高三化学高考备考二轮复习—有机推断题专题训练.docx

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1、高考化学二轮专题训练有机推断题1（2022浙江温州三模）天然产物G具有抗肿瘤等生物活性，某课题组设计的合成路线如图(部分反应条件已省略)：已知：+(R=COOH，COOR等)请回答：(1)下列说法不正确的是_。A化合物A到B的过程属于取代反应B酸性KMnO4溶液可以鉴别化合物C和EC1molF与氢气发生反应，最多可消耗5molH2D化合物G的分子式是C15H18O3(2)化合物M的结构简式是_；化合物D的结构简式是_。(3)写出BC的化学方程式_。(4)写出3种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式(不包括立体异体)_。含苯环，且遇FeCl3溶液会显色；核磁共振氢谱，峰面积之比为92

2、21(5)以化合物和为原料，设计如图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)_。2（2022山东枣庄一模）医药中间体M()的一种合成路线如图：已知：.RXRCOOH(R代表烃基，X代表卤素原子).(R1代表烃基或氢原子，R2代表烃基)回答下列问题：(1)M中含氧官能团的名称为_；A的名称为_，试剂a为_。(2)同时满足下列条件的C的同分异构体有_种。a含有苯环b核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为1：1：2：6(3)G生成H的同时还生成一种有机物_(写结构简式)；HI的反应类型为_。(4)JK可认为分三步进行：JXYK，则XY的化学方程式为_。(5)综合上述信息，写出由甲苯

3、和甲醇制备的合成路线_。3（2022河南新乡三模）以芳香族化合物A为原料制备某药物中间体G的路线如图：已知：同一碳原子上连两个羟基时不稳定，易发生反应：RCH(OH)2RCHO+H2O。R1CHO+R2CH2COOHR1CH=CHR2+CO2+H2O。请回答下列问题：(1)G中含氧官能团的名称为_。(2)CD的反应类型是_，C的分子式为_。(3)E的结构简式为_。(4)FG的化学方程式为_。(5)H是D的同分异构体，同时满足下列条件的H有_种(不包括立体异构)。遇氯化铁溶液发生显色反应；能发生水解反应；苯环上只有两个取代基。其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰的面积之比为3：2：2：1的结构简式

4、为_(写一种即可)。(6)根据上述路线中的相关知识，设计以 和乙酸为原料制备 的合成路线_。(无机试剂任选)4（2022湖南衡阳二模）药物瑞德西韦对新型冠状病毒(COVID-19)有明显抑制作用。K是合成瑞德西韦的关键中间体，其合成路线如图：已知：R-OH R-Cl；回答下列问题：(1)B的名称_。(2)J的结构简式_。(3)I中官能团的名称为_。(4)DE的反应类型为_GH的反应类型为_。(5)理论上，K物质在碱性条件下可以水解，最多可消耗_mol NaOH。(6)芳香族化合物X与C互为同分异构体，符合下列条件的X的结构有_种 (不考虑立体异构)。分子中含有硝基且与苯环直接相连能与NaHCO

5、3溶液发生反应(7)写出以苯甲醛为原料制备 的合成路线_ (无机试剂任选)。5（2022安徽三模）治疗高血压的药物替利洛尔的一种合成路线如下。已知：RCOOHRCOClRCONHRRCOOCH3+RCH2COOCH3+CH3OHRCOONa+NaOHRH+Na2CO3回答下列问题：(1)B的名称是_。F分子的核磁共振氢谱中有两个波峰，则F的结构简式_。(2)AB的化学方程式是_。(3)由B制备D的反应类型为_反应。试剂a是_。(4)K与L反应的化学方程式为_。(5)Q反应生成R的过程中，可能生成一种与R互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为_。(6)写出由M制备P时中间产物1、3的结构简

6、式_(中间产物1、2互为同分异构体，部分试剂及反应条件已省略)。6（2022广东模拟预测）二环己基邻二甲酰胺是一种性能优良的聚丙烯晶型成核剂，可明显提高聚丙烯的抗冲击性能。二环己基邻二甲酰胺的一种合成路线如下：已知：i+iiiiiR1-CHO+R2-CH2-CHO(1)A分子中共平面的原子个数最多为_个。(2)F中官能团的名称_。(3)EH二环己基邻二甲酰胺的有机反应类型为_。(4)二环己基邻二甲酰胺中手性碳原子数目为_个。(5)写出GH的化学方程式_。(6)C的结构简式_。写出满足下列条件的C的两种同分异构体的结构简式_。a能与溶液发生显色反应b1 mol该物质能与足量金属钠反应生成cHNM

7、R显示分子中含有四种不同化学环境氢原子(7)以下是用乙烯和必要的无机试剂为原料合成物质A的路线流程图。依次写出反应的条件和M、P、Q的结构简式： _、_、_、_7（2022天津模拟预测）白藜芦醇的化学合成前体化合物H的合成路线如下：(其中R表示)回答下列问题：(1)A中含氧官能团的名称是_。(2)A生成B的化学方程式是_。(3)D生成E的化学方程式可表示为：D=E+H2O，E的结构简式是_。(4)反应中属于消去反应的有_。(5)W是分子式比A少两个CH2的有机化合物，W的同分异构体中，同时满足如下条件的有_种，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积比为3：2：2：1的结构简式为_。条件：a)芳香族

8、化合物；b)1 mol W与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol二氧化碳。(6)根据上述信息，写出以为原料合成的路线(不需注明反应条件)_。8（2022云南二模）光刻胶的生产流程如图(部分试剂和产物略去)。已知：+ (R1、R2为羟基或氢原子)；+R4OH +HCl (R3、R4为烃基)。(1)羧酸X的名称为_，E的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积之比为321，E能发生水解反应，则E中所含官能团名称为_。(2)D的分子式为_。(3)若试剂Y为银氨溶液，写出反应的化学方程式：_，由C到D的反应类型为_。(4)光刻胶的结构简式为_。(5)C的同分异构体满足下列条件：能发生银镜反应，其水解产物之一

9、能与溶液发生显色反应；除苯环外不含其他环状结构；则该同分异构体共有_种。(6)根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。_9（2022浙江金华二模）一种利胆药物下的合成路线如图：已知：+ 回答下列问题：(1)下列说法不正确的是_。(填字母)A可用FeCl3溶液检验化合物B中是否含有ABBC、CD的反应均为取代反应C化合物E中含氧官能团共有3种D化合物F的分子式是C14H19O4N(2)分别写出化合物J、H的结构简式_、_。(3)DE的化学方程式为_。(4)写出所有符合下列条件的化合物A的同分异构体的结构简式_。含有酚羟基不能发生银镜反应含有四种化学环境的氢(

10、5)已知：，综合上述信息，写出由1，4-二溴丁烷和制备的合成路线_。10（2022湖南湘西三模）自然材料报道，华人科学家采用“一锅法”合成超高强度的离子液体凝胶材料MBAA，其结构简式如图所示(-R为-COOH或-CONH2)。一种合成MBAA的路线如下：请回答下列问题：(1)MBAA属于_(填“纯净物”或“混合物”)。(2)D中官能团的名称为_。(3)BC的反应类型是_；PAA(尿不湿)具有强吸水性，其原因是_。(4)在一定条件下，制备高分子材料PAAm的化学方程式为_。(5)G是D的同系物，G的相对分子质量比D大14，G的结构有_种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱上有3组峰且峰的面积比

11、为116的结构简式为_。(6)以甲苯和甲醇为原料设计合成苯乙酸甲酯的合成路线(无机试剂任选)。_11（2022山东青岛一模）以丙烯等原料合成某药物中间体环戊甲酸()，流程如下：已知：. RCH2COOH(R为烃基，X为卤原子) .；回答下列问题：(1)的名称是_；反应类型分别是_、_。(2)中所含官能团名称是_；的结构简式为_。(3)反应的化学方程式为_。(4)D的同分异构体有_种(不考虑空间异构)，其中核磁共振氢谱有2组峰，其面积比为31的结构简式为_。(5)根据上述信息，写出由丙二酸、甲醇和乙烯制备环丙甲酸()的合成路线(其它试剂任选)_。12（2022河北石家庄一模）麦考酚酸是青霉素代谢

12、产生的具有免疫抑制功能的抗生素，有机物H是合成麦考酚酸的中间体。其一种合成路线如下图所示：回答下列问题：(1)A的名称为_，F中含氧官能团的名称为_。(2)BC的反应类型为_。(3)D的结构简式为_。(4)E中手性碳原子的数目_。(5)GH的化学方程式为_。(6)符合下列条件的F的同分异构体有_种 (不考虑立体异构)，任写一种满足条件的结构简式_。I.能发生银镜反应II.分子中只含一种官能团且官能团中所有氢原子的化学环境完全相同(7)设计由A制备的合成路线 _(无机试剂任选)。已知：+。13（2022重庆模拟预测）我国科研人员最近报道了新药盐酸奥布卡因新的合成路线：已知-NH2易被氧化，回答下

13、列问题：(1)有关正溴丁烷(CH3CH2CH2CH2Br)的说法正确的是_(填标号)。A常温下是一种密度大于水的液体B能与NaOH的水溶液反应生成1-丁烯C能与硝酸银溶液反应生成沉淀DC4H9Br有4种同分异构体(2)有机物的结构确定还可以通过物理方法来实现，例如通过_图可知盐酸奥布卡因的分子结构中含有N-H键、C=O键和C-O键等化学键。化合物B中官能团的名称是硝基、_。(3)步骤的目的是_；F盐酸奥布卡因的反应类型是_。(4)反应DE的化学方程式为_。(5)写出一种满足下列条件的A的同分异构体的结构简式_。含有苯环和硝基 能发生银镜反应 核磁共振氢谱有三组峰(6)参照上述合成路线，以和C2

14、H5Br为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线_。14（2022江西模拟预测）近日，由蒋华良院士和饶子和院士领衔的联合课题组，综合利用虚拟筛选和酶学测试相结合的策略进行药物筛选，发现肉桂硫胺是抗击新型冠状病毒的潜在用药，其合成路线如下：已知：(1)B的化学名称为_ 。(2)D生成E的反应类型是_。(3)F的结构简式为_。(4)C与银氨溶液反应的方程式为_。(5)有机物M为相对分子质量比E大14的E的同系物，符合下列条件的M的同分异构体有_种(不考虑立体异构)。具有两个取代基的芳香族化合物能水解，也能发生银镜反应能使溴的四氯化碳溶液褪色其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为3：2：2：2：

15、1的同分异构体的结构简式为_(任写一种)。(6)写出以乙醇为原料合成的过程(无机试剂任选)_。15（2022北京模拟预测）有机物F是合成抗肿瘤药物吉非替尼的重要中间体，其合成路线如下：已知：i.RNH2+ii.R1-COOR2+H2N-R3+R2OH(1)A分子中含氧官能团有醚键、_和_。(填名称)(2)AB的反应方程式是_。(3)CD的条件是_。(4)DE的反应类型是_。(5)关于物质A下列说法正确的是_(填字母)a核磁共振氢谱有6组峰b能与发生反应c一定条件下可发生缩聚反应(6)已知分子F中含有3个六元环，写出EF的反应方程式_。(7)已知：i. RCH2NH2ii. +HO-R以和为原料

16、合成的步骤如下：请写出产物1及产物2的结构简式_、_。16（2022山东聊城一模）有机物M是一种合成镇痛药的主要成分。某小组设计如图的合成路线：已知：(X为卤素原子，R为H或烃基，下同)(1)A的化学名称为_，BC的反应类型为_。(2)D中所含官能团共_种，检验H中是否含有G的试剂为_；(3)G与足量氢氧化钠反应的化学方程式为_。(4)M是E的同分异构体，同时满足下列条件的M的结构有_种(不考虑立体异构)。结构中含有氨基和羧基，只有1个苯环，无其他环状结构。核磁共振氢谱中有4组吸收峰，且峰面积之比为6221。(5)参照上述合成路线和信息，以和有机化合物A为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路

17、线_。17（2022广东一模）阿帕鲁胺是一种治疗前列腺癌的药物，其一种合成路线如下所示：回答下列问题：(1)的反应类型为_，的反应类型为_。(2)B中含氧官能团的名称为_。(3)的化学方程式为_。(4)D的结构简式为_。(5)芳香化合物Q与A互为同分异构体，且Q与A具有相同的官能团，则Q的可能结构有_种，其中核磁共振氢谱仅有三组峰的结构简式为_(写一种)。(6)参照上述合成路线，设计由 和 为原料合成 的路线(其他无机试剂任选)。_18（2022福建厦门二模）有机物K是合成酪氨酸血症药物尼替西农的中间体，其合成路线如下：(1)A中官能团的名称为_。(2)BC的反应方程式为_。(3)DE的反应类

18、型_。(4)H的结构简式为_。(5)M()是D的同系物，其核磁共振氢谱峰面积之比为6：2：1：1。M的结构简式为_(写出一种即可)。(6)以为原料合成试写出合成路线(无机试剂任选)_。试卷第16页，共16页学科网（北京）股份有限公司学科网（北京）股份有限公司参考答案：1(1)BC(2) HCCCOOH (3)HCCCOOH+H2O(4)(5)+2(1) 酰胺基 苯乙烯 HCl、H2O2(2)6(3) CH3CH2OH 取代反应(4)+CH3CH2OH(5) 。3(1)(酚)羟基、酯基(2) 取代反应 C7H5BrO2(3)(4) +H2O(5) 9 (或)(6)4(1)对硝基苯酚(2)(3)羧

19、基、氨基(4) 取代反应 加成反应(5)6(6)13(7) 5(1) 烯丙醇（2-丙烯-1-醇） (2)(3) 加成反应 Cl2(4)(5)(6)6(1)10(2)硝基(3)取代反应(4)2(5)+3H2(6) 、(7) 加热 7(1)羧基、醚键(2)(3)(4)(5) 10 或(6)8(1) 醋酸(乙酸) 酯基、碳碳双键(2)(3) +2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O 取代反应(4)(5)3(6)9(1)BD(2) CH3OH (3)(4)、(5)10(1)混合物(2)碳碳双键、羧基(3) 取代反应 羧基是亲水基，能与水形成氢键(4)nCH2=CHCH2CONHR(5) 8

20、(6)11(1) 3溴丙烯 加成反应 酯化反应或取代反应(2) 羧基 (3)BrCH2CH2CH2Br+2NaOHHOCH2CH2CH2OH+2NaBr(4) 8 、(5)12(1) 异戊二烯(2甲基1，3丁二烯) 醛基和酯基(2)加成反应(或1， 4加成反应)(3)(4)1(5)+ CH3OH + H2O(6) 9 (答案合理即可)(7)13(1)AD(2) 红外光谱 酯基、(酚)羟基(3) 保护羧基，防止羧基与溴丁烷反应 还原反应(4)+(C2H5)2NCH2CH2Cl+HCl(5)、(6)或 14(1)苯乙醇(2)消去反应(3)(4)+2Ag(NH3)2OH +H2O+ 2Ag +3NH3(5) 18 (6)CH3CH2OHCH3CHO15(1) 酚羟基 羧基(2)(3)浓硝酸、浓硫酸、5560C(4)还原反应(5)ac(6)(7) 16(1) 对甲基苯酚或甲基苯酚 加成反应(2) 3 FeCl3溶液(3)+2NaOH+2H2O(4)4(5)17(1) 取代反应 还原反应(2)硝基、羧基(3)+CH3NH2+HCl(4)(5) 16 或(6)18(1)碳碳双键(2)2+O22 +2H2O(3)取代反应(4)(5)或者(6) 答案第26页，共10页