进入合成有机高分子化合物的时代.ppt
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1、新课标人教版选修五有机化学基础新课标人教版选修五有机化学基础第五章第五章 进入合成有机高分子化合物的时代进入合成有机高分子化合物的时代江苏省淮安中学江苏省淮安中学 张正飞张正飞2022年年6月月17日星期五日星期五第一节第一节 合成高分子化合物的合成高分子化合物的基本方法基本方法(一课时一课时)低分子低分子1000以下(准确值),高分子以下(准确值),高分子104106(平均值)。(平均值)。高分子化合物由若干个重复的结构单元组成。高分子化合物由若干个重复的结构单元组成。小分子没有重复结构单元。小分子没有重复结构单元。各方面性质差别较大。各方面性质差别较大。1、相对分子质量的大小不同:、相对分
2、子质量的大小不同:2、基本结构不同:、基本结构不同:3、物理、化学性质不同:、物理、化学性质不同:4、高分子化合物不是化合物而是混合物,没、高分子化合物不是化合物而是混合物,没有固定的熔沸点。有固定的熔沸点。前面我们学过哪些高分子化合物前面我们学过哪些高分子化合物?与低分子化合物有什么不同?与低分子化合物有什么不同?想一想(一)定义:小分子(一)定义:小分子 间通过加成聚合形成高分子化合间通过加成聚合形成高分子化合物的反应叫加成聚合反应;简称加聚反应。物的反应叫加成聚合反应;简称加聚反应。M聚合物聚合物写出苯乙烯制备聚苯乙烯的化学方程式写出苯乙烯制备聚苯乙烯的化学方程式一、加成聚合反应一、加成
3、聚合反应关键词:加聚反应、聚合物、单体、链节、聚合度关键词:加聚反应、聚合物、单体、链节、聚合度。nCH2CH2 CH2CH2催化剂催化剂 n聚合聚合度度单体单体练习练习n CHCH2 CHCH2催化剂催化剂 n聚合物聚合物链节链节单体单体的相对质量的相对质量n 单体名单体名称称单体的结构简式单体的结构简式聚合物聚合物乙烯乙烯CH2CH2丙烯丙烯CH2CHCH3氯乙烯氯乙烯CH2CHCl丙烯腈丙烯腈CH2CHCN丙烯酸丙烯酸CH2CHCOOH醋酸乙醋酸乙烯酯烯酯CH3COOCHCH2丁二烯丁二烯CH2CHCHCH2乙炔乙炔CHCHP.100 思考与交流思考与交流CH2CH R nCH2CH2
4、nCHCH n CHCH2CH3COO nCH2CH COOH n nCH2CHCHCH2、聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬,其链节是(、聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬,其链节是( ) A. B. C. D.B练习练习、人造象牙中,主要成分的结构是、人造象牙中,主要成分的结构是它是通过加聚反应制得的,则合成人造象牙的单体是它是通过加聚反应制得的,则合成人造象牙的单体是( ) A. (CH3)2O B. HCHO C.CH3CHO D.CH3OCH3练习练习B1、单体含不饱和键:、单体含不饱和键:2、没有副产物生成;、没有副产物生成;3、链节和单体的化学组成相同;、链节和单体的化学组成相同;如烯烃
5、、二烯烃、炔烃、醛等。如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。(三)单体和高分子化合物互推方法:(三)单体和高分子化合物互推方法:一、加成聚合反应一、加成聚合反应(二)加聚反应的特点:(二)加聚反应的特点:CHCH2 nCHCH2CHCH2Cl nCHCH2Cl nCH2CHCHCH21、单体含不饱和键:、单体含不饱和键:2、没有副产物生成;、没有副产物生成;3、链节和单体的化学组成相同;、链节和单体的化学组成相同;如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。(三)单体和高分子化合物互推:(三)单体和高分子化合物互推:一、加成聚合反应一、加成聚合反应(二)加聚反应的特点:(二)加聚反应的特点:
6、CH2CHCHCH2CH2CHCHCH2 nCH2CHCHCH2一、加成聚合反应一、加成聚合反应(四)加聚反应的类型:(四)加聚反应的类型: 自聚反应:仅由一种单体发生的加聚反应。自聚反应:仅由一种单体发生的加聚反应。 共聚反应:由两种或两种以上单体发生的加聚反应。共聚反应:由两种或两种以上单体发生的加聚反应。前面所举的例子均属于自聚反应。前面所举的例子均属于自聚反应。例如:乙烯和丙烯的加聚;例如:乙烯和丙烯的加聚;nCH2CH2 + nCH2CHCH3CH2CH2CH2CH CH3 n练习练习1:写出由下列单体合成的高分子化合物:写出由下列单体合成的高分子化合物的结构简式。的结构简式。(1)
7、 CH2= CH (3)CH2=CHCH=CH2和和CH2=CH-CN(2)CH2=CHCH3 和和 CH2= CH nCH2CHCHCH2 + nCH2CHCNCH2CHCHCH2CH2CH CN nC6H5CH2CHCH2CHCHCH2CH2CHCN n工程塑料工程塑料ABS树脂树脂(结构简式如下结构简式如下),合成时用,合成时用了三种单体。这三种单体的结构简式分别是了三种单体。这三种单体的结构简式分别是: 、 、 。CH2CHC6H5CH2CHCHCH2CH2CHCNABS苯苯基基练习练习CH3COOH+HO-CH2-CH3 CH3COOC2H5+ H2O浓硫酸浓硫酸加热加热 HOOCC
8、OOH HOCH2CH2OH 乙二酸乙二酸 乙二醇乙二醇nn nHOOCCOOH nHOCH2CH2OH催化剂催化剂 O O O OHO-C-C-OHH-OCH2CH2O-H HO-C-C-OHH-OCH2CH2OH O O O O -C-C-O-CH2CH2O- -C-C-O-CH2CH2O- 2n H2O即:即:HOOCCOOCH2CH2O n H ( 2n-1 ) H2O 聚乙二酸乙二聚乙二酸乙二(醇醇)酯酯断键分析断键分析( -1)HOH(一)定义:由两种或两种以上单体相互结合成(一)定义:由两种或两种以上单体相互结合成高分子化合物高分子化合物,同时有小分子生成同时有小分子生成的反应叫
9、缩合聚的反应叫缩合聚合反应;简称缩聚反应。(酯化、成肽合反应;简称缩聚反应。(酯化、成肽)二、缩合聚合反应二、缩合聚合反应关键词:关键词:缩聚反应、聚酯、端基原子、端基原子团缩聚反应、聚酯、端基原子、端基原子团。nHOC(CH2)4COH + nHO(CH2)2OHOO催化剂催化剂O C(CH2)4CO(CH2)2O + (2n-1)H2OO n端基原子团端基原子团端基原子端基原子已二酸已二酸乙二醇乙二醇聚已二酸乙二醇酯聚已二酸乙二醇酯(二)(二)缩聚反应缩聚反应类型:类型:1、生成聚酯的反应生成聚酯的反应 (醇、酸缩聚)(醇、酸缩聚)HOHM聚合物聚合物?M聚合物聚合物 单体的相对质量单体的
10、相对质量n - (2n-1) 18 2、生成聚酯的反应生成聚酯的反应 (羟基酸缩聚)(羟基酸缩聚)二、缩合聚合反应二、缩合聚合反应nHOCH2COHO( n-1 ) H2O催化剂催化剂H-OCH2COHOn R O R OHNCHCNHCHC + (2n-1)H2O n二、缩合聚合反应二、缩合聚合反应3、成肽的反应、成肽的反应(氨基酸缩聚):(氨基酸缩聚): R O R OnHHNCHCOH + nHNHCHCOHHOH多肽多肽肽键肽键4、酚醛、酚醛缩聚缩聚1、单体含双官能团或多官能团;官能团间易形成小分子、单体含双官能团或多官能团;官能团间易形成小分子2、聚合时有副产物小分子生成;、聚合时有
11、副产物小分子生成;3、链节和单体的化学组成不相同;、链节和单体的化学组成不相同;如二元醇与二元酸;氨基酸、羟基酸等。如二元醇与二元酸;氨基酸、羟基酸等。(三)缩聚反应的特点(三)缩聚反应的特点:二、缩合聚合反应二、缩合聚合反应(1)方括号外侧写链节余下的端基原子(或端基原)方括号外侧写链节余下的端基原子(或端基原子团)子团)(2)由一种单体缩聚时,生成小分子的物质的量应)由一种单体缩聚时,生成小分子的物质的量应 为为(3)由两种单体缩聚时,生成小分子的物质的量应)由两种单体缩聚时,生成小分子的物质的量应为为(四)缩合聚合反应收书写注意点:(四)缩合聚合反应收书写注意点:(n-1)(2n-1)
12、1:写出由下列单体发生聚合反应的:写出由下列单体发生聚合反应的 化学方程式化学方程式 (1)苯丙氨酸)苯丙氨酸 (2)对苯二乙酸和)对苯二乙酸和1,3-丙二醇丙二醇练习练习 2:写出下列聚合物的单体的结构简式:写出下列聚合物的单体的结构简式:HO C C NHCH2CH2NH nHOO(1)(2) H NH (CH2)5CO n OH加聚反应与缩聚反应的比较加聚反应与缩聚反应的比较反应类型反应类型加聚反应加聚反应缩聚反应缩聚反应单体特征单体特征产物特征产物特征产物种类产物种类端基原子端基原子单体类别单体类别含碳碳双键或含碳碳双键或碳碳叁键等碳碳叁键等含两个以含两个以上官能团上官能团与单体组成相
13、同与单体组成相同 与单体组成不同与单体组成不同只有聚合物只有聚合物聚合物和小分子聚合物和小分子无无有有烯烃、炔烃、烯烃、炔烃、二烯烃、甲醛等二烯烃、甲醛等二元醇、二元羧二元醇、二元羧酸、氨基酸、酸、氨基酸、酚和醛等酚和醛等3、下列单体,在一定条件下能发生加聚反应生成、下列单体,在一定条件下能发生加聚反应生成的是(的是( ) A. B. C. CH3CH=CH2 和和CH2=CH2 D. CH3CH=CH2C4、有机玻璃(聚丙烯酸甲酯)的结构简式可用、有机玻璃(聚丙烯酸甲酯)的结构简式可用表示。设聚合度表示。设聚合度n为为3000。回答下列问题:。回答下列问题: (1)指出有机玻璃的单体和链节;
14、)指出有机玻璃的单体和链节; (2)求有机玻璃的相对分子质量;)求有机玻璃的相对分子质量;5 、Nomex纤维是一种新型阻燃性纤维纤维是一种新型阻燃性纤维.它可由它可由 间苯二间苯二甲酸和间苯二胺在一定条件下以等物质的量缩聚合成。甲酸和间苯二胺在一定条件下以等物质的量缩聚合成。请把请把 Nomex纤维结构简式写在下面的方框中纤维结构简式写在下面的方框中缩聚物缩聚物COOHCOOHNH2NH2间苯二甲酸间苯二甲酸 间苯二胺间苯二胺HOC CN NHO O H H n补补H6。构成下列结构片断蛋白质的氨基酸为。构成下列结构片断蛋白质的氨基酸为 补补OHH2NCH2COOH NH2CH3CHCOOH
15、 NH2C2H5CHCOOH切割法切割法新课标人教版选修五有机化学基础新课标人教版选修五有机化学基础第五章第五章 进入合成有机高分子化合物的时代进入合成有机高分子化合物的时代江苏省淮安中学江苏省淮安中学 张正飞张正飞2022年年6月月17日星期五日星期五第二节第二节 应用广泛的高分子材料应用广泛的高分子材料(一课时一课时)参考答案参考答案第一节第一节 合成高分子化合物的基本方法合成高分子化合物的基本方法 1BC 2C 3B 4B 5B 6C 7D 8略 9(1) ; 。( 2)500。(3)能;热塑。 1033 11 (3)12 .加聚反应与缩聚反应的比较加聚反应与缩聚反应的比较反应类型反应类
16、型加聚反应加聚反应缩聚反应缩聚反应单体特征单体特征产物特征产物特征产物种类产物种类端基原子端基原子单体类别单体类别含碳碳双键或含碳碳双键或碳碳叁键等碳碳叁键等含两个以含两个以上官能团上官能团与单体组成相同与单体组成相同 与单体组成不同与单体组成不同只有聚合物只有聚合物聚合物和小分子聚合物和小分子无无有有烯烃、炔烃、烯烃、炔烃、二烯烃、甲醛等二烯烃、甲醛等二元醇、二元羧酸、二元醇、二元羧酸、氨基酸、氨基酸、酚和醛等酚和醛等 随着人类不断的文明和进步,人对天随着人类不断的文明和进步,人对天然材料的利用已不能满足很多方面的需要,然材料的利用已不能满足很多方面的需要,于是就发生了一场材料的革命人工合于
17、是就发生了一场材料的革命人工合成材料成材料. 合成高分子材料的原料丰富、制造加工合成高分子材料的原料丰富、制造加工简单,用途广泛、多样、性能优异,在简单,用途广泛、多样、性能优异,在经济发展和改善人民生活中发挥着极大经济发展和改善人民生活中发挥着极大的作用。的作用。阅读与交流阅读与交流(P.104-106)1.高分子化合物的分类及命名高分子化合物的分类及命名2.什么是热塑性塑料?什么是热固性塑什么是热塑性塑料?什么是热固性塑料?料?高分子高分子化合物化合物天然高分子天然高分子合成高分子合成高分子普通高分子普通高分子功能高分子功能高分子复合材料复合材料合成塑料合成塑料合成纤维合成纤维合成橡胶合成
18、橡胶树脂树脂指未加工处理的聚合物指未加工处理的聚合物合成纤维的名称习惯称合成纤维的名称习惯称“纶纶”命名命名一一、塑料塑料、塑料的主要成分、塑料的主要成分合成高分子化合物即合成树脂合成高分子化合物即合成树脂塑料一般由合成树脂及增塑剂、热稳定剂、塑料一般由合成树脂及增塑剂、热稳定剂、着色剂、防老化剂、润滑剂等添加剂组成着色剂、防老化剂、润滑剂等添加剂组成树脂是指未经加工处理的、没有与各种添加剂混合的树脂是指未经加工处理的、没有与各种添加剂混合的 聚合物聚合物塑料树脂添加剂塑料树脂添加剂树脂的本性决定了塑料的主要基本性能,添加剂也起树脂的本性决定了塑料的主要基本性能,添加剂也起重要作用重要作用、常
19、见的塑料按受热可分为、常见的塑料按受热可分为: :可反复加热熔融加工,多次使用(线型可反复加热熔融加工,多次使用(线型结构)。结构)。成型后不再会熔化只能一次成型(体型结构成型后不再会熔化只能一次成型(体型结构)。热塑型:热塑型:热固型:热固型:塑塑料料热塑性塑料:高分子链间无永久性的化学热塑性塑料:高分子链间无永久性的化学交联交联,只有微弱的分子间作用力只有微弱的分子间作用力 以及由于以及由于链间纠缠所造成的暂时性物理交联链间纠缠所造成的暂时性物理交联 ,此,此交联会随加工过程而有纠缠及去缠的现象;交联会随加工过程而有纠缠及去缠的现象;因此热塑性塑料会随加热而有软化变形乃因此热塑性塑料会随加
20、热而有软化变形乃至于流动的现象至于流动的现象:随温度下降则有固化变随温度下降则有固化变硬的情形,为可逆过程硬的情形,为可逆过程 。 常见的热固性塑常见的热固性塑料包括环氧树脂、酚料包括环氧树脂、酚系树脂、聚酯树脂系树脂、聚酯树脂热固性塑料:塑料在加工过程中受热发生热固性塑料:塑料在加工过程中受热发生聚合反应,透过交联剂聚合反应,透过交联剂(或称做架桥剂或称做架桥剂)的的作用分子链间产生化学交联,形成紧密的作用分子链间产生化学交联,形成紧密的网状结构。交联反应本身是不可逆的化学网状结构。交联反应本身是不可逆的化学反应,因此热固性塑料在加工后并不会如反应,因此热固性塑料在加工后并不会如热塑性塑料般
21、会受热软化,若温度过高则热塑性塑料般会受热软化,若温度过高则发生裂解而不会有软化变形的现象。发生裂解而不会有软化变形的现象。 3、常见的塑料有哪些?各有什么性能?、常见的塑料有哪些?各有什么性能? 支链多、密度低支链多、密度低支链少、密度高支链少、密度高聚乙烯聚乙烯高压聚乙烯:高压聚乙烯:低压聚乙烯:低压聚乙烯:1、聚乙烯(阅读、聚乙烯(阅读106页)页)(低密度聚乙烯(低密度聚乙烯LDPE)(高密度聚乙烯(高密度聚乙烯HDPE)高压聚乙烯高压聚乙烯 低压聚乙烯低压聚乙烯合成条件合成条件分子结构类分子结构类型型有无支链有无支链高分子链长高分子链长短短相对分子质相对分子质量量高压高温引发剂高压高
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