2022高考风向标人教版化学一轮课时知能训练第29讲有机合成与推断.docx

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1、第29讲有机合成与推断一、单项选择题1某羧酸的衍生物A，化学式为C6H12O2，：D不与Na2CO3溶液反响，C和E都不能发生银镜反响。那么A的可能结构有()。AA2种B3种C4种D5种2(2022年重庆高考)贝诺酯是由阿司匹林、扑热息痛经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药，其合成反响式(反响条件略去)如下：以下表达错误的选项是()。AFeCl3溶液可区别阿司匹林和扑热息痛B1mol阿司匹林最多可消耗2molNaOHC常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛DC6H7NO是扑热息痛发生类似酯水解反响的产物3某有机物的结构简式为：，其不可能发生的反响有()。加成反响；取代反响；消去反响；氧化反响；水解

2、反响；与氢氧化钠反响；与Fe2反响。ABCD4以下转化方案中最好的是()。ACH3CH2BrCH3CH2OHCH2=CH2BCH3CH2BrCH3CH2Br2CCH3CH2ClCH2=CH2CH2BrCH2BrDCH2=CH2CH3CH2OH5从柑橘中可提炼得1,8萜二烯()，以下有关它的说法不正确的()。A分子式为C10H16B它的一种同分异构体可能是苯的同系物C能与溴水发生加成反响D属于烃，难溶于水6(2022年重庆高考)NM3和D58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如下：关于NM3和D58的表达，错误的选项是()。A都能与NaOH溶液反响，原因不完全相同B都能与溴水反响，原因不

3、完全相同C都不能发生消去反响，原因相同D遇FeCl3溶液都显色，原因相同7(2022年江苏高考)紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反响可合成维生素A1。维生素A1以下说法正确的选项是()。A紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色B1mol中间体X最多能与2molH2发生加成反响C维生素A1易溶于NaOH溶液D紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体8酚酞的结构简式如图K4291，以下关于酚酞的说法一定正确的选项是()。K4291A酚酞的分子式是C20H12O4B分子中的碳原子不在同一平面C1mol酚酞最多可消耗2molNaOHD常温下，由水电离的c(H)1013molL1的溶液中滴入

4、酚酞试液后，溶液呈红色CHOOHOCO二、双项选择题9(2022年海南高考)以下化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有()。A乙烷B甲苯C氟苯D四氯乙烯10乙烯雌酚是人工合成的激素药物，能改善体内激素的平衡状态，其结构如下。以下有关表达错误的选项是()。A乙烯雌酚能发生取代、加成、氧化反响B乙烯雌酚可分别与NaOH、NaHCO3溶液反响C每1mol该有机物最多可以与含5molBr2的溴水反响D该有机物分子中最多有8个碳原子共平面11(2022年海南高考)：，如果要合成所用的原始原料可以是()。A2甲基1,3丁二烯和2丁炔B1,3戊二烯和2丁炔C2,3二甲基1,3戊二烯和乙炔D2,3二甲基1

5、,3丁二烯和丙炔三、非选择题12图K4292中X是一种具有水果香味的合成香料，A是直链有机物，E与FeCl3溶液作用显紫色。图K4292请根据上述信息答复：(1)H中含氧官能团的名称是_。BI的反响类型为_。(2)只用一种试剂鉴别D、E、H，该试剂是_。(3)H与J互为同分异构体，J在酸性条件下水解有乙酸生成，J的结构简式为_。(4)D和F反响生成X的化学方程式为：_。13AJ均为有机化合物，它们之间的转化如以下列图K4293所示：图K4293实验说明：D既能发生银镜反响，又能与金属钠反响放出氢气；核磁共振氢谱说明F分子中有三种氢，且其峰面积之比为111；G能使溴的四氯化碳溶液褪色；1molJ

6、与足量金属钠反响可放出22.4 L氢气(标准状况)。请根据以上信息答复以下问题：(1)A的结构简式为_(不考虑立体结构)，由A生成B的反响类型是_反响。(2)D的结构简式为_。(3)由E生成F的化学方程式为：_，E中官能团有_(填名称)，与E具有相同官能团的E的同分异构体还有_(写出结构简式，不考虑立体结构)。(4)G的结构简式为_。(5)由I生成J的化学方程式：_。14多沙唑嗪盐酸是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下：多沙唑嗪(1)写出D中两种含氧官能团的名称：_和_ 。(2)写出满足以下条件的D的一种同分异构体的结构简式_ 。苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；与Na2

7、CO3溶液反响放出CO2气体；水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反响。(3)EF的反响中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为_。(4)由F制备多沙唑嗪的反响中要参加试剂X(C10H10N3O2Cl)，X的结构简式为_。(5)苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯(用合成路线流程图表示，并注明反响条件)。提示：RBrNaCNRCNNaBr；合成过程中无机试剂任选；合成路线流程图例如如下：CH3CH2OHH2C=CH2。第29讲有机合成与推断1A解析：C、E都不能发生银镜反响，说明在C、E中不含醛基，因此A不能为甲酸某酯，也排除D为RCH

8、2OH。D的可能结构：(CH3)2CHOH、CH3CH2CH(OH)CH3 ，B为羧酸钠，C为羧酸，相应的羧酸有丙酸与乙酸。2B解析：此题考查有机物的结构与性质。A项，扑热息痛含有酚羟基，而阿司匹林没有，而酚羟基可以与FeCl3可发生显色反响，正确；B项，阿司匹林中酯水解生成的酚还要继续与NaOH反响，故1mol阿司匹林可消耗3molNaOH，错误；C项，贝诺酯中有两个酯基，这些均为憎水基，故其溶解度小，正确；D项，扑热息痛的水解产物之一为，其化学式为C6H7NO，正确。3D解析：该有机物含有酚羟基、酯基、氯原子、碳碳双键，因此兼有苯酚、酯、卤代烃、烯烃的化学性质，能发生加成反响、取代反响，在

9、NaOH醇溶液加热下发生消去反响(卤代烃消去)、氧化反响、水解反响(酸性或碱性均可)，可与Fe3发生显色反响，但不能与Fe2反响。4D解析：合成路线可行、简捷，产率高，易于别离。5B解析：由键线式和共价键原理可知A、D都正确；其不饱和度1016/213；苯的同系物的不饱和度与苯(C6H6)相同，都是66/214，故B错；含C=C的有机物都能使溴水褪色，故C正确。6C解析：前者含有羧基、酯基，可分别与NaOH溶液发生中和反响与水解反响，后者含有酚羟基，能与NaOH溶液发生中和反响，故A正确；前者含有碳碳双键和酚羟基，与溴水分别能发生加成反响与取代反响，后者含有苯酚结构，与溴水能发生取代反响，故B

10、正确；前者不含醇羟基，不能发生消去反响，后者含有醇羟基，但与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上不含有氢原子，因此不能发生消去反响，故C错；二者都含有酚羟基，遇FeCl3溶液都显紫色，故D正确。7A解析：紫罗兰酮含有碳碳双键，具有复原性，可使酸性KMnO4溶液褪色，故A正确；1mol中间体X含有2mol碳碳双键和1mol醛基，所以它最多能与3molH2发生加成反响，故B错；维生素A1中烃基比例高，羟基比例低，所以难溶于水，羟基不能电离出H，所以也不能溶于NaOH溶液，故C错；紫罗兰酮分子比中间体X少1个碳原子、2个氢原子，分子式不相同，故D错。8B解析：根据酚酞的结构简式，其分子式为C20H14O4

11、，故A错；C与3个苯环、O相连形成的结构类似甲烷，为四面体结构，那么酚酞分子中的碳原子不在同一平面，故B正确；由于1mol酚羟基能消耗1molNaOH、1mol酯基能消耗1molNaOH，含有2mol酚羟基、1mol酯基的1mol酚酞最多可消耗3molNaOH，故C错；c(H)101molL1或c(OH)101molL1的溶液中c(H)水1013molL1，酚酞试液遇前者呈无色，遇后者才呈红色，故D错。9CD解析：甲烷、乙烷和甲基都是四面体结构，其所有原子一定不处于同一平面内，故A、B均错；苯、乙烯分子中所有原子都处于同一平面，其中的氢原子被卤素原子取代后的分子构型根本不变，故C、D正确。10

12、BD解析：乙烯雌酚分子中含有的酚羟基、烃基可以发生取代反响，含有碳碳双键可以发生加成反响，含有酚羟基能够发生氧化反响，因此A选项正确；乙烯雌酚分子中含有酚羟基可以与NaOH溶液反响，但是不能与NaHCO3溶液反响，因此B选项错误；乙烯雌酚分子中每个酚羟基两侧的氢原子可以被溴原子取代，碳碳双键可以与溴水反响，因此1mol乙烯雌酚可以消耗5molBr2，因此C选项正确；由于与苯环相连的碳原子共平面，与碳碳双键相连的碳原子共平面，最多可以有16个碳原子共平面，因此D选项错误。11AD解析：此题考查接受、吸收、专题化学信息的能力，题目提供的新信息中反响实质为：或。由此推断合成新物质的反响原理为：或。因

13、此所用原始原料为CH2=C(CH3)C(CH3)=CH2、CH3CCH或者CH2=C(CH3)CH=CH2、CH3CCCH3，其系统命名为2,3二甲基1,3丁二烯和丙炔或者2甲基1,3丁二烯和2丁炔，故A、D正确。12(1)羧基消去反响 (2)溴水(3)CH3COOCH=CH2(4)CH3(CH2)2COOHH2O解析：由E(C6H6O)与FeCl3溶液作用显紫色可知E为苯酚(C6H5OH)，那么F为环己醇(C6H12O)；由质量守恒定律和D醇F(C6H12O)酯X(C10H18O2)H2O可知D(C4H8O2)为羧酸，由A是直链有机物可知D、C、B、I分别为CH3CH2CH2COOH、CH3

14、CH2CH2CHO、CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH=CH2，醇B不饱和烃I为消去反响；由AGH(C4H6O2)可知G、H分别为CH2=CHCH2COONH4、CH2=CHCH2COOH，说明1 mol A含1 mol醛基，由1 mol A能与2 mol H2加成可知A还含C=C键，那么A为CH2=CHCH2CHO。(2)溴水与D无明显现象；与E因发生取代反响生成白色沉淀；与H因发生加成反响而褪色。(3)CH2=CHCH2COOH与水解(H)生成CH3COOH的CH3COOCH=CH2的互为同分异构体。13(1)BrCH2CH=CHCH2Br取代(或水解)(4)(5)H2O解析：

15、由题给信息、及提示可知F、G、H、I、J分别为：、。那么E、D、C、B、A分别为HOCH2CH2CH2COOH、HOCH2CH2CH2CHO、HOCH2CH2CH2CH2OH、HOCH2CH=CHCH2OH、BrCH2CH=CHCH2Br。AB：BrCH2CH=CHCH2BrH2OHOCH2CH=CHCH2OH2HBr，是取代或水解反响。14(1)羧基醚键(5)解析：(1)由常见的含氧官能团“羟基(OH)、“醛基(CHO)、“酯基(COO)、“羧基(COOH)、“醚键(ROR)、“酮基(CO)等，那么D中含有羧基、醚键。(2)由题给化学信息可知，D的分子式为C9H8O4，其同分异构体的苯环上碳

16、原子连有2个取代基且二者处于对位、苯环上一个取代基中含有COOH、水解后产生酚羟基，那么一个取代基可能是COOH、CH2COOH、OOCCOOH，而另一个取代基为OOCCH3、OOCH、CH3；(3)由EF的转化关系可知，1个NH中的氢原子被取代生成F，由于两个NH中的氢原子的性质相同，假设2个NH中的2个氢原子全部被取代生成有机副产物。(4)由题给化学信息可知，F分子中的1个NH中的氢原子被取代生成多沙唑嗪和HCl，根据多沙唑嗪的结构简式和F的结构简式可知X的结构简式。(5)根据逆推法，合成苯乙酸乙酯必须先有C6H5CH2COOH和CH3CH2OH，题目已有原料CH3CH2OH，而原料中无C6H5CH2COOH，仅有C6H5CHO；要用C6H5CHO合成C6H5CH2COOH，由题给化学信息“RBrNaCNRCNNaBr可知，那么C6H5CH2COOHC6H5CH2CNC6H5CH2BrC6H5CH2OHC6H5CHO，由此可以书写苯乙酸乙酯的合成路线。