化合物的命名.pdf

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1、第四章第四章化合物的命名化合物的命名4.14.1、烷烃的命名、烷烃的命名烷烃常用的命名法有普通命名法和系统命名法两种。一、一、 普通命名法普通命名法根据分子中碳原子数目称为“某烷” ，碳原子数十个以内的依次用甲、乙、丙、丁、戊癸表示，十以上的用汉字数字表示碳原子数，用正、异、新表示同分异构体。例如：CH3CH3-CH2-CH2-CH2-CH3CH3 CH CH2-CH3CH3 C CH3CH3CH3正戊烷异戊烷新戊烷普通命名法简单方便， 但只能适用于构造比较简单的烷烃。对于比较复杂的烷烃必须使用系统命名法。二、系统命名法二、系统命名法1、 烷基烷基烷烃分子中去掉一个氢原子而剩下的原子团称为烷基

2、。常见的烷基如下：CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH CHCH2 2H HH HCHCH3 3CHCHCHCH3 3简写成简写成n n_ _C C3 3H H7 7_ _i iC C3 3H H7 7（正）丙基（正）丙基简写成简写成(CH(CH3 3) )2 2CHCH或或异丙基异丙基CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCH CHCH2 2H HH H（正）丁基（正）丁基CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH3 3仲丁基仲丁基CHCH3 3CHCH3 3C CCHCH2 2H H H HCHC

3、H3 3CHCHCHCH2 2异丁基异丁基CHCH3 3CHCH3 3C CCHCH3 3叔丁基叔丁基CHCH3 3CHCH= =CHCHCHCH2 2C C= =CHCHH HH HH HCHCH2 2= =CHCHCHCH2 2CHCH2 2= =C CCHCH3 3丙烯基丙烯基烯丙基烯丙基异丙烯基异丙烯基CHCH2 2或或C C6 6H H5 5CHCH2 2苄基苄基或或C C6 6H H5 5苯基苯基或或(CH(CH3 3) )3 3C C2、系统命名法（IUPAC命名法）系统命名法是中国化学学会根据国际纯粹和应用化学联合会（IUPAC）制定的有机化合物命名原则， 再结合我国汉字的特点

4、而制定的。 系统命名法规则如下：（1）选择主连（母体） 。a、选择含碳原子数目最多的碳链作为主链，支链作为取代基。b、分子中有两条以上等长碳链时，则选择支链多的一条为主链。例如：CH3CH3-CH2 CH CH CH2-CH3CH3-CH2-CH CH CH CH-CH3CH3CH2CH3选择正确CH2CHCH3选择错误CH2CH3CH3CH3选择错误选择正确CH3CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCHCHCHCHCHCHCH3 3CH3CH3CH2CH2CH3_ _ _ _正确：正确： 2 , 3 , 52 , 3 , 5三甲基三甲基4 4丙基庚烷丙基庚烷（有四个支链）（有四个支链）（

5、2） 、碳原子的编号。a、从最接近取代基的一端开始，将主链碳原子用 1、2、3编号。26编号正确5134678编号错误21345CCCCCC3CCCCCCCC5876C4C21编号正确6CC21编号错误C7654321CHCH3 3CHCH2 2CHCH4CHCH3CHCH2 22CHCH1CHCH3 3CH3CH35CH26CHCH37CH3_ _ _ _正确：正确： 2 , 52 , 5二甲基二甲基 4 4异丁基庚烷异丁基庚烷支链编号：支链编号：2 , 5 , 42 , 5 , 4_ _ _ _4 4仲丁基庚烷仲丁基庚烷2 , 62 , 6错误：错误：二甲基二甲基支链编号：支链编号：2 ,

6、 6 , 42 , 6 , 4b、从碳链任何一端开始，第一个支链的位置都相同时，则从较简单的一端开始编号。例如：1234567编号正确CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH37CH3CH2-CH31编号错误c、若第一个支链的位置相同，则依次比较第二、第三个支链的位置，以取代基的系列编号最小（最低系列原则）为原则。12345678编号正确例如：CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH38CH3CH3CH3 1编号错误CH3CH2CH3CH3CH31234568910111213CHCH CHCH CHCHCHCH CHCHCHCHCHCH CHCHCHCH CHCHCHC

7、H3 32 22 22 272 22 22 2CHCH3 3CCH3CH2CHCH2CHCH2CH2CHCH2CHCH2CH3CH3CH3CH3CH3_ _ _ _ _ _3 , 5 , 93 , 5 , 9三甲基三甲基 1111 乙基乙基7 , 77 , 7_ _二甲基己基二甲基己基 十三烷十三烷二二 2 , 42 , 4CH2CH2CH3只有一个支化链只有一个支化链1245671112CHCH3 3(CH(CH2 2) )3 3CHCHCHCH(CH(CH2 2) )5 5CHCH3 3有两个支化链有两个支化链2451CH3(CH2)3CHCHCH3CH3_ _ _ _ _5 5丙基丙基6

8、 61 1 异丙基戊基异丙基戊基 十二烷十二烷（3） 、烷烃名称的写出。a、将支链（取代基）写在主链名称的前面。b、取代基按“次序规则”小的基团优先列出烷基的大小次序：甲基 乙基丙基丁基戊基己基异戊基异丁基 Br Cl S P F O N C D H-Br -OH -NH2 -CH3 H、 如果与双键碳原子直接连接的基团的第一个原子相同时， 则要依次比较第二、第三顺序原子的原子序数，来决定基团的大小顺序。例如：CH3CH2- CH3-(因第一顺序原子均为 C，故必须比较与碳相连基团的大小)CH3-中与碳相连的是 C(H、H、H)；CH3CH2-中与碳相连的是 C(C、H、H)，所以 CH3CH

9、2-大。同理：(CH3)3C- CH3CH(CH3)CH- (CH3)2CHCH2- CH3CH2CH2CH2-。、 当取代基为不饱和基团时， 则把双键、 三键原子看成是它与多个某原子相连。例如：OCH2=CHCH -CHCC=O相当于2相当于OCCZ、E 命名法举例如下：H HClClH HH HC C= =C CC C= =C CClClH HClClClCl_ _ _二氯乙烯二氯乙烯_ _ _二氯乙烯二氯乙烯反反 1,21,2顺顺 1,21,2_ _ _ _ _E E 1,21,2 二氯乙烯二氯乙烯Z Z 1,21,2 二氯乙烯二氯乙烯H HH HH HCOOHCOOHC C C CC

10、C C CCHCH3 3COOHCOOHCHCH3 3H H_ _ _ _ _丁烯酸丁烯酸2 2丁烯酸丁烯酸顺顺2 2反反_ _ _ _ _Z Z2 2 丁烯酸丁烯酸E E2 2丁烯酸丁烯酸H HH HH HCHCH3 3C C= =C CC C= =C CH HH HH HC C= =C CC C= =C CC C6 6H H5 5C C6 6H H5 5CHCH3 3H HH H_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _顺顺 , , 反反苯基苯基 1,31,3戊二烯戊二烯戊二烯戊二烯1 1反反 , , 反反1 1 苯基苯基1,31,3_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _(1Z , 3

11、E)(1Z , 3E)1 1 苯基苯基 1,31,3戊二烯戊二烯(1E , 3E)(1E , 3E)1 1 苯基苯基1,31,3 戊二烯戊二烯H HH HH HH HCHCH3 3C C= =C CH HC C= =C CC C= =C CC C= =C CCHCH3 3C C6 6H H5 5C C6 6H H5 5H HH HH H_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _顺顺1 1 苯基苯基 1,31,3戊二烯戊二烯反反 , , 顺顺1 1苯基苯基1,31,3 戊二烯戊二烯 , , 顺顺_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _(1Z , 3Z)(1Z , 3Z)1 1苯基苯基 1,31

12、,3戊二烯戊二烯(1E , 3Z)(1E , 3Z)1 1苯基苯基1,31,3 戊二烯戊二烯从下例可以说明，顺、反命名和 Z、E 命名是不能一一对应的，应引起注意。= = =CHCH3 3CHCH CHCH2 2H HH HCHCH3 3CHCHCHCH3 3简写成简写成(CH(CH3 3) )2 2CHCH或或_ _i iC C3 3H H7 7H HCHCH3 3顺顺C C= =C CCOOHCOOHCHCH3 3H HCHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCHCHCH2 2C C= =C CCHCH3 3CHCH_ _CHCH_ _CHCH_ _ _CHCH2 22 2 甲基甲基

13、丁烯酸丁烯酸3 32 22 2CHCHCOOHCOOHCHCH3 3（正）丁基（正）丁基_ _ _ _ _反反2 2甲基甲基2 2丁烯酸丁烯酸CHCH3 3C CCHCH2 23 3CHCH3 3CHCH异丁异丁CHCH3 3CHCH3 33、几个重要的烯基仲丁基仲丁基烯基：烯烃从形式上去掉一个氢原子后剩下的一价基团。CHCH3 3CHCH= =CHCHCHCH2 2C C= =CHCHH HH HH HCHCH2 2= =CHCHCHCH2 2CHCH2 2= =C CCHCH3 34.44.4、炔烃的命名、炔烃的命名炔烃的系统命名法和烯烃相似，只是将“烯”字改为“炔”字。而烯炔（同时含有三

14、键和双键的分子）的命名主要有如下的规则： （1）选择含有三键和双键的最长碳链为主链； （2）主链的编号遵循链中双、三键位次最低系列原则； （3）通常使双键具有最小的位次。CHCH2 2CHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCH2 2CCH_ _ _ _5 5乙炔基乙炔基1 , 3 , 61 , 3 , 6庚三烯庚三烯两个碳链等长、不饱和键数目相同，两个碳链等长、不饱和键数目相同，选含选含“ “双键双键” ”数最多的链为主碳链。数最多的链为主碳链。CHCH3 3C CC CCHCHCHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH2_ _ _ _ _ _4 4乙烯基乙烯基1 1 庚烯庚烯5 5炔

15、炔所含不饱和键数目相等，但碳链所含不饱和键数目相等，但碳链不等长，选择较长的链为主碳链。不等长，选择较长的链为主碳链。_ _ _ _ _H H丁烯酸丁烯酸(E)(E) 2 2 甲基甲基2 2H HCHCH3 3CHCH2 2CHCH_ _ _ _ _H H H H(Z)(Z) 2 2甲基甲基2 2丁烯酸丁烯酸丙烯基丙烯基烯丙基烯丙基异丙烯基异丙烯基或或C C6 6H H5 5CHCH2 2或或C C6 6H H4.54.5、芳烃的命名、芳烃的命名芳烃分子去掉一个氢原子所剩下的基团称为芳基（Aryl）用 Ar 表示。一、取代芳烃的命名一、取代芳烃的命名1、一元取代苯的命名（1） 、当苯环上连的是

16、烷基（R-） ，-NO2，-X 等基团时，则以苯环为母体，叫做某基苯。例如：CH3ClNO2CHCH3氯苯硝基苯异丙基苯叔丁基苯（2） 、当苯环上连有-COOH，-SO3H，-NH2，-OH，-CHO，-CH=CH2或 R 较复杂时，则把苯环作为取代基。例如：CHOCOOHOHNH2SO3H苯甲酸苯磺酸苯甲醛苯酚苯胺CH3CH3-CH2-CH-C-CH2-CH3CH=CH2CH3苯乙烯3，3-二甲基-4-苯基己烷2、二元取代苯的命名取代基的位置用邻、间、对或 1，2； 1，3； 1，4 表示。例如：CH3CH3CH3H3CCH3CH3H3COH邻二甲苯对二甲苯间二甲苯邻甲基苯酚（1，2-二甲苯

17、）（1，2-二甲苯）（1，2-二甲苯）o-o-p-（ 甲基苯酚）（ 二甲苯）（m-二甲苯）（ 二甲苯）3、多取代苯的命名（1） 、取代基的位置用邻、间、对或 2，3，4,表示。 （2） 、母体选择原则（按以下排列次序，排在后面的为母体，排在前面的作为取代基。 ）选择母体的顺序如下：-NO2、 -X、 -OR（烷氧基） 、 -R（烷基） 、 -NH2、-OH、 -COR、 -CHO、 -CN、-CONH2（酰胺） 、 -COX（酰卤） 、 -COOR（酯） 、-SO3H、 -COOH、 -N+R3等例如：COOHNH2OHCOOHNH2ClOCH3HONO2NO2ClSO3H2-甲氧基-6-3-

18、硝基-5-羟基氯苯胺对氯苯酚对氨基苯磺酸间硝基苯甲酸苯甲酸4.64.6、卤代烃、卤代烃简单的卤代烃用普通命名或俗名（称为卤代某烃或某基卤） 。CHClCH2 =CH-CH2Br三氯甲烷（氯仿）烯丙基溴3CH CH2CH2Cl正丙基氯3氯化苄CH2ClCH（）CHCl异丙基氯3 2（苄基氯）CH3） 3CBr（叔丁基溴复杂的卤代烃用系统命名法（把卤素作为取代基） 。编号一般从离取代基近的一端开始，取代基的列出按“顺序规则”小的基团先列出。例如：-2-氯戊烷CH3-CH2-CH-CH-CH33-甲基H3CClCH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH33-甲基-5-氯庚烷3-氯-5-甲基庚烷

19、ClCH3CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH3-2-氯己烷4-甲基ClCH3CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH33-氯-4-溴己烷BrCl3-溴-4-氯己烷卤代烯烃命名时，以烯烃为母体，以双键位次最小编号。CH2= CH-CH-CH2-ClCH3ClCH3-1-丁烯3-甲基-4-氯-1-氯2-甲基-3-丁烯4 -甲基-5-氯环己烯卤代芳烃命名时，以芳烃为母体。侧链卤代芳烃命名时，卤原子和芳环都作为取代基。4.74.7、醇、酚、醚、醇、酚、醚一、醇的命名1、俗名称法：如乙醇俗称酒精，丙三醇称为甘油等。2、简单的一元醇用普通命名法命名。例如：CH3CH3CH2OHOHCH3COHCH3

20、CH CH2OHCH3异丁醇叔丁醇环己醇苄醇3、系统命名法结构比较复杂的醇，采用系统命名法。选择含有羟基的最长碳链为主链，以羟基的位置最小编号，称为某醇。例如：OHCH -CH-CH-CH-CH-CH2-甲基-5-氯-3-己醇323CH3ClCH3-CH-CH2-CH=CH24 -戊烯-2-醇OHCH=CH-CH2OH3 -苯基- 2 -丙烯醇CH-CH31 - 苯基乙醇（ 苯乙醇）OHCH2-CH2OH2 -苯基乙醇 （苯乙醇）多元醇的命名，要选择含-OH 尽可能多的碳链为主链，羟基的位次要标明。例如：CH3CH2-CH2-CH2OHOHOHOH1，3丙二醇顺1乙基1，2环己二醇二、酚的命名

21、二、酚的命名酚的命名一般是在酚字的前面加上芳环的名称作为母体，再加上其它取代基的名称和位次。特殊情况下也可以按次序规则把羟基看作取代基来命名。CHCH3 32 25 5CHCHCHCH3 38 82 2OHOHOHOH(CH(CH3 3) )2 2CHCH1 13 3HOHO_ _ _ _ _ _ _5 5 甲基甲基2 2异丙基苯酚异丙基苯酚对甲基苯酚对甲基苯酚8 8 甲基甲基2 2萘酚萘酚三、醚的命名三、醚的命名1、简单醚在“醚”字前面写出两个烃基的名称。例如，乙醚、二苯醚等。2、混醚：是将小基排前大基排后；芳基在前烃基在后，称为某基某基醚。例如：OCH2CH3CH3OCH2CH = CH2

22、甲基烯丙基醚苯乙醚3、结构复杂的醚用系统命名法命名。例如：CH3-CHOCH2CH2CH2CH2OH4 -异丙氧基 -1-丁醇CH3CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH2 2CHCHCHCH2 2O OO OClCl_ _ _1,21,2环氧丙烷环氧丙烷3 3氯氯 1,21,2环氧丙烷环氧丙烷4.84.8、醛酮的命名、醛酮的命名选择含有羰基的最长碳链为主链，从靠近羰基的一端开始编号。例如：C6H5-CH-CHOCH3-C=CHCH2CH2-CH-CH2CHOCH3-CH-CH2CHOCHCH3CH2CH332 苯基丙醛3,7二甲基3甲基丁醛6 辛醛OOOH3COCH3CH -C-CH2

23、CH3CH3-C-CH2-C-CH323 戊酮2,4戊二酮3甲基环戊酮OCOCH2CH2CH3OOC-CH3C-CH2CH32环己烯酮1丙酮1苯基1乙酮1丁酮1 环己基 萘碳原子的位置也可用希腊字母表示。例如：CH3CH=CHCH2CHOOC C C C C丁烯醛H4.94.9、胺的命名、胺的命名一、普通命名法一、普通命名法以胺为官能团，把烃基名称和数目写在前，按从简单到复杂依次写出，最后加上“胺” 。例如：甲胺苯胺甲基乙基环丙胺二甲胺甲乙胺H H3 3C CN NH H2 2N NH H2 2C CH H3 3N NC CH H2 2C CH H3 3H H3 3C CN NH HC CH

24、H3 3H H3 3C CN NH HC CH H2 2C CH H3 3二、系统命名法二、系统命名法把NH2作为取代基，例如：C CH H3 3H H3 3C C1C CH HC CH H2 2C CH HC CH H3 32345H H2 2N NCOOHCOOHN NH H2 22-甲基-4-氨基戊烷对氨基苯甲酸C CH H3 3H H3 3C C1C CH H2C CH H2 2C CH H34C CH H3 35N NH H3 3C CC CH H2 2C CH H2 2C CH H3 32-甲基-4-（N，N-二乙基）戊烷芳胺：C CH H3 3N NC CH H2 2C CH H

25、3 3N NC CH H2 2C CH H3 3C CH H2 2C CH H3 3N-甲基-N-乙基苯胺N，N-二乙基苯胺季铵类：C C2 2H H5 5H H5 5C C2 2N N+C C2 2H H5 5H H3 3C CN N+C C2 2H H5 5BrBr-C CH H3 3OHOH-C C2 2H H5 5C CH H3 3溴化四乙铵氢氧化三甲基乙基铵4.104.10、羧酸及其衍生物的命名、羧酸及其衍生物的命名羧酸命名总的原则同前面几章所讲内容相同， 只不过在选主链时要选含羧基的最长链为主链、母体的名称用“酸” 。例如：O OC CH H3 3H H3 3C C4O OO OH

26、 HO OH HH H2 2C CC CO OH HO OC CH H2 2C C21O OO OH HH H3 3C C4C CO OH HC CH H3C CH H3C CH H2C C13-甲基丁酸2-丁烯酸邻羟基苯甲酸-萘乙酸-甲基丁酸巴豆酸H H3 3C CC CH HC CH H2 2COOHCOOH342516COOHCOOHC CH H2 2C CH HC CH HCOOHCOOH4321H H2 2C CC CH H2 2COOHCOOHCOOHCOOH3-甲基己二酸邻苯二甲酸4-苯基-2-丁烯酸酰卤和酰胺根据酰基称为某酰某。OOOOCCH2CH CCCH3N(CH3)2Br

27、NHClN,N-=甲基苯甲酰胺乙酰氯丙烯酰溴戊内酰胺酸酐的命名是在相应羧酸的名称之后加一“酐”字。例如：COOOOOOCH3C O C CH3CH3C O C CH2CH3CO乙酸酐1,2环己烯二甲酸酐乙酸丙酸酐酯的命名是根据形成它的酸和醇称为某酸某酯。例如：OOOCH3C O CH2CH=CH2CH3O O HCH2CH COCH3乙酸烯丙酯甲酸甲酯丙烯酸甲酯OOCHCHCOOC2H53C OC O CH2CH2COOC2H5甲基丁二酸二乙酯环戊基甲酸环己酯苯甲酸苄酯4.114.11、杂环化合物的命名、杂环化合物的命名按外文名词译音，并以口做偏旁，表示环状化合物。例如：呋喃，读作“夫南” 。

28、杂环编号： （1）单杂环编号时,总是以杂原子为”1”位； （2）环中有相同的原子则由带取代基的一个杂原子开始（或从离取代基最近的一个杂原子开始）；（3）如果环中有两个或几个不同的杂原子，则按照 O-S-N 的顺序编号。I：五元环：五元环中含多个杂原子的，其中有一个为氮原子的叫做唑。NNOSNHNHNHSN呋喃噻吩吡咯咪唑吡唑噻唑II：六元环：456ON432561NN34N561N3221吡喃吡啶咪啶吡嗪III：稠杂环4567N1H6321N2N54N7567843O3N9H821吲哚嘌呤苯并吡喃5678436N543N243N2N5N672781118N喹啉异喹啉喋啶其它的杂环化合物命名同上

29、，如：2 2CHCH1 13 3 N N H HO OCHOCHO2 -2 - 甲基吡咯甲基吡咯2 -2 - 呋喃甲醛呋喃甲醛 - - 甲基吡咯甲基吡咯 - - 呋喃甲醛呋喃甲醛N N3 3O O2 2N N5 54 4N N3 3CHCH1 12 23 3N N1 12 2H HO O5 -5 - 甲基咪唑甲基咪唑4 -4 - 硝基噁唑硝基噁唑O O苯并呋喃苯并呋喃COOHCOOH COOHCOOHS SN N COOHCOOH3 -3 - 噻吩甲酸噻吩甲酸2, 3 -2, 3 - 吡啶二甲酸吡啶二甲酸 - - 噻吩甲酸噻吩甲酸 , , - - 吡啶二甲酸吡啶二甲酸CHCH3 34 4N N3 3HOCHHOCH5 51 12 22 2CHCH2 2S S4 -4 - 甲基甲基 - 5 - ( 2 - - 5 - ( 2 -羟乙基羟乙基 ) ) 噻唑噻唑N NS S苯并噻唑苯并噻唑