有机化学专题一：有机化学反应类型最新ppt课件.pptx

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1、期末考试有机化合物复习期末考试有机化合物复习专题一：有机化学反应类型专题一：有机化学反应类型 有机反应类型：（有机反应类型：（八大八大基本类型）基本类型） 取代反应、加成反应、消去反应；取代反应、加成反应、消去反应； 氧化反应、还原反应、加聚反应、缩聚反应、氧化反应、还原反应、加聚反应、缩聚反应、显色反应显色反应 1 1、取代反应、取代反应（1 1）定义：）定义：有机化合物分子中的某些原子或原有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应。子团被其他原子或原子团代替的反应。（2 2）特点：）特点：有上有下有上有下（3 3）机理）机理 CH3CH2OH + HBr CH3CH2B

2、r + H2O+-（4 4）取代反应的规律）取代反应的规律一般规律：一般规律：A1 B1 + A2 B2 A1B2 + A2B1A1 B1 + A2 B2 A1B2 + A2B1+某些试剂进行取代反应时断键的位置某些试剂进行取代反应时断键的位置与醇发生取代反应时：与醇发生取代反应时：HHClCl H HBrBr与卤代烃发生取代反应时：与卤代烃发生取代反应时：NaNaCNCN H HNHNH2 2与苯发生取代反应时：与苯发生取代反应时：HOHOSOSO3 3H H HO HONONO2 2+HOH +（5 5） H H 被取代的反应被取代的反应 烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等分子中的烷基部分也烯烃、

3、炔烃、醛、酮、羧酸等分子中的烷基部分也 能发生取代反应，其中与官能团直接相连的碳原子能发生取代反应，其中与官能团直接相连的碳原子 （C C）上的碳氢键容易断裂，发生取代反应。）上的碳氢键容易断裂，发生取代反应。CH3CH=CH2 + Cl2 ClCH2CH=CH2 + HCl练习：根据机理实现下列下列取代反应的方程式：练习：根据机理实现下列下列取代反应的方程式：（1）CH3CH（OH）CH3 + HCl（2）CH3CH2Br + NaOH （3）CH3CHClCH3 + NaOH（ 4）CH2CH=CH2 + Cl2 H H2OH2O【归纳归纳】常见的取代反应常见的取代反应烷烃：烷烃： 气态卤

4、素单质气态卤素单质、光照光照条件条件苯及同系物：苯及同系物：液溴液溴( (FeFe) )、浓硫酸、浓硝酸反应、浓硫酸、浓硝酸反应HH的取代：的取代：烯烃、炔烃、醛、酮等的烯烃、炔烃、醛、酮等的烷基烷基部分部分酯化反应：酯化反应： 羧酸与醇，浓硫酸催化羧酸与醇，浓硫酸催化酯的水解反应：酯的水解反应：无机酸或碱催化无机酸或碱催化醇与氢卤酸的取代：醇与氢卤酸的取代： 酸性条件酸性条件卤代烃的水解：卤代烃的水解： 碱性条件碱性条件（水解较完全）（水解较完全）醇分子间脱水：醇分子间脱水： 浓硫酸催化浓硫酸催化双糖、多糖的水解：双糖、多糖的水解： 稀硫酸催化稀硫酸催化蛋白质的水解：蛋白质的水解： 蛋白酶催

5、化蛋白酶催化【酯化反应拓展酯化反应拓展】乙二酸和乙二醇酯化乙二酸和乙二醇酯化【酯化反应拓展酯化反应拓展】其它酯：其它酯：硝化甘油硝化甘油（三硝酸甘油酯）（三硝酸甘油酯）硝酸纤维硝酸纤维（纤维素硝酸酯）（纤维素硝酸酯）油脂（油脂（硬脂酸甘油酯、软脂酸甘油酯、油酸甘硬脂酸甘油酯、软脂酸甘油酯、油酸甘油酯）油酯）【注意注意】苯酚苯酚中的羟基也能发生酯化反应中的羟基也能发生酯化反应，且水解后产生的酚且水解后产生的酚OHOH还消耗还消耗NaOHNaOH。2 2、加成反应、加成反应（1 1）定义：）定义：（2 2）原理：）原理： “有进无出有进无出” （3 3）机理：）机理： 参与加成反应的某些试剂化学键

6、的电荷分布：参与加成反应的某些试剂化学键的电荷分布：+ + - - + + - - + + - - + + - -H H Cl H Cl H OSO OSO3 3H H H H CN H CN H NH NH2 2与与 H H2 2 、 X X2 2加成加成 常见加成试剂常见加成试剂H H2 2、X X2 2、 HX HX 、H H2 2O OH H2 2、HCNHCN以上试剂均能加成以上试剂均能加成 加成反应的结构加成反应的结构C=COCCC根据机理实现下列下列加成反应的方程式：根据机理实现下列下列加成反应的方程式：CH CH HCNCH3CH=CH2HClCH3CH=CH2HOH O CH

7、3CH HCN催化剂催化剂催化剂催化剂催化剂催化剂+-催化剂催化剂,加压加压【归纳归纳】加成反应类型加成反应类型和和H H2 2加成：加成：催化剂（催化剂（NiNi）+ +加热加热和水加成：和水加成：一般在一定的温度、压强和催化一般在一定的温度、压强和催化剂条件下剂条件下不对称烯烃或炔烃和不对称烯烃或炔烃和H H2 2O O、HXHX加成：加成：可能产生可能产生两种产物两种产物醛基的醛基的C=OC=O只能和只能和H H2 2加成，而羧基和酯的加成，而羧基和酯的C=OC=O不能发生加成反应不能发生加成反应若一种物质中同时存在若一种物质中同时存在C=CC=C、醛基等多个官能、醛基等多个官能团时，和

8、氢气的加成反应可同时进行，也可团时，和氢气的加成反应可同时进行，也可以有选择地进行，依信息而定。以有选择地进行，依信息而定。3 3、消去反应、消去反应（1 1）定义：）定义：在一定条件下，一分子有机化合物在一定条件下，一分子有机化合物脱去小分子物质（如脱去小分子物质（如H H2 2O O、HBrHBr等）生成分子中等）生成分子中有双键或叁键的化合物的反应。有双键或叁键的化合物的反应。（2 2）特点：）特点：只下不上只下不上（3 3）醇类的消去反应）醇类的消去反应 反应条件：反应条件：浓硫酸、加热浓硫酸、加热 消去条件：消去条件：与羟基相连的碳的邻碳上有氢与羟基相连的碳的邻碳上有氢 消去的小分子

9、：消去的小分子：H H2 2O OCH2CH2 CH2=CH2 + H2O浓硫酸浓硫酸170H OH（4 4）卤代烃的消去反应）卤代烃的消去反应反应机理分析：反应机理分析：乙醇乙醇 CH2CH2 + NaOH CH2=CH2+ H2O + NaClH Cl 反应条件：反应条件：NaOHNaOH醇溶液、加热醇溶液、加热 消去条件：消去条件：与卤素原子相连的碳的邻碳上有氢与卤素原子相连的碳的邻碳上有氢消去的小分子：消去的小分子：HXHX邻二卤代烃的消去邻二卤代烃的消去反应机理分析：反应机理分析：CH3CHCHCH3 + Zn CH3CH=CH CH3+ ZnBr2Br Br 反应条件：反应条件：锌

10、、加热锌、加热 消去条件：消去条件：与卤素原子相连的碳的邻碳上有卤与卤素原子相连的碳的邻碳上有卤 素原子素原子消去的小分子：消去的小分子：X X2 2Fe（Zn）-HClO3O-OOZn-H2O还原性水解还原性水解RCHOR（H）+C=O R(H)R（H）（最终产物）（最终产物）高聚物高聚物一种或两种一种或两种以上的单体以上的单体加聚产物加聚产物 缩聚产物缩聚产物一种或两种一种或两种以上的单体以上的单体加聚加聚缩聚缩聚解聚解聚解聚解聚产物中产物中无小分无小分子生成子生成产物中产物中有小分有小分子生成子生成分子中通常带有两个分子中通常带有两个或两个以上的或两个以上的 OH OH、 NH NH2 2 、 COOH COOH、 X X 或含活泼氢或含活泼氢（如苯酚）（如苯酚） 分子中通常含分子中通常含有有 C=C C=C 、 CC CC 、 C=OC=O或活性环或活性环（如（如CHCH2 2CHCH2 2 ） O 6 6、显色反应、显色反应（1 1）苯酚遇）苯酚遇FeClFeCl3 3溶液溶液紫色紫色（2 2）淀粉遇碘单质）淀粉遇碘单质蓝色蓝色（3 3）含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结）含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结黄色黄色（4 4）多羟基物质（甘油、葡萄糖）与新制）多羟基物质（甘油、葡萄糖）与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液悬浊液绛蓝色绛蓝色