近五年高考化学专题15+有机化学基础(选修5)(原卷版).pdf
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1、1 / 30专题专题 15有机化学基础(选修有机化学基础(选修 5)【2021 年】年】1(2021山东卷)一种利胆药物 F 的合成路线如图:已知:. +.2RNH回答下列问题:(1)A 的结构简式为_;符合下列条件的 A 的同分异构体有_种。含有酚羟基不能发生银镜反应含有四种化学环境的氢(2)检验 B 中是否含有 A 的试剂为_;BC 的反应类型为_。(3)CD 的化学方程式为_;E 中含氧官能团共_种。(4)已知:, 综合上述信息, 写出由和制备的合成路线_。2(2021浙江卷)某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物 P,合成路线如下:一手课程 当天更新 唯一微信:r 45660
2、2 / 30已知:请回答:(1)化合物 A 的结构简式是_;化合物 E 的结构简式是_。(2)下列说法不正确的是_。A化合物 B 分子中所有的碳原子共平面B化合物 D 的分子式为121264C H N OC化合物 D 和 F 发生缩聚反应生成 PD聚合物 P 属于聚酯类物质(3)化合物 C 与过量NaOH溶液反应的化学方程式是_。(4)在制备聚合物 P 的过程中还生成了一种分子式为201886C H N O的环状化合物。用键线式表示其结构_。(5)写出 3 种同时满足下列条件的化合物 F 的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体):_。HNMR谱显示只有 2 种不同化学环境的氢原子只含有六元环
3、含有结构片段,不含CC键(6)以乙烯和丙炔酸为原料,设计如下化合物的合成路线(用流程图表示,无机试剂、有机溶剂任选)_。3(2021湖南卷)叶酸拮抗剂Alimta(M) 是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下:一手课程 当天更新 唯一微信:r 456603 / 30回答下列问题:已知:(1)A 的结构简式为_;(2)AB,DE的反应类型分别是_,_;(3)M 中虚线框内官能团的名称为 a_,b_;(4)B 有多种同分异构体,同时满足下列条件的同分异构体有_种(不考虑立体异构)苯环上有 2 个取代基能够发生银镜反应与3FeCl溶液发生显色发应其中核磁共振氢谱有五组峰,
4、且峰面积之比为 6:2:2:1:1 的结构简式为_;(5)结合上述信息,写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式_;(6)参照上述合成路线,以乙烯和为原料,设计合成的路线_(其他试剂任选)。4(2021广东卷)天然产物具有抗疟活性,某研究小组以化合物为原料合成及其衍生物的路线如下一手课程 当天更新 唯一微信:r 456604 / 30(部分反应条件省略,Ph 表示-C6H5):已知:(1)化合物中含氧官能团有_(写名称)。(2)反应的方程式可表示为:I+II=III+Z,化合物 Z 的分子式为_。(3)化合物 IV 能发生银镜反应,其结构简式为_。(4)反应中属于还原反应的有_,属
5、于加成反应的有_。(5)化合物的芳香族同分异构体中,同时满足如下条件的有_种,写出其中任意一种的结构简式:_。条件:a.能与 NaHCO3反应;b. 最多能与 2 倍物质的量的 NaOH 反应;c. 能与 3 倍物质的量的 Na 发生放出H2的反应;d.核磁共振氢谱确定分子中有 6 个化学环境相同的氢原子;e.不含手性碳原子(手性碳原子是指连有 4 个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。(6)根据上述信息, 写出以苯酚的一种同系物及 HOCH2CH2Cl 为原料合成的路线_(不需注明反应条件)。5(2021全国甲卷)近年来,以大豆素(化合物 C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物,因其具有优良的生
6、理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下:一手课程 当天更新 唯一微信:r 456605 / 30回答下列问题:(1)A 的化学名称为_。(2)1mol D反应生成 E 至少需要_mol氢气。(3)写出 E 中任意两种含氧官能团的名称_。(4)由 E 生成 F 的化学方程式为_。(5)由 G 生成 H 分两步进行:反应 1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应,则反应 2)的反应类型为_。(6)化合物 B 的同分异构体中能同时满足下列条件的有_(填标号)。a.含苯环的醛、酮b.不含过氧键(-O-O-)c.核磁共振氢谱显示四组峰,且峰面积比为 3221A2 个B3 个C4 个D
7、5 个(7)根据上述路线中的相关知识,以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物,写出合成路线_。6(2021河北卷)丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物,临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。 ZJM289 是一种 NBP 开环体(HPBA)衍生物, 在体内外可经酶促或化学转变成 NBP 和其它活性成分,其合成路线如图:一手课程 当天更新 唯一微信:r 456606 / 30已知信息:+R2CH2COOH332CH COONa(CH CO) O(R1=芳基)回答下列问题:(1)A 的化学名称为_。(2)D 有多种同分异构体,其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式
8、为_、_。可发生银镜反应,也能与 FeCl3溶液发生显色反应;核磁共振氢谱有四组峰,峰面积比为 1223。(3)EF 中(步骤 1)的化学方程式为_。(4)GH 的反应类型为_。若以 NaNO3代替 AgNO3,则该反应难以进行,AgNO3对该反应的促进作用主要是因为_。(5)HPBA 的结构简式为_。通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行,对比 HPBA 和 NBP 的结构,说明常温下 HPBA 不稳定、易转化为 NBP 的主要原因_。(6)W 是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由 2,4二氯甲苯()和对三氟甲基苯乙酸()制备 W 的合成路线_。(无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选)。
9、7(2021全国乙卷)卤沙唑仑 W 是一种抗失眠药物,在医药工业中的一种合成方法如下:一手课程 当天更新 唯一微信:r 456607 / 30已知:()()回答下列问题:(1)A 的化学名称是_。(2)写出反应的化学方程式_。(3)D 具有的官能团名称是_。(不考虑苯环)(4)反应中,Y 的结构简式为_。(5)反应的反应类型是_。(6)C 的同分异构体中,含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有_种。(7)写出 W 的结构简式_。【2020 年】年】1.(2020新课标)有机碱,例如二甲基胺()、苯胺(),吡啶()等,在有机合成中应用很普遍,目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注,以下为有机超强碱
10、 F 的合成路线:一手课程 当天更新 唯一微信:r 456608 / 30已知如下信息:H2C=CH23CCl COONa乙二醇二甲醚/ +RNH2NaOH2HCl 苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体回答下列问题:(1)A 的化学名称为_。(2)由 B 生成 C 的化学方程式为_。(3)C 中所含官能团的名称为_。(4)由 C 生成 D 的反应类型为_。(5)D 的结构简式为_。(6)E 的六元环芳香同分异构体中,能与金属钠反应,且核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为 6221 的有_种,其中,芳香环上为二取代的结构简式为_。2.(2020新课标)维生素 E 是一种人体必需的脂溶性维生素,现已广泛
11、应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素 E 由多种生育酚组成,其中-生育酚(化合物 E)含量最高,生理活性也最高。下面是化合物 E的一种合成路线,其中部分反应略去。一手课程 当天更新 唯一微信:r 456609 / 30已知以下信息:a)b)c)回答下列问题:(1)A 的化学名称为_。(2)B 的结构简式为_。(3)反应物 C 含有三个甲基,其结构简式为_。(4)反应的反应类型为_。(5)反应的化学方程式为_。(6)化合物 C 的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有_个(不考虑立体异构体,填标号)。()含有两个甲基;()含有酮羰基(但不含 C=C=O);()不含有环状结构。(a)4(b)
12、6(c)8(d)10其中,含有手性碳(注:连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为_。3.(2020新课标)苯基环丁烯酮(PCBO)是一种十分活泼的反应物,可利用它的开环反一手课程 当天更新 唯一微信:r 4566010 / 30应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用 PCBO 与醛或酮发生4+2环加成反应,合成了具有生物活性的多官能团化合物(E),部分合成路线如下:已知如下信息:回答下列问题:(1)A 的化学名称是_。(2)B 的结构简式为_。(3)由 C 生成 D 所用的试别和反应条件为_;该步反应中,若反应温度过高,C 易发生脱羧反应,生成分子式为 C8H8O2的副产
13、物,该副产物的结构简式为_。(4)写出化合物 E 中含氧官能团的名称_;E 中手性碳(注:连有四个不同的原子或基团的碳)的个数为_。(5)M 为 C 的一种同分异构体。已知:1 mol M 与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出 2 mol 二氧化碳;M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M 的结构简式为_。(6)对于,选用不同的取代基 R,在催化剂作用下与 PCBO 发生的4+2反应进行深入研究,R对产率的影响见下表:一手课程 当天更新 唯一微信:r 4566011 / 30RCH3C2H5CH2CH2C6H5产率/%918063请找出规律,并解释原因_。4.(2020江苏卷)化合物 F 是合成
14、某种抗肿瘤药物的重要中间体,其合成路线如下:(1)A 中的含氧官能团名称为硝基、_和_。(2)B 的结构简式为_。(3)CD 的反应类型为_。(4)C 的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式_。能与 FeCl3溶液发生显色反应。能发生水解反应,水解产物之一是-氨基酸,另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为 1:1 且含苯环。(5) 写出以 CH3CH2CHO 和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)_。5.(2020山东卷)化合物 F 是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体,其合成路线如下:一手课程 当天更新 唯一微信:r 4
15、566012 / 30知:.Ar 为芳基;X=Cl,Br;Z 或 Z=COR, CONHR,COOR 等。回答下列问题:(1)实验室制备 A 的化学方程式为,提高 A 产率的方法是;A 的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子,其结构简式为。(2)CD 的反应类型为;E 中含氧官能团的名称为。(3)C 的结构简式为,F 的结构简式为。(4)Br2和的反应与 Br2和苯酚的反应类似,以和为原料合成,写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其它试剂任选)。6.(2020天津卷)天然产物 H 具有抗肿瘤、镇痉等生物活性,可通过以下路线合成。一手课程 当天更新 唯一微信:r 4566013 / 30已知:
16、(Z=COOR,COOH 等)回答下列问题:(1)A 的链状同分异构体可发生银镜反应,写出这些同分异构体所有可能的结构:。(2)在核磁共振氢谱中,化合物 B 有组吸收峰。(3)化合物 X 的结构简式为。(4)DE 的反应类型为。(5)F 的分子式为,G 所含官能团的名称为。(6)化合物 H 含有手性碳原子的数目为,下列物质不能与 H 发生反应的是_(填序号)。aCHCl3bNaOH 溶液c酸性 KMnO4溶液d金属 Na(7)以和为原料,合成,在方框中写出路线流程图(无机试剂和不超过 2 个碳的有机试剂任选)。7.(2020浙江卷)某研究小组以邻硝基甲苯为起始原料,按下列路线合成利尿药美托拉宗
17、。一手课程 当天更新 唯一微信:r 4566014 / 30已知:请回答:(1)下列说法正确的是_。A反应的试剂和条件是2Cl和光照B化合物 C 能发生水解反应C反应涉及到加成反应、取代反应D美托拉宗的分子式是161433C H ClN O S(2)写出化合物 D 的结构简式_。(3)写出B+EF的化学方程式_。(4)设计以 A 和乙烯为原料合成 C 的路线(用流程图表示,无机试剂任选)_。(5)写出化合物 A 同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_。1HNMR谱和IR谱检测表明:分子中共有 4 种氢原子,其中苯环上的有 2 种;有碳氧双键,无氮氧键和CHO。【2019 年】年】12019新
18、课标 化合物 G 是一种药物合成中间体,其合成路线如下:回答下列问题:一手课程 当天更新 唯一微信:r 4566015 / 30(1)A 中的官能团名称是。(2)碳原子上连有 4 个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。写出 B 的结构简式,用星号(*)标出 B 中的手性碳。(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的 B 的同分异构体的结构简式。(不考虑立体异构,只需写出 3 个)(4)反应所需的试剂和条件是。(5)的反应类型是。(6)写出 F 到 G 的反应方程式。(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线(无机试剂任选)。22019新课标 环氧树脂因其具
19、有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能,已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂 G 的合成路线:已知以下信息:一手课程 当天更新 唯一微信:r 4566016 / 30回答下列问题:(1)A 是一种烯烃,化学名称为_,C 中官能团的名称为_、_。(2)由 B 生成 C 的反应类型为_。(3)由 C 生成 D 的反应方程式为_。(4)E 的结构简式为_。(5)E 的二氯代物有多种同分异构体,请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式_、_。能发生银镜反应;核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为 321。(6)假设化合物 D、F 和 NaOH 恰好完全反应生成
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- 年高 化学 专题 15 有机化学 基础 选修 原卷版
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