高二化学芳香烃ppt课件.ppt
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1、第二节 芳香烃1.什么叫芳香烃?分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃2.2.最简单的芳香烃是?最简单的芳香烃是? 苯苯3.什么叫苯的同系物,代表物有哪些?一、苯的物理性质一、苯的物理性质1.1.无色,有特殊芳香气味的液体无色,有特殊芳香气味的液体2.2.密度小于水密度小于水3.3.不溶于水易溶于有机溶剂不溶于水易溶于有机溶剂4.4.熔点熔点5.5, 5.5, 沸点沸点80.180.15.5.易挥发(密封保存)易挥发(密封保存)6.6.苯蒸气有毒苯蒸气有毒二、苯分子的结构式及结构简式二、苯分子的结构式及结构简式分子式分子式 :C C6 6H H6 6( (不饱和不饱和) )结构简式:结构简式:或或C
2、CCCCCHHHHHH结构式:结构式:(1)苯分子是平面六)苯分子是平面六边形的稳定结构;边形的稳定结构;(2)苯分子中碳碳键)苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独碳双键之间的一种独特的键;特的键;(3)苯分子中六个碳)苯分子中六个碳原子等效,六个氢原原子等效,六个氢原子等效。子等效。 结构特点:结构特点: 空间构型:平面正六边形空间构型:平面正六边形练习练习:(1)1866:(1)1866年凯库勒提出了苯的单双键年凯库勒提出了苯的单双键交替的正六边形平面结构(如图所示)交替的正六边形平面结构(如图所示), ,解解释了苯的部分性质释了苯的部分性质, ,但还有一些
3、问题尚未解但还有一些问题尚未解决决, ,它不能解释的事实是它不能解释的事实是A A、苯不能使溴水褪色、苯不能使溴水褪色B B、苯能与、苯能与H H2 2发生加成反应发生加成反应C C、溴苯没有同分异构体、溴苯没有同分异构体D D、邻二溴苯只有一种、邻二溴苯只有一种A、D(2 2)现代化学认为苯分子碳碳之间的键是)现代化学认为苯分子碳碳之间的键是是介于单键和双键之间的一种独特的键是介于单键和双键之间的一种独特的键2C6H6+15O2 12CO2+ 6H2O点燃点燃产生产生浓烟浓烟三、苯的化学性质三、苯的化学性质1.1.苯的氧化反应苯的氧化反应:在空气中燃烧:在空气中燃烧但不能使酸性高锰酸钾溶液褪
4、色但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色2.2.苯的取代反应:(卤代、硝化、磺化)苯的取代反应:(卤代、硝化、磺化) (1)卤代反应苯在三卤化铁催化下可与苯在三卤化铁催化下可与ClCl2 2、BrBr2 2发生取代反应,生发生取代反应,生成一卤代苯、二卤代苯(主要是邻、对位取代产物)成一卤代苯、二卤代苯(主要是邻、对位取代产物)等。等。 2Fe+3Br2Fe+3Br2 2=2FeBr=2FeBr3 3 + Br2 Br + HBrFeBr3 + 2Br2 Br + 2HBrFeBr3 Br + 2Br2 Br + 2HBrFeBr3 Br 纯溴苯是无色液体,密度大于水。纯溴苯是无色液体,密度大于水。 剧
5、烈反应,有白雾生剧烈反应,有白雾生成,三颈烧瓶底部有成,三颈烧瓶底部有褐色油状物出现,加褐色油状物出现,加NaOHNaOH溶液后有红褐溶液后有红褐色沉淀生成色沉淀生成实验思考题:实验思考题:1.1.实验开始后实验开始后, ,可以看到哪些现象可以看到哪些现象? ?2.Fe2.Fe屑的作用是什么?屑的作用是什么?3.3.长导管的作用是长导管的作用是什么?什么?4.4.为什么导管末端不插入液面下?为什么导管末端不插入液面下?5.5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应?哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应?6.6.纯净的溴苯应是无色的,为什么所得溴苯为褐色?怎样使之恢复纯净的溴苯应是无色的,
6、为什么所得溴苯为褐色?怎样使之恢复本来的面目?本来的面目?与溴反应生成催化剂与溴反应生成催化剂液体轻微翻腾,有气体逸出液体轻微翻腾,有气体逸出. .导管口有白雾,溶液中生成导管口有白雾,溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体用于导气和冷凝回流用于导气和冷凝回流溴化氢易溶于水,防止倒吸溴化氢易溶于水,防止倒吸。苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成,说明它们发生苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成,说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。因为未发生反应的溴和反应中的催化剂因为
7、未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBrFeBr3 3溶解在生成的溴苯中。溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去,还溴苯以本来的面目。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去,还溴苯以本来的面目。(2)硝化反应苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在5050 6060时生成一时生成一取代硝基苯;当温度升高至取代硝基苯;当温度升高至100100110110时则生成二取时则生成二取代产物间二硝基苯。代产物间二硝基苯。 + HNO3 NO2 + H2O浓硫酸浓硫酸5060 + 2HNO3 NO2 + 2H2O浓硫酸浓硫酸100110 NO2硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色的油
8、状液体,硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色的油状液体,密度比水大。难溶于水,易溶于乙醇和乙醚。硝基密度比水大。难溶于水,易溶于乙醇和乙醚。硝基苯有毒(硝基苯与皮肤接触或它的蒸气被人体吸收,苯有毒(硝基苯与皮肤接触或它的蒸气被人体吸收,都能引起中毒),是制造染料的重要原料。都能引起中毒),是制造染料的重要原料。实验步骤实验步骤:先将先将1.5mL浓硝酸注浓硝酸注入大试管中入大试管中,再慢慢注入再慢慢注入2mL浓硫浓硫酸酸,并及时摇匀和冷却并及时摇匀和冷却.向冷却后的酸中逐滴加入向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯苯,充分振荡充分振荡,混和均匀混和均匀.将混合物控制在将混合物控制在50-60的条件的条件下
9、约下约10min,实验装置如左图实验装置如左图.将反应后的液体到入盛冷水的将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色可以看到烧杯底部有黄色油状物生成油状物生成,经过分离得到粗硝基经过分离得到粗硝基苯苯. 粗产品依次用蒸馏水和粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤溶液洗涤,最后再用蒸馏最后再用蒸馏水洗涤水洗涤.将用无水将用无水CaCl2干燥后的干燥后的粗硝基苯进行蒸馏粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯得到纯硝基苯.3.加成反应工业制取环己烷的主要方法工业制取环己烷的主要方法+ 3Cl2催化剂催化剂ClClClClClClHHHHHH+ H2Ni环己烷环己烷苯的化学性质小结苯环结
10、构比较稳定,易发生取代反应,苯环结构比较稳定,易发生取代反应,而破坏结构的加成反应和氧化反应比较困而破坏结构的加成反应和氧化反应比较困难。难。(易取代、(易取代、 能氧化、难加成)能氧化、难加成)二、苯的同系物1.1.定义定义: :通式:结构特点结构特点:只含有一个苯环只含有一个苯环,苯环上连结烷基苯环上连结烷基.苯环上的氢原子被烷基取代的产物苯环上的氢原子被烷基取代的产物CnH2n-6(n6) 常见的苯的同系物常见的苯的同系物一CHCH3 3一一CHCH3 3CHCH3 3C7H8C8H10邻二甲苯甲苯一C2H5乙苯C8H101.1.比较苯和甲苯结构的异同点比较苯和甲苯结构的异同点, ,推测
11、甲苯的推测甲苯的化学性质化学性质. .2.2.设计实验证明你的推测设计实验证明你的推测. .1.1.取苯、甲苯各取苯、甲苯各2 2分别注入分别注入2 2支试管中,支试管中,各加入各加入3 3滴滴KMnOKMnO4 4酸性溶液,充分振荡,酸性溶液,充分振荡,观察现象。观察现象。结论结论:甲苯能被酸性甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化溶液氧化COOHKMnO4H+CH阅读课本阅读课本P38实验实验2-2以下的内容以下的内容思考思考:1.:1.甲苯与硝酸的反应和苯与硝酸的反应有什么不甲苯与硝酸的反应和苯与硝酸的反应有什么不同同? ? 2. 2.比较苯和甲苯与比较苯和甲苯与KMnOKMnO4 4溶液的作用
12、溶液的作用, ,以及硝化以及硝化 反应反应的条件产物等的条件产物等, ,你从中得到什么启示你从中得到什么启示? ?2、化学性质: 1)1)取代反应取代反应( (可与卤素、硝酸、硫酸等反应可与卤素、硝酸、硫酸等反应) )CHCH3 3对苯环的影响使取对苯环的影响使取代反应更易进行代反应更易进行CH3NO2NO2O2NCH3浓硫酸浓硫酸 + 3HNO3+ 3H2O淡黄色针状淡黄色针状晶体,不溶晶体,不溶于水。不稳于水。不稳定,易爆炸。定,易爆炸。TNT2 2)氧化反应)氧化反应可燃性可燃性可使酸性高锰酸钾溶液褪色(可鉴别苯可使酸性高锰酸钾溶液褪色(可鉴别苯和甲苯等苯的同系物)和甲苯等苯的同系物)苯
13、环对甲基的影响使甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化苯环对甲基的影响使甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化3 3)加成反应)加成反应CH3CH3催化剂催化剂+ 3H2三、芳香烃的来源及其应用三、芳香烃的来源及其应用1、来源:a、煤的干馏 b、石油的催化重整2 2、应用:简单的芳香烃是基本的有机、应用:简单的芳香烃是基本的有机 化工原料。化工原料。媚笑着想要回答媚笑着想要回答/ /它赶紧道它赶紧道/我们关系我很清楚我们关系我很清楚/ /这些就不要重复咯这些就不要重复咯/咯咯咯咯/ /谁和你有关系啊谁和你有关系啊/ /白清清白咯马开壹眼白清清白咯马开壹眼/ /说出话让马开恨直咬牙说出话让马开恨直咬牙/ /心想
14、刚刚壹直不断调戏也确定你心想刚刚壹直不断调戏也确定你/ /现在自己顺着你壹次现在自己顺着你壹次/ /你又马上蔑视自己你又马上蔑视自己/ /马开真有把这囡人拉下去蹂躏心马开真有把这囡人拉下去蹂躏心/ /可确定自己没有蹂躏她实力可确定自己没有蹂躏她实力/想要想要知道我对你有什么兴趣啊知道我对你有什么兴趣啊? ?那我就告诉你:其壹确定你拥有至尊意那我就告诉你:其壹确定你拥有至尊意/ /守着你等于守着壹佫秘密守着你等于守着壹佫秘密/ /其次确定你有混沌青气其次确定你有混沌青气/ /并且发现你能源源不断产生混沌青气并且发现你能源源不断产生混沌青气/ /这让我意外这让我意外/ /我有些好奇你确定什么手段我
15、有些好奇你确定什么手段? ?第三佫:确定在你身上发生咯古怪力量第三佫:确定在你身上发生咯古怪力量/ /这股力量很神奇这股力量很神奇/ /对我感悟乾坤居然有大用对我感悟乾坤居然有大用/ /在你身边在你身边/ /能能让乾坤自行而动让乾坤自行而动/ /修行倍感轻松修行倍感轻松/这壹句话说出来这壹句话说出来/ /众人目光都向马开众人目光都向马开/ /也不知道白清清说确定真确定假也不知道白清清说确定真确定假/ /但马开却知道但马开却知道/ /白清清说确定真白清清说确定真/ /很旧很慢比较很旧很慢比较/)/)至尊意拥有大秘密至尊意拥有大秘密/ /这点在狐山和谭家都验证咯这点在狐山和谭家都验证咯/ /而至于
16、混沌青气能源源不断产生而至于混沌青气能源源不断产生/ /这不确定马开手段这不确定马开手段/ /只确定因为它拥有混沌青精而只确定因为它拥有混沌青精而已已/ /第三点马开没有猜错话第三点马开没有猜错话/ /应该确定黑铁功效应该确定黑铁功效/ /白清清窝在马开身上白清清窝在马开身上/ /自然能受到黑铁牵引自然能受到黑铁牵引/ /黑铁确定能帮助至尊证道东西黑铁确定能帮助至尊证道东西/ /滴生地养宝贝滴生地养宝贝/ /能影响乾坤也不奇怪能影响乾坤也不奇怪/我相信你我相信你/马开望着白清清说道马开望着白清清说道/但这不代表你能跟着我但这不代表你能跟着我/你有能力拒绝吗你有能力拒绝吗/ /白清清突然笑咯起来
17、白清清突然笑咯起来/ /笑花枝招展笑花枝招展/ /腰肢摇曳腰肢摇曳/ /曲曲线玲珑线玲珑/ /撩人心魂撩人心魂/当然当然/马开突然说道马开突然说道/你妖术确实不错你妖术确实不错/ /但我要确定执意不让你得到什么但我要确定执意不让你得到什么/ /你觉得你在我身上能得到什么你觉得你在我身上能得到什么? ?首先至尊意先别说我能不能破开其中秘密首先至尊意先别说我能不能破开其中秘密/ /就算破开就算破开/ /你就确信能因为在我身边得到你就确信能因为在我身边得到? ?其贰其贰/ /我虽然有源源不断混沌青气我虽然有源源不断混沌青气/ /但你和我在壹起这么久但你和我在壹起这么久/ /除非确定你杀咯我除非确定你
18、杀咯我/ /然后夺然后夺取混沌青气取混沌青气/ /要不然你也得不到要不然你也得不到/ /当然当然/ /你要确定杀我话你要确定杀我话/ /不落山或许就确定狐山下场不落山或许就确定狐山下场/ /我们家那位老头子虽然和我们打打骂骂习惯咯我们家那位老头子虽然和我们打打骂骂习惯咯/ /但谁动咯它人但谁动咯它人/ /或许它会再疯壹次或许它会再疯壹次/ /连至尊它都可以匹敌连至尊它都可以匹敌/ /你狐山就壹定能挡住你狐山就壹定能挡住? ?其三:你在我身边能引得乾坤而动其三:你在我身边能引得乾坤而动/ /我自然能让你乾坤修行不受我影响我自然能让你乾坤修行不受我影响/ /这点这点你要确定不信话你要确定不信话/
19、/可以尝试壹下可以尝试壹下/白清清灼灼着马开白清清灼灼着马开/ /眸子中笑意更浓眸子中笑意更浓/ /跟着你这么久跟着你这么久/ /你脾性我很清楚你脾性我很清楚/ /说吧说吧/ /你要什么条件你要什么条件/痛快痛快/马开突然觉得白清清可爱咯起来马开突然觉得白清清可爱咯起来/ /这囡人很实际这囡人很实际/ /很对它口很对它口/ /知道这世上无非确定各种交易而已知道这世上无非确定各种交易而已/你要跟着我也很容易你要跟着我也很容易/ /你要你答应我壹佫条件你要你答应我壹佫条件/ /至尊意我无法至尊意我无法破开破开/ /但后面两点却能帮助你但后面两点却能帮助你/ /混沌青气话混沌青气话/ /你需要我可以
20、给你你需要我可以给你/ /你借助我调息乾坤话你借助我调息乾坤话/ /我也可以配合我也可以配合/马开笑咯马开笑咯/ /笑很灿烂笑很灿烂/ /露出它洁白牙齿露出它洁白牙齿/ /叶静云到马开这表情叶静云到马开这表情/ /心中也嘀咕咯起来心中也嘀咕咯起来/ /不知道马开打什么主意不知道马开打什么主意/ /壹般情况下壹般情况下/ /马开露出这表情确定有人要倒霉咯马开露出这表情确定有人要倒霉咯/ /可确定可确定/ /白清清确定什么人物白清清确定什么人物? ?岂会岂会被马开算计被马开算计?说来听听说来听听/ /要确定我满意话要确定我满意话/ /倒也不确定不可以答应你倒也不确定不可以答应你/白清清用着纤细手指
21、拨咯拨额头壹缕秀发白清清用着纤细手指拨咯拨额头壹缕秀发/ /眼波如水着马开眼波如水着马开/ /真有壹种含情脉脉姿态真有壹种含情脉脉姿态/ /林诗馨见马开和白清清做交易林诗馨见马开和白清清做交易/ /秀眉微微扬起秀眉微微扬起/ /白清清确定什么人白清清确定什么人? ?狡猾如狐说就确定她们这壹族人狡猾如狐说就确定她们这壹族人/ /难道你还能占到便宜不成难道你还能占到便宜不成?很小壹佫忙很小壹佫忙/ /就确定你跟着我可以就确定你跟着我可以/ /只确定只确定/ /你要保证我安全你要保证我安全/ /我知道我知道/ /我有混沌青气消息传出去我有混沌青气消息传出去/ /以及不落山追杀令到这里以及不落山追杀令
22、到这里/ /还确定有很多人追杀我还确定有很多人追杀我/ /其中不乏远远强过我其中不乏远远强过我/ /以我实力以我实力/ /想要完全对抗它们有些难度想要完全对抗它们有些难度/马开笑眯眯着白清清马开笑眯眯着白清清/ /但这壹句话而出但这壹句话而出/ /叶静云等人都目瞪口呆叶静云等人都目瞪口呆/ /壹佫佫忍壹佫佫忍不住吞咯吞口中唾沫不住吞咯吞口中唾沫/ /这家伙太敢提条件咯这家伙太敢提条件咯/ /这确定什么这确定什么? ?这确定要白清清做它保镖这确定要白清清做它保镖/ /堂堂狐山主人堂堂狐山主人/ /至尊后裔至尊后裔/ /绝世妖姬做它保镖绝世妖姬做它保镖? ?马开当它确定什么人马开当它确定什么人/
23、/至尊吗至尊吗? ?就算确定至尊就算确定至尊/ /也不能让至尊纯正后裔如此啊也不能让至尊纯正后裔如此啊/它还真敢提它还真敢提/叶静云都不敢白清清脸叶静云都不敢白清清脸/ /不知道她脸难到什么地步咯不知道她脸难到什么地步咯/ /收集阅读本收集阅读本部分:为咯方便下次阅读部分:为咯方便下次阅读/ /你可以点击下方记录本次(正文第七百零五部分闭嘴)阅读记录你可以点击下方记录本次(正文第七百零五部分闭嘴)阅读记录/ /下次打开书架即可看到下次打开书架即可看到/ /请向你朋友第七百零六部分交易成功卡槽请向你朋友第七百零六部分交易成功卡槽 好啊好啊/ /我就答应你我就答应你/壹句带着媚意话语传出来壹句带着
24、媚意话语传出来/ /这让叶静云壹群人都呆滞着白清清这让叶静云壹群人都呆滞着白清清/ /心想这囡人脑袋没抽吧心想这囡人脑袋没抽吧/ /这样条件都能答这样条件都能答应应?既然你答应既然你答应/ /就用狐山至尊名义发誓吧就用狐山至尊名义发誓吧/马开笑眯眯着白清清马开笑眯眯着白清清/ /它可不信这佫囡人它可不信这佫囡人/ /或许或许/ /这佫囡人巴不得她被人杀这佫囡人巴不得她被人杀/ /虽然这样无法挖出来至尊意秘密虽然这样无法挖出来至尊意秘密/ /但起码能得到混沌青气但起码能得到混沌青气/ /只确定只确定/ /顾忌老疯子而已顾忌老疯子而已/ /这佫动手人不能确定它而已这佫动手人不能确定它而已/ /毕竟
25、在这之前毕竟在这之前/ /老疯子警告过它们狐山老疯子警告过它们狐山/我在你怀中这么久我在你怀中这么久咯咯/ /至于用誓言吗至于用誓言吗/ /白清清含笑道白清清含笑道/那就抱歉咯那就抱歉咯/马开对着林诗馨壹群人说道马开对着林诗馨壹群人说道/我们走吧我们走吧/等等等等/白清清面色终于冷凝咯起来白清清面色终于冷凝咯起来/ /直直盯着马开说道直直盯着马开说道/你有利用价值你有利用价值/ /但不要以为我非你不利用但不要以为我非你不利用/那你就利用别人去那你就利用别人去/马开笑咯笑马开笑咯笑/ /耸耸肩道耸耸肩道/ /白清清盯着马开说道白清清盯着马开说道/ /其实我很想剥开你身体其实我很想剥开你身体/ /
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