专题26 有机合成与推断(1).pdf

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1、 专题有机合成与推断26 1 G 2019新课标化合物是一种药物合成中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： （ ） 中的官能团名称是。1A （ ）碳原子上连有个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出的结构简式，24B 用星号标出中的手性碳。(*)B （ ）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的的同分异构体的结构简3B 式。 不考虑立体异构，只需写出个 (3) （ ）反应所需的试剂和条件是。4 （ ）的反应类型是。5 （ ）写出到的反应方程式。6FG （ ）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯7(CH3COCH2COOC2H5 ) 制备的合成路线() 无机试剂任选 。【答案】 （ ）羟基1 （ ）2 （

2、 ）3 （ ）4C2H5 OH/H浓2SO4、加热 （ ）取代反应5 （ ）6 （ ）7 【解析】 【分析】有机物被高锰酸钾溶液氧化，使羟基转化为羰基， 与甲醛发生加成反应生成 ，ABCC 中的羟基被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基，则的结构简式为。DD 与乙醇发 生酯化反应生成 ， 中与酯基相连的碳原子上的氢原子被正丙基取代生成 ，则的结构EEFF 简式为， 首先发生水解反应，然后酸化得到 ，据此解答。FG 【详解】 （ ）根据的结构简式可知中的官能团名称是羟基。1AA （ ）碳原子上连有个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳，则根据的结构简式可知24B B 中的手性碳原子可表示为。 （ ）具有六元

3、环结构、并能发生银镜反应的的同分异构体的结构简式中含有醛基，则可3B 能的结构为。 （ ）反应是酯化反应，所需的试剂和条件是乙醇 浓硫酸、加热。4/ （ ）根据以上分析可知的反应类型是取代反应。5 （ ） 到的反应分两步完成，方程式依次为：6FG、 。 （ ）由甲苯和乙酰乙酸乙酯7(CH3COCH2COOC2H5 )制备，可以先由甲 苯合成，再根据题中反应的信息由乙酰乙酸乙酯合成 ，最后根据题中反应的信息由合 成产品。具体的合成路线图为：， 。 【点睛】本题考查有机物的推断和合成，涉及官能团的性质、有机物反应类型、同分异构体的书写、合成路线设计等知识，利用已经掌握的知识来考查有机合成与推断、反

4、应条件的选择、物质的结构简式、化学方程式、同分异构体的书写的知识。考查学生对知识的掌握程度、自学能力、接受新知识、新信息的能力；考查了学生应用所学知识进行必要的分析来解决实际问题的能力。有机物的结构、性质、转化、反应类型的判断、化学方程式和同分异构体结构简式的书写及物质转化流程图的书写是有机化学学习中经常碰到的问题，掌握常见的有机代表物的性质、各类官能团的性质、化学反应类型、物质反应的物质的量关系与各类官能团的数目关系，充分利用题目提供的信息进行分析、判断是解答的关键。难点是设计合成路线图时有关信息隐含在题干中的流程图中，需要学生自行判断和灵活应用。 2 2019新课标环氧树脂因其具有良好的机

5、械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结 性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂的合成路线：G 已知以下信息： 回答下列问题： （ ）是一种烯烃，化学名称为，中官能团的名称为、1A_C_ 。 （ ）由生成的反应类型为。2BC_ （ ）由生成的反应方程式为。3CD_ （ ） 的结构简式为。4E_ （ ） 的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的5E结构简式、。_ 能发生银镜反应；核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为 。321 （ ）假设化合物 、6DFNaOH1 molG和恰好完全反应生成单一聚合度的 ，若生成的 NaCl 和 H2 O765 g

6、G的总质量为，则的n值理论上应等于。_ 【答案】 （ ）丙烯氯原子、羟基1 （ ）加成反应2 （ ）3 （或） （ ）4 （ ）5 （ ）68 【解析】 【分析】根据的分子结构可知为链状结构，故为DAACH3CH=CH2 ； ACl和2在光照条件下发 生取代反应生成为BCH2=CHCH2 ClBHOClCC， 和发生加成反应生成为， 在碱 性条件下脱去生成 ； 由 结构可知苯酚和 发生信息的反应生成 ， 则 为；HClDFEFE DFG和聚合生成 ，据此分析解答。 【详解】 （ ）根据以上分析，为1ACH3CH=CH2 ，化学名称为丙烯； 为，所含C官能团的名称为氯原子、羟基，故答案为：丙烯；

7、氯原子、羟基； （ ） 和发生加成反应生成 ，故答案为：加成反应；2BHOClC （ ） 在碱性条件下脱去生成 ，化学方程式为：3CHClD，故答案为：； （ ） 的结构简式为。4E （ ） 的二氯代物有多种同分异构体，同时满足以下条件的芳香化合物：能发生银镜反5E 应，说明含有醛基；核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为 ，说明分子中有3213 种类型的氢原子，且个数比为 ： ： 。则符合条件的有机物的结构简式为321； （ ）根据信息和，每消耗，反应生成和61molD1molNaClH2 ONaClH，若生成的和2O 的总质量为，生成和765gNaClH2 O=10molG的总物质的量为，由的

8、结构可765g76.5g/mol 知，要生成单一聚合度的 ，需要，则，解得，即的1 molG(n+2)molD(n+2)=10n=8Gn值 理论上应等于 ，故答案为： 。88 3WHeckW2019新课标 氧化白藜芦醇具有抗病毒等作用。下面是利用反应合成的一种方法： 回答下列问题： （ ） 的化学名称为。1A_ （ ）中的官能团名称是。2_ （ ）反应的类型为， 的分子式为。3_W_ （ ）不同条件对反应产率的影响见下表：4 实验 碱 溶剂 催化剂 产率/% 1 KOH DMF Pd(OAc)2 22.3 2 K2CO3 DMF Pd(OAc)2 10.5 3 Et3N DMF Pd(OAc)

9、2 12.4 4 六氢吡啶 DMF Pd(OAc)2 31.2 5 六氢吡啶 DMA Pd(OAc)2 38.6 6 六氢吡啶 NMP Pd(OAc)2 24.5 上述实验探究了和对反应产率的影响。此外，还可以进一步探究_ 等对反应产率的影响。 （ ） 为的同分异构体，写出满足如下条件的的结构简式。5XDX_ 含有苯环；有三种不同化学环境的氢，个数比为 ；的与足量金属6211 molX Na2 g H反应可生成2。 （ ）利用反应，由苯和溴乙烷为原料制备，写出合成路线6Heck_ 。（无机试剂任选）【答案】 （ ）间苯二酚（ ，苯二酚）113- （ ）羧基、碳碳双键2 （ ）取代反应3 C14

10、H12O4 （ ）不同碱不同溶剂不同催化剂（或温度等）4 （ ）5 （ ）6 【解析】 【分析】首先看到合成路线 ： 由物质经反应在酚羟基的邻位上了一个碘原子，发生了取A 代反应生成了物质，BBC物质与丙烯酸在催化剂的作用下生成了物质，那物质就是将丙C 烯酸中的羧基去掉取代了碘原子的位置；由反应生成就是把中的连在了上，发DEHIHO 生的是取代反应；最后反应生成物质。HeckW 【详解】 （ ）1A 物质所含官能团是两个酚羟基，且苯环上有两个是间位的取代基，那物质的 命名就是间苯二酚或 ，苯二酚；13- （ ）物质中含有的官能团是碳碳双键和羧基2 （ ） 物质到物质没有双键的消失，且在原子处增

11、加了氢原子，没有双键参与反应所3DEO 以属于取代反应， 物质中可以轻松数出共有个原子， 个氧原子，氢原子的个数可W14C4 以通过不饱和度来推断出，个碳的烷应该有个氢，现在该分子有个不饱和度，其14309 中一个苯环个，一个双键个，一个不饱和度少个氢，所以，因此有41230-92=1212 个氢原子，即分子式为 C14H12O4。 （ ）可以从表格中寻找溶剂一样的实验、碱一样的实验发现得出：实验 ， ， 探究了不4123 同碱对反应的影响；实验 ， ， 探究了不同溶剂对反应的影响，最后只剩下不同催化剂456对实验的影响。 （ ） 的分子式为：5DC8H9O2 IC1molXNa，要求含苯环，

12、那支链最多含两个 ，且与足量反应 可生成氢气，那就证明有两个酚羟基或醇羟基，又有三种不同环境的氢，那一定2g6:2:1 是有两个甲基和两个酚羟基，因为醇羟基没有个相同环境的氢，则符合条件的有机物结6 构简式为。 （ ）由题意中的反应可知需要一个反应物中含双建，一个反应物中含 ；从苯出发6HeckI可以经过溴乙烷和溴化铁的反应制得乙苯，乙苯在乙基上通过烷烃的取代反应引入氯原子，卤代烃在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应产生双键，得到苯乙烯；可以仿照反应通过相同条件在苯环上引入一个碘原子，因此合成路线图为。 【点睛】最后一个写合成路线，要必须从已有的物质出发，不得自己添加反应所需有机物，仿照题中出现的反

13、应，将合成路线分为两部分，一次合成，遇到不会的合成，首先要在题意和已知中寻找。清楚想要有碳碳双键出现应该利用卤代烃的消去反应。 4 2019天津我国化学家首次实现了膦催化的环加成反应，并依据该反应，发展 32了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。 已知环加成反应： 32 （、可以是或） 1E2ECORCOOR 回答下列问题： （ ）茅苍术醇的分子式为，所含官能团名称为，分子中手性1_碳原子（连有四个不同的原子或原子团）的数目为。_ （ ）化合物的核磁共振氢谱中有个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体（不2B_考虑手性异构）数目为。_ 分子中含有碳碳三键和乙酯基 分子中有连续四个碳原子在一条

14、直线上 写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式。_ （ ）的反应类型为。3_ CD （ ）的化学方程式为，除外该反应另一产物的系统命名4_ DEE为。_ （ ）下列试剂分别与和反应，可生成相同环状产物的是（填序号） 。5_ FG a b c 溶液2BrHBrNaOH （ ）参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物，6M在方框中写出路线流程图（其他试剂任选） 。 【答案】 （ ）碳碳双键、羟基1 3 1526 C H O （ ）和225 （ ）加成反应或还原反应3 （ ）4 2-2-2-2-甲基丙醇或甲基丙醇 （ ）5b （）6 （写成等合理催化剂亦可

15、） Pd CNi【解析】 【分析】由有机物的转化关系可知，与 CH3CCCOOCCH（3）3发生题给信息反应生 成，与氢气在催化剂作用下发生加成反应生成 ，与甲醇在浓硫酸作用下，共热发生酯基交换 反应生成，一定条件下脱去羰基氧生成 ，与氢气在催化剂作用下发生加成反应生成 ，一定条件下反应生成茅苍术醇。 【详解】 （ ）茅苍术醇的结构简式为，分子式为1C15H26O，所含官能团为碳 碳双键、羟基，含有个连有个不同原子或原子团的手性碳原子；34 （ ）化合物的结构简式为2BCH3CCCOOCCH（3）3，分子中含有两类氢原子，核磁共振氢 谱有个吸收峰；由分子中含有碳碳叁键和2COOCH2CH3，且

16、分子中连续四个碳原子在一条 直线上，则符合条件的的同分异构体有、BCH3CH2CH2CCCOOCH2CH3、CH3CH2CCCH2COOCH2CH3、CH3CCCH2CH2COOCH2CH3和 等种结构，碳碳叁键和5COOCH2CH3直接相连的为、CH3CH2CH2CCCOOCH2CH3； （ ） 的反应为与氢气在催化剂作用下发生加成反应（或还原反3CD 应）生成，故答案为：加成反应（或还原反应） ； （ ）与甲醇与浓硫酸共热发生酯基交换反应生成，反应4的化学方程式为，（HOCCH3）3 的系统命名法的名称为甲基丙醇；22 （ ）和均可与溴化氢反应生成5，故答案为： ；b （ ）由题给信息可知

17、，6CH3CCCOOCH2CH3 与 CH2=COOCH2CH3 反应生成， 与氢气发生加成反应生成，故答案为：。 【点睛】本题考查有机物推断与合成，对比物质的结构明确发生的反应，侧重对有机化学基础知识和逻辑思维能力考查，有利于培养自学能力和知识的迁移能力，需要熟练掌握官能团的结构、性质及相互转化。 5 F 2019江苏化合物是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下： （ ） 中含氧官能团的名称为和。1A_ （ ） 的反应类型为。2AB_ （ ） 的反应中有副产物 （分子式为3CDXC12H15O6 BrX）生成，写出的结构简式：_ 。 （ ） 的一种同分异构体同时满足下列条件，写

18、出该同分异构体的结构简式：4C_ 。 能与 FeCl3溶液发生显色反应； 碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为 。11 （ ）已知：（ 表示烃基，5R RR和表示烃基或氢） ，写出以和 CH3CH2CH2 OH 为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干） 。_ 【答案】 （ ）（酚）羟基羧基（ ）取代反应1 2 （ ）（ ）3 4 （ ）5 【解析】 【分析】有机物和ASOCl2 在加热条件下发生取代反应生成 ， 和甲醇发生取代反应生成BB CCCH， 和3OCH2 ClDDCH在三乙胺存在条件下发生取代反应生成 ， 和3 IK

19、在2CO3条件下发生 取代反应生成 ， 在EELiAlH4 条件下发生还原反应生成 ，据此解答。F 【详解】 （ ）由的结构简式可知，1AA-OH-COOH中含氧官能团为和，名称为 酚 羟基、羧基 ；() （ ）根据以上分析可知， 的反应中中的羟基被氯原子取代，反应类型为取代反2AB-COOH应； （ ）观察对比 、 的结构可知， 的反应中酚羟基上的氢原子被3CDCD-CH2OCH3取代生成 DXC，根据副产物的分子式12H15O6 BrCDC， 的反应生成的副产物为中两个酚羟基都发生 了取代反应，可知的结构简式为；X （ ） 为， 的同分异构体满足以下条件：能与4CCFeCl3溶液发生显色反

20、应，说明含有酚羟基；碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子 数目比为，说明含苯环的产物分子中有两种类型的氢原子且数目相等，应为间苯三1:1 酚，则该同分异构体为酚酯，结构简式为； （ ）根据逆合成法，若要制备，根据题给已知可先制备和5CH3CH2 CHO1-CH。结合所给原料，丙醇催化氧化生成3CH2 CHOEF，参考题中 的反应条件， 在 LiAlH4 条件下发生还原反应生成，和发生取HCl 代反应生成，在、无水乙醚条件下发生已知中的反应生成Mg ，和 CH3CH2 CHO 在一定条件下反应生成，所以合成路线设计为： CH3CH2CH2 OHCH3CH2CHO， 。 【点睛】

21、本题以化合物的合成路线为载体，考查官能团的识别、反应类型的判断、副产F物结构简式的推导、限定条件同分异构体的书写、有机合成路线的设计。难点是有机合成路线的设计，有机合成路线的设计，先对比原料和产物的结构，采用“切割化学键”的分析方法，分析官能团发生了什么改变，碳干骨架发生了什么变化，再根据有机物的之间的相互转化和题给信息进行设计。 6 K 2019北京抗癌药托瑞米芬的前体 的合成路线如下。 已知： 有机物结构可用键线式表示，如(CH3)2NCH2CH3 的键线式为 （ ）有机物 能与1ANa2CO3溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐。有机物 能与BNa2CO3 溶液反应，但不产生CO2

22、；加氢可得环己醇。和反应生成的化学方程式是BABC_ ，反应类型是。（ ） 中含有的官能团：。2D_ （ ） 的结构简式为。3E_ （ ） 是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得 和 。 经还原可转化为 。 的结构简4FGJJGJ式为。_ （ ） 是 的同分异构体，符合下列条件的 的结构简式是。5MJM_ 包含 个六元环2 可水解，与溶液共热时，最多消耗MNaOH1 mol M2 mol NaOH （ ）推测 和 反应得到 的过程中，反应物6EGKLiAlH4和H2O_ 的作用是。（ ）由 合成托瑞米芬的过程：7K 托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是。_ 【答案】 （ ）1 取代反应（或酯化反应

23、） （ ）羟基、羰基2 （ ）3 （ ）4 （ ）5 （ ）还原（加成）6 （ ）7 【解析】 【分析】 有机物能与碳酸钠溶液反应产生ACO2 ，其钠盐可用于食品防腐， 为苯甲酸；有机物能AB 与碳酸钠反应，但不产生 CO2 ，且加氢得环己醇，则为苯酚；苯甲酸和苯酚在浓硫BB酸、H3BO3 ，加热条件下发生取代反应生成为； 发生信息中的反应生成为CCD ； 发生信息中的反应生成为； 经碱性水解，酸化得DEF GJJGGJG和 ， 经还原可转化为 ，则和具有相同的碳原子数和碳骨架，则为 ； 为；由和的结构可推知为JGJFC6H5-CH=CH-COOCH2CH=CH-C6H5， EGLiAlH和先

24、在4 作用下还原，再水解最后得到 ，据此解答。K 【详解】 （ ）根据以上分析， 为苯甲酸， 为苯酚，苯甲酸和苯酚在浓硫酸、1ABH3BO3，加 热条件下发生取代反应生成为，化学方程式为C， 故答案为：取代反应； （ ） 为， 中含有的官能团为羰基、羟基；2DD （ ） 发生信息中的反应生成 ，其结构简式为；3DE （ ） 经碱性水解，酸化得和 ， 经还原可转化为 ，则和具有相同的碳原子数和4FGJJGGJ 碳骨架，则为； 为；GJ （ ） 为，分子式为5JC9H8O2 ，不饱和度为 ，其同分异构体符合条件的 ，包6M 含两个六元环，则除苯环外还有一个六元环， 可水解，与氢氧化钠溶液共热时，M

25、1molM 最多消耗，说明含有酚酯的结构，则的结构简式为；2molNaOHM （ ）由合成路线可知， 和先在6EGLiAlH4 作用下还原，再水解最后得到 ；K （ ）由合成路线可知，托瑞米芬分子中含有碳碳双键，两个苯环在双键两侧为反式结构，7 则其结构简式为：。 7 X 20194浙江月选考某研究小组拟合成除草剂苯达松和染料中间体 。 已知信息：RCOOR RCH2 COORRCOOR （ ）下列说法正确的是。1_ ABC 化合物到的转变涉及到取代反应 BC 化合物具有两性 CD 试剂可以是甲醇 DC苯达松的分子式是10H10N2O3S （ ）化合物的结构简式是。2F_ （ ）写出 的化学方

26、程式。3EGH_ （ ）写出4C6H13NO2同时符合下列条件的同分异构体的结构简式。_ 分子中有一个六元环，且成环原子中最多含个非碳原子；2 1H NMRIR4NO谱和谱检测表明分子中有种化学环境不同的氢原子。有 键，没有过氧键 。(OO) （ ）设计以5CH3CH2 OHX()(和原料制备的合成路线 无机试剂任选，合成中须用到上述两条已知信息，用流程图表示。)_ 【答案】 （ ）（ ）1BC 2(CH3)2CHNH2 （ ）3(CH3)2CHNHSO2 ClHCl （ ）4 （ ）5CH3CH2 OHCH3 COOHCH3COOCH2CH3 CH3COCH2COOCH2CH3 【解析】 【

27、分析】以和为原料制备苯达松，观察苯达松结构简式，易知中有苯环，便可推出AFAA 为，根据到的反应条件（ABHNO3 和 H2SO4）可知该反应为硝化反应，继续观察 苯达松可知其苯环上为邻位二取代侧链， 因而为， 继续观察苯达松侧链有羰B 基和亚氨基，说明到的两步反应为甲基被氧化为羧基和硝基被还原为氨基，为BCC ， 根据反应条件易知和反应为酯化反应， 然后结合的分子式可推出CDED 是甲醇，E 为，最后结合苯达松右侧碳链部分和的分子式可知氨基接在F 碳链中的号碳上， 为，从而为。2FG 【详解】 （ ） 、 到的两步反应分别是甲基的氧化反应和硝基的还原反应，不涉及取代1ABC 反应， 项错误；

28、A BCC、 为邻氨基苯甲酸，其官能团为氨基和羧基，氨基具有碱性，羧基具有酸性，因而有 两性， 项正确；B CCDECEDC、 和发生酯化反应生成 ，结合和的分子式，易推出为甲醇， 项正确； DC、苯达松的分子式是10H12N2O3 SD， 项错误。 故答案选。BC （ ）结合苯达松右侧杂环上的碳链可知，氨基接在碳链中号碳的位置， 的结构简式为22F(CH3)2CHNH2。 （ ） 的氯原子和氨基上的氢原子偶联脱去生成 ，因而化学方程式为3GEHClH(CH3)2CHNHSO2 ClHCl。 （ ）根据分子式4C6H13NO2 算出不饱和度为 ，结合信息，说明存在一个六元环，无不饱和1键（注意

29、无硝基） 。结合环内最多含有两个非碳原子，先分析六元环：六元环全为碳原 子；六元环中含有一个六元环中含有一个六元环中含有一个和一个 ；若六O;N;NO 元环中含有个 ，这样不存在键，不符合条件。同时核磁共振氢谱显示有中氢原2ON-O4子，该分子具有相当的对称性，可推知环上最少两种氢，侧链两种氢，这种分配比较合 理。最后注意有键，无键。那么基于上述四种情况分析可得出种同分异构体，N-OO-O4 结构简式分别为、和。 （ ）基于逆合成分析法，观察信息， 可从肽键分拆得和5XCH3COCH2COOR， 那么关键在于合成 CH3COCH2 COORCH，结合信息可知利用乙酸某酯3 COOR 做原料合成

30、制得。另一个原料是乙醇，其合成乙酸某酯，先将乙醇氧化为乙酸，然后乙酸与乙醇反应，可得乙酸乙酯。以上分析便可将整个合成路线设计为：CH3CH2 OHCH3COOHCH3COOCH2CH3 CH3COCH2COOCH2CH3 。 2018 年高考题 1. 2018（全国理综，36，15 分）以葡萄糖为原料制得的山梨醇和异山梨醇都是重(A)(B) 要的生物质转化平台化合物。E 是一种治疗心绞痛的药物。由葡萄糖为原料合成的路线如E下： 回答下列问题: (1) 葡萄糖的分子式为。 (2)A 中含有的官能团的名称为。 (3)BC 由到的反应类型为。 (4)C 的结构简式为。 (5)DE 由到的反应方程式为

31、。 (6) FB是的同分异构体。 7.30 gF2.24 L的与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出二氧化碳(标 准状况 ，)F ();,的可能结构共有种 不考虑立体异构其中核磁共振氢谱为三组峰 峰 面积比为 的结构简式为。311 1. (1)C6H12O6 （ 分）2 (2)2 羟基（ 分） （ ）取代反应（ 分）32 (4) 2 （ 分） (5) (3) 分 (6)92 2 （ 分）（ 分） 【解析】 本题结合有机合成考查多种有机物间的相互转化和同分异构体的书写等。葡萄糖 经催化加氢生成的为ACH2OH(CHOH)4CH2 OHBCH， 和3 COOHC发生酯化反应，结合的分子式 可知和BCH3

32、COOHCE以等物质的量反应，则的结构简式为；参考 的结构简式可知中羟基与硝酸发生反应，则为CD DE在碱性条件下发生水解反应生成 。 （ ）葡萄糖是一种重要的单糖，其分子式为1C6H12O6。 （ ）根据的结构简式可知中含有的官能团为羟基。 （ ）由和的结构简式可知2AA3BC 子式为 C6H10O4 ，即的分子式也为FC6H10O4 ，其摩尔质量为，的物146 gmol-17.30 g F 质的量为，结合与饱和溶液反应生成=0.05 mol0.05 mol FNaHCO32.24 L0.1 molCO（）2 可知中含，则的结构中，主链上含有个1 mol F2 mol COOHF4 碳原子时

33、有种情况，即（数字表示另一个的位置，下同）和6COOH ；主链含个碳原子时有种情况，即，则33 符合条件的有种可能结构。其中核磁共振氢谱中吸收峰的峰面积之比为 的F9311 结构简式为。 2. 201825178-,（北京理综，分）羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂 也是 重要的医药中间体。如图是羟基喹啉的合成路线。8- ii.2 同一个碳原子上连有个羟基的分子不稳定。 (1),A 按官能团分类的类别是。 (2)AB 的化学方程式是。 (3)C 可能的结构简式是。 (4)CDa 所需的试剂是。 (5)DE 的化学方程式是。 (6)FG 的反应类型是。 (7)ZK(KL: 将下列 的流程

34、图补充完整 (8)8-,L ()合成羟基喹啉时发生了填“氧化”或“还原” 反应。反应时还生成了 水 则与物质的量之比为。,LG 2. (1)(1 烯烃分） 【解析】 本题考查有机合成与推断。本题的难点是 、 和的结构简式的推断。 的分 ABCA 子式为，结合其与氯气反应的生成物可以发生加成反应，可推知 、 分子中含有C3H6BAB 碳碳双键，故的结构简式为ACH2=CHCH3。CH2=CHCH3 与 Cl2在高温下发生取代生成CH2=CHCH2 ClBCH，即为2=CHCH2 ClBHOClCClCH， 与发生加成反应生成的为2CHOHCH2Cl 或 HOCH2CHClCH2 ClDCDHOC

35、H，再由的分子式可知发生了水解反应， 为2CHOHCH2OH。有了 ABCD、 、 、 的结构，后面的推理就不难了。 （ ）按照官能团分类1,CH2=CHCH3属于烯烃。 （ ） 属于取代反应，注意勿漏掉生成的。 （ ）2ABHCl3CH2=CHCH2 Cl 的结构不对称，它与 HOClClCH发生加成反应时，可能生成2CHOHCH2 ClHOCH或2CHClCH2 Cl。 （ ） 过程中，4CD 氯原子发生了水解，所以所用的试剂是水溶液。 （ ） 是醇类物质发生的消去反NaOH5DE 应。 （ ） 是苯酚， 是苯酚分子中苯环上的氢原子被硝基取代的产物，故 属于取代6FGFG 反应。 （ ）

36、的分子式为7KC9H11NO2 ， 的分子式为LC9H9NO，二者分子组成上相差一个“H2 O” ，显然从到的过程中发生了消去反应。观察的结构，它不能发生消去反应。KLK 但根据“已知 i” ，可知分子中醛基能与苯环上氢原子发生加成反应得到醇羟基，然后发K 生消去反应，即可消去一个 H2 OKLK分子。所以从到的流程为： 分子中的醛基与苯环上 的氢原子发生加成反应生成，再由发生消去反应生 成即。 （ ）合成羟基喹啉的过程中， 发生的是去氢氧化 一个(L)88-L,L 分子脱去了个氢原子，而一个分子中2GNO2变为NH2 需要个氢原子，则与的6LG 物质的量之比应为 。31 3. 2018361

37、5,EHCr-Ni（全国理综，分）近来有报道 碘代化合物与化合物在催化下 可以发生偶联反应 合成一种多官能团的化合物其合成路线如下：,Y, 回答下列问题: (1)ZK(#A 的化学名称是。 (2)B,BC 为单氯代烃 由生成的化学方程式为。 (3)ZK(ABGH 由生成 、 生成的反应类型分别是、。 (4)D 的结构简式为。 (5)Y 中含氧官能团的名称为。 (6)EFCr-Ni, 与在催化下也可以发生偶联反应 产物的结构简式为。 (7)XD,X与互为同分异构体 且具有完全相同官能团。 的核磁共振氢谱显示三种不同化学环 境的氢 其峰面积之比为 。写出种符合上述条件的的结构简,3323X式。 3

38、.(1)1 丙炔（ 分） (2) 2 （ 分） (3)2 2 取代反应（ 分） 加成反应（ 分） (4) 2 （ 分） (5)1 羟基、酯基（ 分） （ ）（ 分）62 【解析】本题考查有机合成与推断。 （ ）的名称为丙炔。 （ ）12 与在光照条件下发生取代反应生成Cl2 与在加热条件下发生取代反应生NaCN 成即 的化学方程式为,BC 。 （ ） 生成3AB 的反应为取代反应，结合已知信息可推出生成的反应为加成反应。GH 【走出误区】本题的易错点是的同分异构体的书写，首先要结合题目条件弄清楚含有的D官能团和原子团，写出符合条件的一种结构简式，然后在此基础上移动官能团或原子团（如CH3、CH

39、2 ）得出其他同分异构体的结构简式。 4. 2018818N （天津理综， ，分）化合物具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下： （ ） 的系统命名为， 中官能团的名称为。1A E （ ）的反应类型为，从反应所得液态有机混合物中提纯的常用方法2 AB B为。 （ ） 的化学方程式为。3CD （ ）的同分异构体（不考虑手性异构）可发生银镜反应；且最多与4 CW1 mol W2 mol NaOH 发生反应，产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的有种，若W W的核磁共振氢谱具有四组峰，则其结构简式为。 （ ） 与的关系为（填序号）。5FG a. b. c. d. 碳链异构官能团异构顺反异构位置异

40、构 (6)M 的结构简式为。 （ ）7 该路线中试剂与条件为， 的结构简式为；试剂与条件1 X 2 为， 的结构简式为。 Y 4. (1)1,6-1 2 己二醇（ 分） 碳碳双键，酯基（ 分） （ ）取代反应（ 分）减压蒸馏（或蒸馏） （ 分）21 1 （ ）3 （ 分）2 (4)51 2 （ 分）（ 分） (5)c1 （ 分） (6) 1 （ 分） (7)1HBr1 X2 2O2/Cu试剂与条件 ：，（ 分）：（ 分）试剂与条件 ： 或 Ag1 Y2 ，（ 分）：（ 分） 【解析】本题主要考查有机物的命名、有机物的官能团、同分异构体数目的判断、有机 反应条件、有机化学方程式的书写等。 （ ）

41、 的结构简式为，其1AHOCH2CH2CH2CH2CH2CH2OH 系统命名为己二醇。 中官能团为碳碳双键、酯基。 （ ） 的反应类型为取代反1,6E2AB应；该反应所得混合物中还含有己二醇、氢溴酸，从中提纯1,6 HOCH2CH2CH2CH2CH2CH2Br 的常用方法为蒸馏。 （ ） 为和乙3CD 醇的酯化反应。 （ ）根据能发生银镜反应，知含有醛基或甲酸酯基，根据最4WW1 mol W 多能与反应，且产物之一可被氧化为二元醛，知含有甲酸酯基，且含有2 mol NaOHW CH2BrWHCOOCH2C3H6CH2BrWHCOOCH2CH2Br，因此可表示为， 可看做、取代丙烷 中的两个 ，

42、用定一移一法，可判断满足条件的共有种结构。 的核磁共振氢谱有组HW5W4 峰的结构简式为。 （ ） 、 的不同之处是中双键碳原子上的两5FGF 个在碳碳双键同侧， 中双键碳原子上的两个在碳碳双键两侧，二者互为顺反异构体。HGH （ ）根据 、 的结构简式，可知为。 （ ）结合题给合成路6GNM7线，运用逆合成分析法，可知合成 5. 20183615W （全国理综，分）化合物可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下： 回答下列问题 （ ） 的化学名称为。1A （ ）的反应类型是2 （ ）反应所需试剂、条件分别为。3 （ ） 的分子式为。4G （ ） 中含氧官能团的名称是。5W （ ）写出与互为同分异

43、构体的酯类化合物的结构简式（核磁共振氢谱为两组峰，峰面积6E 比为 ： ）11 （ ）苯乙酸苄酯（）是花香型香料，设计由苯甲醇为7起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线（无机试剂任选） 5.12 （ ）氯乙酸（ 分） (2)1 取代反应（ 分） （ ）乙醇 浓硫酸、加热（ 分）3/2 （ ）（ 分）4C12H18O32 （ ）羟基、醚键（ 分）52 (6) 2 （ 分） 【解析】 （ ） 的化学名称为氯乙酸。 （ ）反应中取代，为取代反应。 （ ）比1A2CNCl3 较和的结构简式可知，反应是与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生DEHOOCCH2COOH 的酯化反应。 （ ）由的结构简式可知的分子式为。

44、（ ）由的结构简式可4GGC12H18O35W 知中含氧官能团的名称为羟基、醚键。 （ ）根据题意知，满足条件的的酯类同分异构,W6E 体具有高度对称结构，则满足条件的同分异构体为。（ ）由苯甲醇合成苯乙酸苄酯，需要增长碳链。联系题图中反应、设计合成路7线。ZK) 6. (20181715) 江苏，分丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。 合成丹参醇的部分路线如下: (1) A () 中的官能团名称为写两种 。(2)DE 的反应类型为。(3)B C的分子式为9H14O, B : 写出的结构简式。 (4) ,的一种同分异构体同时满足下列条件 写出该同分异构体的结构简式。: 分子中含有苯环 能与

45、溶液发生显色反应 不能发生银镜反应, FeCl3,; 碱性条件水解生成两种产物 酸化后分子中均只有种不同化学环境的氢。,2 (5)写出以的合成路线流程图 无机试剂和乙醇任用 合成路线流程图示例见本题题干 。(,) 6. 12 22 33 （ ）碳碳双键、羰基（ 分） （ ）消去反应（ 分） （ ）（ 分） （ ）（ 分）（ ）435 【解析】 本题考查有机合成与推断。 （ ） 中含有个碳碳双键、 个羰基（也称为酮羰 1A21 基） 。 （ ）仔细观察对比和的结构简式可知，从生成 ，发生的是分子内的脱水反2DEDE 应，属于消去反应。 （ ） 中含有个碳原子、不饱和度为 ， 中含有个碳原子，不饱

46、3A84B9 和度为 。说明从到 ，总的结果是发生了加成反应。具体反应过程是：羰基与3ABCH3MgBr 发生加成反应，加到羰基氧原子上生成，而加到羰基碳原子上，MgBrOMgBrCH3 OMgBrOHB经过水解得到。据此不难得到的结构简式。 （ ）中含有49 个碳原子、 个氧原子，且不饱和度为 。其同分异构体中含有苯环，能与氯化铁溶液发生37显色反应，即含有酚羟基；碱性条件下能发生水解，说明含有酯基，由于一个苯环的不饱 和度为 ，一个酯基的不饱和度是 ，说明该同分异构体中还含有碳碳不饱和键。 个碳原412 子拥有个不饱和度，只能是存在碳碳叁键，即同分异构体中含有结构。2 如果是，碱性条件下水

47、解后酸化得到，该 分子中含有种不同化学环境的氢，符合题意。结合条件“酸化后分子中均只有种不22同化学环境的氢” ，推出该同分异构体中含有的是酚酯基，且酚酯基与酚羟基处于苯环的对位，综合上述分析可知符合要求的同分异构体的结构简式为。 （ ）首先观察目标产物的结构，该目标产物中含5有六元环，结合“已知”反应可以推知，该目标产物可由二烯烃与碳碳双键发生加成反应 得到。但其原料中只含有个碳碳双键，所以要在该原料中再引入个碳碳双键，11可以通过卤代烃的消去反应来完成。则有： 。最后一步用氢气还原即可得到目标产物。 【思维拓展】在有机合成中，欲增加官能团的数目或者改变官能团的位置，往往需要通 过卤代烃的加

48、成、消去来实现。因此，卤代烃是有机合成的重要中间体，是有机合成中的“桥梁” 。 2017 年高考题 1.2017158 【高考海南卷题】（ 分）已知苯可以进行如下转化： 回答下列问题： （ ）反应的反应类型为，化合物的化学名称为。1_A_ （ ）化合物的结构简式为，反应的反应类型为。2B_ （ ）如何仅用水鉴别苯和溴苯。3_ 【答案】（ ）加成反应（或还原反应）（ 分）环己烷（ 分）（ ）（ 分）11 122 23消去反应（ 分）（ ）在试管中加入少量水，向其中滴入几滴苯或溴苯未知液体，若 沉入水底，则该液体为溴苯；若浮在水面，则该液体为苯（ 分）2 【综合推断】苯在催化剂存在的条件下与氢气发

49、生加成反应，生成的是环己烷 ； 光照条件A 下，卤素能取代烃分子中的饱和氢原子，生成卤代烃，结合的分子式可知其为一氯代烃，B 即一氯环己烷 ； 一氯环己烷在的醇溶液中能发生消去反应， 生成的为环己烯。 【解NaOHD 析】（ ）反应是苯与氢气发生的加成反应，也属于还原反应。（ ）根据的分子式可知12B其为一氯环己烷；根据反应条件可知反应是卤代烃的消去反应。（ ）苯与溴苯都是无色3液体且不溶于水，但苯的密度小于水的密度，而溴苯的密度大于水的密度。据此，可将未知液体分别滴加到水中， 根据未知液体在上层还是下层的不同现象即可鉴别苯和溴苯。 也可以在两种未知液体中分别滴加水，水在上层的原液体是溴苯，水

50、在下层的原液体是苯。 2.2.2.2.2.2012012012012017 7 7 7 72626262626【高考浙江卷自选高考浙江卷自选高考浙江卷自选高考浙江卷自选高考浙江卷自选模块模块模块模块模块题】题】题】题】题】（分是天然气的主要成分，以为原料在一定 (6)AA 条件下可获得有机物 、BCD、 、EF、 ，其相互转化关系如图。已知烃在标准状况下的密度B 为1.16 gL1 ， 能发生银镜反应， 为有浓郁香味，不易溶于水的油状液体。CF 请回答： (1) D_ 有机物中含有的官能团名称是。 (2) DEF_ 的反应类型是。 (3) AB_ 有机物在高温下转化为的化学方程式是。(4) _