近五年高考化学专题10+有机化合物(解析版).pdf
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1、1 / 26专题专题 10有机化合物有机化合物【2021 年】年】1(2021全国甲)下列叙述正确的是A甲醇既可发生取代反应也可发生加成反应B用饱和碳酸氢钠溶液可以鉴别乙酸和乙醇C烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少D戊二烯与环戊烷互为同分异构体【答案】B【详解】A甲醇为一元饱和醇,不能发生加成反应,A 错误;B乙酸可与饱和碳酸氢钠反应,产生气泡,乙醇不能发生反应,与饱和碳酸氢钠互溶,两者现象不同,可用饱和碳酸氢钠溶液可以鉴别两者,B 正确;C含相同碳原子数的烷烃,其支链越多,沸点越低,所以烷烃的沸点高低不仅仅取决于碳原子数的多少,C 错误;D戊二烯分子结构中含 2 个不饱和度,其分子式为 C
2、5H8,环戊烷分子结构中含 1 个不饱和度,其分子式为 C5H10,两者分子式不同,不能互为同分异构体,D 错误。故选 B。2(2021全国乙)一种活性物质的结构简式为,下列有关该物质的叙述正确的是A能发生取代反应,不能发生加成反应B既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物C与互为同分异构体D1mol该物质与碳酸钠反应得244g CO【答案】C【详解】A该物质含有羟基、羧基、碳碳双键,能发生取代反应和加成反应,故 A 错误;认准清水团课微信z h t k 985 微信二q s t k 985 QQ1493237995 27284267552 / 26B同系物是结构相似,分子式相差 1 个或 n 个 C
3、H2的有机物,该物质的分子式为 C10H18O3,而且与乙醇、乙酸结构不相似,故 B 错误;C该物质的分子式为 C10H18O3,的分子式为 C10H18O3,所以二者的分子式相同,结构式不同,互为同分异构体,故 C 正确;D该物质只含有一个羧基,1mol 该物质与碳酸钠反应,最多生成 0.5mol 二氧化碳,最大质量为 22g,故 D错误;故选 C。3(2021浙江)制备苯甲酸甲酯的一种反应机理如图(其中 Ph-代表苯基)。下列说法不正确的是A可以用苯甲醛和甲醇为原料制备苯甲酸甲酯B反应过程涉及氧化反应C化合物 3 和 4 互为同分异构体D化合物 1 直接催化反应的进行【答案】D【详解】A由
4、图中信息可知,苯甲醛和甲醇分子在化合物 2 的催化作用下,参与催化循环,最后得到产物苯甲酸甲认准清水团课微信z h t k 985 微信二q s t k 985 QQ1493237995 27284267553 / 26酯,发生的是酯化反应,故 A 项正确;B 由图中信息可知, 化合物 4 在 H2O2的作用下转化为化合物 5, 即醇转化为酮, 该过程是失氢的氧化反应,故 B 项正确;C化合物 3 和化合物 4 所含原子种类及数目均相同,结构不同,两者互为同分异构体,故 C 项正确;D由图中信息可知,化合物 1 在 NaH 的作用下形成化合物 2,化合物 2 再参与催化循环,所以直接催化反应进
5、行的是化合物 2,化合物 1 间接催化反应的进行,故 D 项错误;综上所述,说法不正确的是 D 项,故答案为 D。4(2021湖南)已二酸是一种重要的化工原料,科学家在现有工业路线基础上,提出了一条“绿色”合成路线:下列说法正确的是A苯与溴水混合,充分振荡后静置,下层溶液呈橙红色B环己醇与乙醇互为同系物C已二酸与3NaHCO溶液反应有2CO生成D环己烷分子中所有碳原子共平面【答案】C【详解】A.苯的密度比水小,苯与溴水混合,充分振荡后静置,有机层在上层,应是上层溶液呈橙红色,故 A 错误;B环己醇含有六元碳环,和乙醇结构不相似,分子组成也不相差若干 CH2原子团,不互为同系物,故 B错误;C己
6、二酸分子中含有羧基,能与 NaHCO3溶液反应生成 CO2,故 C 正确;D环己烷分子中的碳原子均为饱和碳原子,与每个碳原子直接相连的 4 个原子形成四面体结构,因此所有碳原子不可能共平面,故 D 错误;答案选 C。5(2021浙江)关于油脂,下列说法不正确的是认准清水团课微信z h t k 985 微信二q s t k 985 QQ1493237995 27284267554 / 26A硬脂酸甘油酯可表示为B花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色C植物油通过催化加氢可转变为氢化油D油脂是一种重要的工业原料,可用于制造肥皂、油漆等【答案】A【详解】A 硬脂酸为饱和高级脂肪酸, 其结构可以表示为:351
7、7-C HCOOH, 硬脂酸甘油酯可表示为:,A 错误;B花生油是含有较多的不饱和高级脂肪酸甘油酯,含有碳碳双键可以使酸性高锰酸钾褪色,B 正确;C花生油是含有较多的不饱和高级脂肪酸甘油酯,可以和氢气发生加成反生成氢化植物油,C 正确;D油脂是一种重要的工业原料,在碱性条件下水解发生皂化反应制造肥皂,D 正确;答案为:A。6(2021浙江)关于有机反应类型,下列判断不正确的是A2CHCH+HClCH =CHCl催化剂(加成反应)B 醇33232CH CH(Br)CH +KOHCH =CHCH+KBr+H O(消去反应)C催化剂322322CH CH OH+O2CH CHO+2H O (还原反应
8、)D3323232浓硫酸CH COOH+CH CH OHCH COOCH CH +H O (取代反应)【答案】C【详解】A在催化剂作用下,乙炔与氯化氢在共热发生加成反应生成氯乙烯,故 A 正确;B2溴乙烷在氢氧化钾醇溶液中共热发生消去反应生成丙烯、溴化钾和水,故 B 正确;C在催化剂作用下,乙醇与氧气共热发生催化氧化反应生成乙醛和水,故 C 错误;D在浓硫酸作用下,乙酸和乙醇共热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水,酯化反应属于取代反应,故 D 正确;认准清水团课微信z h t k 985 微信二q s t k 985 QQ1493237995 27284267555 / 26故选 C。7(2021浙
9、江)下列表示不正确的是A乙炔的实验式22C HB乙醛的结构简式3CH CHOC2,3-二甲基丁烷的键线式D乙烷的球棍模型【答案】A【详解】A乙炔的分子式为 C2H2,实验式为 CH,故 A 错误;B乙醛的分子式为 C2H4O,结构简式为 CH3CHO,故 B 正确;C2,3二甲基丁烷的结构简式为(CH3)2CHCH(CH3)2,键线式为,故 C 正确;D乙烷的结构简式为 CH3CH3,球棍模型为,故 D 正确;故选 A。8(2021广东)昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示,关于该化合物说法不正确的是A属于烷烃 B可
10、发生水解反应C可发生加聚反应D具有一定的挥发性【答案】A【详解】A根据结构简式可知,分子中含 C、H、O,含碳碳双键和酯基,不属于烷烃,A 错误;B分子中含酯基,在酸性条件或碱性条件下可发生水解反应,B 正确;C分子中含碳碳双键,可发生加聚反应,C 正确;D该信息素“可用于诱捕害虫、测报虫情”,可推测该有机物具有一定的挥发性,D 正确;故选 A。9(2021河北)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体,结构简式如图。关于该化合物,下列说法正确的是认准清水团课微信z h t k 985 微信二q s t k 985 QQ1493237995 27284267556 / 26A是苯的同系物B分子中
11、最多 8 个碳原子共平面C一氯代物有 6 种(不考虑立体异构)D分子中含有 4 个碳碳双键【答案】B【详解】A苯的同系物必须是只含有 1 个苯环,侧链为烷烃基的同类芳香烃,由结构简式可知,苯并降冰片烯的侧链不是烷烃基,不属于苯的同系物,故 A 错误;B由结构简式可知,苯并降冰片烯分子中苯环上的 6 个碳原子和连在苯环上的 2 个碳原子共平面,共有 8个碳原子,故 B 正确;C由结构简式可知,苯并降冰片烯分子的结构上下对称,分子中含有 5 类氢原子,则一氯代物有 5 种,故C 错误;D苯环不是单双键交替的结构,由结构简式可知,苯并降冰片烯分子中只含有 1 个碳碳双键,故 D 错误;故选 B。10
12、(2021山东)立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物 M(2甲基2丁醇)存在如图转化关系,下列说法错误的是AN 分子可能存在顺反异构BL 的任一同分异构体最多有 1 个手性碳原子CM 的同分异构体中,能被氧化为酮的醇有 4 种DL 的同分异构体中,含两种化学环境氢的只有 1 种【答案】AC【分析】认准清水团课微信z h t k 985 微信二q s t k 985 QQ1493237995 27284267557 / 26M()在浓硫酸作催化剂并加热条件下发生消去反应生成或,N 与 HCl 发生加成反应生成 L,L 能发生水解反应生成 M,则 L 的结构简式为。【详解】A顺反异构是指化合物
13、分子中由于具有自由旋转的限制因素,使各个基团在空间的排列方式不同而出现的非对映异构现象,、都不存在顺反异构,故 A 错误;B手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子,L 的同分异构体结构及手性碳原子(用*标记)为、,任一同分异构体中最多含有 1 个手性碳原子,故 B 正确;C当与羟基相连的碳原子上只有 1 个氢原子时,醇发生催化氧化反应生成酮,羟基取代戊烷同分异构体中含有 2 个氢原子的碳原子上 1 个氢原子即满足条件,满足条件的结构有:、,共 3 种,故 C 错误;D连接在同一碳原子上的氢原子等效,连接在同一碳原子上的甲基等效,由 B 项解析可知,L 的同分异构体中,含有 2 种化
14、学环境的氢原子的结构为,故 D 正确;综上所述,说法错误的是 AC,故答案为:AC。11(2021河北)番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性,结构简式如图。下列说法错误的是认准清水团课微信z h t k 985 微信二q s t k 985 QQ1493237995 27284267558 / 26A1mol 该物质与足量饱和 NaHCO3溶液反应,可放出 22.4L(标准状况)CO2B一定量的该物质分别与足量 Na、NaOH 反应,消耗二者物质的量之比为 5:1C1mol 该物质最多可与 2molH2发生加成反应D该物质可被酸性 KMnO4溶液氧化【答案】BC【详解】A根据分子的结构简式可知,1
15、 mol 该分子中含有 1mol -COOH,可与3NaHCO溶液反应生成 1mol2CO,在标准状况下其体积为22.4L,A 正确;B1mol 分子中含 5mol 羟基和 1mol 羧基,其中羟基和羧基均能与 Na 发生置换反应产生氢气,而只有羧基可与氢氧化钠发生中和反应,所以一定量的该物质分别与足量NaNaOH和反应,消耗二者物质的量之比为6:1,B 错误;C1mol分子中含 1mol 碳碳双键,其他官能团不与氢气发生加成反应,所以 1mol 该物质最多可与21molH发生加成反应,C 错误;D分子中含碳碳双键和羟基,均能被酸性4KMnO溶液氧化,D 正确;故选 BC。【2020 年】年】
16、1.(2020新课标)紫花前胡醇可从中药材当归和白芷中提取得到,能提高人体免疫力。有关该化合物,下列叙述错误的是A. 分子式为 C14H14O4B. 不能使酸性重铬酸钾溶液变色C. 能够发生水解反应D. 能够发生消去反应生成双键认准清水团课微信z h t k 985 微信二q s t k 985 QQ1493237995 27284267559 / 26【答案】B【解析】根据该有机物的分子结构可以确定其分子式为 C14H14O4,A 叙述正确;该有机物的分子在有羟基,且与羟基相连的碳原子上有氢原子,故其可以被酸性重铬酸钾溶液氧化,能使酸性重铬酸钾溶液变色,B叙述不正确;该有机物的分子中有酯基,
17、故其能够发生水解反应,C 叙述正确;该有机物分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,故其可以在一定的条件下发生消去反应生成碳碳双键,D 叙述正确。综上所述,故选 B。2.(2020新课标)铑的配合物离子Rh(CO)2I2可催化甲醇羰基化,反应过程如图所示。下列叙述错误的是A. CH3COI 是反应中间体B. 甲醇羰基化反应为 CH3OH+CO=CH3CO2HC. 反应过程中 Rh 的成键数目保持不变D. 存在反应 CH3OH+HI=CH3I+H2O【答案】C【解析】题干中明确指出,铑配合物22Rh COI充当催化剂的作用,用于催化甲醇羰基化。由题干中提供的反应机理图可知,铑配合物在整个
18、反应历程中成键数目,配体种类等均发生了变化;并且也可以观察出,甲醇羰基化反应所需的反应物除甲醇外还需要 CO,最终产物是乙酸;因此,凡是出现在历程中的,既非反应物又非产物的物种如 CH3COI 以及各种配离子等,都可视作中间物种。通过分析可知,CH3COI 属于甲醇羰基化反应的反应中间体; 其可与水作用, 生成最终产物乙酸的同时, 也可以生成使甲醇转化为 CH3I的 HI,A 项正确;通过分析可知,甲醇羰基化反应,反应物为甲醇以及 CO,产物为乙酸,方程式可写成:22Rh COI33CH OHCOCH COOH ,B 项正确;通过分析可知,铑配合物在整个反应历程中,成键认准清水团课微信z h
19、t k 985 微信二q s t k 985 QQ1493237995 272842675510 / 26数目,配体种类等均发生了变化,C 项不正确;通过分析可知,反应中间体 CH3COI 与水作用生成的 HI 可以使甲醇转化为 CH3I,方程式可写成:332CH OH+HICH IH O ,D 项正确;答案选 C。3.(2020新课标)吡啶()是类似于苯的芳香化合物,2-乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料,可由如下路线合成。下列叙述正确的是A. Mpy 只有两种芳香同分异构体B. Epy 中所有原子共平面C. Vpy 是乙烯的同系物D. 反应的反应类型是消去反应【答案】D【解析】
20、MPy 有 3 种芳香同分异构体,分别为:甲基在 N 原子的间位 C 上、甲基在 N 原子的对位 C 上、氨基苯,A 错误;EPy 中有两个饱和 C,以饱和 C 为中心的 5 个原子最多有 3 个原子共面,所以 EPy 中所有原子不可能都共面,B 错误;VPy 含有杂环,和乙烯结构不相似,故 VPy 不是乙烯的同系物,C 错误;反应为醇的消去反应,D 正确。4.(2020新课标)金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物,结构式如下:下列关于金丝桃苷的叙述,错误的是A. 可与氢气发生加成反应B. 分子含 21 个碳原子C. 能与乙酸发生酯化反应D. 不能与金属钠反应【答案】D【
21、解析】该物质含有苯环和碳碳双键,一定条件下可以与氢气发生加成反应,故 A 正确;根据该物质的结构简式可知该分子含有 21 个碳原子,故 B 正确;该物质含有羟基,可以与乙酸发生酯化反应,故 C 正确;认准清水团课微信z h t k 985 微信二q s t k 985 QQ1493237995 272842675511 / 26该物质含有普通羟基和酚羟基,可以与金属钠反应放出氢气,故 D 错误。5.(2020江苏卷)化合物 Z 是合成某种抗结核候选药物的重要中间体,可由下列反应制得。下列有关化合物 X、Y 和 Z 的说法正确的是A. X 分子中不含手性碳原子B. Y 分子中的碳原子一定处于同一
22、平面C. Z 在浓硫酸催化下加热可发生消去反应D. X、Z 分别在过量 NaOH 溶液中加热,均能生成丙三醇【答案】CD【解析】X 中红色碳原子为手性碳原子,故 A 说法错误;中与氧原子相连接的碳原子之间化学键为单键,可以旋转,因此左侧甲基上碳原子不一定与苯环以及右侧碳原子共平面,故 B 说法错误;中与羟基相连接的碳原子邻位碳原子上有氢原子,在浓硫酸作催化并加热条件下,能够发生消去反应,故 C说法正确;中含有卤素原子,在过量氢氧化钠溶液并加热条件下能够发生取代反应生成丙三醇,在氢氧化钠溶液作用下先发生水解反应生成, 然后在氢氧化钠溶液并加热条件下能够发生取代反应生成丙三醇,故 D 说法正确;综
23、上所述,说法正确的是 CD。6.(2020山东卷)从中草药中提取的 calebinA(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于 calebin认准清水团课微信z h t k 985 微信二q s t k 985 QQ1493237995 272842675512 / 26A 的说法错误的是A. 可与 FeCl3溶液发生显色反应B. 其酸性水解的产物均可与 Na2CO3溶液反应C. 苯环上氢原子发生氯代时,一氯代物有 6 种D. 1mol 该分子最多与 8molH2发生加成反应【答案】D【解析】根据结构简式可知,该有机物含有碳碳双键、酚羟基、酯基、羰基、醚键等官能团。该有机物中含有酚羟基,
24、可以与 FeCl3溶液发生显色反应,A 正确;该有机物中含有酯基,酯在酸性条件下水解生成羧基,羧基能与 Na2CO3溶液反应生成 CO2,B 正确;该有机物中含有两个苯环,每个苯环上都含有三个氢原子,且无对称结构,所以苯环上一氯代物有 6 种,C 正确;该有机物中含有两个苯环、两个碳碳双键、一个羰基,每个苯环可以与 3 个氢气加成,每个双键可以与 1 个氢气加成,每个羰基可以与 1 个氢气加成,所以 1mol 分子最多可以与 23+21+1=9mol 氢气发生加成反应,D 错误。答案选 D。7.(2020山东卷)-氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶,其结构简式如下。下列关于-氰基丙烯酸异丁酯的说法错
25、误的是A. 其分子式为 C8H11NO2B. 分子中的碳原子有 3 种杂化方式C. 分子中可能共平面的碳原子最多为 6 个D. 其任一含苯环的同分异构体中至少有 4 种不同化学环境的氢原子【答案】C【解析】结合该分子的结构简式可以看出,其分子式为 C8H11NO2,故 A 正确;该分子中含-CN(氰基) 、认准清水团课微信z h t k 985 微信二q s t k 985 QQ1493237995 272842675513 / 26(碳碳双键)以及碳碳单键,它们采用的杂化类型分别是 sp 杂化、sp2杂化和 sp3杂化共 3 种杂化方式,故 B 正确;碳碳双键、碳氧双键中碳原子共平面、-CN
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