硕士研究生入学考试――《有机化学》考试大纲.doc

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1、硕士研究生入学考试硕士研究生入学考试有机化学有机化学考试大纲考试大纲考试科目考试科目：有机化学 科目代码科目代码：863适用专业适用专业：有机化学、应用化学、工业催化、环境科学、化学工程、化学工艺、生物化工、地球化学参考书目参考书目：（1）王积涛等， 有机化学 ，南开大学出版社，第二版；（2）邢其毅等基础有机化学 （上、下册） ，高等教育出版社，第三版，2005；（3）张黯， 有机化学教程 高等教育出版社，1990 年版。考试内容要求考试内容要求(一一) 绪论绪论有机化合物与有机化学，有机化合物的特性。化学键与杂化轨道理论，化学键与分子性质的关系。Bronsted 酸碱理论与 Lewis 酸碱

2、理论。 (二二) 烷烃烷烃结构与命名，构造异构，碳原子和氢原子类型，乙烷与丁烷的构象，透视式，Newman 投影式，烷烃的物理性质，烷烃的来源。化学性质：卤化反应及其自由基取代反应历程、自由基稳定性和自由基的结构；氧化反应；热裂反应及机理。(三三) 烯烃烯烃烯烃的结构（SP2杂化和 键、成键轨道和反键轨道） ，命名，构造异构，顺反异构与表示方法。物理性质。化学性质：1.加成反应：亲电加成：加卤素(亲电试剂、亲电加成、亲电加成反应历程)，加卤化氢(加成反应规则，诱导效应，碳正离子结构、稳定性和碳正离子的重排)，加次卤酸，加硫酸，加水，硼氢化反应（选择性） ，烯烃的二聚；催化氢化及烯烃的稳定性；自

3、由基加成：HBr 过氧化物效应，自由基加成反应历程；烯烃的自由基聚合反应（聚合物、单体、聚合度、聚合反应的类型及机理） ；2.双键的氧化反应；3.-氢原子的反应:卤代（烯丙基自由基及 p- 共轭效应） 、氧化、 。烯烃的来源、制法和鉴别。(四四) 炔烃和二烯烃炔烃和二烯烃1炔烃：SP 杂化，命名，物理性质。化学性质：加成反应：加氢、亲电加成(加卤素、加卤化素，加水) 亲核加成(加氰化氢，加醇)；氧化反应；活泼氢反应；聚合反应。炔烃的制备与鉴别。2二烯烃：分类和命名，键的离域，1,3-丁二烯的分子轨道与共轭效应(-、P-、-)，共振论。共轭二烯烃的性质：加成反应(1,4 加成和 1,2 加成)

4、双烯合成(Diels-Alder 反应) 聚合反应。共轭二烯的制备与鉴别(五五) 脂环烃脂环烃脂环烃的分类、命名。环烷烃的结构与稳定性。环已烷及其衍生物的构象(椅式，船式，a 键，e 键，一元及多元取代环已烷的稳定构象)。环烷烃的化学性质：取代反应，加成反应，氧化反应，环烯烃和环二烯烃的反应。脂环烃的来源、制法、鉴别。(六六) 芳香烃芳香烃苯的结构、命名，芳烃物理性质。化学性质：1.亲电取代反应：卤代、硝化、磺化、烷基化和酰基化、氯甲基化；2.加成反应：加氢、加氯；3.氧化反应：侧链氧化、苯环氧化；4.侧链取代；5. 亲电取代反应历程，定位规则及活化作用，理论解释(电子效应 空间效应 共振论与

5、分子轨道理论)，双取代基定位规则及理论解释，定位规则的应用。 联苯、稠环芳烃。萘的结构及化学性质。芳烃的来源、制法、鉴别。芳香结构(休克尔规则、非苯芳烃、富勒烯)。常见亲电试剂的分类。(七七) 立体化学立体化学异构体的分类与立体化学，偏振光、比旋光度、旋光异构体。分子的对称因素。含一个手性碳原子的化合物的旋光异构，外消旋体与外消旋化。含两个手性碳原子的化合物的旋光异构，对映体，非对映体，内消旋体。构型的确定、标记和表示方法。外消旋体的拆分。相对构型和绝对构型及构型的转化。环状化合物的立体异构。旋光异构体参加的反应、立体专一性和立体选择性反应。(八八) 卤代烃卤代烃 卤代烃的分类和命名。物理性质

6、。卤代烷的化学性质：1. 亲核取代反应 (水解、氰解、氨解、醇解、和硝酸银作用)，亲核取代反应历程(SN1 和 SN2)；2. 消除反应：-消除反应历程(E1 和 E2)，消除方向，取代与消除的竞争；3. 卤代烷与金属作用 (与镁、锂、钠、铝作用，格氏试剂，烷基锂)。卤代烯的分类及双键位置对卤素原子活泼性的影响。卤代芳烃的反应。卤代烃的制备与鉴别。常见亲核试剂的分类。(九九) 醇、酚、醚醇、酚、醚 1. 醇：结构、分类和命名。物理性质。氢键。化学性质：与活泼金属的反应；羟基的反应: 卤烃的生成、与无机酸的反应、脱水反应 (分子内脱水和分子间脱水)；氧化与脱氢。二元醇的性质。醇的制备与鉴别。 2

7、. 酚：结构、分类和命名。物理性质(分子内氢键与分子间氢键)。化学性质：酚羟基的反应：酸性、成酯、成醚；芳环上的反应：卤代、硝化、磺化、烷基化、与羰基化合物缩合、Fries 重排与 Claisen 重排、水杨醛与水杨酸的制备；与三氯化铁的显色反应；氧化与还原、醌。酚的制备与鉴别。3. 醚与环氧化合物：结构和命名。物理性质。化学性质：佯盐的生成和醚键的断裂，过氧化物的生成，环醚的开环反应与反应机理 (与水、醇、氨、格氏试剂等作用)。冠醚与主客体化学。醚的制备与鉴别。4.含硫化合物:硫醇 硫醚(十十) 醛和酮醛和酮结构、分类和命名，物理性质。化学性质：加成反应：加氢氰酸及亲核加成反应历程、加亚硫酸

8、氢钠、加醇、加格氏试剂、与氨衍生物缩合、与 Wittig 试剂反应；-氢原子的反应：卤代反应、羟醛缩合反应；氧化反应：弱氧化剂 (Fehling 试剂、Tollens 试剂)、强氧化剂、过氧酸氧化；还原反应: 催化加氢、用氢化铝锂还原、用硼氢化钠还原、异丙醇铝还原、C=O 还原成 CH2、金属还原；歧化反应。 醛酮的制备与鉴别。、-不饱和醛酮的性质(亲核加成、亲电加成、氧化还原)。(十一十一) 仪器分析仪器分析1. 核磁共振: 基本原理。屏蔽效应和化学位移及影响因素，自旋偶合-裂分。 1H NMR 图谱分析、13C NMR 谱分析。2. 质谱: 基本原理。分子离子和分子量、分子式确定。碎片离子

9、和分子结构的推断。3. 红外光谱: 基本原理。官能团的特征吸收。谱图分析。4. 紫外光谱: 一般概念。分子结构和紫外吸收的关系。芳香化合物的紫外光谱。5. 其他仪器分析方法在有机化学上的应用简介。(十二十二) 羧酸及其衍生物羧酸及其衍生物1. 羧酸：结构和命名。物理性质。化学性质：酸性；羧酸衍生物的生成，亲核加成-消除反应机理；还原反应；脱羧反应；-氢原子的取代反应。二元羧酸及 -羟基酸。羧酸的制备与鉴别。2. 羧酸衍生物：结构和命名。物理性质。化学性质：.羧酸衍生物的相互转化；与有机金属的反应；还原；酰胺的 Hofmann 降级反应。羧酸衍生物的制备与鉴别。碳酸衍生物，脲。3. 碳负离子的反

10、应及在合成上的应用: 碳负离子: 结构、形成、稳定性和反应；酯缩合反应；乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯及类似化合物的 -氢反应在合成中的应用:与卤代烃的亲核取代、与羧酸衍生物的亲核加成-消除、与羰基的亲核加成。(十三十三) 含氮化合物含氮化合物 1. 硝基化合物：分类、结构和命名。物理性质。化学性质：与碱作用；还原反应；硝基对苯环上其它取代基的影响。制备与鉴别。2. 胺：分类、结构和命名。物理性质。化学性质：碱性； 烃基化； 霍夫曼消除 ；酰基化； 与亚硝酸反应； 与醛酮反应； 芳胺的特殊反应(与亚硝酸作用、氧化、芳环上的取代反应)。 季铵盐、季铵碱。阳离子表面活性剂。胺的制备与鉴别。3. 重氮和

11、偶氮化合物：重氮化反应，重氮盐的化学性质及其在合成中的应用。偶合反应，重氮甲烷。4. 腈和异腈(十四十四) 杂环化合物杂环化合物 分类、命名、结构和芳香性。 五元单杂环化合物(呋喃、噻吩、吡咯)：物理性质、化学性质(亲电取代、加成、特殊反应)，糠醛 吲哚。六元单杂环化合物：吡啶、喹啉：物性、化性(取代、弱碱性、氧化与还原)。(十五十五) 协同反应协同反应电环化反应，环加成反应，-迁移。(十六十六) 碳水化合物碳水化合物糖类化合物的分类。单糖：葡萄糖、果糖、核糖的结构和化学性质 二糖：蔗糖、麦芽糖的结构和化学性质 多糖、淀粉和纤维素及其衍生物简介(十七十七) 氨基酸、蛋白质、核酸氨基酸、蛋白质、核酸(2 学时学时)1氨基酸：分类和命名。两性、等电点。反应、合成。2多肽、蛋白质、核酸简介。(十八十八) 有机合成有机合成基本概念：目标分子、切割、合成子、逆向合成分析合成步骤设计：基本碳骨架的构成(增链反应、减链反应、成环反应)；在碳骨架合适的位置上引入所需的官能团(官能团的引入、官能团的除去、官能团的转化)；反应的选择性、保护基和导向基；立体化学控制。（十九）有机实验部分（十九）有机实验部分1基本操作：普通蒸馏、水蒸气蒸馏、减压蒸馏、分馏、共沸蒸馏、萃取、重结晶、升华、干燥、加热、冷却、搅拌、熔点测定2一些化合物的合成实验：乙酸乙酯、环己烯、1-溴丁烷、苯乙酮、邻苯二甲酸二丁酯。