有机推断与合成.ppt

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1、高考有机合成推断题高考有机合成推断题(全国新课标卷理综全国新课标卷理综38题题)2016全国考纲要求 (1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。 (2)了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。 (3)了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。 (4)了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。 (5)能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。 (6)能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。 (7)了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。

2、(8)了解加成反应、取代反应和消去反应。一.考情分析近四年新课标全国卷第38题有机化学基础考查内容： 2012尼泊金丁酯合成路线。尼泊金丁酯合成路线。有机化学方程式，反应类型，有机物名称，中间物的结构简式，判断符合条件的同分异构体种类。 2013查尔酮类合成路线。查尔酮类合成路线。有机物分子式的确定，有机反应方程式，中间物的结构简式，判断符合条件的同分异构体种类， 2014席夫碱类合成路线。席夫碱类合成路线。有机化学方程式，反应类型，有机物名称，中间物的结构简式，判断符合条件的同分异构体种类。有机有机合成路线的设计合成路线的设计（完成条件，写部分物质结构简式）。 2015聚乙烯醇缩丁醛和顺式异

3、戊二烯合成路线。聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯合成路线。有机物名称，官能团名称，反应类型，中间物的结构简式，有机物中共平面碳原子数的判断，写符合条件的同分异构体结构简式，设计有机合成设计有机合成路线路线。有机物的推断有机物的推断 (11)、苯环上引入官能团、苯环上引入官能团(5)与格林试剂反应：与格林试剂反应：RXMg乙醚乙醚 RMgX，二、有机推断解题方法和思路（1）顺推法：以题给信息顺序或层次为突破口，沿正向思）顺推法：以题给信息顺序或层次为突破口，沿正向思路层层分析推理，逐步做出推断，得出结论。路层层分析推理，逐步做出推断，得出结论。（2）逆推法：以最终物质为起点，向前步步逆推，得出结）逆

4、推法：以最终物质为起点，向前步步逆推，得出结论，这也是有机合成推断题中常用的方法。论，这也是有机合成推断题中常用的方法。（3）猜测论证法：根据已知条件提出假设，然后）猜测论证法：根据已知条件提出假设，然后归纳猜测、归纳猜测、得出合理的假设范围，最后得出结论得出合理的假设范围，最后得出结论。 （审题）（审题）印象印象（猜测）（猜测） （推断）（推断） （具有模糊性具有模糊性） （具有意向性具有意向性） （具有确认性具有确认性） 寻突破口寻突破口（验证）（验证） 1、给出合成路线的推断题（即框图题）、给出合成路线的推断题（即框图题） 2、由计算数据推断分子式，由性质推断结构简式、由计算数据推断分子

5、式，由性质推断结构简式 3、从结构推断物质所具有的性质、所含官能团种类、有机物类别、从结构推断物质所具有的性质、所含官能团种类、有机物类别( (二二) )、常见题型归纳、常见题型归纳【解析解析】 先进行物质推断，烃先进行物质推断，烃A的相对分子质量为的相对分子质量为70，核磁共振氢谱，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢；显示只有一种化学环境的氢；7014=5，说明含，说明含5个碳，并含一个碳，并含一个不饱和度，由于核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，说个不饱和度，由于核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，说明结构高度对称，只有明结构高度对称，只有环戊烷环戊烷符合；符合； 化合物化合物B为单

6、氯代烃，即为为单氯代烃，即为环氯戊烷环氯戊烷 化合物化合物C的分子式为的分子式为C5H8，通过反应条件可知是消去生成，通过反应条件可知是消去生成环环戊烯戊烯。 烯烃被高锰酸钾氧化，链中的两个双键碳都会变成羧基，即烯烃被高锰酸钾氧化，链中的两个双键碳都会变成羧基，即D为为戊二酸戊二酸 E、F为相对分子质量差为相对分子质量差14的同系物，的同系物，F是福尔马林的溶质；是福尔马林的溶质；说明说明F是是甲醛甲醛，则，则E是是乙醛乙醛 通过已知通过已知 ，可知可知G为为HOCH2CH2CHO 加氢后加氢后H为为HOCH2CH2CH2OH三、真题再现三、真题再现13新课标卷新课标卷 38T （1515分）

7、分） 査尔酮类化合物査尔酮类化合物G G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：种合成路线如下：已知以下信息：已知以下信息： 芳香烃芳香烃A A的相对分子质量在的相对分子质量在100100110110之间，之间，1mol A1mol A充分燃烧可充分燃烧可生成生成72g72g水。水。 C C不能发生银镜反应。不能发生银镜反应。 D D能发生银镜反应、可溶于饱和能发生银镜反应、可溶于饱和NaNa2 2COCO3 3溶液、核磁共振氢谱显溶液、核磁共振氢谱显示有示有4 4种氢。种氢。 RCOCHRCOCH3 3 + RCHO RCOCH = CHR +

8、 RCHO RCOCH = CHR一定条件回答下列问题：回答下列问题：（1 1）A A的化学名称为的化学名称为 。（2 2）由）由B B生成生成C C的化学方程式为的化学方程式为 。（3 3）E E的分子式为的分子式为 ，由，由E E生成生成F F的反应类型为的反应类型为 。（4 4）G G的结构简式为的结构简式为 。（5 5）D D的芳香同分异构体的芳香同分异构体H H既能发生银镜反应，又能发生水解反既能发生银镜反应，又能发生水解反应，应，H H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为在酸催化下发生水解反应的化学方程式为 。（6 6）F F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与的同分异构体中，

9、既能发生银镜反应，又能与FeClFeCl3 3溶液溶液发生显色反应的共有发生显色反应的共有 种，其中核磁共振氢谱为种，其中核磁共振氢谱为5 5组峰，且峰组峰，且峰面积比为面积比为2221122211的为的为 （写结构简式）。（写结构简式）。H2O/H+H2O/H+O2/CuABCDC7H6O2稀稀NaOHECHCH3 3I IFG一定条件一定条件CH=CH2CHCH3OHCCH3OCHOHOCHONaOCHOCH3OCCH=CHOOCH3答案答案: :（1 1）A A的化学名称为的化学名称为 。 （2 2）由）由B B生成生成C C的化学方程式为的化学方程式为 。（3 3）E E的分子式为的分

10、子式为 ，由，由E E生成生成F F的反应类型为的反应类型为 。（4 4）G G的结构简式为的结构简式为苯乙烯 C7 7H5 5O2 2Na 取代反应 CCH=CHOOCH3 ；（5）D的芳香同分异构体H H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为 。（6）F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有 种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为22211的为 （写结构简式）。13 38. 化学化学选修选修5：有机化学基础：有机化学基础（15分）分） G G是一种新型香料的是一种新型香料的主要成分之一，其结构中含有三个六元环。主要成

11、分之一，其结构中含有三个六元环。G G的合成路线如下的合成路线如下（部分产物和部分反应条件略去）：（部分产物和部分反应条件略去）：已知：已知：B B中核磁共振氢谱图显示分子中有中核磁共振氢谱图显示分子中有6 6种不同环境的氢原子；种不同环境的氢原子；D D和和F F是同系物。是同系物。 请回答下列问题：请回答下列问题：（1 1）(CH(CH3 3) )2 2C CCHCH2 2的系统命名法名称为的系统命名法名称为 。（2 2）ABAB反应过程中涉及的反应类型依次为反应过程中涉及的反应类型依次为 、 。（3 3）D D分子中含有的含氧官能团名称是分子中含有的含氧官能团名称是 ， G G的结构简式

12、为的结构简式为 。（4 4）生成）生成E E的化学方程式为的化学方程式为 。（5 5）同时满足下列条件：）同时满足下列条件：与与FeClFeCl3 3溶液发生显色反应；溶液发生显色反应；苯环上有两个取代基、含苯环上有两个取代基、含C=OC=O的的F F的同分异构体有的同分异构体有 种（不包括立体异构）；种（不包括立体异构）；其中核磁共振氢谱为其中核磁共振氢谱为4 4组峰、能水解的物质的结构简式为组峰、能水解的物质的结构简式为 。（6 6）模仿由苯乙烯合成）模仿由苯乙烯合成F F的方法，写出由丙烯制取的方法，写出由丙烯制取-羟基丙酸（羟基丙酸（）的合成线路：）的合成线路： 。+ H O B rC

13、 HC H2O HB rC HC H2答案：答案：（1 1）2-2-甲基甲基-1-1-丙烯（或丙烯（或2-2-甲基丙烯，或甲基丙烯）甲基丙烯，或甲基丙烯）（2 2）取代反应、加成反应（顺序不正确不给分）取代反应、加成反应（顺序不正确不给分）（3 3）羟基、羧基（顺序可以颠倒）羟基、羧基（顺序可以颠倒）（4 4）（5 5）21 21 和和 （6 6）3838【选修选修5 5有机化学基础有机化学基础（1515分）分）】化合化合F F是一种重要的有机合成中间体，是一种重要的有机合成中间体，它的合成路线如下：它的合成路线如下： 请认真分析和推理回答下列问题：请认真分析和推理回答下列问题：（1 1）由）

14、由B B生成生成C C的化学反应类型是的化学反应类型是 ；化合物；化合物F F中含氧官能团的名称是中含氧官能团的名称是_；（2 2）写出化合物）写出化合物C C与乙酸反应生成酯的化学方程式：与乙酸反应生成酯的化学方程式：_。（3 3）写出化合物）写出化合物B B的结构简式：的结构简式：_。同时满足下列条件的。同时满足下列条件的B B的同分异构体的同分异构体（不包括（不包括B B）共有）共有_种：种： 苯环上只有两个取代基苯环上只有两个取代基 能与能与FeClFeCl3 3溶液显紫色，溶液显紫色，（4 4）工业上以苯酚和烃）工业上以苯酚和烃W W为主要原料制备有机物为主要原料制备有机物3 3乙基

15、乙基1 1，6 6已二酸的合成已二酸的合成路线流程图如下：路线流程图如下： 提示：提示：3 3乙基乙基1 1，6 6已二酸的结构简如下图：已二酸的结构简如下图： 写出写出X X、Z Z的结构简式：的结构简式： X X：_，Z Z：_；写出苯酚与写出苯酚与W W反应的化学方程式：反应的化学方程式：_。2 2、由计算数据推断分子式，由性质推断结构简式、由计算数据推断分子式，由性质推断结构简式例2 A是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。已知：A中碳的质量分数为44.1%，氢的质量分数为8.82%；A只含有一种官能团，且每个碳原子上最多只连一个官能团；A能与乙酸发生酯化反应，但不能在两个相邻碳原子

16、上发生消去反应。请填空：（1）A的分子式是_，其结构简式是_。3、从结构推断物质所具有的性质、所含官能团种类、有机物类别、从结构推断物质所具有的性质、所含官能团种类、有机物类别 这类有机题的推断常常出现在选择题中。解答的最佳方法是先整体观察这类有机题的推断常常出现在选择题中。解答的最佳方法是先整体观察所含元素及各原子结合方式，再切割成所含元素及各原子结合方式，再切割成“块块”并逐并逐“块块”分析其特征，根据分析其特征，根据各各“块块”找出官能团及其对应的性质。找出官能团及其对应的性质。例例3 苏丹红是很多国家禁止用于食品生产的合成色素（结构简式如图）。苏丹红是很多国家禁止用于食品生产的合成色素

17、（结构简式如图）。下列关于苏丹红说法错误的是（下列关于苏丹红说法错误的是（ ）。）。A. 分子中含一个苯环和一个萘环分子中含一个苯环和一个萘环B. 属于芳香烃属于芳香烃C. 能被酸性高锰酸钾溶液氧化能被酸性高锰酸钾溶液氧化D. 能溶于苯能溶于苯 解析：解析： （1）反应是）反应是B的加聚反应，根据加聚反应只与不饱和键相关，所以的加聚反应，根据加聚反应只与不饱和键相关，所以B含有的官能团含有的官能团是碳碳双键和酯基。是碳碳双键和酯基。（2）把乙炔和）把乙炔和CH3COOH原子相加的原子相加的C4H6O2,所以的反应类型是加成反应；根据反应所以的反应类型是加成反应；根据反应反应前后分子结构易判断的

18、反应类型是消去反应反应前后分子结构易判断的反应类型是消去反应 （3） 在酸性条件水解属于酯类水解，所以在酸性条件水解属于酯类水解，所以C的结构简为的结构简为:根据反应及产物聚乙烯醇缩丁醛，易知根据反应及产物聚乙烯醇缩丁醛，易知D为正丁醛，结构简式为为正丁醛，结构简式为CH3CH2CH2CHO。（4）根据乙烯所有原子共面和甲烷最多三原子共面原理，可推异戊二烯分子中除了）根据乙烯所有原子共面和甲烷最多三原子共面原理，可推异戊二烯分子中除了甲基上有两个甲基上有两个H原子不能与其他原子共面，其他原子都可以共面，异戊二烯分子中原子不能与其他原子共面，其他原子都可以共面，异戊二烯分子中最多有最多有11个原子共面；顺式聚异戊二烯，两个亚甲基在双键的同侧，结构简式为：个原子共面；顺式聚异戊二烯，两个亚甲基在双键的同侧，结构简式为：（5）相当于写戊炔的同分异构体。）相当于写戊炔的同分异构体。（6）根据题干弄清碳碳三键与羰基的加成反应原理即可。）根据题干弄清碳碳三键与羰基的加成反应原理即可。