高中化学必修二：第三章--有机化合物-阶段复习课(38ppt课件-含2013试题).ppt

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1、阶段复习课第三章一、烃的组成及性质一、烃的组成及性质C Cn nH H2n+22n+2 正四面体正四面体碳碳双键碳碳双键 平面形平面形褪色褪色CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBr平面正六边形平面正六边形 碳碳单键和碳碳双键碳碳单键和碳碳双键 二、烃的含氧衍生物的组成及性质二、烃的含氧衍生物的组成及性质羟基羟基2CH2CH3 3CHCH2 2ONa+HONa+H2 2 2CH2CH3 3CHO+2HCHO+2H2 2O O 羧基羧基 CHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5+H+H2 2O O 三、基本营养物质的组成及性质三、基本营养物质的组成及性质同分异构体同分异构体 银镜反应

2、银镜反应新制氢氧化铜悬浊液新制氢氧化铜悬浊液同分异构体同分异构体果糖果糖葡萄糖葡萄糖变蓝变蓝甘油甘油 氨基酸氨基酸变黄变黄烧焦羽毛烧焦羽毛考点考点 一一 常见有机物的组成与结构常见有机物的组成与结构【例【例1 1】(2013(2013重庆高一检测重庆高一检测) )下列说法正确的是下列说法正确的是( () )A.CHA.CH3 3CHCH2 2CHCH3 3分子中三个碳原子在同一直线上分子中三个碳原子在同一直线上B.CHB.CH2 2CHCHCHCH3 3分子中三个碳原子共平面分子中三个碳原子共平面C. C. 分子中所有原子不可能共平面分子中所有原子不可能共平面D.CHD.CH4 4分子中所有原

3、子共平面分子中所有原子共平面【解析【解析】选选B B。CHCH4 4分子中分子中4 4个氢原子构成正四面体形个氢原子构成正四面体形, ,所有原子所有原子不可能共平面不可能共平面, ,据此推断烷烃中碳原子呈据此推断烷烃中碳原子呈“锯齿形锯齿形”, ,不可能共不可能共直线直线,A,A、D D错误错误; ;据乙烯分子中据乙烯分子中6 6个原子共平面个原子共平面, ,推知推知B B正确正确; ;又知又知苯分子中所有原子共平面苯分子中所有原子共平面, ,故故 分子中所有原分子中所有原子有可能共平面子有可能共平面,C,C错误。错误。【例【例2 2】某有机物某有机物ngng, ,跟足量跟足量NaNa反应生成

4、反应生成VL HVL H2 2, ,另取另取ngng该有机物该有机物与足量与足量NaHCONaHCO3 3溶液作用生成溶液作用生成VL COVL CO2 2( (同一状况同一状况),),该有机物分子中该有机物分子中含有的官能团为含有的官能团为( () )A.A.含一个羧基和一个醇羟基含一个羧基和一个醇羟基 B.B.含两个羧基含两个羧基C.C.只含一个羧基只含一个羧基 D.D.含两个醇羟基含两个醇羟基【解析【解析】选选A A。羧基和醇羟基均与钠发生反应。羧基和醇羟基均与钠发生反应, ,羧基可与羧基可与NaHCONaHCO3 3反应反应, ,醇羟基不能。醇羟基不能。NaNa可以和所有的羟基反应可以

5、和所有的羟基反应, ,且物质的量的关且物质的量的关系为系为2Na2Na2 2OHOHH H2 2,2Na,2Na2 2COOHCOOHH H2 2;NaHCO;NaHCO3 3只能和只能和COOHCOOH反应产生反应产生COCO2 2, ,物质的量的关系为物质的量的关系为NaHCONaHCO3 3COOHCOOHCOCO2 2, ,因为产因为产生的生的H H2 2和和COCO2 2的体积相等的体积相等, ,故该有机物分子中羧基和醇羟基的个故该有机物分子中羧基和醇羟基的个数比是数比是11,11,故选故选A A。【知识扫描【知识扫描】常见有机物的组成与结构常见有机物的组成与结构1.1.甲烷、乙烯和

6、苯的组成及结构甲烷、乙烯和苯的组成及结构: :甲烷甲烷乙烯乙烯苯苯结构结构简式简式CHCH4 4CHCH2 2CHCH2 2甲烷甲烷乙烯乙烯苯苯空间空间构型构型结构结构特点特点正四面体结构正四面体结构平面形结构平面形结构, ,分分子中的子中的6 6个原子个原子都处于同一平都处于同一平面内面内平面形结构平面形结构, ,分分子中的子中的1212个原个原子都处于同一子都处于同一平面内平面内甲烷甲烷乙烯乙烯苯苯拓展拓展延伸延伸直接连在饱和碳上直接连在饱和碳上的四个原子构成四的四个原子构成四面体结构面体结构直接连在双键直接连在双键碳上的原子与碳上的原子与双键碳原子共双键碳原子共平面平面直接连在苯环直接连

7、在苯环碳上的原子与碳上的原子与苯环共平面苯环共平面2.2.乙醇、乙酸和酯的组成及结构乙醇、乙酸和酯的组成及结构: :有机物有机物结构简式结构简式官能团官能团乙醇乙醇(C(C2 2H H6 6O)O)CHCH3 3CHCH2 2OHOHOHOH乙酸乙酸(C(C2 2H H4 4O O2 2) )CHCH3 3COOHCOOHCOOHCOOH乙酸乙酯乙酸乙酯(C(C4 4H H8 8O O2 2) )CHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5油脂油脂3.3.糖类、氨基酸和蛋白质的组成及结构糖类、氨基酸和蛋白质的组成及结构: :有机物有机物组成元素组成元素结构特点结构特点糖类糖类C C、H H

8、、O O含有多个羟基和醛基含有多个羟基和醛基( (或羰基或羰基) )氨基酸氨基酸C C、H H、O O、N N等等含有羧基和氨基含有羧基和氨基蛋白质蛋白质C C、H H、O O、N N等等多个氨基酸缩合而成多个氨基酸缩合而成考点考点 二二 有机物的性质及有机反应的主要类型有机物的性质及有机反应的主要类型【例【例1 1】下列反应不属于加成反应的是下列反应不属于加成反应的是( () )A.CHA.CH2 2CHCH2 2+H+HOH CHOH CH3 3CHCH2 2OHOHB.B.C.CHC.CH3 3CHCHCHCH2 2+Br+Br2 2 CHCH3 3CHBrCHBrCHCH2 2BrBr

9、D.CHD.CH3 3COOH+CHCOOH+CH3 3CHCH2 2OHOH CH CH3 3COOCCOOC2 2H H5 5+H+H2 2O O浓硫酸浓硫酸【解析【解析】选选D D。加成反应是指有机物分子中不饱和的碳原子与。加成反应是指有机物分子中不饱和的碳原子与其他的原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应其他的原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应, ,故故A A、B B、C C属加成反应属加成反应, ,而而D D为取代反应。为取代反应。【例【例2 2】下列实验操作能达到实验目的的是下列实验操作能达到实验目的的是( () )选项选项实验操作实验操作实验目的实验目的A A加新制的加新

10、制的Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液悬浊液并加热并加热确定尿液中含有葡确定尿液中含有葡萄糖萄糖B B滴加稀溴水滴加稀溴水确定苯中混有甲苯确定苯中混有甲苯C C加入金属钠加入金属钠确定酒精中混有醋确定酒精中混有醋酸酸D D加淀粉加淀粉确定确定KClKCl中含有中含有KIKI【解析【解析】选选A A。A A项中利用葡萄糖与新制项中利用葡萄糖与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液在加热悬浊液在加热时产生红色沉淀可以检验尿液中是否含有葡萄糖时产生红色沉淀可以检验尿液中是否含有葡萄糖,A,A项正确项正确;B;B项项中中, ,苯与甲苯均不与溴发生化学反应且均能萃取溴水中的溴而苯与甲苯均不与溴发生化

11、学反应且均能萃取溴水中的溴而使液体分为两层使液体分为两层, ,上层均为含溴的有机层上层均为含溴的有机层,B,B项错误项错误;C;C项中酒精项中酒精与醋酸均能与金属钠反应并且产生无色气泡与醋酸均能与金属钠反应并且产生无色气泡,C,C项错误项错误;D;D项中淀项中淀粉遇粉遇I I2 2才变蓝色才变蓝色, ,遇遇I I- -不变色不变色, ,所以所以D D项错误项错误, ,故选故选A A项。项。【知识扫描【知识扫描】有机反应的主要类型及常见反应有机反应的主要类型及常见反应1.1.取代反应取代反应: :(1)(1)烷烃、苯及其同系物的卤代。烷烃、苯及其同系物的卤代。(2)(2)苯及其同系物的硝化。苯及

12、其同系物的硝化。(3)(3)酸与醇的酯化。酸与醇的酯化。(4)(4)酯、双糖、多糖、蛋白质的水解。酯、双糖、多糖、蛋白质的水解。2.2.加成反应加成反应: :不饱和烃与不饱和烃与X X2 2(aq)(aq)、H H2 2、HXHX、H H2 2O O等发生加成反应等发生加成反应; ;苯与氢气的加成反应。苯与氢气的加成反应。(X(X表示卤族元素表示卤族元素) )3.3.加聚反应加聚反应: :烯烃分子通过加成反应生成高分子化合物的反应。烯烃分子通过加成反应生成高分子化合物的反应。4.4.氧化反应氧化反应: :有机物得氧或失氢的反应有机物得氧或失氢的反应, ,如如(1)(1)绝大多数有机物都能燃烧。

13、绝大多数有机物都能燃烧。(2)(2)烯烃、苯的同系物、醇等被酸性烯烃、苯的同系物、醇等被酸性KMnOKMnO4 4氧化。氧化。(3)(3)乙醇在催化剂条件下被氧气氧化为乙醛。乙醇在催化剂条件下被氧气氧化为乙醛。(4)(4)葡萄糖被银氨溶液、氢氧化铜悬浊液等弱氧化剂氧化。葡萄糖被银氨溶液、氢氧化铜悬浊液等弱氧化剂氧化。5.5.还原反应还原反应: :有机物得氢或失氧的反应有机物得氢或失氧的反应, ,如乙烯、苯与氢气发生如乙烯、苯与氢气发生加成反应。加成反应。6.6.显色反应显色反应: :淀粉遇碘变蓝淀粉遇碘变蓝, ,蛋白质遇浓硝酸变黄色。蛋白质遇浓硝酸变黄色。考点考点 三三 简单有机物的框图推断题

14、简单有机物的框图推断题【例题【例题】A A是一种重要的化工原料是一种重要的化工原料,A,A的产量可以用来衡量一个的产量可以用来衡量一个国家的石油化工水平国家的石油化工水平,E,E是具有果香气味的烃的衍生物。是具有果香气味的烃的衍生物。A A、B B、C C、D D、E E在一定条件下存在如下转化关系在一定条件下存在如下转化关系( (部分反应条件、产物部分反应条件、产物被省略被省略) )。( (已知乙醛在一定条件下可被氧化生成乙酸已知乙醛在一定条件下可被氧化生成乙酸) )(1)(1)丁烷是由石蜡油获得丁烷是由石蜡油获得A A的过程中的中间产物之一的过程中的中间产物之一, ,它的一种它的一种同分异

15、构体中含有三个甲基同分异构体中含有三个甲基, ,则这种同分异构体的结构简式则这种同分异构体的结构简式为为; ;(2)B(2)B、D D分子中官能团的名称分别是分子中官能团的名称分别是 、 , ,ABAB的反应类型是的反应类型是 ; ;(3)(3)写出反应写出反应B+DEB+DE的化学方程式的化学方程式:_:_ ; ;(4)B(4)B与与D D反应生成反应生成E E的速率比较缓慢的速率比较缓慢, ,我们在实验中为了提高该我们在实验中为了提高该反应的速率反应的速率, ,通常采取的措施有通常采取的措施有_ 。【解析【解析】由题意可知由题意可知A A为乙烯为乙烯, ,与水加成时生成乙醇与水加成时生成乙

16、醇(B),(B),乙醇氧乙醇氧化时生成乙醛化时生成乙醛(C),(C),进一步氧化生成乙酸进一步氧化生成乙酸(D),(D),乙醇与乙酸发生酯乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯化反应生成乙酸乙酯(E)(E)。丁烷有两种同分异构体。丁烷有两种同分异构体, ,分别为正丁分别为正丁烷、异丁烷烷、异丁烷, ,符合条件的是异丁烷。符合条件的是异丁烷。答案答案: :(1)(1)(2)(2)羟基羧基加成反应羟基羧基加成反应(3)CH(3)CH3 3COOH+CHCOOH+CH3 3CHCH2 2OH OH CH CH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3+H+H2 2O O(4)(4)加入浓硫酸作催化剂

17、加入浓硫酸作催化剂, ,加热以加快反应速率加热以加快反应速率浓硫酸浓硫酸【知识扫描【知识扫描】简单有机框图推断题的突破口简单有机框图推断题的突破口1.1.利用常见官能团或有机物的特征反应及现象利用常见官能团或有机物的特征反应及现象: :官能团或官能团或有机物有机物常用试剂常用试剂反应现象反应现象溴水溴水褪色褪色酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液褪色褪色OHOH金属钠金属钠产生无色无味的气体产生无色无味的气体COOHCOOH酸碱指示剂酸碱指示剂变色变色新制新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液悬浊液常温下沉淀溶解常温下沉淀溶解, ,溶液呈蓝色溶液呈蓝色官能团或官能团或有机物有机物常用试剂常

18、用试剂反应现象反应现象葡萄糖葡萄糖银氨溶液银氨溶液水浴加热生成银镜水浴加热生成银镜新制新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液悬浊液煮沸生成红色沉淀煮沸生成红色沉淀淀粉淀粉碘水碘水呈蓝色呈蓝色蛋白质蛋白质浓硝酸浓硝酸呈黄色呈黄色灼烧有烧焦羽毛的气味灼烧有烧焦羽毛的气味2.2.连续被氧化连续被氧化: :A B C,A B C,则则A A为醇为醇,B,B为醛为醛,C,C为羧酸。为羧酸。3.3.由特殊反应条件推断由特殊反应条件推断: :A+XA+X2 2 B,B,则该反应为烷烃基的取代反应则该反应为烷烃基的取代反应; ; 一般为一般为酯化反应、苯及其同系物的硝化反应。酯化反应、苯及其同系物的硝化反应

19、。(X(X表示卤族元素表示卤族元素) )O O2 2O O2 2光光浓硫酸浓硫酸【知识备选【知识备选】有机框图推断题的解题思路有机框图推断题的解题思路考点考点 四四 同分异构体同分异构体【例【例1 1】下列各组物质中下列各组物质中, ,具有相同的最简式具有相同的最简式, ,但既不是同系物但既不是同系物, ,也不是同分异构体的是也不是同分异构体的是( () )A.A.苯和乙烯苯和乙烯B.B.甲醛甲醛(HCHO)(HCHO)和甲酸甲酯和甲酸甲酯(HCOOCH(HCOOCH3 3) )C.C.乙酸和甲酸甲酯乙酸和甲酸甲酯D.D.乙烯和苯乙烯乙烯和苯乙烯【解析【解析】选选B B。A A、D D项中物质

20、的最简式不相同。项中物质的最简式不相同。C C项中两物质分项中两物质分子式相同、结构不同子式相同、结构不同, ,互为同分异构体。互为同分异构体。B B项符合题意。项符合题意。【例【例2 2】下列烷烃在光照下与氯气反应下列烷烃在光照下与氯气反应, ,只生成一种一氯代烷的只生成一种一氯代烷的是是( () )【解析【解析】选选C C。分子中氢原子的种类数。分子中氢原子的种类数( (即一氯代烷即一氯代烷) )的数目分的数目分别是别是:A:A有有2 2种种,B,B有有2 2种种,C,C有有1 1种种,D,D有有4 4种。种。【知识扫描【知识扫描】同分异构体数目的判断方法同分异构体数目的判断方法1.1.识

21、记常见分子或基团的同分异构体数识记常见分子或基团的同分异构体数: :甲烷、乙烷、甲烷、乙烷、C C2 2H H4 4、苯等分子无同分异构体苯等分子无同分异构体, ,其一卤代物只有一种其一卤代物只有一种( (新戊烷一卤代物新戊烷一卤代物也只有一种也只有一种););丁烷有丁烷有2 2种同分异构体种同分异构体, ,戊烷、二甲苯有戊烷、二甲苯有3 3种同分种同分异构体。异构体。2.2.基元法基元法: :例如例如: :丁基丁基(C(C4 4H H9 9) )有有4 4种同分异构体种同分异构体, ,则丁醇则丁醇(C(C4 4H H9 9OH)OH)、一氯丁烷、一氯丁烷(C(C4 4H H9 9ClCl)

22、)都有都有4 4种同分异构体种同分异构体( (均指同均指同类有机物类有机物) )。3.3.替代法替代法: :例如例如: :二氯苯二氯苯C C6 6H H4 4ClCl2 2有有3 3种同分异构体种同分异构体, ,四氯苯也有四氯苯也有3 3种种, ,二硝基苯也有二硝基苯也有3 3种。种。【知识备选【知识备选】等效氢的判断方法等效氢的判断方法(1)(1)同一碳原子上的氢原子是等效的。同一碳原子上的氢原子是等效的。(2)(2)同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。(3)(3)处于镜面对称位置或轴对称位置上的氢原子是等效的。处于镜面对称位置或轴对称位置上的氢原子是等效的。