有机推断专题.ppt

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1、第一节第一节 有机物的结构和性质有机物的结构和性质一、先了解有机题考查的知识点一、先了解有机题考查的知识点1 1、写出官能团的名称、写出官能团的名称2 2、考查有机物的命名、考查有机物的命名策略：关注常见有机物命名，烯烃、醇和酯。策略：关注常见有机物命名，烯烃、醇和酯。3 3、考查有机物的物理性质、考查有机物的物理性质策略：重点掌握烃、卤代烃、醇、醛、酸、策略：重点掌握烃、卤代烃、醇、醛、酸、酯的状态、密度、溶解性的规律。酯的状态、密度、溶解性的规律。4 4、考查有机反应类型、考查有机反应类型策略：把握常见的有机反应类型及本质。策略：把握常见的有机反应类型及本质。5 5、考查有机官能团的性质、

2、考查有机官能团的性质类别类别代表物代表物通式通式( (或分子式或分子式) )官能团官能团主要化学性质主要化学性质烷烃烷烃甲烷甲烷烯烃烯烃乙烯乙烯炔烃炔烃乙炔乙炔CnH2n2CnH2nCnH2n2碳碳双键碳碳双键碳碳三键碳碳三键苯苯苯苯C6H6苯的同苯的同系物系物甲苯甲苯CnH2n6(1)(1)注意各类物质的特征反应注意各类物质的特征反应类别类别代表物代表物通式通式(或分子式或分子式)官能团官能团主要化学性质主要化学性质 卤代卤代烃烃溴乙烷溴乙烷C2H5Br醇醇乙醇乙醇酚酚苯酚苯酚C6H5OH 溴原子溴原子CnH2n2O羟基羟基酚羟基酚羟基醛醛乙醛乙醛羧酸羧酸乙酸乙酸酯酯乙酸乙酯乙酸乙酯CH3C

3、OOC2H5CnH2nOCnH2nO2醛基醛基羧基羧基油脂油脂硬脂酸甘硬脂酸甘油酯油酯氨基酸、氨基酸、蛋白质蛋白质甘氨酸甘氨酸氨基、羧基氨基、羧基 、缩聚、缩聚反应反应类别类别代表物代表物通式通式(或分子式或分子式)官能团官能团主要化学性质主要化学性质糖糖葡萄糖葡萄糖C6H12O6羟基、醛基羟基、醛基结构简式结构简式酸碱性酸碱性NaNaOHNa2CO3NaHCO3乙乙醇醇CH3CH2OH苯苯酚酚乙乙酸酸乙乙酸酸乙乙酯酯CH3COOC2H5(2)(2)注意反应的特征现象注意反应的特征现象能使酸性能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色的物质可能含：溶液褪色的物质可能含：碳碳双键、碳碳三键、醇羟基碳

4、碳双键、碳碳三键、醇羟基( ( ) )、酚羟基、醛基、酚羟基、醛基能使溴水褪色的物质可能含：能使溴水褪色的物质可能含：碳碳双键、碳碳三键、酚羟基碳碳双键、碳碳三键、酚羟基( (白色白色) )、醛基、醛基加热与新制加热与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液反应产生红色沉淀悬浊液反应产生红色沉淀或加热条件下与银氨溶液反应产生银镜的物质中或加热条件下与银氨溶液反应产生银镜的物质中含有：含有：麦芽糖麦芽糖葡萄糖葡萄糖甲酸某酯甲酸某酯甲酸甲酸醛类醛类含苯环且连苯环的碳上有氢原子含苯环且连苯环的碳上有氢原子显碱性的有机物可能含有：显碱性的有机物可能含有：既能与酸又能与碱反应的有机物可能是：既能与酸又能

5、与碱反应的有机物可能是：能水解的物质可能含：能水解的物质可能含：a a含羧基含羧基( (或酚或酚OH)NHOH)NH2 2，如氨基酸，如氨基酸b b羧酸的铵盐羧酸的铵盐卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质NHNH2 23过量的过量的NaOH溶液与水杨酸溶液与水杨酸( )反应能得反应能得到化学式为到化学式为C7H5O3Na的物质。的物质。 ( ) 鉴赏鉴赏领悟领悟 1乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2二溴乙烷。()2和互为同系物。()4普伐他汀普伐他汀( )能与能与FeCl3溶液溶液发生显色反应。发生显色反应。 ( )2013江苏高考江苏高考药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对

6、乙酰药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得：氨基酚在一定条件下反应制得：下列有关叙述正确的是下列有关叙述正确的是 ( )A贝诺酯分子中有三种含氧官能团贝诺酯分子中有三种含氧官能团B可用可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚C乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶溶液反应液反应D贝诺酯与足量贝诺酯与足量NaOH溶液共热，最终生成乙酰溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠2013江苏高考江苏高考B 命题角度二命题角度二2012大纲全国卷大纲全国卷橙花醇具有玫瑰及苹果香气，

7、可作为香料。其结构橙花醇具有玫瑰及苹果香气，可作为香料。其结构简式如下：简式如下：下列关于橙花醇的叙述，下列关于橙花醇的叙述，A A既能发生取代反应，也能发生加成反应既能发生取代反应，也能发生加成反应B B在浓硫酸催化下加热脱水，可以生成不止一种四烯烃在浓硫酸催化下加热脱水，可以生成不止一种四烯烃C1 mol橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗470.4 L氧气氧气(标准标准状况状况)D1 mol橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应，橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应，最多消耗最多消耗240 g溴溴（Br的相对原子质量为的相对原子质量为80）错误的是错误的是 ()D1

8、(2011大纲卷大纲卷)下列叙述错误的是下列叙述错误的是( )A用金属钠可区分乙醇和乙醚用金属钠可区分乙醇和乙醚B用高锰酸钾酸性溶液可区分己烷和用高锰酸钾酸性溶液可区分己烷和3己烯己烯C用水可区分苯和溴苯用水可区分苯和溴苯D用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛D3(2013银川质检银川质检)有有 、CH3CH2OH、CCl4、NH4Cl溶溶液四种无色液体，只用一种试剂就能液四种无色液体，只用一种试剂就能把它们鉴别开，这种试剂是把它们鉴别开，这种试剂是 ()A溴水溴水 BNaOH溶液溶液CNa2SO4溶液溶液 DKMnO4溶液溶液B6(2013杭州质检杭州质检

9、)已知：乙醇可被强氧化剂已知：乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。氧化为乙酸。BrCH2CH=CHCH2Br可经三可经三步反应制取步反应制取HOOCCH(Cl)CH2COOH，发生，发生反应的类型依次是反应的类型依次是()A水解反应、加成反应、氧化反应水解反应、加成反应、氧化反应B加成反应、水解反应、氧化反应加成反应、水解反应、氧化反应C水解反应、氧化反应、加成反应水解反应、氧化反应、加成反应D加成反应、氧化反应、水解反应加成反应、氧化反应、水解反应A二、考查有机化学的基本技能二、考查有机化学的基本技能1 1、有机物分子式、结构式的确定、有机物分子式、结构式的确定最简式最简式 根据题意根据题意(元素含

10、量、燃烧产物等元素含量、燃烧产物等) 找出组成元素原子个数比找出组成元素原子个数比分子式分子式结合相对分子质量结合相对分子质量(常由相对密度、常由相对密度、 标况下气体密度计算标况下气体密度计算)、饱和度、合、饱和度、合 理配凑。理配凑。1某烃某烃A，经燃烧分析实验测定，该物质含碳的，经燃烧分析实验测定，该物质含碳的质量分数为质量分数为83.3%。 (1)该烃的分子式为该烃的分子式为 。 C5H12(2)若该烃的一氯代物只有一种，则该烃的结构简若该烃的一氯代物只有一种，则该烃的结构简式为式为 。 (3)若该烃由单烯烃加若该烃由单烯烃加H2而得，则符合条件的单而得，则符合条件的单烯烃有烯烃有 种

11、。种。C(CH3)4二、考查有机化学的基本技能二、考查有机化学的基本技能2 2、考查同分异构体的书写、考查同分异构体的书写分析：分析：根据根据分子式分子式或或结构式结构式等写限制条件下等写限制条件下某类物质的同分异构体是常见的考查题型。某类物质的同分异构体是常见的考查题型。技巧：技巧：类别异构（含氧官能团、不饱和度）、类别异构（含氧官能团、不饱和度）、 碳链异构、位置异构碳链异构、位置异构53写出写出C4H8O2同分异构体的结构简式。同分异构体的结构简式。(1)羧酸类：羧酸类： 、 。(2)酯类：酯类： 、 、 、 。CH3CH2CH2COOHCH3COOCH2CH3CH3CH2COOCH3(

12、3)羟基醛类：羟基醛类： 、 、 、。1某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为 58，完全燃烧时产生等物质的量的 CO2和 H2O。 它可能的结构共有 4 种。()2主链上有主链上有5个碳原子，含甲基、乙基两个支链的个碳原子，含甲基、乙基两个支链的烷烃有烷烃有3种。种。 ( )3用新制银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛。用新制银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛。( )4含苯环的化合物含苯环的化合物A，其相对分子质量为，其相对分子质量为104，碳的，碳的质量分数为质量分数为92.3%，则，则A的分子式为的分子式为C8H10。 ( ) 鉴赏鉴赏领悟领悟 命题角度一2013浙江高考节选写出

13、同时符合下列条件的 F(分子式 C7H6O3)的同分异构体的结构简式_(写出 3 种)。属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子； 能发生银镜反应命题角度二2013新课标全国高考分子式为 C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有()A15 种B28 种C32 种D40 种D二、考查有机化学的基本技能二、考查有机化学的基本技能3 3、考查的空间结构、考查的空间结构分析：掌握部分物质的三维结构。分析：掌握部分物质的三维结构。策略：策略：重点掌握以甲烷、乙烯、乙炔、苯的重点掌握以甲烷、乙烯、乙炔、苯的空间结构为基石进行延伸、拓展，并

14、辅助立体空间结构为基石进行延伸、拓展，并辅助立体几何的知识。几何的知识。典例示法典例示法下列关于下列关于 的说法正确的说法正确的是的是 ()A所有碳原子都可能在同一平面上所有碳原子都可能在同一平面上B最多只可能有最多只可能有9个碳原子在同一平面上个碳原子在同一平面上C有有7个碳原子可能在同一条直线上个碳原子可能在同一条直线上D只可能有只可能有3个碳原子在同一条直线上个碳原子在同一条直线上A第二节第二节 有机物的合成与推断有机物的合成与推断来宾高级中学化学组来宾高级中学化学组高考前沿快讯高考前沿快讯分析近几年高考中的有机试题可知，每年的有机合分析近几年高考中的有机试题可知，每年的有机合成与推断是

15、必考题型，成与推断是必考题型，题目一般是设计好的有机合成路题目一般是设计好的有机合成路线，依据题目提供的信息及学过的知识推断有机物的组线，依据题目提供的信息及学过的知识推断有机物的组成与结构，成与结构，落点是落点是官能团判断；官能团判断；有机反应类型的判有机反应类型的判断；断；有机反应条件判断；有机物的命名；有机反应条件判断；有机物的命名；有机物有机物的结构简式的书写；的结构简式的书写；化学方程式的书写；化学方程式的书写；限定条件限定条件下同分异构体的书写或数目判断；下同分异构体的书写或数目判断；合成路线的设计和合成路线的设计和评价评价等内容等内容。1由乙烯和对二甲苯为原料，通过下列途径可以合

16、成涤纶。由乙烯和对二甲苯为原料，通过下列途径可以合成涤纶。CH3CH3CH2ClCH2ClCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOHCH2=CH2CH2CH2ClClCH2CH2OHOH(3)被 酸 性 KMnO4溶 液 直 接 氧 化 为，该途径与框图中制得的途径相比哪种路线更好，为什么？2 2某化工厂拟以乙烯为原料合成乙二酸二乙酯，请某化工厂拟以乙烯为原料合成乙二酸二乙酯，请用流程图的形式描述合成路线。用流程图的形式描述合成路线。1由乙烯和对二甲苯为原料，通过下列途径可以合成涤纶。由乙烯和对二甲苯为原料，通过下列途径可以合成涤纶。评价：评价：缩短合成步骤，提高合成效率；缩短合成步骤，

17、提高合成效率；能设计和评价简单和合成步骤能设计和评价简单和合成步骤进行官能团保护；进行官能团保护；路线设计：路线设计：1已知：已知： 如果要合成如果要合成 所用的所用的起始原料可以是起始原料可以是2、3二甲基二甲基1,3戊乙烯和乙炔。戊乙烯和乙炔。 ( )鉴赏领悟判断下列描述的正误(正确的打“”，错误的打“”)。2化合物化合物可由化合物可由化合物合成：合成：则化合物则化合物结构简式为结构简式为 ( )C4H7BrNaOH，H2OCH3CHCH=CH2CH3CClOCH3COCHCH=CH2OCH3IVIIOH3淀粉通过下列转化可以得到乙(其中 AD 均为有机物)：淀粉 稀 H2SO4A一定条件

18、B浓 H2SO4170C溴D NaOH 溶液乙，则乙为乙醇。()鉴赏领悟判断下列描述的正误(正确的打“”，错误的打“”)。 思考思考回顾回顾高聚物高聚物单体的结构简式单体的结构简式CH2=CHCH3CH3COOCH=CH2高聚物高聚物单体的结构简式单体的结构简式HOCH2 (CH2)4COOHHOCH2CH2OH3 3有机物有机物E(CE(C6 6HH1010OO3 3) )经缩聚反应生成一种可用于制各隐经缩聚反应生成一种可用于制各隐形眼镜的高聚物形眼镜的高聚物F(CF(C6 6HH1010OO3 3) )n n ( )( )2 2乙酸、氯乙烯和乙二醇可作为合成聚合物的单体乙酸、氯乙烯和乙二醇

19、可作为合成聚合物的单体( )( ) 鉴赏鉴赏领悟领悟 判断下列描述的正误。判断下列描述的正误。1 1能缩合成体型高分子化合物酚醛树脂的单体是苯酚和能缩合成体型高分子化合物酚醛树脂的单体是苯酚和甲醛甲醛( () )2 (2013北京高考)可降解聚合物P的合成路线如下：C8H10O羧酸a浓H2SO4，B浓HNO3浓H2SO4，C还原CH3COOCH2CH2NH2一定条件NaOHDC8H9O2NaO2，催化剂，H+EC8H8O2HCN NH3 FGC18H18N2O4含含3个六元环个六元环CH3CClO催化剂P(2)醇羟基的保护与复原：醇羟基的保护与复原：(1)酚羟基的保护与复原：酚羟基的保护与复原

20、：(3)碳碳双键的保护与复原：碳碳双键的保护与复原：有机合成中官能团的保护有机合成中官能团的保护“防氧化防氧化”典例示法工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯，其生产过程如下图。CH3Cl2催化剂A一定条件CH3CH3HOCOOC2H5有机推断题解题思路和突破口有机推断题解题思路和突破口1 1有机物结构推断的解题思路有机物结构推断的解题思路2突破口突破口 反应条件反应条件反应类型反应类型X2、光照、光照饱和碳原子的取代饱和碳原子的取代、芳香烃芳香烃侧链侧链上的卤代反应上的卤代反应X2、Fe粉粉苯环上的取代反应苯环上的取代反应溴水或溴水或Br2的的CCl4溶液溶液不饱和有机物的加成反应不饱和有机物的加

21、成反应浓溴水浓溴水苯酚的取代反应苯酚的取代反应 (1)特征反应特征反应反应条件反应条件反应类型反应类型 浓浓H2SO4、酯化反应或苯环上硝化、酯化反应或苯环上硝化、磺化反应磺化反应 浓浓H2SO4、170 醇的消去反应醇的消去反应 浓浓H2SO4、140 醇生成醚的取代反应醇生成醚的取代反应 稀稀H2SO4、酯的可逆水解酯的可逆水解二糖、多糖的水解反应二糖、多糖的水解反应2突破口突破口 (1)特征反应特征反应反应条件反应条件反应类型反应类型NaOH水溶液、水溶液、卤代烃或酯类的水解反应卤代烃或酯类的水解反应NaOH醇溶液、醇溶液、卤代烃的消去反应卤代烃的消去反应O2、Cu/Ag、醇的催化氧化反

22、应醇的催化氧化反应银氨溶液或银氨溶液或新制新制Cu(OH)2悬浊液悬浊液醛的氧化反应醛的氧化反应水浴加热水浴加热苯的硝化、银镜反应、酯苯的硝化、银镜反应、酯类和二糖的水解类和二糖的水解 (1)特征反应特征反应 (1)特征反应特征反应 (1)特征反应特征反应反应条件反应条件反应类型反应类型乙烯水化法乙烯水化法加成，得乙醇加成，得乙醇乙烯氧化法乙烯氧化法氧化，得乙醛氧化，得乙醛乙炔水化法乙炔水化法加成后脱水，得乙醛加成后脱水，得乙醛2突破口突破口 转化关系转化关系参与物质参与物质A AB BC CABCo2o2醇醇醛醛酸酸ABC酸酸或碱或碱酯酯酸酸醇醇羧酸钠羧酸钠 (3)反应机理反应机理XAB氧化

23、氧化氧氧化化NaOH溶溶液液CD稀硫酸稀硫酸应用应用试写出试写出A、B、C、X的结构简式的结构简式X的分子式为的分子式为C4H8O2稀硫酸稀硫酸C C2突破口突破口 转化关系转化关系参与物质ABCDABCABDC醇醇醛醛酸酸酯酯烯烃烯烃卤代烃卤代烃醇醇 (3)反应机理反应机理命题角度二2013天津高考已知 2RCH2CHONaOH/H2O水杨酸酯水杨酸酯E为紫外线吸收剂，可用于配制防晒霜。为紫外线吸收剂，可用于配制防晒霜。E的一种合成路线如下：的一种合成路线如下：示例示例下图为有机物下图为有机物A、B经一系列反应制取经一系列反应制取X、Y的变的变化关系：化关系：已知：已知：A、B、X都符合通式

24、都符合通式CnH2nO 1；X和和Y互互为同分异构体，又是同类有机物；为同分异构体，又是同类有机物；B的分子结构中不的分子结构中不具有支链；羧酸分子中羧基邻位碳原子上的氢原子易具有支链；羧酸分子中羧基邻位碳原子上的氢原子易被卤素原子取代。写出各物质的结构简式：被卤素原子取代。写出各物质的结构简式：n2一、思想上重视，敢想敢做，敢大胆推断一、思想上重视，敢想敢做，敢大胆推断有的同学往往推到一半，推不出，气馁，放有的同学往往推到一半，推不出，气馁，放弃了，甚至个别在做理综时，根本就没有时弃了，甚至个别在做理综时，根本就没有时间来做题，久而久之，认为是难题，算了间来做题，久而久之，认为是难题，算了二、注重观察、总结、归纳二、注重观察、总结、归纳三、重视解题、破题过程三、重视解题、破题过程四、提高解题方法和技巧四、提高解题方法和技巧