山东省2022年高考化学一轮复习专题9.2烃和卤代烃考点扫描含解析.doc

《山东省2022年高考化学一轮复习专题9.2烃和卤代烃考点扫描含解析.doc》由会员分享，可在线阅读，更多相关《山东省2022年高考化学一轮复习专题9.2烃和卤代烃考点扫描含解析.doc（17页珍藏版）》请在淘文阁 - 分享文档赚钱的网站上搜索。

1、专题2 烃和卤代烃【名师预测】本专题内容在高考中主要从三方面考查：以各类烃的代表物的分子结构为根底，考查有机物分子中原子共线或共面的判断；以新材料或新药品的结构为载体考查烃和卤代烃的重要性质；通过卤代烃的取代、消去反响，考查反响条件对有机物反响类型的影响以及有机合成路线的设计。题型有选择题和有机综合题两种。【知识精讲】一、体系构建二、烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质1.烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式2.脂肪烃的物理性质性质变化规律状态常温下含有14个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态沸点随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低相对密度随

2、着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小水溶性均难溶于水3.脂肪烃的化学性质(1)烷烃的取代反响取代反响：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反响。烷烃的卤代反响a.反响条件：气态烷烃与气态卤素单质在光照下反响。b.产物成分：多种卤代烃混合物(非纯洁物)HX。c.定量关系：Cl2HCl即取代1 mol氢原子，消耗1_mol卤素单质生成1 mol HCl。(2)烯烃、炔烃的加成反响加成反响：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反响。烯烃、炔烃的加成反响(写出有关反响的化学方程式)(3)加聚反响丙烯加聚反响的化学方程式为nCH2=CHCH3

3、。乙炔加聚反响的化学方程式为nCHCHCH=CH。(4)二烯烃的加成反响和加聚反响加成反响加聚反响：nCH2=CHCH=CH2CH2CH=CHCH2。(5)脂肪烃的氧化反响烷烃烯烃炔烃燃烧现象燃烧火焰较明亮燃烧火焰明亮，带黑烟燃烧火焰很明亮，带浓黑烟通入酸性KMnO4溶液不褪色褪色褪色三、芳香烃1.苯的同系物的同分异构体以C8H10芳香烃为例名称乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯结构简式2.苯的同系物与苯的性质比拟(1)相同点因都含有苯环(2)不同点：烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反响；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。完成以下有关苯的同系物的化学方程式：

4、硝化：3HNO3 3H2O。卤代：Br2HBr；Cl2HCl。易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色：。四、卤代烃1.卤代烃的概念(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为RX(其中R表示烃基)。(2)官能团是卤素原子。2.卤代烃的物理性质(1)沸点：比同碳原子数的烃沸点要高；(2)溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶；(3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。3.卤代烃的化学性质(1)卤代烃水解反响和消去反响的比拟反响类型取代反响(水解反响)消去反响反响条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热断键方式反响本质和通式卤代烃分子中X被水中的OH所取代，生成醇；R

5、CH2XNaOHRCH2OHNaX相邻的两个碳原子间脱去小分子HX；NaOHNaXH2O产物特征引入OH，生成含OH的化合物消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和键的化合物(2)消去反响的规律消去反响：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键(如双键或三键)的化合物的反响。两类卤代烃不能发生消去反响结构特点实例与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子CH3Cl与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子、有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反响可生成不同的产物。例如：NaOHCH2=CHCH2CH3(或CH3C

6、H=CHCH3)NaClH2O型卤代烃，发生消去反响可以生成RCRC，如BrCH2CH2Br2NaOHCHCH2NaBr2H2O4.卤代烃的获取方法(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反响如CH3CH=CH2Br2CH3CHBrCH2Br；CH3CH=CH2HBr CHCHHCl CH2=CHCl。(2)取代反响如乙烷与Cl2：CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl；苯与Br2：Br2HBr；C2H5OH与HBr：C2H5OHHBrC2H5BrH2O。【典题精练】考点1、考查脂肪烃的结构与性质例1以下关于烷烃与烯烃的性质及反响类型的表达正确的选项是()A烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和

7、键B烷烃不能发生加成反响，烯烃不能发生取代反响C烷烃的通式一定是CnH2n2，而烯烃的通式一定是CnH2nD烷烃与烯烃相比，发生加成反响的一定是烯烃解析：烯烃除含不饱和键外，还含有CH饱和键，A错；烯烃除发生加成反响外，还可发生取代反响，B错；烷烃通式一定为CnH2n2，单烯烃通式为CnH2n，而二烯烃通式为CnH2n2，C错；D正确。答案：D名师归纳：不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响。(1)碳碳单键有稳定的化学性质，典型反响是取代反响。(2)碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反响是氧化反响、加成反响和加聚反响。(3)碳碳三键中有两个化学键易断裂，典型反响是氧化反响、加成反响和加聚反响

8、。(4)苯的同系物支链易被酸性高锰酸钾溶液氧化，是因为苯环对取代基的影响。而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。考点2、考查烯烃、炔烃的加成反响规律例2.某烃结构式用键线式表示为，该烃与Br2加成时(物质的量之比为1：1)，所得的产物有()A3种 B4种 C5种 D6种解析：当溴与发生1,2加成时，生成物有答案：C。名师归纳：烯烃的加成反响有单烯烃、共轭二烯烃二类烯烃的加成，前者不对称烯烃与不对试剂加成有两种不同的加成方式，后者存在1，2-加成和1，4-加成两种类型。考点3、考查烯烃、炔烃的氧化反响规律例3.烯烃中碳碳双键是重要的官能团，烯烃与高锰酸钾酸性溶液反响的氧化产物有如图的反响关系：某烯烃的

9、质谱图中最大质荷比为70，那么该烯烃的化学式为_，该烯烃的某种同分异构体可能存在顺反响异构，写出其顺式结构的结构简式_。假设该烯烃的一种同分异构体与酸性高锰酸钾溶液反响得到的产物为二氧化碳和丁酮()，那么此烯烃的结构简式为_，名称为_；丁酮中官能团的名称为_。解析：烯烃的质谱图中最大质荷比为70，即相对分子质量为70，7014=5，那么该烯烃的化学式为C5H10，此烯烃有多种同分异构体，其中存在顺反响异构的顺式结构的结构简式为；氧化产物为二氧化碳和丁酮(，依据烯烃与高锰酸钾酸性溶液反响的氧化产物的规律可知该烯烃的结构简式为：CH2=C(CH3)C2H5，名称为2-甲基-1-丁烯；丁酮中官能团的

10、名称为羰基。答案：C5H10 2-甲基-1-丁烯 羰基名师归纳：烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反响图解考点4、考查芳香烃的性质例4以下各项中的反响原理相同的是()A乙醇与浓硫酸共热140 、170 均能脱去水分子B甲苯、乙烯均能使酸性KMnO4溶液褪色C溴水中参加己烯或苯充分振荡，溴水层均褪色D1溴丙烷分别与KOH水溶液、KOH乙醇溶液共热，均生成KBr解析：140 发生取代，生成乙醚，170 发生消去反响，生成乙烯，故A错误；甲苯、乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，是被高锰酸钾氧化，原理相同，故B正确；参加己烯发生加成反响，参加苯，利用萃取使溴水褪色，故C不正确；氢氧化钾溶液发生取代反响，氢氧化

11、钾醇溶液发生消去反响，故D错误。答案：B名师归纳：苯的同系物的两条重要性质(1)与卤素(X2)的取代反响：苯的同系物在FeX3催化作用下，与X2发生苯环上烷基的邻、对位取代反响；在光照条件下，与X2那么发生烷基上的取代反响，类似烷烃的取代反响。(2)被强氧化剂氧化：苯的同系物能(与苯环相连的碳原子上含氢)被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化而使溶液褪色。考点5、芳香烃的同分异构体3CC单键可以绕键轴旋转，某烃结构简式可表示为，以下说法中正确的选项是()A分子中至少有9个碳原子处于同一平面上B该烃苯环上的一氯代物只有一种C分子中至少有10个碳原子处于同一平面上D该烃是苯的同系物解析：A项，苯环是平

12、面正六边形，分子中所有原子在一个平面上，相对位置上的碳原子在一条直线上，由于两个甲基分别取代苯分子的H原子，所以在苯分子这一个平面上，碳碳单键可以旋转，因此分子中碳原子最少有10个在这个平面上，选项A错误，选项C正确。B项，该烃有两条对称轴，该分子苯环上有两种不同位置的H原子，因此该烃的一氯代物有两种，错误。D项，由于该芳香烃含有两个苯环，不符合苯的同系物的分子式通式CnH2n6，因此该烃不是苯的同系物，错误。答案：C方法技巧：苯环上位置异构的书写技巧定一(或定二)移一法：在苯环上连有两个新的原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；苯环上连有三个新的原子或原子团时，

13、可先固定两个原子或原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。例如：二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体共有六种(2316)。考点6、考查卤代烃的两种重要反响6以下卤代烃在KOH醇溶液中加热不反响的是()A B C全部 D解析：在KOH醇溶液中加热，发生消去反响，要求卤素原子连接碳原子的相邻的碳原子上必须有氢原子，不符合消去反响的条件，错误；符合消去反响条件，选项A符合题意。答案：A名师归纳：卤代烃水解反响与消去反响的比拟考点7、考查卤代烃中卤素原子的检验例7为了测定某饱和卤代烃的分子中卤素原子的种类和数目，可按以下步骤进行实验：答复以下问题：(1)参

14、加AgNO3溶液时产生的沉淀为浅黄色，那么此卤代烃中的卤素原子是_。(2)此卤代烃液体的密度是1.65 gmL1，其蒸气对甲烷的相对密度是11.75，那么每个此卤代烃分子中卤素原子的数目为_；此卤代烃的结构简式为_。解析：(1)因参加AgNO3溶液时产生的沉淀为浅黄色，故卤代烃中卤素原子为溴原子。(2)溴代烃的质量为11.40 mL1.65 gmL118.81 g，摩尔质量为1611.75188(gmol1)。因此溴代烃的物质的量为0.1 mol。n(AgBr)0.2 mol。故每个卤代烃分子中溴原子数目为2，根据相对分子质量判断其分子式为C2H4Br2，其结构简式可能为CH2BrCH2Br或

15、CH3CHBr2。答案：(1)溴原子(2)2CH2BrCH2Br或CH3CHBr2方法技巧：卤代烃(RX)中卤素原子的检验方法RX【名校新题】12022山东高三开学考试烯烃M的分子式为C4H8，其结构中无支链且含有两种不同化学环境的氢，以下关于M的说法错误的选项是AM中所有碳原子一定共面BM的同分异构体(不含M)中属于烯烃的有4种CM与HCl的加成产物只有一种DM可发生氧化反响、复原反响和聚合反响【答案】B【解析】A.根据信息可推断出M是CH3CH=CHCH3(2丁烯)，由乙烯的结构可知，M中所有碳原子一定共面，故A正确；B.其同分异构体中属于烯烃的有2种(不包括M)，分别是CH2=CHCH2

16、CH3(1丁烯)和CH2=C(CH3)2(2甲基丙烯)，故B错误；C.因为M为左右对称结构，因此M与HCl加成产物只有CH3CHClCH2CH3一种，故C正确；D.烯烃可以与酸性高锰酸钾溶液等发生氧化反响，可以与氢气发生复原反响，可以自身发生加聚反响，故D正确。答案选B。22022山东高考模拟异丙烯苯和异丙苯是重要的化工原料，二者存在如图转化关系：以下说法正确的选项是A异丙烯苯分子中所有碳原子一定共平面 B异丙烯苯和乙苯是同系物C异丙苯与足量氢气完全加成所得产物的一氯代物有6种D0.05mol异丙苯完全燃烧消耗氧气13.44L【答案】C【解析】A.异丙烯基与苯环靠着单键相连，单键可以旋转，因而

17、异丙烯苯分子中所有碳原子不一定共平面，A错误；B.异丙烯苯分子式为C9H10，乙苯分子式为C8H10，两者分子式相差一个“C，不符合同系物之间分子组成相差假设干个CH2，B错误；C.异丙苯与足量氢气完全加成生成，根据等效氢原那么可知该产物有6种氢原子，因而其一氯代物有6种，C正确；D.异丙苯分子式为C9H12，该燃烧方程式为C9H12+12O29CO2+6H2O，0.05mol异丙苯完全燃烧消耗氧气0.6mol，但氧气所处状态未知例如标准状况，无法计算气体体积，D错误。故答案选C。32022山东高考模拟以物质a为原料，制备物质d(金刚烷)的合成路线如下图，关于以上有机物的说法正确的选项是A物质

18、a最多有10个原子共平面B物质b的分子式为C10H14C物质c能使高锰酸钾溶液褪色D物质d与物质c互为同分异构体【答案】D【解析】A.分子中有5个碳原子和4个氢原子可以在同一个平面内，故A错误；B.由结构可知b的分子式为C10H12，故B错误；C. 物质c中不含有被高锰酸钾溶液氧化的基团，高锰酸钾溶液不褪色，故C错误；D.物质c与物质d的分子式相同都为C10H16、结构不同，互为同分异构体，故D正确；答案： D。42022山东高考模拟化合物如图的分子式均为C7H8。以下说法正确的选项是AW、M、N均能与溴水发生加成反响BW、M、N的一氯代物数目相等CW、M、N分子中的碳原子均共面DW、M、N均

19、能使酸性KMnO4溶液褪色【答案】D【解析】A.由 结构简式可知, W不能和溴水发生加成反响，M、N均能与溴水发生加成反响，故A错误； B. W的一氯代物数目为4种，M的一氯代物数目3种，N的一氯代物数目4种，故B错误；C. 根据甲烷分子的正四面体结构、乙烯分子和苯分子的共面结构可知，W、N分子中的碳原子均共面，M中的碳原子不能共面，故C错误，D. W中与苯环相连的碳原子了有氢原子，M和N均含碳碳双键，故W、M、N均能被酸性KMnO4溶液氧化，故D正确;答案：D。52022山东高三期末从煤的干馏产品之一煤焦油中可别离出蒽，再经升华提纯得到的高纯度蒽可用作闪烁计数器的闪烁剂。以下关于蒽的说法错误

20、的选项是()A化学式为C14H10B一定条件下能发生取代、加成、氧化等反响C具有12种二氯代物D与菲( )互为同分异构体【答案】C【解析】为稠环芳烃，结构左右对称，含有3种不同的H原子，具有苯的性质，以此解答该题。A.根据蒽的结构简式可知其化学式为C14H10，A正确；B.含有苯环，具有苯的性质，可发生取代、加成、氧化等反响，B正确；C.蒽分子是高度对称结构，如图关于虚线对称，有如图三种H原子，二元氯代，假设为取代位2个H原子有3种；假设为取代位2个H原子有3种；假设为取代位2个H原子有1种；假设为取代-位H原子有4种；假设为取代-位H原子有2种，假设为取代-位H原子有2种，故共有3+3+1+

21、4+2+2=15，C错误；D.与的分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，D正确；故合理选项是C。62022山东聊城一中高考模拟以下有关有机化合物abc的说法正确的选项是Aabc均能与溴水发生化学反响Bb二氯代物有两种Cabc互为同分异构体Da中所有原子可能共平面【答案】C【解析】A. a、c含碳碳双键，b只有单键，那么b与溴水不反响，故A项错误；B. b的二氯代物中，2个Cl可位于面上相邻、面上相对及体心的相对位置，那么b的二氯代物有3种，故B项错误；C. 三种分子的分子式均为C8H8，且结构不同，abc互为同分异构体，故C项正确；D. a分子中含有2个饱和的碳原子，可形成四面体结构，那么其

22、所有原子不可能共面，故D项错误；答案选C。72022山东济宁一中高三开学考试双键完全共轭(单键与双键相间)的单环多烯烃称为轮烯，8轮烯是其中的一种。以下关于该化合物的说法错误的选项是( )A与苯乙烯互为同分异构体 B能使酸性高锰酸钾溶液褪色C二氯代物有四种 D生成 1 mol C8H16 至少需要 4 mol H2【答案】C【解析】A、苯乙烯和8轮烯的分子式均为C8H8，但结构不同，因此；两者互称为同分异构体，故A正确；B、8轮烯中双键完全共轭(单键与双键相间)，因此能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B正确；C、8轮烯二氯代物可采用定一动一方法来确定，固定第一个氯原子，那么第二个氯原子有7个不同位置

23、，因此二氯代物有7种，故C错误；D、8轮烯的分子式为C8H8，要想生成 1 mol C8H16 至少需要 4 mol H2，故D正确；综上所述，此题正确答案为C。82022临沂第十九中学高考模拟有机物M、N、Q的转化关系为，以下说法正确的选项是AM的名称为异丁烷BN的同分异构体有7种不考虑立体异构，不包括本身CQ的所有碳原子一定共面DM、N、Q均能使酸性KMnO4溶液褪色【答案】B【解析】A. M的名称为异戊烷，A不正确；B. N的同分异构体有7种不考虑立体异构，不包括本身分别为，所以B正确；C. Q分子中3号碳原子上连接的3个碳原子一定不共面，分子中有两个甲基，甲基上的氢原子不可能都与碳原子

24、共面，所以C不正确；D. M、N、Q中只有Q有碳碳双键能使酸性KMnO4溶液褪色，所以D不正确。92022日照青山学校高三月考有机物M、N、Q之间的转化关系为，以下说法正确的选项是 AM的同分异构体有3种(不考虑立体异构)BN分子中所有原子共平面CQ的名称为异丙烷DM、N、Q均能与溴水反响【答案】A【解析】A.依据题意，M、 N、 Q的结构简式分别为(CH3)3C(Cl) 、CH2=C(CH3)2、 CH(CH3)3；求M的同分异构体可以转化为求丁烷的一氯代物，丁烷有2种同分异构体：正丁烷和异丁烷，它们的一氯代物各有2种，故丁烷的一氯代物共有4种，除M外，还有3种，A正确；B. N分子中含有甲

25、基，所以N分子中所有原子不可能共平面，B错误；C. Q的名称为异丁烷，C错误；D. M、Q不能与溴水反响，N分子中含有碳碳双键，能够与溴水发生加成反响，D错误；综上所述，此题选A。102022山西大附中高三月考以下反响中前者属于取代反响，后者属于加成反响的是 A甲烷与氯气混和后光照反响；乙烯使酸性高锰酸钾溶液的褪色B乙烯与溴的四氯化碳溶液反响；苯与氢气在一定条件下反响生成环己烷C苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中，有油状生成；乙烯与水生成乙醇的反响D在苯中滴入溴水，溴水褪色；乙烯自身生成聚乙烯的反响【答案】C【解析】A. 甲烷与氯气混和后光照发生的是取代反响；乙烯使酸性高锰酸钾溶液的褪色发生的是氧

26、化反响；B. 乙烯与溴的四氯化碳溶液发生的是加成反响；苯与氢气在一定条件下反响生成环己烷的反响是加成反响；C. 苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中，有油状生成，该反响是取代反响；乙烯与水生成乙醇的反响是加成反响；D. 在苯中滴入溴水，溴水褪色，没有发生化学反响，只是萃取出了溴水中的溴；乙烯自身生成聚乙烯的反响是加聚反响。综上所述，反响中前者属于取代反响，后者属于加成反响的是C。112022浙江高三期末以下说法正确的选项是A.甲烷，乙烷和丙烷的一氯取代物都只有一种B.十六烷催化裂化可生成8个碳原子的烷烃和烯烃C.等质量的苯乙烯和甘油完全燃烧时，生成水的质量相等D.环己烷和环己烯两种液态有机物都可以使

27、溴水层褪色，且褪色原理相同【答案】B【解析】A丙烷有2种不同化学环境的H，一氯代物数目为2种，故A错误；B碳原子是偶数的烷烃发生裂化反响生成烷烃和烯烃时，有可能生成碳原子数相同的烷烃和烯烃，故B正确；C甘油中氢元素的质量分数与苯乙烯的不同，因此，等质量的苯乙烯和甘油完全燃烧时，生成水的质量不相等，故C错误；D环己烯含有碳碳双键，可与溴水发生加成反响，环己烷只是将溴水中的溴萃取到上层有机层，原理不同，故D错误。应选：B。122022江西师大附中高考模拟降冰片二烯类化合物是一类太阳能储能材料。降冰片二烯在紫外线照射下可以发生以下转化。以下说法错误的选项是 A降冰片二烯与四环烷互为同分异构体B降冰片

28、二烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C四环烷的一氯代物超过三种不考虑立体异构D降冰片二烯分子中位于同一平面的碳原子不超过4个【答案】C【解析】A.降冰片二烯与四环烷分子式相同，结构不同，因此二者互为同分异构体，A正确；B.降冰片二烯分子中含有碳碳双键，因此能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；C.四环烷含有三种位置的H原子，因此其一氯代物有三种，C错误；D.根据乙烯分子是平面分子，与碳碳双键连接的C原子在碳碳双键所在的平面上，所以降冰片二烯分子中位于同一平面的碳原子为4个，D正确；故合理选项是C。132022重庆市云阳江口中学校高三月考金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过以下途径制备：请答复以下问题：

29、1环戊二烯分子中最多有_个原子共面；2金刚烷的分子式为_，其分子中的CH2基团有_个；3下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：其中，反响的产物名称是_，反响的反响试剂和反响条件是_，反响的反响类型是_；4烯烃能发生如下的反响： ，请写出以下反响产物的结构简式：_。5A是二聚环戊二烯的同分异构体，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸提示：苯环的烷基CH3，CH2R，CHR2或烯基侧链经酸性高锰酸钾溶液氧化得羧基，写出A的一种结构简式不考虑立体异构：_。【答案】19 2C10H16 6 3 氯代环戊烷 氢氧化钠乙醇溶液，加热 加成反响 4 5、 不作要求

30、【解析】(1)C=C为平面结构，与双键碳直接相连的原子一定在同一平面内，那么5个C和4个H共9个原子在同一平面内，故答案为：9；(2)由结构简式可知金刚烷的分子式为C10H16，分子中有6个CH2，故答案为：C10H16；6；(3)反响的产物为氯代环戊烷，反响为氯代烃的消去反响，应在氢氧化钠乙醇溶液，加热条件下反响生成，反响中碳碳双键转化为碳碳单键，属于加成反响，故答案为：氯代环戊烷；氢氧化钠乙醇溶液，加热；加成反响；(4)由信息可知，碳碳双键的碳上含H原子被氧化为醛，那么发生： ，故答案为：；(5)A是二聚环戊二烯()的同分异构体，能使溴的四氯化碳溶液褪色，应含有碳碳双键，A经高锰酸钾酸性溶

31、液加热氧化可以得到对苯二甲酸，说明烃基位于苯环对位位置，可能的结构有、，故答案为：、。142022临沂第十九中学高考模拟化合物M是一种合成药品的中间体，其合成路线如下图。：弱碱性，易被氧化(1)写出反响的化学方程式_。(2)反响属于_反响填有机反响类型。(3)写出中官能团的名称_。(4)H为的同分异构体，那么满足以下条件的H的同分异构体共有_种，其中满足以下条件且含4种不同氢原子的同分异构体的结构简式是_。显弱碱性，易被氧化 分子内含有苯环 能发生水解反响(5)请你设计由A合成B的合成路线_。提示：合成过程中无机试剂任选； 合成路线表示方法例如如下图。【答案】(1)(2)取代反响(3)氨基、羧

32、基(4)3 (5)【解析】A与氯气在一定条件下生成，可知A是甲苯与氯气发生取代反响，由产物M可知，取代了中氨基上的一个氢原子。1A与氯气在一定条件下生成，可知A是甲苯与氯气发生取代反响，反响方程式为：；2由产物M可知，取代了中氨基上的一个氢原子。因此为取代反响；3写出中官能团的名称为氨基、羧基；4H是比的同分异构体。显弱碱性，易被氧化，说明含有氨基；分子内含有苯环；能发生水解反响，说明含有酯基含4种不同氢原子。因此如果苯环上有2个取代基，那么可以是OOCH和NH2，为对位；苯环上有1个取代基，OOC NH2或COO NH2，因此共有三种符合条件的同分异构体；5由提示可知，先将甲苯硝化，引入硝基，再根据提示将甲基氧化，最后复原硝基为氨基，具体流程为：