《酚的性质和应用》课件吴学蒋.ppt

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1、毕节市民族中学毕节市民族中学 吴学蒋吴学蒋对乙酰氨基酚对乙酰氨基酚甲磺酸酚妥拉明甲磺酸酚妥拉明苯酚苯酚 羟基与苯环羟基与苯环直接直接相连的化合物是相连的化合物是酚酚下列属于酚类的物质是下列属于酚类的物质是 。A、C、EOHCH3OCH3OHOHCH2OHOHC2H5OHA.B.C.E.F.D.注：羟基与苯环注：羟基与苯环侧链侧链相连的化合物是相连的化合物是芳香醇芳香醇一、组成和结构：一、组成和结构：C6H6O 苯酚苯酚结构简式结构简式结构式结构式分子式分子式球球棍棍模模型型比比例例模模型型苯酚有哪些用途呢？苯酚有哪些用途呢？你知道吗：你知道吗：医药医药染料染料酚醛树脂酚醛树脂消毒剂消毒剂防腐剂

2、防腐剂 1919世纪末期，英国爱世纪末期，英国爱丁堡一家医院的外科医生丁堡一家医院的外科医生约瑟夫约瑟夫李斯特李斯特，发现在，发现在某化工厂附近的污水沟里，某化工厂附近的污水沟里，沟水清澈，浮在水面上的沟水清澈，浮在水面上的草根很少腐烂草根很少腐烂。原来，这。原来，这是从化工厂流出的废弃物是从化工厂流出的废弃物苯酚苯酚混杂在沟水里。李斯混杂在沟水里。李斯特用苯酚对手术器械、纱特用苯酚对手术器械、纱布等一系列用品进行了布等一系列用品进行了消消毒毒，病人手术后伤口化脓、，病人手术后伤口化脓、感染的现象立即减少。感染的现象立即减少。约瑟夫约瑟夫李斯特李斯特（18271912） 环保环保点滴点滴： 随

3、着石油化工、有机合成和炼焦、炼随着石油化工、有机合成和炼焦、炼油等化学工业的发展，产生的含有油等化学工业的发展，产生的含有酚及其酚及其衍生物衍生物的废水的废水都是有害的。酚的毒性会影都是有害的。酚的毒性会影响到水生物的生长和繁殖，污染饮用水源，响到水生物的生长和繁殖，污染饮用水源，因此含酚废水的处理是环境保护工作中的因此含酚废水的处理是环境保护工作中的重要课题。常用重要课题。常用减少含酚废水的产生及回减少含酚废水的产生及回收利用收利用的方法，以做到化害为利，保护环的方法，以做到化害为利，保护环境。境。09年盐城受含酚废水污染全城断水 请你来当工程师请你来当工程师 请你帮助该工厂设计合理的处理含

4、请你帮助该工厂设计合理的处理含苯酚废水的方案苯酚废水的方案 富集废水中苯酚富集废水中苯酚 分离、回收苯酚分离、回收苯酚 处理含苯酚的废水处理含苯酚的废水 富集废水中的苯酚富集废水中的苯酚二、苯酚的物理性质二、苯酚的物理性质实验探究实验探究1纯净的苯酚是纯净的苯酚是_色色_体，具有体，具有_气味气味,有毒。有毒。(露置在空气中因露置在空气中因小部分发生氧化而显小部分发生氧化而显_色色)无无晶晶特殊特殊粉红粉红 处理含苯酚的废水处理含苯酚的废水 富集废水中的苯酚富集废水中的苯酚 观察苯酚的物理性质观察苯酚的物理性质实验探究实验探究1少量少量苯酚苯酚少量少量苯酚苯酚加入苯加入苯加入少量水加入少量水振

5、荡振荡微热微热冷却冷却结论：结论：常温下，苯酚微溶与水，易溶于有机溶剂常温下，苯酚微溶与水，易溶于有机溶剂探究苯酚的溶解性探究苯酚的溶解性 分离苯和苯酚分离苯和苯酚 提示：工业上向苯和苯酚混合液中加入提示：工业上向苯和苯酚混合液中加入NaOH溶液溶液 ，为什么？为什么？1 1、苯酚具有酸性吗、苯酚具有酸性吗? ?2 2、产物是什么？、产物是什么？3 3、产物如何转化为苯酚？、产物如何转化为苯酚？大胆猜想大胆猜想小组讨论小组讨论 处理含苯酚的废水处理含苯酚的废水 分离分离 、收集苯酚、收集苯酚 处理含苯酚的废水处理含苯酚的废水 分离分离 、收集苯酚、收集苯酚 探究苯酚的酸性探究苯酚的酸性实验探究

6、实验探究2苯酚浊液苯酚浊液2mL实验方案实验方案实验现象实验现象结论结论 石蕊试剂石蕊试剂3 滴滴滴加饱和滴加饱和NaOH溶液溶液滴加饱和滴加饱和Na2CO3溶液溶液石蕊试剂石蕊试剂未变红未变红浊液澄清浊液澄清浊液澄清浊液澄清无气泡无气泡苯酚可能无酸性苯酚可能无酸性可能弱酸性可能弱酸性苯酚酸性弱于碳酸苯酚酸性弱于碳酸强于碳酸氢根离子强于碳酸氢根离子苯酚有酸性苯酚有酸性苯酚浊液苯酚浊液2mL苯酚浊液苯酚浊液2mL苯酚浊液苯酚浊液2mL结论：苯酚具有弱酸性结论：苯酚具有弱酸性酸性：酸性：H H2 2COCO3 3 HCO3K=1.2810-10K1=4.310-7K2=5.610-11苯酚的酸性太

7、弱，以至于不能使石蕊试剂变红苯酚的酸性太弱，以至于不能使石蕊试剂变红。苯酚苯酚具有弱酸性，俗称石炭酸。具有弱酸性，俗称石炭酸。资料在线资料在线三、苯酚的化学性质三、苯酚的化学性质完成下列反应方程式：完成下列反应方程式：电离电离Na2CO3思考：苯酚钠如何转化为苯酚？思考：苯酚钠如何转化为苯酚？+ HClNaCl交流与讨论交流与讨论1.苯酚的弱酸性：苯酚的弱酸性：结论：利用强酸制弱酸的原理结论：利用强酸制弱酸的原理 请你来当工程师：请你来当工程师： 成果展示成果展示苯与苯酚苯与苯酚混合溶液混合溶液请你帮助该化工厂设计处理含酚废水的方案请你帮助该化工厂设计处理含酚废水的方案苯苯NaOH溶液溶液含酚

8、的工含酚的工业废液业废液苯酚钠苯酚钠分液分液苯酚苯酚分液分液通入通入CO2类别类别乙醇乙醇苯酚苯酚结构结构简式简式CH3CH2OH官能官能团团OHOHOH结构结构特点特点酸性酸性原因原因你能从结构角度分析苯酚为什么具有酸性？你能从结构角度分析苯酚为什么具有酸性？归纳反思归纳反思羟基与饱和碳羟基与饱和碳原子直接相连原子直接相连羟基与苯环直接相连羟基与苯环直接相连有有无无苯环对酚羟基（苯环对酚羟基（OH ）产生影响产生影响, ,使酚使酚羟基上的氢变得更活泼，能电离出羟基上的氢变得更活泼，能电离出H+思考讨论思考讨论苯酚能否和钠反应？如果能，写出反应方程苯酚能否和钠反应？如果能，写出反应方程式，并从

9、结构出发，推测钠分别与苯酚、乙式，并从结构出发，推测钠分别与苯酚、乙醇和水反应的剧烈程度。醇和水反应的剧烈程度。与钠反应的剧烈程度：苯酚与钠反应的剧烈程度：苯酚 水水 乙醇乙醇OH+ Na ONa+ H222 如何检验家里的自来水有没有如何检验家里的自来水有没有受到苯酚的污染呢？受到苯酚的污染呢？思思 考考 检检 验验 苯苯 酚酚实验方案实验方案实验现象实验现象结论结论实验探究实验探究2滴加滴加过量浓过量浓溴水溴水苯酚苯酚稀稀溶液溶液1mL苯酚稀溶液苯酚稀溶液1mL滴加滴加几滴几滴 FeCl3溶液溶液苯酚可以苯酚可以用这两种用这两种方法检验方法检验白色沉淀白色沉淀紫色溶液紫色溶液2.2.苯酚苯

10、环上的取代反应苯酚苯环上的取代反应三溴苯酚（白色）三溴苯酚（白色）+ + 3Br3Br2 2+ + 3HBr3HBrOHOHBrBrBr实验实验: :稀稀苯酚溶液苯酚溶液 浓浓溴水溴水（难溶于水，易溶于有机溶剂）难溶于水，易溶于有机溶剂）注意：注意： 苯酚不能过量，否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚而观察不到白色沉淀。苯酚不能过量，否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚而观察不到白色沉淀。3.苯酚的显色反应苯酚的显色反应苯酚乳浊液苯酚乳浊液(或苯酚溶液或苯酚溶液) 紫色紫色 溶液溶液FeCl3溶液溶液该反应常用来该反应常用来检验检验酚类酚类的存的存在；也可利用在；也可利用苯酚的这一性苯酚的这一性质检验质检验F

11、eCl3。Fe3+6C6H5OHFe(C6H5O)63-+6H+紫色紫色苯和苯酚都能与溴反应，有何异同？苯和苯酚都能与溴反应，有何异同？归纳与反思归纳与反思苯苯苯酚苯酚反应物反应物反应条件反应条件被取代的氢被取代的氢原子数原子数结论结论原因原因溴水溴水与苯酚与苯酚液溴液溴与纯苯与纯苯不需不需催化剂催化剂Fe作作催化剂催化剂取代苯环上三个取代苯环上三个氢原子氢原子取代苯环上取代苯环上一个氢原子一个氢原子苯酚比苯更易发生取代反应苯酚比苯更易发生取代反应酚羟基对苯环的影响使苯环上与羟基相连碳的酚羟基对苯环的影响使苯环上与羟基相连碳的邻对位碳上的氢原子变得更活泼。邻对位碳上的氢原子变得更活泼。讨论讨论

12、 根据苯酚在空气中变色的性质，你认为苯酚还可根据苯酚在空气中变色的性质，你认为苯酚还可能发生哪些反应？能发生哪些反应？4 4、氧化反应、氧化反应 常温下在空气中氧化为粉红色常温下在空气中氧化为粉红色 可被酸性可被酸性KMnO4溶液氧化，使其褪色。溶液氧化，使其褪色。 可燃性可燃性讨论讨论根据苯酚所含基团，你认为苯酚还可能发生根据苯酚所含基团，你认为苯酚还可能发生什么反应什么反应5、加成反应、加成反应 苯酚怎样的一种化学物质呢？苯酚怎样的一种化学物质呢？学习小结学习小结结构结构物理性质物理性质化学性质化学性质OH酸性酸性取代反应取代反应显色反应显色反应氧化反应氧化反应加成反应加成反应下面是下面是

13、苯酚软膏苯酚软膏的部分说明书：的部分说明书：【药物相互作用药物相互作用】 不能与碱性药物并用。不能与碱性药物并用。【注意事项注意事项】 1.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽变红后。用，尤其是色泽变红后。 2.连续使用一般不超过连续使用一般不超过1周，如仍未见好转，请向周，如仍未见好转，请向医师咨询；用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状医师咨询；用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药，应停止用药， 用酒精洗净。用酒精洗净。苯酚溶于酒精苯酚溶于酒精苯酚能发生氧化反应苯酚能发生氧化反应苯酚有酸性苯酚有酸性学以致用学以致用练一练练一

14、练1.1.现有现有A.A.苯苯 B.B.甲苯甲苯 C.C.乙烯乙烯 D.D.乙醇乙醇 E.E.苯酚苯酚a.a.常温下能与常温下能与NaOHNaOH溶液反应的是（溶液反应的是（ ）b.b.能与溴水反应的有（能与溴水反应的有（ ） c.c.能与金属钠反应放出氢气的有（能与金属钠反应放出氢气的有（ ）EC ED E2 2、只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：、只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、苯酚、乙醇、NaOHNaOH、KSCNKSCN，现象分别怎样？，现象分别怎样？物质物质苯酚苯酚乙醇乙醇NaOHKSCN现象现象FeCl3溶液溶液紫色紫色溶液溶液 无明显现象无明显现象 红褐色红褐色沉淀沉淀血红色血红色溶液溶液练一练练一练3 3、怎样分离苯酚和苯的混合物、怎样分离苯酚和苯的混合物? ?苯酚和苯苯酚和苯的混合物的混合物加入加入NaOHNaOH溶液溶液分液分液苯苯苯酚钠苯酚钠加加盐盐酸酸或或通通入入COCO2 2苯酚钠和苯苯酚钠和苯的混合物的混合物苯酚苯酚练一练练一练课后作业课后作业1、掌握课本上的方程式并改写离子方程式、掌握课本上的方程式并改写离子方程式2、课后练习、课后练习 1、3、5、63、 作业本作业本P36 112 设计实验证明茶叶中含有茶多酚。设计实验证明茶叶中含有茶多酚。