近五年高考化学专题15+有机化学基础（选修5）（解析版）.pdf

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1、1 / 92专题专题 15有机化学基础（选修有机化学基础（选修 5）【2021 年】年】1（2021山东卷）一种利胆药物 F 的合成路线如图：已知：. +.2RNH回答下列问题：(1)A 的结构简式为_；符合下列条件的 A 的同分异构体有_种。含有酚羟基不能发生银镜反应含有四种化学环境的氢(2)检验 B 中是否含有 A 的试剂为_；BC 的反应类型为_。(3)CD 的化学方程式为_；E 中含氧官能团共_种。(4)已知：， 综合上述信息， 写出由和制备的合成路线_。【答案】4FeCl3溶液氧化反应一手课程 当天更新 唯一微信：r 456602 / 92+CH3OH24H SO 浓+H2O3【分析

2、】由信息反应 II 以及 F 的结构简式和 E 的分子式可知 E 的结构简式为，D发生信息反应 I 得到 E，则 D 的结构简式为，C 与 CH3OH 发生反应生成 D，C 相较于 D 少 1 个碳原子，说明 CD 是酯化反应，因此 C 的结构简式为，BC 碳链不变，而 AB 碳链增长，且增长的碳原子数等于中碳原子数，同时 BC 的反应条件为NaClO2、H+，NaClO2具有氧化性，因此 BC 为氧化反应，AB 为取代反应，C8H8O3的不饱和度为 5，说明苯环上的取代基中含有不饱和键，因此 A 的结构简式为，B 的结构简式为一手课程 当天更新 唯一微信：r 456603 / 92。【详解】

3、(1)由上述分析可知，A 的结构简式为；A 的同分异构体中满足：含有酚羟基；不能发生银镜反应，说明结构中不含醛基；含有四种化学环境的氢，说明具有对称结构，则满足条件的结构有：、，共有 4 种，故答案为：；4。(2)A 中含有酚羟基，B 中不含酚羟基，可利用 FeCl3溶液检验 B 中是否含有 A，若含有 A，则加入 FeCl3溶液后溶液呈紫色；由上述分析可知，BC 的反应类型为氧化反应，故答案为：FeCl3溶液；氧化反应。(3)CD 为与 CH3OH 在浓硫酸作催化剂并加热条件下发生酯化反应生成，反应化学方程式为一手课程 当天更新 唯一微信：r 456604 / 92+CH3OH24H SO

4、浓+H2O；E 的结构简式为，其中的含氧官能团为醚键、酚羟基、酯基，共 3 种，故答案为：+CH3OH24H SO 浓+H2O；3。(4)由和制备过程需要增长碳链， 可利用题干中AB 的反应实现，然后利用信息反应 I 得到目标产物，目标产物中碳碳双键位于端基碳原子上，因此需要与 HBr 在 40下发生加成反应生成，和反应生成，根据信息. +得到反应生成，因此合成路线为一手课程 当天更新 唯一微信：r 456605 / 92；故答案为：。2（2021浙江卷）某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物 P，合成路线如下：已知：请回答：(1)化合物 A 的结构简式是_；化合物 E 的结构简式是

5、_。(2)下列说法不正确的是_。A化合物 B 分子中所有的碳原子共平面B化合物 D 的分子式为121264C H N OC化合物 D 和 F 发生缩聚反应生成 PD聚合物 P 属于聚酯类物质(3)化合物 C 与过量NaOH溶液反应的化学方程式是_。(4)在制备聚合物 P 的过程中还生成了一种分子式为201886C H N O的环状化合物。用键线式表示其结构_。(5)写出 3 种同时满足下列条件的化合物 F 的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体)：_。一手课程 当天更新 唯一微信：r 456606 / 92HNMR谱显示只有 2 种不同化学环境的氢原子只含有六元环含有结构片段，不含CC键(6

6、)以乙烯和丙炔酸为原料，设计如下化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)_。【答案】HOCH2CH2BrC+4NaOH+2+2NaBr、(任写 3 种)【分析】A 的分子式为 C8H10，其不饱和度为 4，结合 D 的结构简式可知 A 中存在苯环，因此 A 中取代基不存在不饱和键，D 中苯环上取代基位于对位，因此 A 的结构简式为，被酸性高锰酸钾氧化为，D 中含有酯基，结合已知信息反应可知 C 的结构简式为，B 与 E 在酸性条件下反应生成，该反应为酯化反应，因此 E 的结构简式为 HOCH2CH2Br，D 和 F 发生已知反应得到化合物 P 中的五元环，则化合物 F 中应含有

7、碳碳三键，而化合物 P 是聚合结构，其中的基本单元来自化合物 D 和化合物 F，所以化合物 F 应为一手课程 当天更新 唯一微信：r 456607 / 92。【详解】(1)由上述分析可知，A 的结构简式为；化合物 E 的结构简式为 HOCH2CH2Br，故答案为：；HOCH2CH2Br。(2)A化合物 B 的结构简式为，化合物 B 中苯环的 6 个碳原子共平面，而苯环只含有两个对位上的羧基，两个羧基的碳原子直接与苯环相连，所以这 2 个碳原子也应与苯环共平面，化合物 B 分子中所有碳原子共平面，故 A 正确；BD 的结构简式为，由此可知化合物 D 的分子式为121264C H N O，故 B

8、正确；C缩聚反应除形成缩聚物外，还有水、醇、氨或氯化氢等低分子副产物产生，化合物 D 和化合物 F 的聚合反应不涉及低分子副产物的产生，不属于缩聚反应，故 C 错误；D聚合物 P 中含有 4n 个酯基官能团，所以聚合物 P 属于聚酯类物质，故 D 正确；综上所述，说法不正确的是 C 项，故答案为 C。(3)中酯基能与 NaOH 溶液发生水解反应、 溴原子能与 NaOH 溶液在加热条件下能发生取代反应，因此反应方程式为+4NaOH+2+2NaBr。(4)化合物 D 和化合物 F 之间发生反应，可以是 n 个 D 分子和 n 个 F 分子之间聚合形成化合物 P，同时也可能发生 1 个 D 分子和

9、1 个 F 分子之间的加成反应，对于后者情况，化合物 D 中的 2 个-N3官能团与化合物 F一手课程 当天更新 唯一微信：r 456608 / 92中的 2 个碳碳三建分别反应，可以形成环状结构，用键线式表示为，该环状化合物的化学式为201886C H N O，符合题意，故答案为：。(5)化合物 F 的分子式为 C8H6O4， 不饱和度为 6， 其同分异构体中含有|OC OCC结构片段， 不含CC键，且只有 2 种不同化学环境的氢原子，说明结构高度对称，推测其含有 2 个相同结构片段，不饱和度为 4，余 2 个不饱和度，推测含有两个六元环，由此得出符合题意的同分异构体如下：、。(6)由逆向合

10、成法可知，丙炔酸应与通过酯化反应得到目标化合物，而中的羟基又能通过水解得到，乙烯与 Br2加成可得，故目标化合物的合成路线为。3（2021湖南卷）叶酸拮抗剂Alimta(M) 是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下：回答下列问题：一手课程 当天更新 唯一微信：r 456609 / 92已知：(1)A 的结构简式为_；(2)AB，DE的反应类型分别是_，_；(3)M 中虚线框内官能团的名称为 a_，b_；(4)B 有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有_种(不考虑立体异构)苯环上有 2 个取代基能够发生银镜反应与3FeCl溶液发生显色发应其中核磁共振氢谱有五

11、组峰，且峰面积之比为 6：2：2：1：1 的结构简式为_；(5)结合上述信息，写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式_；(6)参照上述合成路线，以乙烯和为原料，设计合成的路线_(其他试剂任选)。一手课程 当天更新 唯一微信：r 4566010 / 92【答案】还原反应取代反应酰胺基羧基15【详解】1)由已知信息可知，与反应时断键与成键位置为，由此可知 A 的结构简式为，故答案为：。(2)AB 的反应过程中失去 O 原子，加入 H 原子，属于还原反应；DE 的反应过程中与醛基相连的碳原子上的 H 原子被溴原子取代，属于取代反应，故答案为：还原反应；取代反应。(3)由图可知，M 中虚

12、线框内官能团的名称为 a：酰胺基；b：羧基。(4)的同分异构体满足：能发生银镜反应，说明结构中存在醛基，与 FeCl3溶液发生显色发应，说明含有酚羟基，同时满足苯环上有 2 个取代基，酚羟基需占据苯环上的 1 个取代位置，支链上苯环连接方式（红色点标记）：、共五种，因此一共有 53=15 种结构；其中核磁共振氢谱有五组峰，因酚羟基和醛基均无对称结构，因此峰面积之比为 6：2：2：1：1 的结构简式一定具有对称性(否则苯环上的氢原子不等效)，即苯环上取代基位于对位，核磁共振氢谱中峰面积比为 6一手课程 当天更新 唯一微信：r 4566011 / 92的氢原子位于与同一碳原子相连的两个甲基上，因此

13、该同分异构的结构简式为，故答案为：15；。(5)丁二酸酐()和乙二醇(HOCH2CH2OH)合成聚丁二酸乙二醇酯()的过程中， 需先将转化为丁二酸， 可利用已知信息实现，然后利用 BC 的反应类型合成聚丁二酸乙二醇酯，因此反应方程式为，故答案为：。(6)以乙烯和为原料合成的路线设计过程中，可利用 EF 的反应类型实现，因此需先利用乙烯合成，中醛基可通过羟基催化氧化而得，中溴原子可利用 DE 的反应类型实现，因此合成路线为，故答案为：一手课程 当天更新 唯一微信：r 4566012 / 92。【点睛】有机合成推断解题过程中对信息反应的分析主要是理解成键与断键的位置关系，同时注意是否有小分子物质生

14、成。按照要求书写同分异构体时，需根据题干所给要求得出结构中官能团种类及数目，然后分析该结构是否具有对称性，当核磁共振氢谱中出现比例为 6 的结构中，一般存在同一个碳原子上连接两个甲基或者甲基具有对称性的情况，当核磁共振氢谱出现比例为 9 的结构中，一般存在三个甲基连接在同一个碳原子上。4（2021广东卷）天然产物具有抗疟活性，某研究小组以化合物为原料合成及其衍生物的路线如下(部分反应条件省略，Ph 表示-C6H5)：已知：(1)化合物中含氧官能团有_(写名称)。(2)反应的方程式可表示为：I+II=III+Z，化合物 Z 的分子式为_。(3)化合物 IV 能发生银镜反应，其结构简式为_。一手课

15、程 当天更新 唯一微信：r 4566013 / 92(4)反应中属于还原反应的有_，属于加成反应的有_。(5)化合物的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有_种，写出其中任意一种的结构简式：_。条件：a.能与 NaHCO3反应；b. 最多能与 2 倍物质的量的 NaOH 反应；c. 能与 3 倍物质的量的 Na 发生放出H2的反应；d.核磁共振氢谱确定分子中有 6 个化学环境相同的氢原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子是指连有 4 个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。(6)根据上述信息， 写出以苯酚的一种同系物及 HOCH2CH2Cl 为原料合成的路线_(不需注明反应条件)。【答案】（酚）羟

16、基、醛基C18H15OP1022HOCH CH Cl一定条件NaOH加热溶液催化剂一手课程 当天更新 唯一微信：r 4566014 / 92【详解】(1)根据有机物的结构，有机物为对醛基苯酚，其含氧官能团为（酚）羟基、醛基；(2)反应的方程式可表示为：+=+Z，根据反应中、的分子式和质量守恒定律可知，反应前与反应后的原子个数相同，则反应后 Z 的分子式为 C18H15OP；(3)已知有机物可以发生银镜反应，说明有机物中含有醛基，又已知有机物可以发生反应生成，则有机物一定含有酚羟基，根据有机物的分子式和可以得出，有机物的结构简式为；(4)还原反应时物质中元素的化合价降低，在有机反应中一般表现为加

17、氢或者去氧，所以反应为还原反应，其中反应为加成反应；(5)化合物的分子式为 C10H12O4，能与 NaHCO3反应说明含有羧基，能与 NaOH 反应说明含有酚羟基或羧基或酯基，最多能与 2 倍物质的量的 NaOH 反应，说明除一个羧基外还可能含有酚羟基、羧基、酯基其中的一个，能与 Na 反应的挂能能团为醇羟基、酚羟基、羧基，能与 3 倍物质的量的发生放出的反应，说明一定含有醇羟基，综上该分子一定含有羧基和醇羟基，由于该分子共有 4 个碳氧原子，不可能再含有羧基和酯基，则还应含有酚羟基，核磁共振氢谱确定分子中有 6 个化学环境相同的氢原子，说明含有两个甲基取一手课程 当天更新 唯一微信：r 4

18、566015 / 92代基，并且高度对称，据此可知共有三个取代基，分别是-OH、-COOH 和，当-OH与-COOH 处于对位时，有两种不同的取代位置，即和；当-OH 与处于对位时， -COOH 有两种不同的取代位置， 即和；当-COOH 与处于对位时，-OH 有两种不同的取一手课程 当天更新 唯一微信：r 4566016 / 92代位置，即和；当三个取代基处于三个连续碳时，共有三种情况，即、和；当三个取代基处于间位时，共有一种情况，即，综上分析该有机物的同分异构体共有十种。一手课程 当天更新 唯一微信：r 4566017 / 92(6)根据题给已知条件对甲苯酚与 HOCH2CH2Cl 反应能

19、得到，之后水解反应得到，观察题中反应可知得到目标产物需要利用反应，所以合成的路线为22HOCH CH Cl一定条件NaOH加热溶液催化剂。5（2021全国甲卷）近年来，以大豆素(化合物 C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：一手课程 当天更新 唯一微信：r 4566018 / 92回答下列问题：(1)A 的化学名称为_。(2)1mol D反应生成 E 至少需要_mol氢气。(3)写出 E 中任意两种含氧官能团的名称_。(4)由 E 生成 F 的化学方程式为_。(5)由 G 生成 H 分两步进行：反应 1)是在酸催化下水

20、与环氧化合物的加成反应，则反应 2)的反应类型为_。(6)化合物 B 的同分异构体中能同时满足下列条件的有_(填标号)。a.含苯环的醛、酮b.不含过氧键(-O-O-)c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为 3221A2 个B3 个C4 个D5 个(7)根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，写出合成路线_。【答案】间苯二酚（或 1,3-苯二酚）2酯基，醚键，羟基（任写两种）一手课程 当天更新 唯一微信：r 4566019 / 92TsOHPhMe +H2O取代反应Cm-CPBA 242浓H SOH O 32(CH CO) O【分析】由合成路线图，可知，

21、A（间苯二酚）和 B（）反应生成 C（），与碳酸二甲酯发生酯化反应，生成一手课程 当天更新 唯一微信：r 4566020 / 92，与氢气发生加成反应生成，发生消去反应， 生成 F， F 先氧化成环氧化合物 G，G 在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，然后发生酯的水解生成 H，据此分析解答。【详解】(1)A 为，化学名称为间苯二酚（或 1,3-苯二酚），故答案为：间苯二酚（或 1,3-苯二酚）；(2)D 为，与氢气发生加成反应生成一手课程 当天更新 唯一微信：r 4566021 / 92，碳碳双键及酮基都发生了加成反应，所以1mol D反应生成 E 至少需要 2mol氢气，故答案为：2；(3)

22、E 为，含有的含氧官能团的名称为酯基，醚键，羟基（任写两种），故答案为：酯基，醚键，羟基（任写两种）；(4)E 为，发生消去反应，生成，化学方程式为TsOHPhMe 一手课程 当天更新 唯一微信：r 4566022 / 92+H2O，故答案为：TsOHPhMe +H2O；(5)由 G 生成 H 分两步进行：反应 1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应 2)是将酯基水解生成羟基，反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；(6)化合物 B 为， 同分异构体中能同时满足下列条件： .含苯环的醛、酮；b.不含过氧键(-O-O-)；c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为 3221，说明为醛或酮

23、，而且含有甲基，根据要求可以写出：，一手课程 当天更新 唯一微信：r 4566023 / 92，故有 4 种，答案为：C；(7)以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物， 可以将丙烯在 m-CPBA 的作用下生成环氧化合物，环氧化合物在酸催化下水发生加成反应，然后再与碳酸二甲酯发生酯化反应即可，故合成路线为：m-CPBA 242浓H SOH O 32(CH CO) O。6（2021河北卷）丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。 ZJM289 是一种 NBP 开环体(HPBA)衍生物， 在体内外可经酶促或化学转变成 NBP 和其它活性

24、成分，其合成路线如图：一手课程 当天更新 唯一微信：r 4566024 / 92已知信息：+R2CH2COOH332CH COONa(CH CO) O(R1=芳基)回答下列问题：(1)A 的化学名称为_。(2)D 有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为_、_。可发生银镜反应，也能与 FeCl3溶液发生显色反应；核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为 1223。(3)EF 中(步骤 1)的化学方程式为_。(4)GH 的反应类型为_。若以 NaNO3代替 AgNO3，则该反应难以进行，AgNO3对该反应的促进作用主要是因为_。(5)HPBA 的结构简式为_。通常酯化反应需在酸

25、催化、加热条件下进行，对比 HPBA 和 NBP 的结构，说明常温下 HPBA 不稳定、易转化为 NBP 的主要原因_。(6)W 是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由 2，4二氯甲苯()和对三氟甲基苯乙酸()制备 W 的合成路线_。(无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选)。一手课程 当天更新 唯一微信：r 4566025 / 92【答案】邻二甲苯取代反应AgNO3反应生成的 AgBr 难溶于水，使平衡正向移动促进反应进行HPBA 中烃基的空间位阻较大，使得羟基较为活泼，常温下不稳定、易转化为 NBP【详解】(1)A 的分子式为 C8H10，不饱和度为 4，说明取代基上不含不饱和键，A 与

26、O2在 V2O5作催化剂并加热条件下生成，由此可知 A 的结构简式为，其名称为邻二甲苯，故答案为：邻二甲苯。(2)的同分异构体满足：可发生银镜反应，也能与 FeCl3溶液发生显色反应，说明结构中含有醛基和酚羟基，根据不饱和度可知该结构中除醛基外不含其它不饱和键，核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为 1：2：2：3，说明该结构具有对称性，根据该结构中氧原子数可知该结构中含有 1 个醛基、2 个一手课程 当天更新 唯一微信：r 4566026 / 92酚羟基、1 个甲基，满足该条件的同分异构体结构简式为和，故答案为：；。(3)EF 中步骤 1)为与 NaOH 的水溶液反应，中酯基、羧基能与 NaOH

27、反应，反应方程式为， 故答案为：。(4)观察流程可知，GH 的反应为中 Br 原子被 AgNO3中-O-NO2取代生成和 AgBr，反应类型为取代反应；若以 NaNO3代替 AgNO3，则该反应一手课程 当天更新 唯一微信：r 4566027 / 92难以进行，其原因是 NaNO3反应生成的 NaNO3易溶于水，而 AgNO3反应生成的 AgBr 难溶于水，使平衡正向移动促进反应进行，故答案为：取代反应；AgNO3反应生成的 AgBr 难溶于水，使平衡正向移动促进反应进行。(5)NBP()中酯基在碱性条件下发生水解反应生成，经过酸化后生成 HPBA()；中烃基体积较大，对羟基的空间位阻较大使得

28、羟基较为活泼，容易与羧基发生酯化反应生成，故答案为：；HPBA 中烃基的空间位阻较大，使得羟基较为活泼，常温下不稳定、易转化为 NBP。(6)由和制备可通过题干已知信息而得，因此需要先合成，可通过氯代后水解再催化氧化而得，因此合成路线为，故答案为：一手课程 当天更新 唯一微信：r 4566028 / 92。7（2021全国乙卷）卤沙唑仑 W 是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下：已知：()()回答下列问题：(1)A 的化学名称是_。(2)写出反应的化学方程式_。(3)D 具有的官能团名称是_。(不考虑苯环)(4)反应中，Y 的结构简式为_。(5)反应的反应类型是_。(6)C 的同分

29、异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有_种。(7)写出 W 的结构简式_。【答案】2氟甲苯（或邻氟甲苯）一手课程 当天更新 唯一微信：r 4566029 / 92+HCl 或+HCl 或氨基、羰基、卤素原子(溴原子、氟原子)取代反应10【分析】A（）在酸性高锰酸钾的氧化下生成 B（），与 SOCl2反应生成 C（），与在氯化锌和氢氧化钠的作用下，发生取代反应生成，与 Y（）发生取代反应生成一手课程 当天更新 唯一微信：r 4566030 / 92，与发生取代反应生成 F（），F 与乙酸、乙醇反应生成 W（），据此分析解答。【详解】(1)由 A（）的结构可知，名称为：2氟甲苯（或邻氟甲苯

30、），故答案为：2氟甲苯（或邻氟甲苯）；(2)反应为与在氯化锌和氢氧化钠的作用下，发生取代反应生成，故答案为：；(3)含有的官能团为溴原子、氟原子、氨基、羰基，故答案为：氨基、羰基、卤素原子（溴原子、氟原子）；一手课程 当天更新 唯一微信：r 4566031 / 92(4) D 为，E 为，根据结构特点，及反应特征，可推出 Y 为，故答案为：；(5) E 为，F 为，根据结构特点，可知与发生取代反应生成 F，故答案为：取代反应；(6) C 为，含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体为：含有醛基，氟原子，氯原子，即苯环上含有三个不同的取代基，可能出现的结构有一手课程 当天更新 唯一微信：r 4566

31、032 / 92，故其同分异构体为 10 种，故答案为：10；(7)根据已知及分析可知，与乙酸、乙醇反应生成，故答案为：；【2020 年】年】1.（2020新课标）有机碱，例如二甲基胺()、苯胺()，吡啶()等，在有机合成中应用很普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注，以下为有机超强碱 F 的合成路线：一手课程 当天更新 唯一微信：r 4566033 / 92已知如下信息：H2C=CH23CCl COONa乙二醇二甲醚/ +RNH2NaOH2HCl 苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体回答下列问题：（1）A 的化学名称为_。（2）由 B 生成 C 的化学方程式为_。（3）C 中所含官能团的名

32、称为_。（4）由 C 生成 D 的反应类型为_。（5）D 的结构简式为_。（6）E 的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为 6221 的有_种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为_。【答案】 （1）. 三氯乙烯（2）.+KOH醇+KCl+H2O（3）. 碳碳双键、氯原子（4）. 取代反应（5）.（6）. 6【解析】由合成路线可知，A 为三氯乙烯，其先发生信息的反应生成 B，则 B 为；B 与氢氧化钾的醇溶液共热发生消去反应生成 C， 则 C 为； C 与过量的二环己基胺发生取代反应生成 D；一手课程 当天更新 唯一微信：r 4566034 / 92D 最

33、后与 E 发生信息的反应生成 F。（1）由题中信息可知，A 的分子式为 C2HCl3，其结构简式为 ClHC=CCl2，其化学名称为三氯乙烯。（2） B 与氢氧化钾的醇溶液共热发生消去反应生成 C（），该反应的化学方程式为+KOH醇+KCl+H2O。（3）由 C 的分子结构可知其所含官能团有碳碳双键和氯原子。（4） C（）与过量的二环己基胺发生生成 D，D 与 E 发生信息的反应生成 F，由 F 的分子结构可知，C 的分子中的两个氯原子被二环己基胺基所取代，则由 C 生成 D 的反应类型为取代反应。（5） 由 D 的分子式及 F 的结构可知 D 的结构简式为。（6） 已知苯胺与甲基吡啶互为芳香

34、同分异构体。E（）的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应， 则其分子中也有羟基； 核磁共振氢谱有四组峰， 峰面积之比为 6 2 2 1 的有、， 共 6 种， 其中， 芳香环上为二取代的结构简式为。2.（2020新课标）维生素 E 是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素 E 由多种生育酚组成，其中-生育酚(化合物 E)含量最高，生理活性也最高。下面是化合物 E的一种合成路线，其中部分反应略去。一手课程 当天更新 唯一微信：r 4566035 / 92已知以下信息：a)b)c)回答下列问题：（1）A 的化学名称为_。（2）B 的结构简式为_。（3）反应

35、物 C 含有三个甲基，其结构简式为_。（4）反应的反应类型为_。（5）反应的化学方程式为_。（6）化合物 C 的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有_个(不考虑立体异构体，填标号)。()含有两个甲基；()含有酮羰基(但不含 C=C=O)；()不含有环状结构。(a)4(b)6(c)8(d)10其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为_。【答案】 （1）. 3-甲基苯酚(或间甲基苯酚)（2）.（3）.（4）. 加一手课程 当天更新 唯一微信：r 4566036 / 92成反应（5）.（6）. cCH2=CHCH(CH3)COCH3()【解析】结合“已知信息 a”和

36、 B 的分子式可知 B 为；结合“已知信息 b”和 C 的分子式可知 C 为；结合“已知信息 c”和 D 的分子式可知 D 为，据此解答。（1）A 为，化学名称 3-甲基苯酚（或间甲基苯酚）；（2）由分析可知，B 的结构简式为；（3）由分析可知，C 的结构简式为；（4）反应为加成反应，H 加在羰基的 O 上，乙炔基加在羰基的 C 上；（5）反应为中的碳碳三键和 H2按 1:1 加成，反应的化学方程式为：；（6）C 为，有 2 个不饱和度，含酮羰基但不含环状结构，则分子中含一个碳碳双键，一个酮羰基，外加 2 个甲基，符合条件的有 8 种，如下：CH3CH=CHCOCH2CH3、CH3CH=CHC

37、H2COCH3、CH3CH2CH=CHCOCH3、CH2=CHCH(CH3)COCH3、CH2=C(C2H5)COCH3、CH2=C(CH3)COCH2CH3、一手课程 当天更新 唯一微信：r 4566037 / 92CH2=C(CH3)CH2COCH3、CH2=CHCOCH(CH3)2，其中，含有手性碳的为CH2=CHCH(CH3)COCH3()。3.（2020新课标）苯基环丁烯酮(PCBO)是一种十分活泼的反应物，可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用 PCBO 与醛或酮发生4+2环加成反应，合成了具有生物活性的多官能团化合物(E)，部分合成路线如下：已知如下信息

38、：回答下列问题：（1）A 的化学名称是_。（2）B 的结构简式为_。（3）由 C 生成 D 所用的试别和反应条件为_；该步反应中，若反应温度过高，C 易发生脱羧反应，生成分子式为 C8H8O2的副产物，该副产物的结构简式为_。（4）写出化合物 E 中含氧官能团的名称_；E 中手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的个数为_。（5）M 为 C 的一种同分异构体。已知：1 mol M 与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出 2 mol 二氧化碳；M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M 的结构简式为_。一手课程 当天更新 唯一微信：r 4566038 / 92（6）对于，选用不同的取代基 R，在催

39、化剂作用下与 PCBO 发生的4+2反应进行深入研究，R对产率的影响见下表：RCH3C2H5CH2CH2C6H5产率/%918063请找出规律，并解释原因_。【答案】（1）. 2羟基苯甲醛(水杨醛)（2）.（3）. 乙醇、浓硫酸/加热（4）. 羟基、酯基2（5）.（6）. 随着 R体积增大，产率降低；原因是 R体积增大，位阻增大【解析】根据合成路线分析可知，A()与 CH3CHO 在 NaOH 的水溶液中发生已知反应生成 B，则B 的结构简式为，B 被 KMnO4氧化后再酸化得到 C()，C 再与CH3CH2OH 在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应得到 D()，D 再反应得到E()，据此分析解答

40、问题。一手课程 当天更新 唯一微信：r 4566039 / 92（1）A 的结构简式为，其名称为 2-羟基苯甲醛(或水杨醛)；（2）根据上述分析可知，B 的结构简式为；（3） C 与 CH3CH2OH 在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应得到 D()，即所用试剂为乙醇、浓硫酸，反应条件为加热；在该步反应中，若反应温度过高，根据副产物的分子式可知，C 发生脱羧反应生成；（4）化合物 E 的结构简式为，分子中的含氧官能团为羟基和酯基，E 中手性碳原子共有位置为的 2 个手性碳；（5）M 为 C 的一种同分异构体，1molM 与饱和 NaHCO3溶液反应能放出 2mol 二氧化碳，则 M 中含有两个羧基

41、(COOH)，又 M 与酸性高锰酸钾溶液溶液反应生成对二苯甲酸，则 M 分子苯环上只有两个取代基且处于对位，则 M 的结构简式为；（6）由表格数据分析可得到规律，随着取代基 R体积的增大，产物的产率降低，出现此规律的原因可能是因为 R体积增大，从而位阻增大，导致产率降低。4.（2020江苏卷）化合物 F 是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：一手课程 当天更新 唯一微信：r 4566040 / 92（1）A 中的含氧官能团名称为硝基、_和_。（2）B 的结构简式为_。（3）CD 的反应类型为_。（4）C 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式_。能与 FeCl

42、3溶液发生显色反应。能发生水解反应，水解产物之一是-氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为 1:1 且含苯环。（5） 写出以 CH3CH2CHO 和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_。【答案】（1）. 醛基(酚)羟基（2）.（3）. 取代反应（4）.（5）.【解析】本题从官能团的性质进行分析，利用对比反应前后有机物不同判断反应类型；（1）根据 A 的结构简式，A 中含氧官能团有硝基、酚羟基、醛基；（2）对比 A 和 C 的结构简式，可推出 AB：CH3I 中的CH3取代酚羟基上的 H，即 B 的结构简式为一手课程 当天更新 唯一微信

43、：r 4566041 / 92；（3）对比 C 和 D 的结构简式，Br 原子取代CH2OH 中的羟基位置，该反应类型为取代反应；（4）能与 FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；能发生水解反应，说明含有酯基或肽键，水解产物之一是氨基酸，该有机物中含有“”，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目之比为 1：1，且含有苯环，说明是对称结构，综上所述，符合条件的是；（5）生成,根据 E 生成 F，应是与 H2O2发生反应得到，按照 DE，应由 CH3CH2CH2Br 与反应得到，CH3CH2CHO 与 H2发生加成反应生成 CH3CH2CH2OH，CH3CH2CH2OH 在 PBr3作用下生

44、成 CH3CH2CH2Br，合成路线是CH3CH2CHOCH3CH2CH2OHCH3CH2CH2Br。5.（2020山东卷）化合物 F 是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体，其合成路线如下：知：.一手课程 当天更新 唯一微信：r 4566042 / 92.Ar 为芳基；X=Cl，Br；Z 或 Z=COR, CONHR,COOR 等。回答下列问题：（1）实验室制备 A 的化学方程式为，提高 A 产率的方法是；A 的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子，其结构简式为。（2）CD 的反应类型为；E 中含氧官能团的名称为。（3）C 的结构简式为，F 的结构简式为。（4）Br2和的反应与 Br2和苯酚的

45、反应类似，以和为原料合成，写出能获得更多目标产物的较优合成路线（其它试剂任选）。【答案】（1）3323252CH COOHCH CH OHCH COOC HH O浓硫酸及时蒸出产物（或增大乙酸或乙醇的用量）；（2）取代反应；羰基、酰胺基（3）CH3COCH2COOH；（4）一手课程 当天更新 唯一微信：r 4566043 / 92【解析】【分析】根据 B 的结构和已知条件可知 R=H、R=CH2H5，故 A 为 CH3COOC2H5（乙酸乙酯），有机物 B 经过碱性条件下水解再酸化形成有机物 C（），有机物 C 与 SOCl2作用通过已知条件生成有机物 D（），有机物 D 与邻氯苯胺反应生成有

46、机物 E（），有机物 E 经已知条件发生成环反应生成有机物 F（），据此分析。【详解】（1）根据分析，有机物 A 为乙酸乙酯，在实验室中用乙醇和乙酸在浓硫酸的催化下制备，反应方程式为CH3COOH+CH3CH2OH浓硫酸CH3COOC2H5+H2O；该反应为可逆反应，若想提高乙酸乙酯的产率需要及时的将生成物蒸出或增大反应的用量；A 的某种同分异构体只有 1 种化学环境的 C 原子，说明该同分异构体是一个对称结构，含有两条对称轴，则该有机物的结构为；（2）根据分析，CD 为和 SOCl2的反应，反应类型为取代反应；E 的结一手课程 当天更新 唯一微信：r 4566044 / 92构为，其结构中含

47、氧官能团为羰基、酰胺基；（3）根据分析，C 的结构简式为 CH3COCH2COOH；F 的结构简式为；（4）以苯胺和 H5C2OOCCH2COCl 为原料制得目标产物，可将苯胺与溴反应生成 2,4,6三溴苯胺，再将2,4,6三溴苯胺与 H5C2OOCCH2COCl 反应发生已知条件的取代反应，再发生已知条件的成环反应即可得到目标产物，反应的流程为2Br522H C OOCCH COCl +323H ONaNH /NH (l)6.（2020天津卷）天然产物 H 具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。一手课程 当天更新 唯一微信：r 4566045 / 92已知：(Z=COOR，COOH

48、 等)回答下列问题：（1）A 的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结构：。（2）在核磁共振氢谱中，化合物 B 有组吸收峰。（3）化合物 X 的结构简式为。（4）DE 的反应类型为。（5）F 的分子式为，G 所含官能团的名称为。（6）化合物 H 含有手性碳原子的数目为，下列物质不能与 H 发生反应的是_(填序号）。aCHCl3bNaOH 溶液c酸性 KMnO4溶液d金属 Na（7）以和为原料，合成，在方框中写出路线流程图（无机试剂和不超过 2 个碳的有机试剂任选）。一手课程 当天更新 唯一微信：r 4566046 / 92【答案】（1）22H C=CH CH CH O（2

49、）4（3）（4）加成反应（5）13123CHO羰基，酯基（6）1a（7）【解析】【分析】根据所给信息分析同分异构体结构并写出可能的同分异构体；根据有机物结构分析有机物中 H 原子的化学环境；根据反应前后有机物结构和分子式推断反应前反应的结构；根据已知条件判断有机反应类型；根据有机物结构判断有机物可能发生的反应；根据题目所给的合成流程和已知条件选择合适的反应路线制备目标物质。【详解】（1） A 的链状同分异构体可发生银镜反应说明该同分异构体中含有醛基，故可能的结构为、；故答案为：、。（2）根据 B 的结构，有机物 B 中含有 4 种不同化学环境的 H 原子，故在核磁共振氢谱中有 4 组峰；故答案

50、为：4。一手课程 当天更新 唯一微信：r 4566047 / 92（3）根据有机物 C 和有机物 D 的结构，有机物 C 与有机物 X 发生酯化反应生成有机物 D，则有机物 D 的结构简式为；故答案为：。（4） DE 为已知条件的反应，反应类型为加成反应；故答案为：加成反应。（5）根据 F 的结构简式，有机物 F 的分子式为 C13H12O3，有机物 G 中含有的官能团名称是酯基、羰基；故答案为：C13H12O3；酯基、羰基。（6）根据有机物 H 的结构，有机物 H 中含有 1 个手性碳原子，为左下角与羟基相邻的碳原子；有机物 H 中含有羟基，可以与金属 Na 发生反应；有机物 H 中含有碳碳