醛、酮的化学性质ppt课件.ppt
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1、第第3 3节节 醛和酮醛和酮 糖类糖类 有机合成的中转站第2课时醛、酮的化学性质醛、酮的化学性质 羰基含不饱和碳原子,可发生加成反应。能羰基含不饱和碳原子,可发生加成反应。能与醛、酮发生加成反应的试剂有氢氰酸、氨及氨与醛、酮发生加成反应的试剂有氢氰酸、氨及氨的衍生物、醇等。的衍生物、醇等。 碳氧双键具有较强的极性,双键上的不饱和碳氧双键具有较强的极性,双键上的不饱和碳原子带部分正电荷,发生加成反应时,碳原子碳原子带部分正电荷,发生加成反应时,碳原子与试剂中带部分负电荷的基团结合:与试剂中带部分负电荷的基团结合:C CO OA AB B(R)H(R)HC COAOAR R(R)H(R)H+ +
2、+一、羰基的加成反应一、羰基的加成反应试剂名称试剂名称化学式化学式电荷分布电荷分布与乙醛加成的与乙醛加成的产物产物氢氰酸氢氰酸H HCNCN氨及氨的衍氨及氨的衍生物生物( (以氨以氨为例为例) )NHNH3 3醇类醇类( (以甲以甲醇为例醇为例) )CHCH3 3OHOHA AB B+ +- -H HCNCN+ +- -H HNHNH2 2+ +- -H HOCHOCH3 3+ +- -H HC COCHOCH3 3CHCH3 3OHOHH HC CCNCNCHCH3 3OHOHH HC CNHNH2 2CHCH3 3OHOH-羟基丙腈羟基丙腈-羟基乙胺羟基乙胺乙醛半缩甲醇乙醛半缩甲醇 醛或酮
3、与氢氰酸加成,反应产物的分子比原醛或酮与氢氰酸加成,反应产物的分子比原来的醛分子或酮分子多了一个氢原子。例如:来的醛分子或酮分子多了一个氢原子。例如:CHCH3 3C CH HHCNHCNO ONaOHNaOHH HC CCNCNOHOHCHCH3 3CHCH3 3C CCHCH3 3HCNHCNO ONaOHNaOHCHCH3 3C CCNCNCHCH3 3OHOH 醛、酮还能与氨及氨的衍生物发生加成反应,醛、酮还能与氨及氨的衍生物发生加成反应,反应的产物还会发生分子内脱水反应。从总的结反应的产物还会发生分子内脱水反应。从总的结果来看,相当于在醛、酮和氨的衍生物的分子之果来看,相当于在醛、酮
4、和氨的衍生物的分子之间脱掉一个水分子,其转化可表示为:间脱掉一个水分子,其转化可表示为:CHCH3 3C CH HO OH-NHYH-NHYCHCH3 3C CNHYNHYH HOHOH-H-H2 2O OCHCH3 3C CNYNYH H 甲醛之所以有毒,就是因为它进入人体后,甲醛之所以有毒,就是因为它进入人体后,分子中的羰基与蛋白质分子中的氨基发生类似上分子中的羰基与蛋白质分子中的氨基发生类似上述转化的反应,使蛋白质失去原有的生物活性,述转化的反应,使蛋白质失去原有的生物活性,引起人体中毒。甲醛能够防腐,也是基于这个原引起人体中毒。甲醛能够防腐,也是基于这个原因。因。 受羰基吸电子作用的影
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