《有机合成》课件.ppt
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1、第四节 有机合成一、有机合成的过程一、有机合成的过程 利用利用简单简单、易得易得的原料,通过有机反应,的原料,通过有机反应,生成具有特定生成具有特定结构和功能结构和功能的有机化合物。的有机化合物。1 1、有机合成的、有机合成的概念概念2 2、有机合成的、有机合成的任务任务目标化合物目标化合物分子骨架的构建分子骨架的构建和和官能团的转化官能团的转化。碳链增长和缩短碳链增长和缩短 、成环和开环等、成环和开环等【复习】有机物的相互转化关系:【复习】有机物的相互转化关系:CH3-CH3CH3-CH2-ClCH2=CH2CH2Cl-CH2-ClCH CHCH2=CHCl CH2-CH nClCH3-CH
2、2-OHCH3-CHOCH3-COOHCH3COOC2H5CH3COONa【复习】有机物的相互转化关系:【复习】有机物的相互转化关系:CH3-CH3CH3-CH2-ClCH2=CH2CH2Cl-CH2-ClCH CHCH2=CHCl CH2-CH nClCH3-CH2-OHCH3-CHOCH3-COOHCH3COOC2H5CH3COONa【小结】官能团的衍变【小结】官能团的衍变取取代代水解水解3.3.官能团的引入和转化官能团的引入和转化官能团的引入官能团的引入引入的引入的C=CC=C三法:三法:卤原子消去、卤原子消去、OHOH消去、消去、 C C C C部分加氢部分加氢取取代代水解水解官能团的
3、引入官能团的引入引入引入三法三法:烷基卤代、烷基卤代、C=C C=C 或或C C加卤、加卤、OHOH卤代卤代取取代代水解水解官能团的引入官能团的引入引入醇引入醇-OH-OH四法:四法:C=CC=C加水加水、醛基、醛基加氢加氢、 卤原子卤原子水解水解、酯基、酯基水解水解取取代代水解水解引入的引入的的方法有:的方法有:醇醇的的氧化氧化和和C=CC=C的的氧化氧化官能团的引入官能团的引入取取代代水解水解引入引入-COOH-COOH 的方法有:的方法有:醛醛的的氧化氧化和和酯酯的的水解水解官能团的引入官能团的引入取取代代水解水解3.3.官能团的引入和转化官能团的引入和转化官能团的引入官能团的引入引入的
4、引入的C=CC=C三法:三法:卤代烃消去、卤代烃消去、 OH消去、消去、 C C C C部分加氢部分加氢引入引入卤原子卤原子三法:三法:烷基卤代、烷基卤代、C=CC=C或或C C加卤、加卤、OHOH卤代卤代引入的引入的-OH-OH四法:四法:C=CC=C加水加水、醛基、醛基加氢加氢、 卤原子卤原子水解水解、酯基、酯基水解水解引入的引入的- -H H的方法有:的方法有: 醇醇的的氧化氧化和和C=CC=C的的氧化氧化引入引入-COOH-COOH 的方法有:的方法有:醛醛的的氧化氧化和和酯酯的的水解水解官能团的引入官能团的引入1)2-1)2-氯丁烷氯丁烷2)2-2)2-丁醇丁醇3)2,3-3)2,3
5、-二氯丁烷二氯丁烷4)2,3-4)2,3-丁二醇丁二醇催化剂催化剂CHCH3 3CH=CHCHCH3 3+ +HClHClCHCH3 3CHCH2CHCH3 3ClCl催化剂催化剂CHCH3 3CH=CHCHCH3 3+ +H H2 2O OCHCH3 3CHCH2CHCH3 3OHOHCHCH3 3CH=CHCHCH3 3+ +ClCl2 2CHCH3 3CHCHCHCH3 3ClCl ClClCHCH3 3CH=CHCHCH3 3+ +ClCl2 2CHCH3 3CHCHCHCH3 3ClCl ClClCHCH3 3CHCHCHCH3 3+2NaOH+2NaOHClCl ClCl 水水CH
6、CH3 3CHCHCHCH3 3+2NaCl+2NaClOHOH OHOH课本课本P P6767习题习题1 15) 1,3-5) 1,3-丁二烯丁二烯CHCH3 3CH=CHCHCH3 3+ +ClCl2 2CHCH3 3CHCHCHCH3 3ClCl ClClCHCH3 3CHCHCHCH3 3+2NaOH+2NaOHClCl ClCl 醇醇CHCH2 2=CHCH=CHCH2 2+2NaCl+2NaCla.a.官能团官能团种类种类变化:变化:CHCH3 3CHCH2 2- -BrBr水解水解CHCH3 3CHCH2 2- -OHOH氧化氧化CHCH3 3- -CHOCHOb.b.官能团官能
7、团数目数目变化:变化:CHCH3 3CHCH2 2- -BrBr消去消去CHCH2 2= =CHCH2 2加加BrBr2 2CHCH2 2BrBrCHCH2 2BrBrc.c.官能团官能团位置位置变化:变化:CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2- -BrBr消去消去CHCH3 3CHCH= =CHCH2 2加加HBrHBrCHCH3 3CH-CHCH-CH3 3BrBr官能团的转化:官能团的转化:CHCH3 3- -COOHCOOH氧化氧化酯化酯化CHCH3 3-C-COOOOCHCH3 3有机合成过程示意图有机合成过程示意图基础原料基础原料辅助原料辅助原料1副产物副产物副产物副产物中间
8、体中间体中间体中间体辅助原料辅助原料3辅助原料辅助原料2目标化合物目标化合物一、有机合成的方法一、有机合成的方法有机合成过程示意图有机合成过程示意图基础原料基础原料辅助原料辅助原料1副产物副产物副产物副产物中间体中间体中间体中间体辅助原料辅助原料3辅助原料辅助原料2目标化合物目标化合物一、有机合成的过程一、有机合成的过程1 1、有机合成遵循的原则、有机合成遵循的原则1 1)起始原料要)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染廉价、易得、低毒、低污染通常采通常采用用4 4个个C C以下以下的单官能团化合物和单取代苯。的单官能团化合物和单取代苯。2 2)尽量选择步骤)尽量选择步骤最少的合成路线最少的合成
9、路线以保证较高的产以保证较高的产率。率。3 3)满足)满足“绿色化学绿色化学”的要求。的要求。4 4)操作)操作简单简单、条件、条件温和温和、能耗低能耗低、易实现易实现5 5)尊重)尊重客观事实客观事实,按一定顺序反应。,按一定顺序反应。2 2、正向合成分析法、正向合成分析法 基础原料基础原料中间体中间体中间体中间体目标化合物目标化合物正向合成分析法示意图正向合成分析法示意图3 3、逆向合成分析法、逆向合成分析法基础原料基础原料中间体中间体中间体中间体目标化合物目标化合物逆向合成分析法示意图逆向合成分析法示意图【学以致用【学以致用解决问题解决问题 】问题一问题一 阅读课本,以阅读课本,以乙二酸
10、二乙酯乙二酸二乙酯为例,说明逆推法在有为例,说明逆推法在有机合成中的应用。机合成中的应用。 分析:分析:C C O O C C2 2H H5 5C C O O C C2 2H H5 5OOHOHOH HH HCH2OHCH2OHCH2BrCH2Br+H+H2 2O O认目标认目标巧切断巧切断再切断再切断得原料得原料得路线得路线2 C2H5OHCOC2H5COC2H5OOCOHCOHOO+草酸二乙酯的合成草酸二乙酯的合成H2COHH2COHH2CClH2CClCH2CH2CHCHOO【学以致用【学以致用解决问题解决问题 】问题二问题二写出由写出由乙烯乙烯制备制备乙酸乙酯乙酸乙酯的设计思路,并写出
11、有的设计思路,并写出有关的化学方程式关的化学方程式 :乙烯乙烯乙醛乙醛乙醇乙醇乙酸乙酸乙酸乙酯乙酸乙酯2626再见!再见!练习:用练习:用2-2-丁烯、乙烯为原料设计丁烯、乙烯为原料设计 的合成路线的合成路线认目认目标标巧切断巧切断 再切断再切断得原料得原料得路线得路线OOOONaOHNaOHC C2 2H H5 5O OH HOOOO1 1、逆合成分析:、逆合成分析:COHCOHOO+ +CHCHOOCH2CH2OHOHCH2CH2BrBrCH2CH2NaOHNaOH水水2 2、合成路线:、合成路线:CH2CH2BrBr2 2CH2CH2BrBrCH2CH2OHOHO O2 2CuCuCHC
12、HOOO O2 2COHCOHOO浓浓H2SO4OHOHBrBrBrBrBrBr2 2BrBrBrBr2 2BrBrNaOHNaOH水水OHOHOOOO【预备知识回顾【预备知识回顾】1、烷烃、烯烃、炔烃的制法及其主要化学性质、烷烃、烯烃、炔烃的制法及其主要化学性质C=C和和X2加成:加成:往相邻碳相邻碳上引入引入2个卤素原子个卤素原子; C=C和和HX加成:引入加成:引入1个卤素原子个卤素原子; C=C和水加成:引入一个羟基和水加成:引入一个羟基(OH); C=C和和HCN加成:增长碳链加成:增长碳链。 4【预备知识回顾【预备知识回顾】2、苯及其同系物的化学性质、苯及其同系物的化学性质 写出苯
13、与写出苯与液溴、浓硝酸和浓硫酸混合液溴、浓硝酸和浓硫酸混合液、浓硫酸、氢气液、浓硫酸、氢气反应的化学方程式。反应的化学方程式。 思考:思考: 如何往苯环上引入如何往苯环上引入 X原子、原子、NO2、SO3H?如何将?如何将苯环苯环转化为转化为环己基环己基? 72、苯及其同系物的化学性质、苯及其同系物的化学性质 写出甲苯与浓硝酸和浓硫酸混合液浓硝酸和浓硫酸混合液反应的化学方程式。甲苯可以被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸 此为往苯环上引入COOH的方法 8【预备知识回顾【预备知识回顾】3、卤代烃的制取及其主要化学性质、卤代烃的制取及其主要化学性质 引入一个卤引入一个卤素素(X)原子原子往相邻碳上引
14、往相邻碳上引入入2个卤素原子个卤素原子9【预备知识回顾【预备知识回顾】3、卤代烃的制取及其主要化学性质、卤代烃的制取及其主要化学性质 思考:思考: 1、如何引入、如何引入C=C? 2、如何引入、如何引入羟基羟基(OH)?化学性质: 请写出溴乙烷溴乙烷分别和NaOH水水溶液、NaOH醇醇溶液混合加热加热的化学方程式,并指出其反应类型。 10【预备知识回顾【预备知识回顾】3、卤代烃的制取及其主要化学性质、卤代烃的制取及其主要化学性质 一卤代烃的一卤代烃的消去反应引入消去反应引入C=C、一卤代烃的一卤代烃的水解引入水解引入OH 11【预备知识回顾【预备知识回顾】4、醇、醛、羧酸、酯的相互转化及其化学
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