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1、 高二化学选修高二化学选修5 第一章第一章 烃和卤代烃烃和卤代烃制作制作 徐山河徐山河 审核审核 张磊张磊烃:烃:仅含碳和氢两种元素的有机物仅含碳和氢两种元素的有机物卤代烃:卤代烃:烃分子中的烃分子中的氢氢原子被原子被卤卤素素原子取代后生成的化合物原子取代后生成的化合物有机物反应的特点有机物反应的特点:1.反应缓慢反应缓慢2.反应产物复杂反应产物复杂3.反应常在有机溶剂中进行反应常在有机溶剂中进行链烃链烃脂环烃脂环烃:环,不含苯环!环,不含苯环!脂肪烃脂肪烃:(烷烃、烯烃、炔烃(烷烃、烯烃、炔烃)思考与交流思考与交流(1) (1) P28P28碳原子数与沸点变化曲线图碳原子数与沸点变化曲线图碳
2、原子数碳原子数沸沸点点碳原子数与密度变化曲线图碳原子数与密度变化曲线图碳原子数碳原子数相相对对密密度度归纳:归纳: 烷烃和烯烃的物理性质随着分子烷烃和烯烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增,呈现规律性的变中碳原子数的递增,呈现规律性的变化,化,沸点逐渐升高沸点逐渐升高,相对密度逐渐增相对密度逐渐增大大,常温下的存在状态,也由气态逐,常温下的存在状态,也由气态逐渐过渡到液态、固态。渐过渡到液态、固态。一、烷烃和烯烃一、烷烃和烯烃1 1、烷烃、烷烃CnH2n+2(1)通式:通式: (2)同系物:同系物: 分子分子结构相似结构相似,在分子组成上相差,在分子组成上相差一个或若干个一个或若干个CH2原子
3、团的物质,原子团的物质,互称为互称为同系物同系物。(3)物理性质:物理性质: 随着分子中碳原子数的增多,烷烃同随着分子中碳原子数的增多,烷烃同系物的物理性质呈现规律性变化,即系物的物理性质呈现规律性变化,即熔沸点逐渐升高,密度逐渐增大熔沸点逐渐升高,密度逐渐增大。注意:注意: 所有烷烃均难溶于水,密度均小于所有烷烃均难溶于水,密度均小于1 1。常温下烷烃的状态:常温下烷烃的状态: C1C4气态;气态; C5C16液态;液态; C17以上为固态。以上为固态。(4)化学性质:化学性质: b、氧化反应、氧化反应燃烧燃烧: CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O点燃点燃a、通常状况下,它们很稳定、通
4、常状况下,它们很稳定,跟酸、碱,跟酸、碱及氧化物都不发生反应,也难与其他物及氧化物都不发生反应,也难与其他物质化合。质化合。c、取代反应、取代反应CH4CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4Cl2Cl2Cl2Cl2d、裂解反应、裂解反应(1)乙烯的结构分子式分子式C2H6结构式结构式键的类别键的类别键角键角键长键长(10-10米)米)键能键能(KJ/mol) 空间各原子空间各原子的位置的位置 碳碳单键碳碳单键 10928 1.543482C和和6H不在不在同一平面上同一平面上碳碳双键碳碳双键120 1.336152C和和4H在同在同一平面上一平面上C2H42、烯烃、烯烃(2)物理性质:物理性
5、质: 随着分子中碳原子数的增多,烯烃同随着分子中碳原子数的增多,烯烃同系物的物理性质呈现规律性变化,即系物的物理性质呈现规律性变化,即熔沸点逐渐升高,密度逐渐增大。熔沸点逐渐升高,密度逐渐增大。(3)化学性质:化学性质: a a、加成反应、加成反应(与与H2、Br2、HX、H2O等等):催化剂催化剂CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br使使溴水溴水褪色褪色b b、氧化反应:、氧化反应: 燃烧:燃烧:火焰明亮,冒黑烟。火焰明亮,冒黑烟。与酸性与酸性KMnOKMnO4 4的作用:的作用:5CH2CH2 + 12KMnO4 +18H2SO410CO2+12MnSO4 +6K2SO4 + 28H
6、2O使使KMnO4溶液褪色溶液褪色c c、加聚反应:、加聚反应: 由相对分子质量小的化合物分子互相由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做做聚合反应。聚合反应。 由不饱和的相对分子质量小的化合物由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子,分子结合成相对分子质量大的化合物分子,这样的聚合反应同时也是加成反应,所以这样的聚合反应同时也是加成反应,所以这样聚合反应又叫做这样聚合反应又叫做加聚反应。加聚反应。 nCH2=CH2催化剂催化剂CH2CH2n2022-6-2思考与交流思考与交流(2)(2)(1)CH3
7、CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl光光(2)CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br取代反应:取代反应:有机物分子中某些原子或有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的原子团被其它原子或原子团所代替的反应。反应。加成反应:加成反应:有机物分子中未饱和的碳原有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。的物质的反应。2022-6-2(3)CH2=CH2+H2O CH3CH2OH催化剂催化剂加压、加热加压、加热(4) nCH2=CH2催化剂催化剂CH2CH2n加成反应加成反应加聚反应:加聚反应:通过加成反应聚合成高分
8、子通过加成反应聚合成高分子化合物的反应(加成聚合反应)。化合物的反应(加成聚合反应)。思考与交流思考与交流(2)(2)学与问学与问 P30烃的烃的类别类别分子结构分子结构特点特点代表物代表物质质主要化学主要化学性质性质烷烃烷烃烯烃烯烃全部单键、全部单键、饱和饱和有碳碳双有碳碳双键、不饱键、不饱和和CHCH4 4CHCH2 2=CH=CH2 2燃烧、取代、燃烧、取代、热分解热分解燃烧、与强燃烧、与强氧化剂反应、氧化剂反应、加成、加聚加成、加聚3 3、二烯烃、二烯烃(1)通式:通式: CnH2n2两个双键在碳链中的不同位置:两个双键在碳链中的不同位置:CC=C=CC 累积二烯烃累积二烯烃(不稳(不
9、稳定)定)C=CC=CC 共轭二烯烃共轭二烯烃 C=CCC=C 孤立二烯烃孤立二烯烃 (2)类别:类别: + Cl2ClCl1,2加成加成+ Cl2ClCl1,4加成加成a a、加成反应、加成反应b b、加聚反应、加聚反应n CH2=CCH=CH2 CH3 CH2C=CHCH2 n CH3催化剂催化剂(3)化学性质:化学性质: 练习:分别写出下列烯烃发生加聚反练习:分别写出下列烯烃发生加聚反应的化学方程式应的化学方程式A、CH2=CHCH2CH3;B、CH3CH=CHCH2CH3;C、CH3C=CHCH3;CH3练习练习:下列各组化学物属于何种异构?下列各组化学物属于何种异构?(1)CH3 C
10、H2 CH2 CH3 和和 CH3 CH CH3 CH3(2) CH3 O CH3 和和 CH3CH2 OH CH2=CH CH2 CH3 和和 CH3 CH=CH CH3C=CH3CHCH3HC=CH3CCH3HH两者的结构一样么?两者的结构一样么?和和二、烯烃的顺反异构二、烯烃的顺反异构由于由于碳碳双键碳碳双键不能旋转而导致分子中不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象,称为所产生的异构现象,称为顺反异构顺反异构。产生顺反异构体的条件:CabCab双键两端的同一个碳原双键两端的同一个碳原子上不能连有相同基团子上不能连有相同基团只有
11、这样才会产生顺反只有这样才会产生顺反异构体。即异构体。即a b,a b ,且且 a = a、b = b 至至少有一个存在。少有一个存在。顺式视黄醛顺式视黄醛反式视黄醛反式视黄醛光光 H HCHO H HCHO烯烃的同分烯烃的同分异构现象异构现象 碳链异构碳链异构 位置异构位置异构 官能团异构官能团异构 顺反异构顺反异构 思考题:思考题:下列物质中没有顺反异构的下列物质中没有顺反异构的是哪些?是哪些? 11,2-二氯乙烯二氯乙烯 21,2-二氯丙烯二氯丙烯 32-甲基甲基-2-丁烯丁烯42-氯氯-2-丁烯丁烯 练习练习2. 请问在炔烃分子中是否也存在顺反请问在炔烃分子中是否也存在顺反 异构?异构
12、?(1)丁烯的碳链和位置异构:)丁烯的碳链和位置异构:练习:写出丁烯的同分异构体。练习:写出丁烯的同分异构体。 CH3 C=CH2 CH3 (1),(),(2)和()和(3)是碳链异构)是碳链异构 异丁烯异丁烯 (3)(2)2-丁烯又有两个顺反异构体:丁烯又有两个顺反异构体:H3C CH3 H3C H C=C C=C H H H CH3 顺顺-2-丁烯丁烯 反反-2-丁烯丁烯 (4) (5)三、炔烃三、炔烃分子里含有分子里含有碳碳三键碳碳三键的一类的一类脂肪烃称为脂肪烃称为炔烃炔烃。1 1、概念:、概念:2、炔烃的通式:、炔烃的通式:CnH2n2 (n2)3、炔烃的通性:、炔烃的通性:(1)物
13、理性质:)物理性质:随着碳原子数的增多,沸随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高,液态时的密度逐渐增加。点逐渐升高,液态时的密度逐渐增加。 C小于等于小于等于4时为气态时为气态(2)化学性质:能发生氧化反应,加成)化学性质:能发生氧化反应,加成反应。反应。4、乙炔、乙炔1)乙炔的分子结构:乙炔的分子结构:电子式电子式:HCCH 结构简式结构简式:CHCH 或或 HCCH结构式结构式:C H C H 直线型,键角直线型,键角1800空间结构:空间结构:1、CC的键能和键长并不是的键能和键长并不是C-C的三倍,的三倍,也不是也不是C=C和和CC之和。说明叁键中有二之和。说明叁键中有二个键不稳定,容易断裂
14、,有一个键较稳定。个键不稳定,容易断裂,有一个键较稳定。2、含有叁键结构的相邻四原子在同一直线、含有叁键结构的相邻四原子在同一直线上。上。3、链烃分子里含有碳碳叁键的不饱和烃称、链烃分子里含有碳碳叁键的不饱和烃称为炔烃。为炔烃。4、乙炔是最简单的炔烃。、乙炔是最简单的炔烃。 乙炔结构乙炔结构2 2)乙炔的实验室制法:乙炔的实验室制法:CaC2+2HOH C2H2+Ca(OH)2 +127KJ B、反应原理:、反应原理:下列那种装置可以用来做为乙炔的制取装置下列那种装置可以用来做为乙炔的制取装置?A AB BC CD DE EF F 实验中采用块状实验中采用块状CaC2和饱和食盐水,和饱和食盐水
15、,为什么为什么实验中为什么要实验中为什么要采用分液漏斗采用分液漏斗制出的乙炔气体制出的乙炔气体为什么先通入为什么先通入硫酸铜溶液硫酸铜溶液装置:装置:固液发生装置固液发生装置(1)反应装置不能用)反应装置不能用启普发生启普发生器器,改用广口瓶和长颈漏斗,改用广口瓶和长颈漏斗因为:因为:a 碳化钙与水反应较剧烈,碳化钙与水反应较剧烈,难以控反制应速率;难以控反制应速率; b 反应会放出大量热量,反应会放出大量热量,如操作不当,会使启普发生器炸如操作不当,会使启普发生器炸裂。裂。(2)实验中常用饱和食盐水代)实验中常用饱和食盐水代替水,替水,目的:降低水的含量,得到平目的:降低水的含量,得到平稳的
16、乙炔气流。稳的乙炔气流。(3)制取时在导气管口附近塞入少量棉花)制取时在导气管口附近塞入少量棉花 目的:为防止产生的泡沫涌入导管。目的:为防止产生的泡沫涌入导管。(4)纯净的乙炔气体是无色无味的气体。)纯净的乙炔气体是无色无味的气体。用电石和水反应制取的乙炔,常闻到有恶臭用电石和水反应制取的乙炔,常闻到有恶臭气味,是气味,是因为因为在电石中含有少量硫化钙、砷在电石中含有少量硫化钙、砷化钙、磷化钙等杂质,跟水作用时生成化钙、磷化钙等杂质,跟水作用时生成H2S、ASH3、PH3等气体有特殊的气味所致。等气体有特殊的气味所致。制取制取:收集一集气瓶乙炔气体,观察其物理性质收集一集气瓶乙炔气体,观察其
17、物理性质实验探究实验探究物理性质物理性质: 乙炔是无色、无味的气体,微溶于水乙炔是无色、无味的气体,微溶于水实验实验现象现象将纯净的乙炔通入盛有将纯净的乙炔通入盛有KMnO4酸性溶液的试管中酸性溶液的试管中将纯净的乙炔通入盛有溴的将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中四氯化碳溶液的试管中点燃验纯后的乙炔点燃验纯后的乙炔溶液紫色逐渐褪去。溶液紫色逐渐褪去。溴的颜色逐渐褪去,生成无色溴的颜色逐渐褪去,生成无色易溶于四氯化碳的物质。易溶于四氯化碳的物质。火焰明亮,并伴有浓烟。火焰明亮,并伴有浓烟。乙炔的化学性质:乙炔的化学性质:2C2H2+5O2 点燃点燃 4CO2+2H2O(l)+2600K
18、JA、氧化反应:、氧化反应:(1)可燃性:)可燃性:火焰明亮,并伴有浓烟。火焰明亮,并伴有浓烟。甲烷、乙烯、乙炔的燃烧甲烷、乙烯、乙炔的燃烧 c 、与、与HX等的反应等的反应B、加成反应、加成反应CHCH+H2O CH3CHO(制乙醛)(制乙醛)CHCH+HCl催化剂催化剂 CH2=CHCl(制氯乙烯)(制氯乙烯)溶液紫色逐渐褪去溶液紫色逐渐褪去2KMnO4+ 3H2SO4+ C2H22MnSO4+ K2SO4+2CO2+ 4H2O(2)乙炔能使酸性)乙炔能使酸性KMnO4溶液溶液褪色褪色。a 、使溴水褪色、使溴水褪色b 、催化加氢、催化加氢思考思考 1、 在烯烃分子中如果双键在烯烃分子中如果
19、双键碳上连接了两个不同的原子或原碳上连接了两个不同的原子或原子团,将可以出现顺反异构,请子团,将可以出现顺反异构,请问在炔烃分子中是否也存在顺反问在炔烃分子中是否也存在顺反异构?异构?四、脂肪烃的来源及其应用四、脂肪烃的来源及其应用脂肪烃的来源有石油、天然气和煤等。脂肪烃的来源有石油、天然气和煤等。石油石油通过通过常压分馏常压分馏可以得到石油气、汽油、煤可以得到石油气、汽油、煤油、柴油等;而油、柴油等;而减压分馏减压分馏可以得到润滑油、石可以得到润滑油、石蜡等分子量较大的烷烃;通过石油和气态烯烃,蜡等分子量较大的烷烃;通过石油和气态烯烃,气态烯烃是最基本的化工原料;而气态烯烃是最基本的化工原料
20、;而催化重整催化重整是是获得芳香烃的主要途径。获得芳香烃的主要途径。煤煤也是获得有机化合物的源泉。通过煤焦油的也是获得有机化合物的源泉。通过煤焦油的分馏分馏可以获得各种芳香烃;通过煤矿直接或间可以获得各种芳香烃;通过煤矿直接或间接液化,可以获得燃料油及多种化工原料。接液化,可以获得燃料油及多种化工原料。天然气天然气是高效清洁燃料,主要是烃类气体,以是高效清洁燃料,主要是烃类气体,以甲烷为主。甲烷为主。原油的分馏及裂化的产品和用途原油的分馏及裂化的产品和用途学与问学与问 石油分馏石油分馏是利用石油中各组分的沸点是利用石油中各组分的沸点不同而加以分离的技术。不同而加以分离的技术。分为分为常压分馏常
21、压分馏和和减压分馏减压分馏,常压分馏常压分馏可以得到石油气、汽可以得到石油气、汽油、煤油、柴油和重油;重油再进行油、煤油、柴油和重油;重油再进行减压减压分馏分馏可以得到润滑油、凡士林、石蜡等。可以得到润滑油、凡士林、石蜡等。减压分馏减压分馏是利用低压时液体的沸点降低的是利用低压时液体的沸点降低的原理,使重油中各成分的沸点降低而进行原理,使重油中各成分的沸点降低而进行分馏,避免高温下有机物的炭化。分馏,避免高温下有机物的炭化。 石油石油催化重整催化重整的目的有两个:提高汽油的辛的目的有两个:提高汽油的辛烷值和制取芳香烃。烷值和制取芳香烃。 石油石油催化裂解催化裂解是深度的裂化,是深度的裂化,使使
22、短链的烷烃短链的烷烃进一步分解生成乙烷、丙烷、丁烯等重要石油化进一步分解生成乙烷、丙烷、丁烯等重要石油化工原料。工原料。 石油的石油的催化裂化催化裂化是将重油成分(如石油)在是将重油成分(如石油)在催化剂存在下,在催化剂存在下,在460520及及100kPa 200kPa的压强下,长链烷烃断裂成短链烷烃的压强下,长链烷烃断裂成短链烷烃和烯烃,从和烯烃,从而大大提高汽油的产量。而大大提高汽油的产量。 本节学习乙炔的结构、制法、重要性质和本节学习乙炔的结构、制法、重要性质和主要用途。主要用途。是含有是含有C C叁键的直线型分子叁键的直线型分子小结可燃性可燃性, 氧化反应、加成反应。氧化反应、加成反
23、应。焊接或切割金属焊接或切割金属, 化工原料。化工原料。CH2=CHClCH CH + HCl 催化剂催化剂nCH2=CHCl加温、加压加温、加压催化剂催化剂 CH2 CH Cln练习练习1: 乙炔是一种重要的基乙炔是一种重要的基本有机原料,可以用来制备本有机原料,可以用来制备氯乙烯氯乙烯,写出乙炔制取聚氯乙写出乙炔制取聚氯乙烯的化学反应方程式。烯的化学反应方程式。练习练习2、某气态烃、某气态烃0.5mol能与能与1mol HCl氯化氢完全加氯化氢完全加成,加成产物分子上的氢原子又可被成,加成产物分子上的氢原子又可被3mol Cl2取代,取代,则气态烃可能是则气态烃可能是A、CH CH B、C
24、H2=CH2 C、CHCCH3 D、CH2=C(CH3)CH3 练习练习3、含一叁键的炔烃,氢化后的产物结构简式为、含一叁键的炔烃,氢化后的产物结构简式为此炔烃可能有的结构有(此炔烃可能有的结构有( ) A1种种B2种种C3种种D4种种4、在标准状况下将、在标准状况下将11.2升乙烯和乙炔的混合气通入到升乙烯和乙炔的混合气通入到溴水中充分反应,测得有溴水中充分反应,测得有128克溴参加了反应,测乙克溴参加了反应,测乙烯、乙炔的物质的量之比为(烯、乙炔的物质的量之比为( )A1 2B2 3C3 4D4 5 5、描述、描述CH3CH = CHCCCF3分子结构的下列分子结构的下列叙述中正确的是(叙
25、述中正确的是( )A6个碳原子有可能都在一条直线上个碳原子有可能都在一条直线上B6个碳原子不可能都在一条直线上个碳原子不可能都在一条直线上C6个碳原子有可能都在同一平面上个碳原子有可能都在同一平面上D6个碳原子不可能都在同一平面上个碳原子不可能都在同一平面上 练习练习6:CaC2和和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都同属等都同属离子型碳化物,请通过对离子型碳化物,请通过对CaC2制制C2H2的反应进行思考,的反应进行思考,从中得到必要的启示,写出下列反应的产物:从中得到必要的启示,写出下列反应的产物:AZnC2水解生成水解生成 ( )BAl4C3水解生成(水解生成( )CMg2C3水解生成(水解生成( )DLi2C2水解生成水解生成 ( )C2H2 CH4 C3H4 C2H2甲烷乙烯乙炔结构简式CH4CH2=CH2CHCH结构特点全部单键,饱和有碳碳双键,不饱和有碳碳三键,不饱和空间结构2、烯烃、烯烃1)通式:通式: CnH2nCH2C3H6CH2CH2C4H8 请书写出乙烯分子的电子式和结构式请书写出乙烯分子的电子式和结构式 ?书写注意事项和结构书写注意事项和结构简式的正误书写:简式的正误书写:正:正:CH2=CH2 H2C=CH2误:误:CH2CH2
限制150内