沪科版化学高二下《一种特殊的碳氢化合物苯》ppt课件.ppt
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1、请大家猜一个谜语:请大家猜一个谜语:有人说我笨,有人说我笨,其实我不笨,其实我不笨,脱去竹笠换草帽,脱去竹笠换草帽,化工生产我最棒。化工生产我最棒。(打一字)(打一字)上财附中上财附中 孙孙 维维 2009.3复习:复习:煤是个宝,人们爱称它是煤是个宝,人们爱称它是“乌金乌金”。煤的干馏产。煤的干馏产物是重要的化工原料。那么,煤的干馏有哪些产物呢?物是重要的化工原料。那么,煤的干馏有哪些产物呢?有机溶剂,是合成纤有机溶剂,是合成纤维、合成橡胶、塑料维、合成橡胶、塑料的重要化工原料的重要化工原料 生产染料炸药、生产染料炸药、农药的原料农药的原料 新闻线索一新闻线索一:京某厂逾京某厂逾2020女工
2、患血癌疑为苯中毒致死,已有女工患血癌疑为苯中毒致死,已有患者死亡患者死亡新闻线索二新闻线索二:广东省,广东省,“猛鞋猛鞋”胶水致胶水致1717家鞋厂家鞋厂6767名工人苯中名工人苯中毒毒苯是一种对人体危害较大的化学品,人短期苯是一种对人体危害较大的化学品,人短期内吸入大量的苯可发生急性中毒,症状与酒内吸入大量的苯可发生急性中毒,症状与酒精中毒相似。慢性苯中毒可引发再生障碍性精中毒相似。慢性苯中毒可引发再生障碍性贫血,还可引起白血病。苯中毒需要治疗的贫血,还可引起白血病。苯中毒需要治疗的时间很长,往往花费大笔医疗费还难以治愈。时间很长,往往花费大笔医疗费还难以治愈。 阅读材料:苯的发现阅读材料:
3、苯的发现1 1、1919世纪世纪3030年代,欧洲经历空前的技术年代,欧洲经历空前的技术革命,煤炭工业蒸蒸日上。革命,煤炭工业蒸蒸日上。2 2、不少国家使用煤气照明,人们发现煤、不少国家使用煤气照明,人们发现煤气罐里常残留一些油状液体。气罐里常残留一些油状液体。3 3、英国化学家法拉第对这种液体产生了、英国化学家法拉第对这种液体产生了浓厚的兴趣,他花了整整五年的时间从这浓厚的兴趣,他花了整整五年的时间从这种液体里提取了苯种液体里提取了苯4 4、18251825年年6 6月月1616日,法拉第向伦敦皇家学日,法拉第向伦敦皇家学会报告,发现一种新的碳氢化合物会报告,发现一种新的碳氢化合物苯苯。一、
4、苯的物理性质苯是一种苯是一种无色无色、有、有特殊气味特殊气味的的液液体,体,有有毒毒,密度,密度比水小比水小(d=0.87g/cm3),熔沸点熔沸点低低(沸点(沸点80.1,熔点熔点5.5)。)。易挥发,易挥发,不溶于水不溶于水,易溶于酒精等有机易溶于酒精等有机溶剂。溶剂。练习、有人设计下图装置吸收氯化氢气体或练习、有人设计下图装置吸收氯化氢气体或氨气能取得良好的效果。由图推测(氨气能取得良好的效果。由图推测(X)可)可能是能是 A. 苯苯 B. 乙醇乙醇 C. 四氯化碳四氯化碳 D. 己烷己烷 历史含义:具有香味的物质历史含义:具有香味的物质现代含义:现代含义:含苯环的有机化合物含苯环的有机
5、化合物现实意义:名称沿用现实意义:名称沿用芳香烃:芳香族芳香烃:芳香族碳氢化合物碳氢化合物, ,简称又称简称又称“芳烃芳烃”芳香族化合物芳香族化合物芳香族化合物芳香族化合物芳香烃芳香烃苯及苯的苯及苯的同系物同系物 法拉第发现一种新的有机物,立法拉第发现一种新的有机物,立即对其组成进行测定,他发现它仅即对其组成进行测定,他发现它仅由碳、氢两种元素组成,其中碳的由碳、氢两种元素组成,其中碳的质量分数为质量分数为92.3%92.3%,1 1摩尔这种物摩尔这种物质的质量为质的质量为78g78g,请确定该分子式。,请确定该分子式。苯的分子式会是怎么样的呢?苯的分子式会是怎么样的呢?我们来算一算我们来算一
6、算分子式分子式: C: C6 6H H6 6二二. .苯的分子结构苯的分子结构最简式最简式: CH: CH请写出请写出6个个C的烷烃、烯烃、炔烃的分子式。的烷烃、烯烃、炔烃的分子式。C6H14C6H12C6H10苯分子式为苯分子式为C6H6 , 可推测可推测苯分子苯分子极不饱和极不饱和猜测苯的结构:猜测苯的结构:分子式分子式: C: C6 6H H6 6猜测结构式猜测结构式: :CH C-CH2-CH2-C CHCH3CH C-CH-C CHCH C-CH CH-CH CHCH3-CH C-CH2-C CH苯与酸性高锰酸钾反应:苯与酸性高锰酸钾反应:溶液分层,溶液分层,紫色紫色没有褪去。没有褪
7、去。苯与溴水反应:苯与溴水反应:溶液分层,上层溶液变橙红色。溶液分层,上层溶液变橙红色。结论:苯不含碳碳双键、三键。结论:苯不含碳碳双键、三键。苯分子结构究竟怎样呢?请看苯分子结构究竟怎样呢?请看凯库勒的发现凯库勒的发现:猜测:猜测:紫色的酸性高锰酸钾褪色紫色的酸性高锰酸钾褪色猜测:猜测:溴水褪色溴水褪色书书P37 1865年德国化学家凯库勒提出了苯的结构的以下年德国化学家凯库勒提出了苯的结构的以下观点,观点,你认为对否?你认为对否? (1)六个碳原子构成平面六边形环;)六个碳原子构成平面六边形环; (2)每个碳原子均连接一个氢原子;)每个碳原子均连接一个氢原子; (3)环内)环内碳碳单双键交
8、替。碳碳单双键交替。或或或或根据凯库勒式,苯的邻位二取代物应当有几种异构体?根据凯库勒式,苯的邻位二取代物应当有几种异构体? 凯库勒式凯库勒式一直到一直到1935年,科学家用现代物理方法证实苯分子年,科学家用现代物理方法证实苯分子具有平面正六边形结构,具有平面正六边形结构,键角都是键角都是120,碳碳键的,碳碳键的键长都是键长都是1.401010m。 碳碳键碳碳键单键单键 双键双键 苯环苯环 键长键长(10 10m)1.541.331.40结论:结论: (1)现代科学技术证明现代科学技术证明苯具有苯具有平面正六边形平面正六边形结构的结构的非极非极性分子性分子。苯分子中的苯分子中的6个碳原子等效
9、,个碳原子等效,6个氢原子等效。个氢原子等效。 (2)各个键角都是各个键角都是120,碳碳键键长相等。碳碳键键长相等。 (3)苯环上不是由碳碳单键和双键交替构成,苯环上的苯环上不是由碳碳单键和双键交替构成,苯环上的碳碳键是碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键介于单键和双键之间的独特的键。苯的结构使苯的性质苯的结构使苯的性质比烯烃稳定。比烯烃稳定。比例模型比例模型球棍模型球棍模型凯库勒结构式凯库勒结构式苯的结构简式苯的结构简式凯库勒式凯库勒式符合苯分符合苯分子结构子结构不不符合苯分子结构,符合苯分子结构,但现在还沿用但现在还沿用、下列关于苯分子结构的说法中,错误的是下列关于苯分子结构的说法中,错
10、误的是A A各原子均位于同一平面上,各原子均位于同一平面上,6 6个碳原子彼此个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。连接成为一个平面正六边形的结构。B B苯环中含有苯环中含有3 3个个C-CC-C单键,单键,3 3个个C=CC=C双键双键C C苯环中碳碳键完全相同苯环中碳碳键完全相同D D苯分子中各个键的夹角都为苯分子中各个键的夹角都为120120 2、下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是(、下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是( )(A) ( B)(C) (D)BCCH=CH2CH3Cl性质性质苯的特苯的特殊结构殊结构苯的特殊性质苯的特殊性质烷烃的性质烷烃的性质烯烃的性质烯
11、烃的性质取代反应取代反应加成反应加成反应三、苯的化学性质三、苯的化学性质结构结构性质预测性质预测燃烧燃烧:2C2C6 6H H6 6 +15O+15O2 2 12CO 12CO2 2 + 6H+ 6H2 2O O1 1、氧化反应、氧化反应但苯不能使酸性但苯不能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色!溶液褪色!点燃点燃 我们已经知道,苯与我们已经知道,苯与溴水溴水不能发生加成不能发生加成反应,那么苯与液溴会发生取代反应吗?反应,那么苯与液溴会发生取代反应吗?现象:现象:苯燃烧时产生浓的黑烟,火焰明亮,放出大量热。苯燃烧时产生浓的黑烟,火焰明亮,放出大量热。2. 2.苯的取代反应:苯的取代反应:实验
12、:实验:(1)(1)苯与卤素的取代反应:苯与卤素的取代反应:催化剂常使用催化剂常使用Fe,真正起催化真正起催化作用的是溴化铁作用的是溴化铁(FeBr)溴苯,溴苯,无色无色油状液体,油状液体,密度比水大,不溶于水密度比水大,不溶于水书书P38练习练习:写出苯与氯气在铁催化下反应的方程式写出苯与氯气在铁催化下反应的方程式 + Br2 Br + HBrFe + 2Br2 Br + 2HBrFe Br + 2Br2 Br + 2HBrFe Br补充:苯在三卤化铁催化下可与补充:苯在三卤化铁催化下可与ClCl2 2、BrBr2 2发生取代发生取代反应,生成一卤代苯、二卤代苯(主要是邻、对位反应,生成一卤
13、代苯、二卤代苯(主要是邻、对位取代产物)等。取代产物)等。(2)(2)苯的苯的硝化反应硝化反应( (书书P39)P39)硝基苯硝基苯无色具苦杏仁味的油状液体无色具苦杏仁味的油状液体 ,不溶于水,密度比水大,易溶于酒精和乙不溶于水,密度比水大,易溶于酒精和乙醚,有毒。如何提纯、解毒呢?醚,有毒。如何提纯、解毒呢?注意:注意:药品取用顺序:药品取用顺序:HNO3H2SO4苯苯加入苯后不断摇动的原因加入苯后不断摇动的原因观察并讨论回答下列问题:观察并讨论回答下列问题:1观察到的实验现象?观察到的实验现象?2浓硫酸起什么作用?浓硫酸起什么作用?3为什么用水浴加热?为什么用水浴加热?4.实质是什么反应?
14、实质是什么反应?属于取代反应属于取代反应温度计的位置,必须温度计的位置,必须悬挂悬挂在在水浴水浴中。中。+ H2O (苯磺酸(苯磺酸,有机强酸)有机强酸)+ HOSO3H7080SO3H补充补充 70-80时易生成苯磺酸。时易生成苯磺酸。当温度升高至当温度升高至100110时则生成二取代产时则生成二取代产物间二硝基苯。物间二硝基苯。 + 2HNO3 NO2 + 2H2O浓硫酸浓硫酸100110 NO2水洗分水洗分离法离法1 1、可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是、可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是: :A.A.溴和四氯化碳溴和四氯化碳 B.B.苯和溴苯苯和溴苯 C.C.汽油和苯汽油和苯 D
15、.D.硝基苯和水硝基苯和水课堂练习课堂练习D2、实验室用溴和苯反应制取溴苯,得到粗溴、实验室用溴和苯反应制取溴苯,得到粗溴苯后,要用如下操作精制:蒸馏;水洗;苯后,要用如下操作精制:蒸馏;水洗;用干燥剂干燥;用干燥剂干燥;10% NaOH10% NaOH溶液洗;水溶液洗;水洗。正确的操作顺序是洗。正确的操作顺序是 (A A) (B B) (C C) (D D)3 3、常温常压下为液态,且密度比水小的有机物为、常温常压下为液态,且密度比水小的有机物为 A、溴苯、溴苯 B、硝基苯、硝基苯 C、己烷、己烷 D、一氯甲烷、一氯甲烷BC3.3.苯的加成反应:苯的加成反应:苯在一定的条件下,可以发生取代反
16、应,说明苯具有饱和烃的性质;苯在一定的条件下,可以发生取代反应,说明苯具有饱和烃的性质;但从分子式分析,苯确实是不饱和烃,苯能不能发生加成反应呢?但从分子式分析,苯确实是不饱和烃,苯能不能发生加成反应呢?工业制取环己烷的工业制取环己烷的主要方法主要方法 (困难)(困难)v在紫外光照射下与在紫外光照射下与Cl2加成加成船式、椅式之分船式、椅式之分CH2CH3 | + CH2=CH2催化剂催化剂苯既具有饱和烃的性质,又具有不饱和烃的性质。苯既具有饱和烃的性质,又具有不饱和烃的性质。苯环苯环结构比较稳定,易发生取代反应,而破坏苯环结构比较稳定,易发生取代反应,而破坏苯环结构的加成反应和氧化反应比较困
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