【大纲版创新设计】2011届高考化学一轮复习 第6节有机物分子式和结构式的确定课件 新人教版.ppt

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1、第十三章 烃的衍生物 第六节 有机物分子式和结构式的确定复习目标展示复习目标展示1.掌握有关相对分子质量的计算方法。掌握有关相对分子质量的计算方法。2掌握有关分子式的求法。掌握有关分子式的求法。3掌握有关有机物的结构式的推导和确定方法。掌握有关有机物的结构式的推导和确定方法。此类试题内容主要包括：此类试题内容主要包括：(1)根据有机物的燃烧进行有机物组成的判断和计算。多以选择根据有机物的燃烧进行有机物组成的判断和计算。多以选择题出现。题出现。(2)根据特征性质判断有机物的官能团和结构式，多以推断题形根据特征性质判断有机物的官能团和结构式，多以推断题形式出现。式出现。(3)联系实验进行定量分析，

2、结合同分异构体知识进行有关的综联系实验进行定量分析，结合同分异构体知识进行有关的综合应用。合应用。 知识点知识点1 有机物组成和结构的表示方法有机物组成和结构的表示方法问题问题1：分子式、实验式（最简式）结构式和结构简式的含义及：分子式、实验式（最简式）结构式和结构简式的含义及 表示方法？表示方法？1.分子式：分子式：用元素符号表示用元素符号表示 组成的式子，如组成的式子，如 CH4、C2H4O2等。等。2.实验式实验式(最简式最简式):表示分子中各元素原子个数表示分子中各元素原子个数 的的 式子。式子。3.结构式结构式：用：用 表示分子里各直接相连原子的结合情况的式表示分子里各直接相连原子的

3、结合情况的式 子称为结构式。子称为结构式。4.结构简式：结构简式：通常为了方便，将结构式中的通常为了方便，将结构式中的“CC”单键及单键及“CH”键省略不写，而将碳氢原子按一定规律写在一起，只键省略不写，而将碳氢原子按一定规律写在一起，只标出分子中官能团的式子称为结构简式。标出分子中官能团的式子称为结构简式。分子分子最简整数比最简整数比价键价键知识点知识点2 有机物组成元素的判断有机物组成元素的判断问题问题2：有机物中常见元素的实验确定？特征元素的有效判断方：有机物中常见元素的实验确定？特征元素的有效判断方 法？法？5一般来说，有机物在一般来说，有机物在O2或空气中完全燃烧，各元素对应的或空气

4、中完全燃烧，各元素对应的 产物是：产物是：C ，H ，SSO2，NN2等。等。6烃、烃的含氧衍生物，在氧气中完全燃烧，都生成且仅生烃、烃的含氧衍生物，在氧气中完全燃烧，都生成且仅生 成成 和和 。有机物和。有机物和CO2之间碳质量守恒，有机物和之间碳质量守恒，有机物和 H2O之间氢质量守恒。即有机物完全燃烧后若产物仅为之间氢质量守恒。即有机物完全燃烧后若产物仅为 CO2和和H2O，则其组成元素可能为，则其组成元素可能为 或或 。7有机物中是否含氧元素的求算方法，燃烧前后有机物中是否含氧元素的求算方法，燃烧前后C、H质量守质量守 恒，可根据产物恒，可根据产物CO2和和H2O中含中含C、H的质量计

5、算出有机物的质量计算出有机物CO2H2OCO2H2OC、HC、H、O中中C、H的总质量。若的总质量。若m(有机物有机物) m(C)m(H)，则有机物中只，则有机物中只含含 两种元素；若两种元素；若m(有机物有机物) m(C)m(H)，则有机物中含，则有机物中含C、H、 三种元素，三种元素，m(O)m(有机物有机物)m(C)m(H)。【思维延伸】【思维延伸】 有机物分子式的确定途径有机物分子式的确定途径C、HO考点考点1 有机物分子式的确定方法有机物分子式的确定方法1.直接法直接法 直接推算出直接推算出1 mol该有机物中各元素原子的物质的量，从而该有机物中各元素原子的物质的量，从而 得到分子中

6、各原子的个数，确定分子式。如给出一定条件下得到分子中各原子的个数，确定分子式。如给出一定条件下 的密度（或相对密度）及各元素的质量比（或百分比），求的密度（或相对密度）及各元素的质量比（或百分比），求 算分子式的途径为：密度（或相对密度）算分子式的途径为：密度（或相对密度）摩尔质量摩尔质量 1 mol物质中各元素原子的物质的量物质中各元素原子的物质的量分子式。分子式。2.实验式法实验式法 根据有机物中各元素的质量分数（或元素的质量比），求出根据有机物中各元素的质量分数（或元素的质量比），求出 有机物的实验式，再根据有机物的相对分子质量确定分子有机物的实验式，再根据有机物的相对分子质量确定分子

7、式。这种方法有以下两种特殊方法：式。这种方法有以下两种特殊方法：特殊方法特殊方法：某些特殊组成的实验式，在不知化合物的相对分：某些特殊组成的实验式，在不知化合物的相对分子质量时，也可根据组成特点确定其分子式。例如实验式为子质量时，也可根据组成特点确定其分子式。例如实验式为CH3的有机物，其分子式可表示为（的有机物，其分子式可表示为（CH3）n，仅当，仅当n=2时，氢时，氢原子已达饱和，故其分子式为原子已达饱和，故其分子式为C2H6。同理，实验式为。同理，实验式为CH3O的的有机物，当有机物，当n=2时，其分子式为时，其分子式为C2H6O2。特殊方法特殊方法：部分有机物的实验式中，氢原子已达到饱

8、和，则：部分有机物的实验式中，氢原子已达到饱和，则该有机物的实验式即为分子式。例如实验式为该有机物的实验式即为分子式。例如实验式为CH4、CH3Cl、C2H6O、C4H10O3等有机物，其实验式即为分子式。等有机物，其实验式即为分子式。要点深化要点深化1.1.确定有机化合物的相对分子质量确定有机化合物的相对分子质量（1 1）根据标准状况下气体的密度）根据标准状况下气体的密度0 0, ,求算该气体的摩尔质量，求算该气体的摩尔质量， 即该气体的式量即该气体的式量M Mr=r=0 022.422.4（限于标准状况下使用）。（限于标准状况下使用）。（2 2）根据气体在非标准状况下的密度）根据气体在非标

9、准状况下的密度，求算该气体的摩尔，求算该气体的摩尔 质量，即该气体的式量。质量，即该气体的式量。 pVpV= =nRTnRT= = （M M: :摩尔质量摩尔质量m:m:质量）质量） 即即M M= = M M= = （3 3）根据气体的相对密度）根据气体的相对密度D D，求气体的式量，求气体的式量M MA A= =D DMBMB。MmRTVpmRTpRt （4 4）求混合气体的平均式量）求混合气体的平均式量 = =M MA AA%+A%+M MB BB%+B%+M MC CC%C%（A%A%、B%B%、C%C% 为为A A、B B、C C气体在混合气体中的体积分气体在混合气体中的体积分 数或物

10、质的量分数）。数或物质的量分数）。 （5 5）求混合物的平均式量：）求混合物的平均式量： =m=m（混总）（混总）/n/n（混总）。（混总）。 （6 6）根据化学方程式的有关计算求烃的式量。）根据化学方程式的有关计算求烃的式量。2.商余法确定烃的类别和分子式商余法确定烃的类别和分子式为苯或其同系物差为炔烃或二烯烃差为烯烃或环烷烃除尽为烷烃余622A14)CH()(2MMHCMyx 其中商其中商A A为烃中的碳原子数。为烃中的碳原子数。 此法适用于具有确定通式的烃（如烷烃、烯烃、炔烃、苯的此法适用于具有确定通式的烃（如烷烃、烯烃、炔烃、苯的 同系物等）。同系物等）。 若烃的类别不确定：可用相对分

11、子质量若烃的类别不确定：可用相对分子质量M M除以除以1212，看商和余，看商和余 数。数。 即即 =x=x余余y y，分子式为，分子式为C Cx xH Hy y，其中，其中y2x+2y2x+2。3.3.方程式法求解分子式方程式法求解分子式 可根据题给条件依据下列通式燃烧所得的可根据题给条件依据下列通式燃烧所得的COCO2 2和和H H2 2O O的量求的量求 解解x x、y y。12rM 利用此法要抓住以下关键：利用此法要抓住以下关键：气体体积变化；气体体积变化；气体压强变气体压强变 化；化；气体密度变化；气体密度变化；混合物平均相对分子质量等，同时混合物平均相对分子质量等，同时 可结合适当

12、方法，如平均值法、十字交叉法、讨论法等可快可结合适当方法，如平均值法、十字交叉法、讨论法等可快 速确定有机物的分子式。速确定有机物的分子式。【例【例1】有机物】有机物A和和B无论以何种比例混合，组成中所含原子核无论以何种比例混合，组成中所含原子核 外电子总数均不变。外电子总数均不变。 （1）若）若A是分子中含是分子中含8个氢原子的烃，个氢原子的烃，B是分子中含是分子中含3个碳原个碳原 子的烃的含氧衍生物。写出两组符合下述条件的有机物的分子的烃的含氧衍生物。写出两组符合下述条件的有机物的分 子式：子式： 相对分子质量之差为相对分子质量之差为2:A ;B 。C4H8C3H6O(或或C8H8C3H6

13、O4)相对分子质量相等相对分子质量相等:A ;B 。 （2）若）若A是分子中含有是分子中含有4个碳原子的烃，个碳原子的烃，B是饱和链烃的一元是饱和链烃的一元含氮衍生物，则含氮衍生物，则A的分子式为的分子式为 ,B的分子式为的分子式为 。符。符合合B的分子式的同分异构体有的分子式的同分异构体有 种。种。解析解析：本题是一道开放性试题，解题时要紧紧抓住本题是一道开放性试题，解题时要紧紧抓住A A与与B B电子数电子数相等这一主线，灵活运用等量代换思想，由相等这一主线，灵活运用等量代换思想，由A A变式过渡到变式过渡到B B。（。（1 1）设设A A的分子式为的分子式为C Cx xH H8 8，B

14、B的分子式为的分子式为C C3 3H Hy yO Oz z。A A与与B B电子数相等，相电子数相等，相对分子质量相差对分子质量相差2 2，注意观察，注意观察C C和和O O的电子数之差和相对原子质量的电子数之差和相对原子质量之差，如表所示：之差，如表所示：C7H8C3H8O3C4H10C3H9N4CO电子数电子数68相对原子质量相对原子质量1216若若A A为为C C4 4H H8 8，则，则B B为为C C3 3H H6 6O O（用（用O O替换替换CHCH2 2，既是等电子代，既是等电子代换又是相对分子质量之差为换又是相对分子质量之差为2 2）。若）。若A A为为C C8 8H H8

15、8，则，则B B可以用可以用3 3个个氧原子代替氧原子代替4 4个碳原子（等电、等质代换），再用个碳原子（等电、等质代换），再用1 1个氧原子替个氧原子替换换1 1个亚甲基（个亚甲基（CHCH2 2），那么），那么B B的分子式为的分子式为C C3 3H H6 6O O4 4。若选若选定定A A为为C C7 7H H8 8，根据电子总数相等，相对分子质量相等，即，根据电子总数相等，相对分子质量相等，即4 4个个碳原子换为碳原子换为3 3个氧原子，即个氧原子，即B B为为C C3 3H H8 8O O3 3。（2 2）设）设A A为为C C4 4H Hx x，将，将A A分子中的分子中的CHCH

16、用用N N替换（等电子代换）可替换（等电子代换）可得得B B。由于。由于B B是饱和链烃的一元含氮衍生物，可推知相应的是饱和链烃的一元含氮衍生物，可推知相应的A A为为C C4 4H H1010，B B为为C C3 3H H9 9N N，B B的同分异构体有的同分异构体有4 4种。种。变式练习变式练习1.有机物有机物A可视为是烃可视为是烃B分子中的所有氢原子被烃分子中的所有氢原子被烃C分子中最简分子中最简 单的烃基取代而得到的。且已知：单的烃基取代而得到的。且已知： A遇遇Br2的的CCl4溶液不褪色，其一氯代物只有一种。溶液不褪色，其一氯代物只有一种。 一定量的一定量的B完全燃烧，产物中完全

17、燃烧，产物中n(CO2):n(H2O) =2 1，且，且 26Mr（B）78。 烃烃C为饱和链烃，通常情况下呈气态，其同分异构体不超过为饱和链烃，通常情况下呈气态，其同分异构体不超过 2种，而二溴代物有种，而二溴代物有3种。种。 试回答下列问题：试回答下列问题：（1）烃）烃B的最简式为的最简式为 ，分子式为，分子式为 。CHC4H4（2）烃）烃C的的3种二溴代物的结构简式种二溴代物的结构简式 为为: ， ， 。（3）A的分子式为的分子式为 。 解析：由解析：由可知，可知，B的最简式为的最简式为CH，又烃中氢为偶数，且，又烃中氢为偶数，且 26Mr（B）78。故。故B的分子式只能为的分子式只能为

18、C4H4；由；由 可知烃可知烃C为异丁烷，因为只有异丁烷的二溴代物有为异丁烷，因为只有异丁烷的二溴代物有3种。最简种。最简C8H12单的烃基为甲基（单的烃基为甲基（CHCH3 3），取代），取代B B中的四个氢原子，则中的四个氢原子，则A A为为C C4 4（CHCH3 3）4 4，分子式为，分子式为C C8 8H H1212。考点考点2 有机物结构式的确定方法有机物结构式的确定方法物质的结构决定其性质，物质的性质又反映其结构特点。确定物质的结构决定其性质，物质的性质又反映其结构特点。确定物质的结构，主要是利用物质所具有的特殊性质来确定该物质物质的结构，主要是利用物质所具有的特殊性质来确定该物

19、质所具有的特殊结构，即主要确定该物质的官能团。所具有的特殊结构，即主要确定该物质的官能团。要点深化要点深化有机物结构式的确定有机物结构式的确定（1 1）依据有机物的分子式确定有机物的结构式）依据有机物的分子式确定有机物的结构式 确定有机物结构式的一般步骤确定有机物结构式的一般步骤a.a.根据分子式写出它可能具有的同分异构体。根据分子式写出它可能具有的同分异构体。b.b.利用该物质的性质推测其可能含有的官能团，最后确定所写利用该物质的性质推测其可能含有的官能团，最后确定所写同分异构体中的一种。同分异构体中的一种。由分子式确定结构式的方法由分子式确定结构式的方法a.a.通过价键规律确定通过价键规律

20、确定某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则直接可由分子式某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则直接可由分子式确定其结构式。例如：确定其结构式。例如：C C2 2H H6 6，根据价键规律，只有一种结构：，根据价键规律，只有一种结构：CHCH3 3CHCH3 3，又如，又如CHCH4 4O O根据价键规律，只有一种结构：根据价键规律，只有一种结构：CHCH3 3OHOH。b.b.通过定性或定量实验确定通过定性或定量实验确定由于有机物存在同分异构现象，故可利用该物质的特殊性质，由于有机物存在同分异构现象，故可利用该物质的特殊性质，通过定性或定量实验来确定其结构式。通过定性或定量实验来确定其结构

21、式。（2）依据有机物的性质推断有机物的结构）依据有机物的性质推断有机物的结构 有机物的官能团往往具有一些特征反应和特殊的化学性质，有机物的官能团往往具有一些特征反应和特殊的化学性质， 这些都是有机结构推断的突破口。这些都是有机结构推断的突破口。官能团种类官能团种类试剂试剂判断依据判断依据碳碳双键或碳碳双键或碳碳三键碳碳三键溴的四氧化碳溶液溴的四氧化碳溶液橙红色褪去橙红色褪去酸性酸性KMnO4溶液溶液紫红色褪去紫红色褪去卤素原子卤素原子NaOH、AgNO3和稀和稀硝酸硝酸有沉淀产生有沉淀产生醇羟基醇羟基钠钠有氢气放出有氢气放出酚羟基酚羟基FeCl3溶液溶液显紫色显紫色浓溴水浓溴水有白色沉淀产生有

22、白色沉淀产生醛基醛基银氨溶液银氨溶液有银镜生成有银镜生成新制氢氧化铜悬浊液新制氢氧化铜悬浊液有砖红色沉淀产生有砖红色沉淀产生羟基羟基NaHCO3溶液溶液有二氧化碳气体放有二氧化碳气体放出出【例【例2】（】（2008宁夏高考宁夏高考）已知化合物）已知化合物A中各元素的质量分数中各元素的质量分数 分别为分别为C 37.5%，H 4.2%和和O 58.3%。请填空。请填空。（1）0.01 mol A在空气中充分燃烧需消耗氧气在空气中充分燃烧需消耗氧气1.01 L（标准状（标准状 况），则况），则A的分子式是的分子式是 ；（2）实验表明：）实验表明：A不能发生银镜反应。不能发生银镜反应。1 mol A

23、与足量的碳酸与足量的碳酸 氢钠溶液反应可以放出氢钠溶液反应可以放出3 mol二氧化碳。在浓硫酸催化下，二氧化碳。在浓硫酸催化下，A与乙酸可发生酯化反应。核磁共振氢谱表明与乙酸可发生酯化反应。核磁共振氢谱表明A分子中有分子中有4个氢个氢 处于完全相同的化学环境。则处于完全相同的化学环境。则A的结构简式的结构简式 是是 ；C6H8O7（3）在浓硫酸催化和适宜的反应条件下，）在浓硫酸催化和适宜的反应条件下，A与足量的乙醇反应与足量的乙醇反应 生成生成B（C12H20O7），），B只有两种官能团，其数目比为只有两种官能团，其数目比为 3 1。由。由A生成生成B的反应类型是的反应类型是 ，该反应的化学方

24、，该反应的化学方 程式是程式是 ；酯化反应酯化反应（4）A失去失去1分子水后形成化合物分子水后形成化合物C，写出，写出C的两种可能的结构的两种可能的结构简式及其官能团的名称：简式及其官能团的名称： ； 。如写出下列结构简式和相应官能团也可如写出下列结构简式和相应官能团也可解析：解析：由题干可计算出由题干可计算出A分子的实验式，分子的实验式， 即为即为C6H8O7 。（1）0.01 mol A所消耗的氧气为所消耗的氧气为0.045 mol，与最简式消耗的相，与最简式消耗的相 同，因此同，因此A的分子式为的分子式为C6H8O7。（2）由实验知该分子中含有三个羧基和一个羟基，剩余的基团）由实验知该分

25、子中含有三个羧基和一个羟基，剩余的基团 为为C3H4，又，又A有四个氢原子处于完全相同的化学环境，则为有四个氢原子处于完全相同的化学环境，则为 。（3）3个羧基全部与乙醇反应。个羧基全部与乙醇反应。（4）该分子可以发生分子内消去反应或者分子内酯化反应，）该分子可以发生分子内消去反应或者分子内酯化反应， 故有两种结构。故有两种结构。变式练习变式练习2.（济南高考模拟济南高考模拟）通过粮食发酵可获得某含氧有机化合物）通过粮食发酵可获得某含氧有机化合物X， 其相对分子质量为其相对分子质量为46，其中碳的质量分数为，其中碳的质量分数为52.2%，氢的质，氢的质 量分数为量分数为13.0%。 （1）X的

26、分子式是的分子式是 ； （2）X与金属钠反应放出氢气，反应的化学方程式与金属钠反应放出氢气，反应的化学方程式 是是 。 （有机物用结构简式表示）；（有机物用结构简式表示）；C2H6O（3）X与空气中的氧气在铜或银催化下反应生成与空气中的氧气在铜或银催化下反应生成Y，Y的结构的结构 简式是简式是 ；（4）X与酸性高锰酸钾酸性溶液反应可生成与酸性高锰酸钾酸性溶液反应可生成Z。在加热和浓硫。在加热和浓硫 酸作用下，酸作用下，X与与Z反应可生成一种有香味的物质反应可生成一种有香味的物质W，若，若184 g X 和和120 g Z反应能生成反应能生成106 g W，计算该反应的产率。（要求，计算该反应的

27、产率。（要求 写出计算过程）写出计算过程）（4 4）X X与酸性高锰酸钾反应可生成乙酸（与酸性高锰酸钾反应可生成乙酸（Z Z），乙酸与乙醇反），乙酸与乙醇反 应生成乙酸乙酯（应生成乙酸乙酯（W W），根据反应方程式：），根据反应方程式：答案：答案：（4）60.2%（计算过程见解析）（计算过程见解析）客观题客观题 利用燃烧反应中的体积变化关系和质量关系，是求解利用燃烧反应中的体积变化关系和质量关系，是求解 有机物分子式的重要计算题型，掌握常见计算方法和有机物分子式的重要计算题型，掌握常见计算方法和 技巧是解这类题的前提。技巧是解这类题的前提。【考题一考题一】 某气态烃对空气的相对密度为某气态烃对

28、空气的相对密度为2，在氧气中充分燃，在氧气中充分燃 烧烧1.16 g这种烃，并将所得产物通过装有无水氯化钙的干燥这种烃，并将所得产物通过装有无水氯化钙的干燥 管和装有碱石灰的干燥管，当称量这两个干燥管的质量时，管和装有碱石灰的干燥管，当称量这两个干燥管的质量时， 它们依次增重它们依次增重1.8 g和和3.52 g。这种烃的化学式是。这种烃的化学式是() A.C2H6 B.C4H10 C.C5H10 D.C5H12审题视点：审题视点：（1 1）对空气的相对密度的意义及应用。（）对空气的相对密度的意义及应用。（2 2）充分）充分燃烧的含义是指燃烧产物为燃烧的含义是指燃烧产物为COCO2 2和和H

29、H2 2O O。（。（3 3）两干燥管对应吸收）两干燥管对应吸收物质及其质量。物质及其质量。思路点拨：思路点拨：由于烃的组成元素为碳与氢，燃烧产物为由于烃的组成元素为碳与氢，燃烧产物为H2O与与CO2，故计算方法有多种，如可根据化学方程式列出烃与燃烧，故计算方法有多种，如可根据化学方程式列出烃与燃烧产物的比例关系，求出烃分子中碳和氢的原子个数。也可根据产物的比例关系，求出烃分子中碳和氢的原子个数。也可根据燃烧产物求出碳氢原子个数比，进而求出烃的分子式。烃的相燃烧产物求出碳氢原子个数比，进而求出烃的分子式。烃的相对分子质量为：对分子质量为：292=58方法一：方法一：设烃的化学式为设烃的化学式为

30、C Cx xH Hy y，据：据：C Cx xH Hy y+ +得得y=10,y=10,该烃化学式为该烃化学式为C C4 4H H1010。方法二：方法二：烃分子与所含烃分子与所含C、H原子的物质的量之比为：原子的物质的量之比为：n（CxHy） n（C） n(H)=1:4:10即即1 mol烃分子中含烃分子中含4 mol碳原子、碳原子、10 mol氢原子。化学式为氢原子。化学式为C4H10。方法三：方法三：1.16 g烃的物质的量为：烃的物质的量为： =0.02 mol;1.16 g烃中碳原子的物质的量为：烃中碳原子的物质的量为： =0.08 mol;1.16 g烃中氢原子的物质的量为：烃中氢

31、原子的物质的量为： 2=0.2mol; 1 mol烃中有烃中有 即该烃化学式为即该烃化学式为C4H10。 方法四方法四：最简式法：最简式法： n(C)：n(H)= =2.5该烃的最简式为该烃的最简式为C2H5，最简式式量为，最简式式量为29。（。（122+5）n=58，所以所以n=2。该烃为（。该烃为（C2H5）2，即，即C4H10。标准答案：标准答案：B高分解密高分解密本题难度不大，常见的错误是烃的相对分子质量求算，另外燃本题难度不大，常见的错误是烃的相对分子质量求算，另外燃烧产物的吸收顺序弄错，造成错解。计算型选择题的数据处理烧产物的吸收顺序弄错，造成错解。计算型选择题的数据处理应简捷准确

32、，方法得当，不可掉以轻心。应简捷准确，方法得当，不可掉以轻心。主观题主观题 有机物结构式的推断是综合利用官能团性质，并结合有机物结构式的推断是综合利用官能团性质，并结合 组成特点，对有机化学知识进行综合应用。信息量组成特点，对有机化学知识进行综合应用。信息量 大，逻辑性强，是这类试题的特点，定性实验和定大，逻辑性强，是这类试题的特点，定性实验和定 量计算是这类试题的标志性前提条件。量计算是这类试题的标志性前提条件。【考题二考题二】有机物】有机物A的相对分子质量不超过的相对分子质量不超过150，经测定，经测定，A具具 有下列性质：有下列性质：A的性质的性质推断推断A的组成、结构的组成、结构A的燃

33、烧产物只有的燃烧产物只有CO2和和H2OA与醇或羧酸、浓与醇或羧酸、浓H2SO4共共热条件下均能生成有香味的物热条件下均能生成有香味的物质质一定条件下，一定条件下，A可发生分子可发生分子内的脱水反应，生成物与溴水内的脱水反应，生成物与溴水混合，溴水褪色混合，溴水褪色0.1 mol A与足量与足量NaHCO3溶溶液反应放出标准状况下液反应放出标准状况下4.48 L气体气体A中一定含中一定含C、H两种元素，两种元素，可能含氧元素可能含氧元素,不含其他元素不含其他元素A结构既有结构既有COOH又有又有OHA结构中含有两个结构中含有两个COOH（1）填写表中空白部分的内容。）填写表中空白部分的内容。（

34、2）已知）已知A中含氧元素的质量分数为中含氧元素的质量分数为59.7%，写出，写出A所有可能所有可能 的结构简式：的结构简式： 。（3）若）若A分子内无含碳支链，写出反应分子内无含碳支链，写出反应的化学方程式：的化学方程式： 。 （4）A不可能发生的反应类型有（填序号）不可能发生的反应类型有（填序号） 。 a.水解反应水解反应 b.取代反应取代反应 c.加成反应加成反应 d.消去反应消去反应 e.加聚反应加聚反应 f.缩聚反应缩聚反应ace（5）下列物质与）下列物质与A互为同分异构体的是（填序号）互为同分异构体的是（填序号） ，互为，互为 同系物的是（填序号）同系物的是（填序号） 。abhg思

35、路点拨：思路点拨：从从的数据和的数据和的表述可以推知一个的表述可以推知一个A含两个含两个COOH，至少有一个，至少有一个OH，则，则A至少含至少含3个氧原子，由个氧原子，由A中中w（O）=59.7%且且M（A）150知知A中氧原子数最多为中氧原子数最多为 =5.6，假设，假设A有有3个氧原子，则个氧原子，则M（A）=316/59.7%80。而两个。而两个COOH式量即为式量即为90，不合题，不合题意。若意。若A有有4个氧原子，则个氧原子，则M（A）107，而两个，而两个COOH、一个一个OH式量之和为式量之和为107，不合题意。故，不合题意。故A有有5个氧原子，个氧原子，M（A）=134，分子

36、中，分子中C、H的相对分子质量之和为的相对分子质量之和为54。商余法。商余法求得求得“C4H6”，所以，所以A的分子式为的分子式为C4H6O5，羧基必须在端点。，羧基必须在端点。即可写出相应的结构简式。即可写出相应的结构简式。高分解密高分解密官能团的种类和数目是本题的焦点问题。由性质推断出含有官能团的种类和数目是本题的焦点问题。由性质推断出含有COOHCOOH和和OHOH，但数据的处理是造成本题错解的重要原因，即，但数据的处理是造成本题错解的重要原因，即官能团的个数及碳原子和氢原子数，其次是不能写出满足条件官能团的个数及碳原子和氢原子数，其次是不能写出满足条件的结构简式而失分。的结构简式而失分

37、。方法支持方法支持有机物结构推断策略有机物结构推断策略（1 1）有机物的性质及相互关系（也可能有数据）有机物的性质及相互关系（也可能有数据）, ,这类题要求这类题要求直接推断物质的名称，并写出结构简式；直接推断物质的名称，并写出结构简式；（2 2）通过化学计算（告诉一些物质的性质）进行推断）通过化学计算（告诉一些物质的性质）进行推断, ,一般是一般是先求出相对分子质量，再求分子式，根据性质确定物质先求出相对分子质量，再求分子式，根据性质确定物质, ,最后最后写化学用语。有机推断应以特征点作为解题突破口，按照已知条写化学用语。有机推断应以特征点作为解题突破口，按照已知条件建立知识结构，结合信息和

38、相关知识进行推理、计算、排除干件建立知识结构，结合信息和相关知识进行推理、计算、排除干扰，最后作出正确推断。一般可采用顺推法、逆推法、多种方法扰，最后作出正确推断。一般可采用顺推法、逆推法、多种方法相结合推断，顺藤摸瓜，问题就迎刃而解了。相结合推断，顺藤摸瓜，问题就迎刃而解了。（3 3）有机推断题的解题思路）有机推断题的解题思路1.（5分）验证某有机物属于烃的含氧衍生物，应完成的实验内容分）验证某有机物属于烃的含氧衍生物，应完成的实验内容 是是（） A.只须验证它完全燃烧后产物只有只须验证它完全燃烧后产物只有H2O和和CO2 B.只须测定其燃烧产物中只须测定其燃烧产物中H2O和和CO2物质的量

39、的比值物质的量的比值 C.测定完全燃烧时消耗有机物与生成的测定完全燃烧时消耗有机物与生成的CO2、H2O的物质的量的物质的量 之比之比 D.测定该试样的质量及该试样完全燃烧后生成的测定该试样的质量及该试样完全燃烧后生成的CO2和和H2O的的 质量质量 解析：解析：利用利用CO2和和H2O的质量求的质量求C、H的质量及原子个数比的质量及原子个数比,并把并把 C、H的质量和与试样的质量作比较的质量和与试样的质量作比较,二者相等则该有机物是烃二者相等则该有机物是烃;如如 C、H的质量和小于该有机物的质量则该有机物为烃的含氧衍生的质量和小于该有机物的质量则该有机物为烃的含氧衍生 物。物。 答案：答案：

40、D2.（5分）某有机化合物仅由碳、氢、氧三种元素组成，其相对分）某有机化合物仅由碳、氢、氧三种元素组成，其相对 分子质量小于分子质量小于150，若已知其中氧的质量分数为，若已知其中氧的质量分数为50%，则分，则分 子中碳原子的个数最多为子中碳原子的个数最多为 （ ） A.4 B.5 C.6 D.7 解析解析：本题考查有机分子式求解方法。根据题意可知，分子本题考查有机分子式求解方法。根据题意可知，分子 中氧元素的质量小于中氧元素的质量小于15050%，即分子中氧原子个数应少于，即分子中氧原子个数应少于 75/16=4.687 5。因。因M=m（O）/50%，为使碳原子数最多，分，为使碳原子数最多

41、，分 子量应取最大值，即氧原子个数为子量应取最大值，即氧原子个数为4时时M为最大值，则为最大值，则 M=164/50%=128，除氧外，烃基的式量为，除氧外，烃基的式量为12850%=64， 因因6412=5 ，故该有机物分子中碳原子数最多为，故该有机物分子中碳原子数最多为5。 答案：答案：B3.（5分）分）(2008(2008平顶山模拟平顶山模拟) )分别燃烧下列各组物质中的两种分别燃烧下列各组物质中的两种 有机化合物有机化合物,所得所得CO2和和H2O的物质的量之比相同的是（的物质的量之比相同的是（ ） A.乙烯、乙炔乙烯、乙炔 B.乙醇、乙醚（乙醇、乙醚（C2H5OC2H5） C.甲苯、

42、乙苯甲苯、乙苯 D.乙酸、丁醛乙酸、丁醛 解析：有机物燃烧后所得解析：有机物燃烧后所得CO2和和H2O的物质的量之比相同的物质的量之比相同,组组 成两种有机物的碳原子与氢原子个数比也相同，符合这一组成两种有机物的碳原子与氢原子个数比也相同，符合这一组 成的是乙酸（成的是乙酸（C2H4O2）和丁醛（）和丁醛（C4H8O）。）。 答案：答案：D4.（5分）某有机物的组成为含碳分）某有机物的组成为含碳52.2%（质量分数，下同）、（质量分数，下同）、 氢氢13%，其余为氧，该有机物，其余为氧，该有机物1 g与足量金属钠反应，标准与足量金属钠反应，标准 状况下放出状况下放出0.243 L H2，则该有

43、机物的分子式为，则该有机物的分子式为 （ ） A.C2H5OH B.CH3CH2CH2OH C.CH3OH D.C4H9OH 解析：解析：该有机物中该有机物中C、H、O原子个数比为原子个数比为 =2 6 1,其最简式为其最简式为C2H6O,故选故选A。 答案：答案：A5.（10分）为了测定乙醇的结构式，有人设计了用无水酒精与分）为了测定乙醇的结构式，有人设计了用无水酒精与 钠反应的实验装置和测定氢气体积的装置进行实验。可供选钠反应的实验装置和测定氢气体积的装置进行实验。可供选 用的实验仪器如下图所示：用的实验仪器如下图所示： 请回答以下问题：请回答以下问题： （1）测量氢气体积的正确装置是）测

44、量氢气体积的正确装置是 （填写编号）。（填写编号）。B（2）装置中）装置中A部分的分液漏斗与蒸馏烧瓶之间连接的导管所起部分的分液漏斗与蒸馏烧瓶之间连接的导管所起 的作用是（的作用是（ ） A.防止无水酒精挥发防止无水酒精挥发 B.保证实验装置不漏气保证实验装置不漏气 C.使无水酒精容易滴下使无水酒精容易滴下 （3）实验前预先将小块钠在二甲苯中熔化成小钠珠，冷却后）实验前预先将小块钠在二甲苯中熔化成小钠珠，冷却后 倒入烧瓶中，其目的倒入烧瓶中，其目的 是是 。 （4）已知无水酒精的密度为）已知无水酒精的密度为0.789 gcm-3，移取，移取2.0 mL酒酒 精，反应完全后（钠过量），收集到精，

45、反应完全后（钠过量），收集到390 mL气体。则乙醇分气体。则乙醇分 子中能被钠取代出的氢原子数为子中能被钠取代出的氢原子数为 ，由此可确定乙醇的结，由此可确定乙醇的结C增大无水乙醇与钠的接触面积，使之充分反应增大无水乙醇与钠的接触面积，使之充分反应1构式为构式为 而不是而不是 。解析：解析：该实验利用的反应原理是该实验利用的反应原理是ROHROH可与可与NaNa反应产生反应产生H H2 2，以此计，以此计算乙醇分子中可被算乙醇分子中可被NaNa取代出的取代出的H H原子数从而确定乙醇的结构。据原子数从而确定乙醇的结构。据（4 4）可知）可知C C向上排空气法不可取，能产生向上排空气法不可取，

46、能产生390 mL H390 mL H2 2，因此只能，因此只能选选B B作为测量作为测量H H2 2体积的装置，体积的装置，D D、E E排水法均不可取，并且排水法均不可取，并且E E中滴定中滴定管无此容量，整个装置连接为管无此容量，整个装置连接为ABAB。A A部分中分液漏斗与蒸馏烧部分中分液漏斗与蒸馏烧瓶之间连接导管能使烧瓶与分液漏斗中压强保持一致，分液漏斗瓶之间连接导管能使烧瓶与分液漏斗中压强保持一致，分液漏斗的液柱差使乙醇易于滴下。将钠熔成小珠，的液柱差使乙醇易于滴下。将钠熔成小珠，是为了增大乙醇与钠的接触面积，提高反应速率，使乙醇与钠是为了增大乙醇与钠的接触面积，提高反应速率，使乙醇与钠充分反应。根据充分反应。根据2ROHH2知，乙醇分子中能被钠取代出的知，乙醇分子中能被钠取代出的H原原子数为：子数为：点击此处进入点击此处进入 作业手册作业手册点击此处进入点击此处进入 本章综合提升本章综合提升