专项练习：有机合成与推断.pdf

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1、有机合成与推断1有机化合物J 是治疗心脏病药物的一种中间体，分子结构中含有3 个六元环。其中一种合成路线如下：已知： A 既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应，其核磁共振氢谱显示有4 种氢，且峰面积之比为 1 221。 有机物 B 是一种重要的石油化工产品，其产量可用来衡量国家的石油化工发展水平。回答以下问题：（1）A 中含有的官能团名称是。（2）写出有机反应类型BC，FG，I J。（3）写出 F 生成 G 的化学方程式。（4）写出 J的结构简式。（5）E 的同分异构体有多种，写出所有符合以下要求的E 的同分异构体的结构简式。FeCl3溶液发生显色反应 能发生银镜反应 苯环上只有

2、两个对位取代基 能发生水解反应。2 以 肉 桂 酸 乙 酯M为 原 料 ， 经 过 相 关 化 学 反 应 合 成 的 抗 癌 药 对 治 疗 乳 腺 癌 有 着 显 著 的 疗 效 。已知 M能发生如下转化：请回答下列问题：（1） A 的结构简式为_，E 中含有官能团的名称是_。（2）写出反应和的化学方程式：_、_。（3）在合适的催化剂条件下，由E 可以制备高分子化合物H，H 的结构简式为 _，由 E 到 H 的反应类型为_。（4）反应中，属于取代反应的是_。（5） I是B的同分异构体，且核磁共振氢谱中只有一个吸收峰，I的结构简式为 _。（6） 1molA 与氢气完全反应，需要氢气_L（标准

3、状况下）。（7） A的同分异构体有多种，其中属于芳香族化合物，既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与碳酸氢钠溶液反应的同分异构体有_种（不包含 A）。31，6-己二酸（ G）是合成尼龙的重要原料之一，可用六个碳原子的化合物氧化制备如图为A 通过氧化反应制备G 的反应过程（可能的反应中间物质为B、C、D、E 和 F） 回答问题：（1）化合物A 中含碳 87.8%，其余为氢，A 的化学名称为_；（2） B 到 C 的反应类型为 _；（3） F 的结构简式为 _；（4）在上述中间物质中，核磁共振氢谱中峰最多的是_，最少的是 _（填化合物代号,可能有多选） 。（5）由 G 合成尼龙的化学方程式为_；（6）

4、由 A 通过两步制备1，3环己二烯的合成线路为_ （样式： A 条件和试剂B 一定条件C） 。（7）有机物C 的同分异构体属于酯类的有_种4维拉佐酮是临床上使用广泛的抗抑郁药，其关键中间体的合成路线如下：（1）D 中的含氧官能团名称为_（任写 2 种） 。（2）BC 的反应类型为_。（3）化合物E 的结构简式为 _。（4）写出同时满足下列条件的B 的一种同分异构体的结构简式：_。能发生银镜反应；能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；分子中有3 种不同化学环境的氢。（5）已知： RBrRCNRCOOH 。请以甲苯和乙醇为原料制备，写出相应的合成路线流程图（无机试剂任用，合

5、成路线流程图示例见本题题干）：5缩醛在有机合成中常用于保护羰基或作为合成中间体，同时还是一类重要的香料，广泛应用于化妆品、食物、饮料等行业。G 是一种常用的缩醛，分子中含有一个六元环和一个五元环结构。下面是G 的一种合成路线：已知：芳香烃A 含氢元素的质量分数为8.7%，A 的质谱图中，分子离子峰对应的最大质荷比为92；D 的产重可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。同一个碳原子连接两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。回答下列问题：（1） A 的结构简式是_，E 的名称是 _。（2）由 D 生成 E 的反应类型是_，EF 的反应条件是_。（3）由 B 生成 N 的化学方程式为_。（4）有研究发现

6、，维生素C 可以作为合成G 物质的催化剂，具有价廉、效率高、污染物少的优点。维生素 C 的结构如右图。则维生素C 分子中含氧官能团名称为_。（5）缩醛 G 的结构简式为 _。G 有多种同分异构体，写出其中能同时满足以下条件的所有同分异构体的结构简式： _ 。既能发生银镜反应，又能与FeC13发生显色反应；核磁共振氢谐为4 组峰。（ 6）写出用2-丁烯为原料（其他无机试剂任选）制备顺丁橡胶（顺式聚1,3- 丁二烯）的合成路线：_ 。6迷迭香酸 (F)的结构简式为它是存在于许多植物中的一种多酚，具有抗氧化、 延缓衰老、 减肥降脂等功效。以A 为原料合成F 的路线如图所示(已知苯环上的羟基很难直接与

7、羧酸发生酯化反应)：根据题意回答下列问题：(1)A 的结构简式为_；反应的反应类型是_。(2)反应的试剂为_。(3)1 mol F 分别与足量的溴水和NaOH 溶液反应，最多可消耗Br2_mol 、NaOH_mol 。(4)E 在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式是_。(5)与 E 互为同分异构体，且同时满足下列条件的有机物有_种。苯环上有四个取代基，且苯环上的一氯取代物只有一种； 1 mol 该物质分别与NaHCO3、Na2CO3反应时，最多消耗NaHCO3、Na2CO3的量分别是1 mol 和 4 mol。7下图是8 种有机化合物的转换关系：请回答下列问题: （1）A 的最简式为；A 的核

8、磁共振氢谱有组峰，其峰面积之比为。根据系统命名法 ,化合物 A 的名称是。（2）上述框图中,是反应 ,是反应。 (填反应类型 ) （3）写出由D 生成 E 的化学方程式 : 。（4）C1的结构简式是;F1的结构简式是。（5）上述 8 种化合物中 ,属于二烯烃的是,（填 A B C1C2D E F1F2 等字母代号） 。（6）只含有一个碳碳三键的E 的同分异构体有种。8高聚物的合成与结构修饰是制备具有特殊功能材料的重要过程。下图是合成具有特殊功能高分子材料W()的流程：已知：(1)的反应类型是_。(2)是取代反应，其化学方程式是_。(3)D 的核磁共振氢谱中有两组峰且面积之比是1:3，不存在顺反

9、异构。D 的结构简式是_。(4)的化学方程式是_ _。(5)G 的结构简式是_ _。(6)的化学方程式是_ _。(7)工业上也可用合成E。由上述 的合成路线中获取信息，完成下列合成路线(箭头上注明试剂和反应条件，不易发生取代反应) 8抑制结核杆菌的药物PAS-Na（对氨基水杨酸钠）的合成：已知：（苯胺、弱碱性、易氧化）R-ClR-OH 下面是 PAS-Na 的一种合成路线（部分反应的条件未注明）：按要求回答问题：（1）下列说法正确的是_；A化合物A 只能发生氧化反应，不能发生还原反应B反应 A B 为取代反应C反应 II 和反应 III 可以调换顺序D对氨基水杨酸即能与酸反应，也能与碱反应（2

10、）写出反应：BC7H6BrNO2的化学方程式 _ ；（3）写出下列物质的结构简式：C：_；（4）指出反应II 中所加试剂X： _；反应 III 的反应类型： _；（5）比化合物A 多二个碳原子的A 的同系物，写出同时符合下列条件的A 的所有同分异构体的结构筒式：1H-NMR 谱显示分子中含有苯环，且苯环上有一种不同化学环境的氢原子：_。1H-NMR 谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子：_。9有机物 M 按下图反应流程可合成两种高分子化合物。已知： D 能发生银镜反应。M 的核磁共振氢谱如图。完成下列填空：（1）有机物M 的名称是（系统命名法） ， B 中官能团的名称是。（

11、2） F 的结构简式为，反应的类型是。（3）写出反应的化学方程式。（4）反应的目的是。（5）写出满足下列条件的B 的同分异构体的结构简式。分子中含有 “ COO” 和“OH ” 、只有三类氢原子、分子中不含“ OO”（6）设计一条由乙烯制得二丙酸乙二酯的合成路线，其他无机试剂任选。（合成路线常用的表示方式为：AB- -应试剂应试剂应条应条标产反反反件反件目物）10化合物E 是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过下图所示的路线合成：（1）E 中的含氧官能团名称为。（2）B 转化为 C 的反应类型是。（3）写出 D 与足量 NaOH 溶液完全反应的化学方程式。（4）1molE 最多可与mo

12、lH2加成。（5）写出同时满足下列条件的B 的一种同分异构体的结构简式。A苯环上只有两个取代基，且除苯环外无其他环状结构B核磁共振氢谱只有4 个峰C能与 FeCl3溶液发生显色反应（6）已知：酚羟基一般不易直接与羧酸酯化，甲苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸。试参照如下和成路线图示例写出以苯酚、甲苯为原料制取苯甲酸苯酚酯()的合成路线 (无机原料任选)。合成路线流程图示例如下：11合成药物X、Y 和高聚物 Z，可以用烃A 为主要原料，采用以下路线。已知： I.反应、反应的原子利用率均为100%。II. 请回答下列问题：(1)X 中的含氧官能团名称为，反应的条件为，反应的反应类型是。(2)B 的

13、名称为 _。(3)关于药物Y()的说法正确的是。 (双选 ) A 1mol 药物 Y 与足量的钠反应可以生成33.6 L 氢气B药物 Y 的分子式为C8H804，遇 FeCl3溶液可以发生显色反应C药物 Y 中、三处- OH 的电离程度由大到小的顺序是D 1mol 药物 Y 与 H2、浓溴水中的Br2反应，最多消耗分别为4 mol 和 2 mo (4)写出反应E-F 的化学方程式_。(5)写出符合下列条件的E 的一种同分异构体的结构简式。属于酚类化合物，且是苯的对位二元取代物；能发生银镜反应和水解反应。(6)设计一条以CH3CHO 为起始原料合成Z 的线路。12沐舒坦（结构简式为，不考虑立体异

14、构）是临床上使用广泛的。下图所示的其多条合成路线中的一条（反应试剂和反应条件均未标出）已知：完成下列填空：（1）写出反应所用试剂和反应条件，反应的化学反应方程式。（2）写出反应类型反应反应（3）写出结构简式A B （4）反应中除加入反应试剂C 外，还需要加入K2CO3，其目的是为了；（5）写出两种C 的能发生水解反应，且只含3 种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式、（6）反应，反应的顺序不能颠倒，其原因是。13已知： CH3CH=CHCH2CH3CH3COOH+CH3CH2COOH RCH=CHRCH2CH2Br。香豆素的主要成分是芳香内酯A， A 经下列步骤转化为水杨酸。请回答下列问题

15、：(1)写出 A 的结构简式 _。(2)B 分子中有2 个含氧官能团，分别为_和_(填官能团名称 )， BC的反应类型为 _。(3)在上述转化过程中，反应步骤BC 的目的是 _。(4)下列有关A、 B、C 的叙述中不正确的是_(填序号 )。aC 的核磁共振氢谱中共有8 组峰b A、 B、C 均可发生加聚反应c1 mol A 最多能与5 mol 氢气发生加成反应dB 能与浓溴水发生取代反应(5)化合物D 有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的对二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应，请写出其中一种的结构简式：_。(6)写出合成高分子化合物E 的化学反应方程式：_。(7)写出以为原料制

16、的合成路线流程图(无机试剂任用)，在方框中填出相应的物质，并在括号注明反应条件。合成路线流程图示例如下：14 乙基香草醛()是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更加浓郁。写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称乙基香草醛的同分异构体A 是一种有机酸，A 可发生以下变化：提示：与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。AC的反应属于(填反应类型 )。写出 A 的结构简式 : 乙 基 香 草 醛 的 另 一 种 同 分 异 构 体D() 是 一 种 医 药 中 间 体 ， 用 茴 香 醛()经两步反应合成D，请写出第步反应的化学方程式(其他原料自选，并注明必要的

17、反应条件 )。；乙基香草醛的同分异构体有很多种，满足下列条件的同分异构体有种。能与 NaHCO3溶液反应遇 FeCl3溶液显紫色 ,且能与浓溴水反应苯环上有两个烃基苯环上的官能团处于对位其中有一种同分异构体的核磁共振氢谱中出现4 组峰 ,吸收峰的面积之比为1126，该同分异构体的结构简式为；现有溴、浓硫酸和其他无机试剂，写出实现转化为的合成线路 : ；15塑化剂主要用作塑料的增塑剂，也可作为农药载体、驱虫剂和化妆品等的原料。添加塑化剂(DBP) 可改善白酒等饮料的口感，但超过规定的限量会对人体产生伤害。其合成线路图如图I 所示：已知以下信息：C 为含两个碳原子的烃的含氧衍生物，其核磁共振氢谱图

18、如图II 所示请根据以上信息回答下列问题：(1)C 的结构简式为， E 中所含官能团的名称是；(2)写出下列有关反应的化学方程式：E 和 H2以物质的量比11 反应生成F：；B 和 F 以物质的量比12 合成 DBP：，该反应的反应类型为。(3) 同 时 符 合 下 列 条 件 的B 的 同 分 异 构 体 有种 ， 写 出 其 中 任 意 两 种 同 分 异 构 体 的 结 构 简式。不能和 NaHCO3溶液反应能发生银镜反应遇 FeCl3溶液显紫色核磁共振氢谱显示苯环上只有一种氢原子16有机物A 为烃类化合物，质谱图表明其相对分子质量为70，其相关反应如下图所示，其中B、D、E 的结构中均

19、含有2 个CH3，它们的核磁共振氢谱中均出现4 个峰。请回答：(1)B 中所含官能团的名称为；D 的分子式为。(2)的反应类型为(填字母序号 )。a.还原反应b.加成反应c.氧化反应d.消去反应(3)写出下列反应的化学方程式：；：。(4)C 和 E 可在一定条件下反应生成F，F 为有香味的有机化合物，该反应的化学方程式为。(5)A的 同 分 异 构 体 中 有 一 对 互 为 顺 反 异 构 ， 且 结 构 中 有2个 CH3， 它 们 的 结 构 简 式 为和。(6)E 的另一种同分异构体能发生银镜反应，能与足量金属钠生成氢气，不能发生消去反应，其结构简式为。17常用的油脂、蜡的漂白剂、化妆

20、品助剂、橡胶硫化剂：C14H10O4。下面是以物质A 为原料合成C14H10O4,的流程：提示： 2010 年赫克、根岸英一和铃木章因在“ 钯催化交叉偶联反应” 研究领域作出了杰出贡献，而获得了诺贝尔化学奖，其反应机理可简单表示为：苯乙烯和甲苯与酸性KMnO4溶液反应产物相同。请回答下列问题：（1）物质A 的分子式为，物质C 中含有的官能团的名称为，D 的结构简式为；（2）反应 中属于取代反应的有；（3）反应的化学反应方程式；反应的化学反应方程式；（4）某物质E 为漂白剂 (C14H10O4)的同分异构体，同时符合下列条件的E 的同分异构体有种；含有联苯结构单元()，在一定条件下能发生银镜反应

21、，且1molE 最多可消耗4mol NaOH 遇 FeCl3溶液不显紫色，且苯环上核磁共振氢谱有六个吸收峰。（5）请写出以苯乙烯和乙烯为原料，合成的流程，无机物任选，注明反应条件。示例如下：28已知：在稀碱溶液中，溴苯难发生水解现有分子式为C10H10O2Br2的芳香族化合物X，其苯环上的一溴代物只有一种，其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰， 吸收峰的面积比为1:2：6：1，在一定条件下可发生下述一系列反应，其中 C 可以发生银镜反应；E 遇 FeCl3溶液显紫色且能与浓溴水反应。请回答下列问题：（1）X 中官能团的名称是；A 的电子式。（2） I 的结构简式为_。（3）E 不具有的化学性质(选填

22、序号 ) A取代反应B消去反应C氧化反应D1molE 最多能与 2molNaHCO3反应（4）只用一种试剂鉴别C 和 D，该试剂是。（5）写出下列反应的化学方程式：FH ：。X 与足量稀 NaOH 溶液共热：。（6）同时符合下列条件的E 的同分异构体共有种，任写其中一种的结构简式为。A苯环上核磁共振氢谱有两种B不发生水解反应C遇 FeCl3溶液不显色D1mol E 最多能分别与Imol NaOH 和 2mol Na 反应19四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有聚集诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广阔。以下是TPE 的两条合成路线 (部分试剂及反应条件省略)：(1)A 的名称是，试剂 Y 为

23、。(2)B C 的反应类型为；B 中官能团的名称是，D 的核磁共振氢谱有_个峰。(3)E F的化学方程式是。(4)W 是 D 的同分异构体，具有下列结构特征：属于萘()的一元取代物；存在羟甲基(CH2OH)。写出 W 所有可能的结构简式：。(5)下列说法正确的是。a. B 的酸性比苯酚强b. D 不能发生还原反应c. E 含有 4 种不同化学环境的氢d. TPE 所有碳原子一定共平面20 （ 1）苯酚、苯甲醇、苯甲酸、碳酸的酸性由强到弱的顺序为：_ （2）欲将ONaCH2ONa转化为ONaCH2OH，则应加入 _（填写物质化学式） 。（3）非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：请回答下列问题：（1）非诺洛芬中的含氧官能团为（填官能团的名称） 。（2）在上述五步反应中，属于取代反应的是（填序号）。（3） B 的一种同分异构体满足下列条件：、能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。、分子中有6 种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。写出该同分异构体的结构简式：。（ 4）根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用） 。合成路线流程图示例如下：合成路线流程图：。