第一章第四节第3课时.ppt

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1、新课标人教版选修五有机化学基础新课标人教版选修五有机化学基础从化中学从化中学 高二化学备课组高二化学备课组第四节第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法研究有机化合物的一般步骤和方法(第三课时）第三课时）第一章认识有机化合物第一章认识有机化合物例：未知物例：未知物A的分子式为的分子式为C2H6O，其结构可能，其结构可能是什么？是什么？ HHH HHCCOH或或HCOCH H HH H三、波谱分析三、波谱分析确定结构式确定结构式确定有机物结构式的一般步骤是：确定有机物结构式的一般步骤是：（1）根据分子式写出可能的同分异构体）根据分子式写出可能的同分异构体（2）利用该物质的性质推测可能含有的官能）利

2、用该物质的性质推测可能含有的官能团，最后确定正确的结构团，最后确定正确的结构1、红外光谱、红外光谱红外光谱法确定有机物结构的原理是：红外光谱法确定有机物结构的原理是：由于有机物中组成由于有机物中组成化学键化学键、官能团官能团的的原子原子处于不断振处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官化学键、官能团能团可发生震动吸收，可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频不同的化学键、官能团吸收频率不同率不同，在红外光谱图中将，在红外光谱图中将处于不同位置处于

3、不同位置。因此，我。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。键、官能团，以确定有机物的结构。红外光谱红外光谱鉴定分子结构可以获得化学键和官能团的信息CH3CH2OH的红外光谱结论：结论：A中含有中含有O-H、C-O、C-H2、核磁共振氢谱、核磁共振氢谱如何根据核磁共振氢谱确定有机物的结构？如何根据核磁共振氢谱确定有机物的结构？ 对于对于CH3CH2OH、CH3OCH3这两种物质这两种物质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、子、氢原子氢原子的连接方式

4、也不同、所处的环境不同，的连接方式也不同、所处的环境不同，即等效碳、即等效碳、等效氢等效氢的种数不同。的种数不同。 处在不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸处在不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在谱图上出现的位置也不同，收电磁波的频率不同，在谱图上出现的位置也不同，这种差异叫化学位移这种差异叫化学位移。 从核磁共振氢图谱上可推知该有机物分子有从核磁共振氢图谱上可推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子（波峰数）及它们的几种不同类型的氢原子（波峰数）及它们的数目比（波峰面积比）。数目比（波峰面积比）。核磁共振核磁共振CH3CH2OH的红外光谱可以推知未知物可以推知未知物A分子

5、有分子有 种不同类型的氢种不同类型的氢原子及它们的数目比为原子及它们的数目比为 . 3：2：13因此，因此，A的结构为：的结构为： H HHCCOH H H【例题】一个有机物的分子量为【例题】一个有机物的分子量为70,红外光谱表红外光谱表征到碳碳双键和征到碳碳双键和CO的存在，核磁共振氢谱列的存在，核磁共振氢谱列如下图：如下图：写出该有机写出该有机物的可能的结物的可能的结构简式：构简式：写出该有机写出该有机物的分子式：物的分子式：C4H6OCH3CH=CHCHO说明：这四种峰的面积比是：说明：这四种峰的面积比是：1：1：1：3【练习】【练习】2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，年诺贝尔化学奖

6、表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特其中一项是瑞士科学家库尔特维特里希发明了维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是磁共振氢谱中只给出一种信号的是A HCHO B CH3OH C HCOOH D

7、 CH3COOCH3【练习】【练习】 分子式为分子式为C3H6O2的二元混合物，分离的二元混合物，分离后后,在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为两种情况。第一种情况峰给出的强度为11；第二种情况峰给出的强度为第二种情况峰给出的强度为321。由此推断。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）混合物的组成可能是（写结构简式） 。CH3COOCH3CH3CH2COOH或或HOCH2COCH3【例题】下图是一种分子式为【例题】下图是一种分子式为C4H8O2的有机的有机物的红外光谱谱图物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：则该

8、有机物的结构简式为：COCC=O不对称不对称CH3CH3COOCH2CH3【练习】有一有机物的相对分子质量为【练习】有一有机物的相对分子质量为74，确，确定分子结构，请写出该分子的结构简式定分子结构，请写出该分子的结构简式 COC对称对称CH3对称对称CH2CH3CH2OCH2CH3 研究有机化合物的一般步骤和方法研究有机化合物的一般步骤和方法结构相对分子质量组成分离、提纯元素定量分析 确定实验式测定相对分子质量 确定分子式 波谱分析确定结构式步骤方法蒸馏、重结晶、萃取 红外光谱核磁共振氢谱质谱法元素分析原油的分馏原油的分馏蒸馏烧瓶蒸馏烧瓶温度计温度计冷凝管冷凝管牛角管牛角管锥形瓶锥形瓶（1）

9、在蒸馏烧瓶中放入少量）在蒸馏烧瓶中放入少量沸石沸石，防止液体，防止液体暴沸暴沸；（2）温度计）温度计水银球水银球的位的位置应与置应与支管口处支管口处；（3）蒸馏烧瓶中所盛放）蒸馏烧瓶中所盛放液体不能超过其容积的液体不能超过其容积的2/3，也不能少于，也不能少于1/3；（4）冷凝管中冷却水）冷凝管中冷却水下下进进上上出；出；（5）使用前要检查装置）使用前要检查装置的气密性！的气密性！蒸馏操作应注意的问题：蒸馏操作应注意的问题：萃取剂选取：（两不一大）萃取剂选取：（两不一大）（1）萃取剂与原溶剂互不相溶；（）萃取剂与原溶剂互不相溶；（2 2）萃取剂与溶质不）萃取剂与溶质不反应（反应（3）溶质在萃取

10、剂中的溶解度比原溶剂要大得多；）溶质在萃取剂中的溶解度比原溶剂要大得多； 常见的有机萃取剂：常见的有机萃取剂： 乙醚、石油醚、二氯甲烷、四乙醚、石油醚、二氯甲烷、四氯化碳、苯氯化碳、苯萃取的步骤：萃取的步骤：洗涤、验漏洗涤、验漏振荡振荡萃取萃取分液分液萃取实验过程中要注意的问题：萃取实验过程中要注意的问题：（1）分液漏斗在洗涤干净以后，要检查其上口和玻璃）分液漏斗在洗涤干净以后，要检查其上口和玻璃赛处是否漏液体，只有不漏的才能使用；赛处是否漏液体，只有不漏的才能使用；（2）进行分液时，分液漏斗颈的尖端要靠在烧杯的内）进行分液时，分液漏斗颈的尖端要靠在烧杯的内壁上。当分液漏斗内的下层液体恰好流尽

11、时，要立即关壁上。当分液漏斗内的下层液体恰好流尽时，要立即关闭分液漏斗的活塞，防止上层液体流出。闭分液漏斗的活塞，防止上层液体流出。（3）要将上层液体从分液漏斗的上口倒出；）要将上层液体从分液漏斗的上口倒出； 1、某仅碳、氢、氧三种元素组成的有机化合、某仅碳、氢、氧三种元素组成的有机化合物，经测定其相对分子质量为物，经测定其相对分子质量为46。取该有机。取该有机化合物样品化合物样品4.6g ，在纯氧中完全燃烧，将产，在纯氧中完全燃烧，将产物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重8.8g和和5.4g。（1）试求该有机化合物的分子式。）试求该有机化合物的分子式。

12、（2）若该有机化合物的）若该有机化合物的H核磁共振谱图如下图核磁共振谱图如下图所示，请写出该有机化合物的结构简式。所示，请写出该有机化合物的结构简式。C2H6OCH3OCH32、有、有0.2mol的有机物和的有机物和0.4mol的氧气在密闭的的氧气在密闭的容器中燃烧后的产物为容器中燃烧后的产物为CO2、CO、H2O(气气)，产物通过浓产物通过浓H2SO4后，质量增加后，质量增加10.8g，再通过，再通过灼热的灼热的CuO，充分反应后，充分反应后，CuO质量减轻了质量减轻了3.2g，最后气体再通过碱石灰被完全吸收，碱，最后气体再通过碱石灰被完全吸收，碱石灰质量增加了石灰质量增加了17.6g。 试推断该有机物的分子式。试推断该有机物的分子式。 （2） 若若0.2mol的该有机物恰好与的该有机物恰好与9.2g的金属的金属钠完全反应，试确定该有机物的结构简式。钠完全反应，试确定该有机物的结构简式。