《食品化学》教案.doc

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1、食品化学教案第 2324次课 4学时一、授课题目第九章 风味化合物二、教学目的和要求掌握食品的呈香机理，食品中常见气味物质的气味。 了解食品香气的形成途径。 了解风味物质分析方法的基本原理。 了解植物性食品及动物性食品及发酵食品的呈香物质。 三、教学重点和难点重点：香味物质的气味特点，香气的形成途径及其分析。 难点：香气的形成途径及分析。 四、主要参考资料食品化学，王璋、许时婴、汤坚 编，中国轻工业出版社，2007，4；食品化学，刘邻渭 主编，中国农业大学出版社，2003，3；食品化学，谢笔钧 主编，科学出版社，2006，6；五、教学过程教学方法：讲授法辅导手段：PPT板书：板书+多媒体主要内

2、容：味觉和非特殊滋味感觉蔬菜、水果和调味料风味风味分析食品化学教案第 23次课 2学时一、授课题目第一节 概述第二节 味觉和非特殊滋味感觉二、教学目的和要求掌握食品的呈香机理，食品中常见气味物质的气味。 了解食品香气的形成途径。 三、教学重点和难点重点：食品甜味的呈香机理难点：食品甜味的呈香机理四、主要参考资料食品化学，王璋、许时婴、汤坚 编，中国轻工业出版社，2007，4；食品化学，刘邻渭 主编，中国农业大学出版社，2003，3；食品化学，谢笔钧 主编，科学出版社，2006，6；五、教学进程 主要内容9.1概 述9.2 味觉和非特殊滋味感觉9.1概 述 一、风味是指以人口腔为主的感觉器官对食

3、品产生的综合感觉(嗅觉、味觉、视觉、触觉)。 二、风味物质一般具有下列特点： (1)成分多，含量甚微; (2) 大多是非营养物质; (3) 味感性能与分子结构有特异性关系; (4) 多为对热不稳定的物质。 三、食品的基本味（原味）(origianl taste) 酸、甜、苦、咸。 四、物质的化学结构与味感的关系 1化学上的“酸”呈酸味， 2化学上的“糖”呈甜味， 3化学上的“盐”呈咸味， 4生物碱及重金属盐则呈苦味。 9.2 味觉和非特殊滋味感觉9.2.1 甜味与甜味物质 一呈甜机理 夏伦贝格尔(Shallenberger)曾首先提出关于风味单位的 AH/B 理论，对能引起甜味感觉的所有化合物

4、都适用。 1.风味单位是由共价结合的氢键键合质子和距离质子大约 3 的电负性轨道结合产生的。因此，化合物分子中有相邻的电负性原子是产生甜味的必须条件。 2.其中一个原子还必须具有氢键键合的质子。 3.氧、氮、氯原子在甜味分子中可以起到这个作用，羟基氧原子可以在分子中作为AH或 B，例如氯仿、邻-磺酰苯亚胺和葡萄糖。 -D-吡喃果糖甜味单元中 AH/B 和定域之间的关系 补充学说 最近，对这种学说还增加了第三个特性，以补充对强甜味物质作用机制的解释。 1.甜味分子的亲脂部分通常称为， 一般是亚甲基(-CH2-)、 甲基(-CH3)或苯基(-C6H5) ，可被味觉感受器类似的亲脂部位所吸引。 2.

5、 强甜味物质能产生完美的甜味，其立体结构的全部活性单位(AH、B 和)都适合与 感受器分子上的三角形结构结合，这就是目前甜味学说的理论基础。 局限性 （1）不能解释多糖、多肽无味。 （2）D 型与L 型氨基酸味觉不同, D-缬氨酸呈甜味，L-缬氨酸呈苦味。 （3）未考虑甜味分子在空间的卷曲和折叠效应。 9.2.2 苦味和苦味物质 一. 呈苦机理 苦味和甜味同样依赖于分子的立体化学结构，两种感觉都受到分子特性的制约，从而使某些分子产生苦味和甜味感觉。 多数苦味物质具有和甜味物质分子一样的AH/B部分和疏水基团，位于感觉器腔扁平底部的转移感觉器部位内的AH/B单位的取向，能够对苦味和甜味进行辨别。

6、如果一种分子的几何形状能够在两个方位定位，将会引起苦味-甜味相应。 沙氏理论认为苦味来自呈味分子的疏水基，AH 与 B 的距离近，可形成分子内氢键，使整个分子的疏水性增强， 而这种疏水性是与脂膜中多烯磷酸酯组成的苦味受体相结合的必要条件。 二食品中重要的苦味化合物 苦味在食品风味中有时是需要的。由于遗传的差异，每个人对某种苦味物质的感觉能力是不一样的，而且与温度有关。一种化合物是苦味或是苦甜味，这要依个人而定。 糖精、苯基硫脲、肌酸1. 茶叶、可可、咖啡中的生物碱 苦味是饮料中的重要风味特征，其中包括咖啡、可可和茶叶等。奎宁可作为饮料添加剂。在酸甜味特性的软饮料中，库位与其它味道调和，使饮料具

7、有清凉兴奋作用。咖啡因在水中浓度为 150200mg/kg 时，显中等苦味，它存在于咖啡、茶叶和可拉 坚果中。 可可碱(theobromine，3，7-二甲基黄嘌呤)与咖啡因很类似，在可可中含量最多，是产生苦味的原因。 2. 啤酒中的苦味物质（萜类） 酒花大量用于酿造工业，使啤酒具有特征风味。某些稀有的异戊间二烯衍生化合物 产生的苦味是酒花风味的重要来源。 (1) 啤酒中的苦味物质主要源于啤酒花中的葎草酮或蛇麻酮的衍生物 （酸和- 酸），其中酸占了 85%左右。 (2)a酸在新鲜酒花中含量在 2%8%之间(质量标准中要求达 7%），有强烈的苦味 和防腐能力，久置空气中可自动氧化，其氧化产物苦味

8、变劣。 (3)啤酒中葎草酮最丰富，在麦芽汁煮沸时，它通过异构化反应转变为异律草酮。 (4)异葎草酮是啤酒在光照射下所产生的臭鼬鼠臭味或日晒味化合物的前体物， 当有酵母发酵产生的硫化氢存在时，异己烯链上与酮基邻位的碳原子发生光催化反应，生成一种带臭鼬鼠味的化合物。3柑橘中的苦味物（糖苷） 柑桔加工产品出现过度苦味是柑桔加工业中一个较重要的问题。 主要苦味物质：柚皮苷、新橙皮苷 柠檬苦素 脱苦的方法：酶制剂酶解糖苷。 4. 氨基酸及多肽类 (1)蛋白质水解物和干酪有明显非需宜的苦味，这是肽类氨基酸侧链的总疏水性所引 起的。 (2)肽类的苦味可以通过计算疏水值来预测。根据G=g 的关系，用下述方程式

9、 Q=g/n 可计算出蛋白质子平均疏水值，式中g 表示每种氨基酸侧链的疏水贡献，n 是氨基酸残基数。 (3)Q 值大于1400 的肽可能有苦味，低于 1300 的无苦味。 (4)肽的分子量也会影响产生苦味的能力， 只有那些分子量低于 6000 的肽类才可能有苦味，而分子量大于这个数值的肽由于几何体积大，显然不能接近感受器位置。 各种氢基酸的计算g 值 5. 盐类 苦味与盐类阴离子和阳离子的离子直径之和有关。 (1)离子直径小于 6.5 的盐显示纯咸味 如：LiCl=4.98，NaCl=5.56，KCl=6.28 (2) 随着离子直径的增大盐的苦味逐渐增强 如：CsCl=6.96，CsI=7.7

10、4，MgCl=8.60 9.2.3 咸味和酸味物质 一. 阳离子产生咸味 (1)当盐的原子量增大，有苦味增大的倾向。氯化钠和氯化锂是典型咸味的代表。 钠离子和锂离子产生咸味， 钾离子和其他阳离子产生咸味和苦味。 二. 阴离子抑制咸味 (1)氯离子本身是无味，对咸味抑制最小。 (2)较复杂的阴离子不但抑制阳离子的味道，而且 它们本身也产生味道。 (3)长链脂肪酸或长链烷基磺酸钠盐中阴离子所产生的肥皂味可以完全掩蔽阳离子的 味道。 一. 呈酸机理 酸味化合物感觉也涉及 AH/B 感受器，但目前的资料还不足以确定水合氢离子(H3O + )、解离的无机或有机阴离子、或未离解的分子在酸味反应中的作用。

11、风味增强剂L-谷氨酸钠（MSG）、5-核糖、5-肌苷-磷酸、核苷酸、风味争抢活性主要与这些物质的感受器为点有联系，可能是共同占有专门感受甜味、酸味、咸味和苦味感觉的感受器为点。麦芽酚、乙基麦芽酚有愉快的焦糖风味，并在稀溶液中产生甜味。一. 麦芽酚(matol) 1. 具有焦糖香气，在酸性条件下，增香和调香效果好。 2. 麦芽酚一般用于甜味食品中，如：巧克力、糖果、果酒、饮料、冰淇淋、冰棍、糕点等食品中。 二. 乙基麦芽酚(ethylmatol) 增香能力为麦芽酚的六倍。9.2.4 涩味和涩味物质 一机理 1涩味通常是由于单宁或多酚与唾液中的蛋白质缔合而产生沉淀或聚集体而引起的。 2 难溶解的蛋

12、白质(例如某些干奶粉中存在的蛋白质)与唾液的蛋白质和粘多糖结合也产生涩味。 3涩味可使口腔有干燥感觉，同时能使口腔组织粗糙收缩。 4涩味常常与苦味混淆，这是因为许多酚或单宁都可以引起涩味和苦味感觉。 二. 涩味成分 主要涩味物质是多酚类的化合物。 单宁是最典型的涩味物：单宁具有适合于蛋白质疏水缔合的宽大截面，还含有许多可转变成醌结构的酚基， 这些基团同样也能与蛋白质形成化学交联键，这样的交联键被认为是对涩味起作用的键。 3常用脱涩方法：（1）焯水处理； （2）在果汁中加入蛋白质，使单宁沉淀。 （3）提高原料采用时的成熟度。 9.2.5 辣味和辣味物质 一. 辣味的呈味机理 概念:调味料和蔬菜中

13、存在的某些化合物能引起特征的辛辣刺激感觉，这称之为辣味。 1.热辣味（hotness） 非挥发性口腔中产生灼烧的感觉，常温下不刺鼻（挥发性不大），高温下能刺激咽喉粘膜。 如：红辣椒主要呈辣成分有辣椒素、二氢辣椒素。胡椒中的胡椒碱。 生姜2.辛辣味（pungency） 挥发性冲鼻的刺激性辣味，对味觉和嗅觉器官有双重刺激，常温下具有挥发性。 如：芥末、姜、葱、蒜等。 姜醇、生姜酚 清凉风味 薄荷醇、樟脑版书设计 第一节、概述一、风味定义(5min)二、特点(5min)(1) 成分多，含量甚微; (2) 大多是非营养物质; (3) 味感性能与分子结构有特异性关系; (4) 多为对热不稳定的物质。第二

14、节1 甜味与甜味物质(10min) 2 苦味和苦味物质(10min) 3 咸味和酸味物质(10min) 4 涩味和涩味物质 (5min)5 辣味和辣味物质(5min) 六、作业1主要呈味物质的呈味机理及呈味特点。 2主要的涩味物质及常用的脱涩方法。 七、课后记食品化学教案第24次课 2学时一、授课题目9.3 蔬菜、水果和调味料风味9.4 风味分析二、教学目的和要求了解风味物质分析方法的基本原理。 了解植物性食品及动物性食品及发酵食品的呈香物质。 三、教学重点和难点重点：香气的形成途径及其分析。难点：香气的形成途径。四、主要参考资料食品化学，王璋、许时婴、汤坚 编，中国轻工业出版社，2007，4

15、；食品化学，刘邻渭 主编，中国农业大学出版社，2003，3；食品化学，谢笔钧 主编，科学出版社，2006，6；五、教学进程9.3 蔬菜、水果和调味料风味一、水果的香气成分 1、主要是以亚油酸和亚麻酸为前体物经生物合成途径产生的（有酶催化）。 2、水果中的香气成分主要为 C6C9 的醛类和醇类，此外还有酯类、萜类、酮类，挥发 酸等。 香蕉风味：乙酸异戊酯 苹果风味：3-甲基丁酸乙酯挥发性萜类化合物风味 萜烯类：柑橘果实、葡萄柚、生胡萝卜风味柑橘类风味 萜烯、醛酯醇二. 蔬菜的香气成分 蔬菜中风味物质的形成途径主要是生物合成。 十字花科中的含硫挥发物 甘蓝、包心菜、芥菜、小萝卜、辣根 活性辣味成分

16、为特征风味 特征风味物质：硫葡糖苷前体在硫葡糖苷酶作用下产生的异硫氰酸酯香菇类蘑菇中特有的硫化物 风味前体：谷氨酰胺肽的S-取代半胱氨酸亚砜 水解酶水解肽键释放半胱氨酸亚砜前体蘑菇糖酸， 蘑菇糖酸受到C-S裂解酶作用，生成具有活性的风味化合物蘑菇香精。支链氨基酸产生的挥发物 支链氨基酸与水果成熟风味有关，产生重要的风味前体。 2-苯乙醇具有玫瑰或丁香花香味 降解反应产生的醛醇酸酯赋予成熟果实风味三. 发酵食品的香气成分 主要是微生物作用于蛋白质、脂类、糖等产生的。 四葱属类中的含硫挥发物 特点：具有强扩散香气。组织细胞受到破碎和酶作用时，才具有强烈的特征香味，说明风味前体可以转化为香味挥发物。

17、 葱头风味与香味前体：S-（1-丙烯基）-L-半胱氨酸亚砜。 蒜氨酸酶水解前体，次磺酸中间体、氨和丙酮酸盐。 次磺酸重排生成催泪物硫代丙醛-S-氧化物，呈现洋葱风味。还可分解成硫醇、二硫化物、三硫化物、噻吩等，对熟葱头风味也起到有利作用。大蒜二烯丙基硫代亚磺酸盐（蒜素） 分解和重排产生熟大蒜风味9.4 风味分析 原料中风味成分的分析应选择那些风味阈值较低， 且对食品风味影响较大， 但在食品中含量较低（g/kg 级）的风味物质。 欲将这些微量的挥发性化合物完全分提出来，并保持原有结构，尚存在许多难以解决的问题。首先对不同的挥发性化合物采用的分离方法不一样，各种方法都存在某些不足，这样往往使风味化

18、合物的质谱分析结果不一致。 1蒸馏，抽提 (distillation, extraction) 真空蒸馏常用于挥发性风味物质分离。 操作方法：蒸馏出的挥发性化合物通过高效冷阱浓缩，得到含水的馏出液经有机溶剂提取，最后回收溶剂。 利用 Likens-Nickersons 装置可完成这种连续蒸馏提取过程。 优缺点：对于 C5C11的同系物有很高的回收率。 对易溶于水的极性化合物的提取却不完全。 当化合物分子量大于150 时，挥发性减小，从而使回收率大大降低。同时提取及蒸馏挥发性化合物的 Likens-Nickersons 装置 1：装有水溶性样品，需水浴加热的圆底烧瓶 2：装溶剂的水浴加热的玻璃瓶

19、 3：冷凝管 4：浓缩分离器 2气体提取 气体抽提是从食品中分离提取挥发性成分常用的一种方法。 操作方法： 利用惰性气体 （N2， CO2 或 He） 将吸附到多孔， 粒状聚合材料上 （Tenax GC, Porapak Q, Charomosorb 105）的风味化合物通过程序升温使挥发物逐步解析。低温时，洗脱剂带走痕量的水分，随着温度的逐步升高，释放出挥发物并随载气进入与气相色谱连接的冷阱进行分析。2顶空分析(Headspace Analysis) 原理：将食品样品密封在容器内，在适宜的温度下放置一段时间，待食品基质结合的 挥发性物质和存在蒸汽中的挥发物达到平衡后，从顶空取样进行分析（静态

20、的顶空分析）。 不足：（1）由于容器顶空过大和水的存在不利于分离，因此样品量要求适宜，所以 该方法仅能检测出一些较主要的挥发物质。 （2）若将容器顶空中的挥发物通过聚合物吸附和浓缩，可提高分析的灵敏度。 然而，该方法很难获得同原顶空气体组成完全一致的代表性样品。 3. 化学结构分析 质谱仪(MS)已成为风味物质结构分析中不可缺少的仪器，因为气相色谱洗脱出的物质量足以进行质谱分析。 对于一些质谱难以确定的物质的结构，还常常需结合 1 H-NMR 等方法鉴定风味物质的结构。 鉴定风味的组成物质方法：需通过比较两者的质谱，至少两种不同极性的毛细管柱 的保留时间，以及经过气相色谱/风味检测得出的风味阈

21、值，如果检测值与标准不符，则需结合 1 H-NMR 等方法重新鉴定。 4. 风味的感官评价 风味化合物和食品的感官评价在风味研究中十分重要，在某些情况下，需由经验丰富 的风味品尝专家或研究者对样品进行感官评价。 有时还需专业人员进行感觉分析以及有意义的数据统计分析，同时在风味评价中，还需掌握更多的有用信息和资料。 阈值：是由总体中个体代表所决定的，在一个规定的介质中（如水、牛奶、空气等）， 将选定的风味物质配成一系列浓度，然后由风味感官评价人员感觉其最低浓度，最后根据评论小组中一半（或大多数）评论员所能感觉到的这种化合物的最低浓度范围称之为阈值。风味评价中阈值的测定很重要。 根据风味单位 OU

22、（OU=风味化合物的浓度/阈值浓度）能估计风味化合物对风味的贡献。 香味提取物稀释分析（aroma extract dilution analysis，AEDA）：首先将待测风味 化合物从食品中提取出来，然后经多次稀释后用气相色谱测定相应的浓度， 得到风味稀释因子，随后对稀释后的风味化合物进行感官评定。已被用于鉴别食品中最有效力的气味物质， 这些方法虽然为食品和饮料中最具有效力的风味化合物的鉴定提供了信息， 但不能说明食品基质和心理反应对风味化合物综合感觉的影响，因此，用于推测实际的食品系统，这些方法还远远不够。 版书设计 9.3 蔬菜、水果和调味料风味一、水果的香气成分 (10min)二、蔬菜的香气成分 (10min) 三、发酵食品的香气成分 (10min)四、葱属类中的含硫挥发物 (10min) 9.4 风味分析一、蒸馏，抽提(10min)重点词汇结构式六、作业1、食品香气的形成途径。 2、风味分析方法的基本原理。 七、课后记