共热,能脱去醇溶液中共热,能脱去HX第十三页,编辑于星期五:五点 分。卤代烃的消去规律:卤代烃的消去规律:没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反响,如没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反响,如CH3Cl。有邻位碳原子,但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反有邻位碳原子,但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反响,如响,如 。有两个相邻碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反响可生成不有两个相邻碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反响可生成不同的产物。例如:同的产物。例如:第十四页,
9、编辑于星期五:五点 分。要点深化要点深化 卤代烃在有机合成中的应用卤代烃在有机合成中的应用 (1)官能团的引入和转化官能团的引入和转化 引入羟基:引入羟基: 形成碳碳不饱和键:形成碳碳不饱和键:第十五页,编辑于星期五:五点 分。a a卤代烃的消去反响:卤代烃的消去反响:第十六页,编辑于星期五:五点 分。(3)增加官能团的数目增加官能团的数目增加碳碳双键数目增加碳碳双键数目第十七页,编辑于星期五:五点 分。【例【例1】 RCH CH2HX (主要产物主要产物) 图中的图中的A、B分别是化学式为分别是化学式为C3H7Cl的两种同分异构体。的两种同分异构体。第十八页,编辑于星期五:五点 分。请根据图
10、中所示物质的转化关系和反响条件,判断并写出:请根据图中所示物质的转化关系和反响条件,判断并写出:(1)A、B、C、E第第步反响步反响 、A、E的结构简式的结构简式 、 、 、 。(2)由由E转化为转化为B,由,由B转化为转化为E第第步反步反CH3CH2CH2Cl CH3CH2CH2OH 第十九页,编辑于星期五:五点 分。应应 、 A的化学方程式。的化学方程式。第二十页,编辑于星期五:五点 分。变式练习变式练习第二十一页,编辑于星期五:五点 分。(1)指出以下各步反响所属的反响类型指出以下各步反响所属的反响类型 , , 。(2)写出写出两步反响所需的试剂和反响条件:两步反响所需的试剂和反响条件:
11、 ; 。(3)写出写出两步反响的化学方程式:两步反响的化学方程式: , 。取代反响取代反响 消去反响消去反响 加成反响加成反响 Cl2和Fe(或FeCl3) NaOH的醇溶液、加热的醇溶液、加热第二十二页,编辑于星期五:五点 分。第二十三页,编辑于星期五:五点 分。考点考点2 卤代烃中卤素原子的检验方法卤代烃中卤素原子的检验方法1实验原理:实验原理: 假设卤化银沉淀的颜色为白色,那么卤原子为氯;假设卤化银沉淀假设卤化银沉淀的颜色为白色,那么卤原子为氯;假设卤化银沉淀 的颜色为浅黄色,那么卤原子为溴;假设卤化银沉淀的颜色为黄的颜色为浅黄色,那么卤原子为溴;假设卤化银沉淀的颜色为黄 色,那么卤原子
12、为碘。色,那么卤原子为碘。2实验步骤:实验步骤:a.取少量卤代烃;取少量卤代烃;b.参加参加NaOH溶液;溶液;c.加热煮加热煮 沸;沸;d.冷却;冷却;e.参加稀参加稀HNO3酸化;酸化;f.参加参加AgNO3溶液。溶液。第二十四页,编辑于星期五:五点 分。3实验说明实验说明 (1)加热煮沸是为了加快水解反响的速率,因为不同的卤代烃加热煮沸是为了加快水解反响的速率,因为不同的卤代烃 水解难易程度不同。水解难易程度不同。 (2)参加稀硝酸酸化,一是为了中和过量的参加稀硝酸酸化,一是为了中和过量的NaOH,防止,防止 NaOH与与AgNO3反响对实验产生影响;二是检验生成的沉淀反响对实验产生影响
13、;二是检验生成的沉淀 是否溶于稀硝酸。是否溶于稀硝酸。【例【例2】 (2021安庆一中月考安庆一中月考)2CH3CH2CH2OHO2 2CH3CH2CHO2H2OC3H7XNaOH C3H7OHNaX第二十五页,编辑于星期五:五点 分。试参考以上反响及有关物质的性质,用实验确定某卤代烃试参考以上反响及有关物质的性质,用实验确定某卤代烃C3H7X分子中分子中X的位置和种类的位置和种类(X可能是可能是Cl、Br、I三种原子中三种原子中的一种的一种)。1试从上图中选出适当的几种实验装置并连成一套完整装置,以试从上图中选出适当的几种实验装置并连成一套完整装置,以到达上述实验目的用编号答复并用到达上述实
14、验目的用编号答复并用连接连接 。BCE 第二十六页,编辑于星期五:五点 分。(2)反响完毕后,假设盛有银氨溶液的试管中有银镜产生,那么反响完毕后,假设盛有银氨溶液的试管中有银镜产生,那么C3H7X的结构简式为的结构简式为 ;再取少量;再取少量B烧瓶中的液体,烧瓶中的液体,冷却并用稀硝酸酸化后,再滴入冷却并用稀硝酸酸化后,再滴入 ,假设产生浅黄色沉,假设产生浅黄色沉淀,那么淀,那么X为为 原子。原子。解析:先从信息中可知解析:先从信息中可知OH在在1号碳、号碳、2号碳号碳上的醇都可被氧上的醇都可被氧化,且产物是不同的。卤代烃中原子位置不同,水解生成醇中的化,且产物是不同的。卤代烃中原子位置不同,
15、水解生成醇中的OH在在1号碳上才生成醛,只要看产物是否有醛生成即可判断号碳上才生成醛,只要看产物是否有醛生成即可判断C3H7X分子中分子中X的位置,所以用的位置,所以用BCE就可以。再据银镜现象就可以。再据银镜现象及浅黄色沉淀,可知有醛生成,即及浅黄色沉淀,可知有醛生成,即X是在是在1号碳上,可推知号碳上,可推知C3H7X的结构简式为的结构简式为CH3CH2CH2X,且,且X为溴原子。为溴原子。CH3CH2CH2X AgNO3溶液溶液 溴溴 第二十七页,编辑于星期五:五点 分。变式练习变式练习2实验室鉴定氯酸钾晶体和实验室鉴定氯酸钾晶体和1-氯丙烷中的氯元素,现氯丙烷中的氯元素,现设计以下实验
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