(通用版)2019版高考化学微一轮复习 第39讲 烃和卤代烃学案.pdf

《(通用版)2019版高考化学微一轮复习 第39讲 烃和卤代烃学案.pdf》由会员分享，可在线阅读，更多相关《(通用版)2019版高考化学微一轮复习 第39讲 烃和卤代烃学案.pdf（23页珍藏版）》请在淘文阁 - 分享文档赚钱的网站上搜索。

1、第第 3939 讲讲烃和卤代烃烃和卤代烃1。掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。考纲要求2.掌握卤代烃的结构与性质。3。了解烃类及卤代烃的重要应用以及它们的合成方法。考点一烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质1烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式 2物理性质性质变化规律常温下含有 14 个碳原子的态状烃为气态，随碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态点沸逐渐升高;同分异构体中，支链越多，沸点越低相随着碳原子数的增多，沸点对密度水溶性3.化学性质（1）氧化反应随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大,密度均比水的小均难溶于水烷烃燃烧火焰较明亮烯烃燃烧火焰明亮,带黑烟炔烃燃烧火焰很明亮，带浓黑烟燃烧现象燃烧通

2、式酸性 KMnO4溶液现象(2)烷烃的取代反应CxHyx错误错误! !O2错误错误! !xCO2错误错误! !H2O不褪色褪色褪色(3)烯烃、炔烃的加成反应(4）烯烃的加聚反应：【多维思考】1CH3CH3与 Cl2光照条件下反应可得到 CH3CH2Cl，CH2CH2与 HCl 一定条件下反应也可得到 CH3CH2Cl，哪种方法更适合用于工业上制取氯乙烷？为什么？提示:CH2CH2与 HCl 反应为加成反应，产品纯度高，更适合用于工业上制取氯乙烷.2有下列物质CH2=CHCH3CH3CH2CH2-CH3己烷.它们的沸点由低到高的顺序是什么？提示：.1不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响（1）

3、碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应;(2）碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应；（3）碳碳三键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。2烯烃、炔烃与酸性 KMnO4溶液反应图解考向一脂肪烃的结构与性质1下列关于有机化合物的叙述正确的是（）A烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键B烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应C聚氯乙烯分子中含碳碳双键D烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃解析：烯烃中也可能含有碳氢饱和键和碳碳饱和键，A 错；烯烃中的氢原子有可能发生取代反应，B 错;聚氯乙烯分子中不含碳碳双键，C 错。答案：D2(20

4、18江苏盐城中学月考)下列反应属于加成反应的是（)A乙烷与氯气在光照条件下的反应B乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色C己烷与溴水混合振荡,静置后溴水层褪色D在催化剂作用下，乙烯和水反应生成乙醇解析：乙烷在光照条件下与氯气发生取代反应；乙烯中含有碳碳双键 ,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,为氧化反应；己烷与溴水不发生反应，溴水褪色的原因是发生了萃取，为物理变化；乙烯能够在一定条件下与水发生加成反应生成乙醇，D 正确。答案：D考向二脂肪烃常见反应类型3（2018河北保定一中月考)下列有机物发生的反应属于加成反应的是（）A乙烯使 KMnO4酸性溶液褪色B乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色C乙烷和氯气混合,见光D用乙醇、乙

5、酸与浓 H2SO4混合加热解析：乙烯使 KMnO4酸性溶液褪色是氧化反应；乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色属于加成反应；乙烷和氯气混合见光发生取代反应；用乙醇、乙酸与浓H2SO4混合加热发生酯化反应,属于取代反应。答案:B4按要求填写下列空白（1）CH3CH=CH2_，反应类型:_。(2)CH3CH=CH2Cl2错误错误! !_HCl,反应类型：_。（3)CH2=CHCH=CH2_，反应类型:_。(4)_Br2，反应类型：_.(5）CH3CH=CH2错误错误! !CH3COOH_，反应类型：_。解析:（2)根据生成 HCl 可判断发生的是取代反应而不是加成反应。(3）根据产物的结构可知发生的是 1,

6、4加成反应.（4)根据产物可知发生加成反应，去掉产物中的两个 Br 原子变为碳碳三键，可得反应物.（5）根据产物判断发生了氧化反应。答案：(1）Cl2加成反应(2)成反应（4）CH3CCH加成反应（5）CO2氧化反应【技法归纳】烃常见反应类型的特点取代反应（3)Br21,4加(1)取代反应。特点：有上有下，包括卤代、硝化、水解、酯化等反应。（2)加成反应。特点：只上不下，反应物中一般含有不饱和键,如碳碳双键等.（3）加聚反应(加成聚合反应）。通过加成反应聚合成高分子化合物，除具有加成反应特点外，生成物必是高分子化合物。考向三烃类燃烧规律5（2018辽宁沈阳二中高二月考)由两种气态烃组成的混合物

7、，体积为 10 mL，与过量的氧气混合后充分燃烧，将生成物通过浓 H2SO4，气体体积减少 15 mL，再通过碱石灰，气体体积又减少 20 mL(气体体积均为同温同压下）。混合烃的组成可能为（)AC2H4和 C2H2CCH4和 C3H4B.C2H6和 C2H4D。C4H10和 C2H4解析：10 mL 该烃完全燃烧生成二氧化碳20 mL、水蒸气 15 mL，令烃的平均组成为CxHy，同温同压下，气体体积之比等于物质的量之比，则根据 C 原子守恒有：10 x20，x2，根据 H 原子守恒有:10y152，y3，故该烃的平均组成为 C2H3,根据 H 原子平均数可知,该混合烃一定含有 C2H2,根

8、据 C 原子平均数可知，另一种烃为 C2H4或 C2H6。答案：A6(2018广东中山实验中学月考）相同质量的下列烃，在空气中充分燃烧产生二氧化碳最少的是（)AC2H2B。C3H6CC4H10DC6H6解析:相同质量的烃燃烧产生的二氧化碳最少，则烃中含碳的质量分数最小。C2H2中 C、H质量之比121；C3H6中 C、H 质量之比122；C4H10中 C、H 质量之比122.5；C6H6中C、H 质量之比121,C4H10中 C 的质量分数最小.答案：C考点二苯及苯的同系物芳香烃1苯的组成和结构分子式：C6H6；结构简式：；成键特点：碳碳之间的化学键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键;空间

9、构型：平面正六边形，所有原子在同一平面上。2苯的同系物苯环上的氢原子被烷烃基取代的产物,分子组成符合通式 CnH2n6（n6)。3苯的同系物与苯的比较苯C6H6苯的同系物CnH2n6（通式：n6)化学式结构特点苯环上的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键分子中含有一个苯环；与苯环相连的是烷烃基（1)能取代：主要化学性质4.芳香烃分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物属于芳香烃.【多维思考】1从基团之间相互影响的角度分析，甲苯易发生取代反应和氧化反应的原因是什么？提示：由于甲基对苯环的影响，所以甲苯比苯易发生取代反应；由于苯环对甲基的影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。2己烯中

10、混有少量甲苯，如何检验？提示：先加入足量溴水，然后再加入酸性高锰酸钾溶液。即检验苯的同系物之前必须排除烯烃的干扰.1苯的氯代物的同分异构体(1)苯的一氯代物只有 1 种：（2)苯的二氯代物有 3 种：.2甲苯的一氯代物的同分异构体有 4 种。考向一芳香烃的结构和性质1(2016高考北京卷 )在一定条件下 ,甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下：沸点/熔点/对二甲苯13813邻二甲苯14425间二甲苯13947苯806下列说法不正确的是（)A该反应属于取代反应B甲苯的沸点高于 144 C用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来D从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯

11、分离出来解析:A.甲苯变二甲苯是甲苯的苯环上的氢原子被甲基代替,属于取代反应，故 A 正确；B.甲苯的相对分子质量比二甲苯小,故沸点比二甲苯低,故 B 错误；C。苯的沸点与二甲苯的沸点相差较大，可以用蒸馏的方法分离，故 C 正确；D.因为对二甲苯的熔点最高，冷却后先形成固体析出,所以能用冷却结晶的方法分离出来，故 D 正确。答案:B2下列说法正确的是（)A苯与甲苯互为同系物，均能使酸性 KMnO4溶液褪色B化合物中一定有 10 个碳原子共平面C与苯互为同系物，等质量的与苯完全燃烧消耗氧气的量相等D光照条件下，异丙苯代物有 2 种与 Cl2发生取代反应生成的一氯解析：苯不能使酸性 KMnO4溶液

12、褪色,A 错；B 中最多有 10 个碳原子共平面，错误;苯的同系物侧链为烷烃基，C 错；光照条件下，异丙苯上的取代反应，生成 2 种一氯代物，D 项正确。答案:D【题后悟道】苯与苯的同系物化学性质的区别与 Cl2发生侧链（1）苯的同系物发生卤代反应时，条件不同，取代的位置不同 ,一般光照条件下发生烷基上的取代反应,铁粉或 FeBr3催化时，发生苯环上的取代反应。(2）烷烃不易被氧化,但苯环上的烷基易被氧化 .大多数苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯不能，可用此性质鉴别苯与苯的同系物。考向二含苯环的同分异构体3(2018银川质检）下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是（）A甲苯苯环上的一个

13、氢原子被含 3 个碳原子的烷基取代，所得产物有 6 种B与互为同分异构体的芳香族化合物有 6 种C含有 5 个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有 3 种D菲的结构简式为，它与硝酸反应,可生成 5 种一硝基取代物解析:含 3 个碳原子的烷基有两种，甲苯苯环上的氢原子有邻位、间位、对位三种，A 正确；B 项中物质的分子式为 C7H8O，与其互为同分异构体的芳香族化合物中有一种醇（苯甲醇)、一种醚（苯甲醚)、三种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚），总共有 5 种，B 错；含有 5 个碳原子的烷烃有三种同分异构体,正戊烷、异戊烷和新戊烷，其一氯代物分别为 3、4、1 种，C 正确；由菲的结构

14、简式可以看出其结构中含有 5 种氢原子,可生成 5 种一硝基取代物，D 正确。答案：B4已知分子式为 C12H12的物质 A 的结构简式为，A 苯环上的二溴代物有9 种同分异构体,由此推断 A 苯环上的四溴取代物的同分异构体的数目有(）A9 种B。10 种C11 种D12 种解析：有机物 A 苯环上共有 6 个氢原子，其苯环上的二溴代物的同分异构体数与苯环上的四溴代物的同分异构体数相同。答案：A考点三卤代烃1概念(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为：RX(其中 R表示烃基).（2）官能团是卤素原子.2饱和卤代烃的性质（1）物理性质沸点：比同碳原子数的烷烃沸点

15、要高；溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂；密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余液态卤代烃一般比水大.(2）化学性质水解反应R-XNaOH错误错误! !ROHNaX(R代表烃基）；RCHXCH2X2NaOH错误错误! !RCH（OH）-CH2OH2NaX。消去反应有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如 H2O、HX 等），而生成含不饱和键（如双键或三键）的化合物的反应。RCH2-CH2-XNaOH错误错误! !RCH=CH2NaXH2O(或 RCH2X错误错误! !RCH=CH2HX）；2NaOH错误错误! !CHCH2NaX2H2O。3卤代烃的获取方法（1)不饱和烃与卤

16、素单质、卤化氢等的加成反应，如CH3CH=CH2Br2CH3CHBrCH2Br;CH3CH=CH2HBr错误错误! !CHCHHCl错误错误! !CH2=CHCl。；(2)取代反应如 CH3CH3Cl2错误错误! !CH3CH2ClHCl;C2H5OHHBr错误错误! !C2H5BrH2O.4卤代烃对环境的污染氟氯烃在平流层中会破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的主要原因。【多维思考】1实验室现有失去标签的溴乙烷、己烷各一瓶,如何鉴别？提示：利用己烷密度小于水，溴乙烷密度大于水的性质鉴别.;2证明溴乙烷中溴元素的存在，有下列几步，其正确的操作顺序是_（填序号)。加入硝酸银溶液加入氢氧化钠溶液加热加入蒸

17、馏水加入稀硝酸至溶液呈酸性加入氢氧化钠醇溶液提示：或卤代烃消去反应规律（1)两类卤代烃不能发生消去反应结构特点实例CH3Cl与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子(2）有两种或三种邻位碳原子,且碳原子上均有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。如：CH2=CH-CH2CH3(或 CH3CH=CHCH3）NaClH2O.（3)型卤代烃，发生消去反应可以生成RCCR，如BrCH2CH2Br2NaOH错误错误! !CHCH2NaBr2H2O。考向一卤代烃的两种重要反应1某有机物的结构简式为中正确的是（）A该物质在 NaOH 的醇溶液中加热可转化为醇类

18、B该物质能和 AgNO3溶液反应产生 AgBr 沉淀C该物质可以发生消去反应D该物质可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应答案：D，下列关于该物质的说法2由 CH3CH2CH2Br 制备 CH3CH(OH）CH2OH,依次（从左至右)发生的反应类型和反应条件都正确的是（）选项A反应类型加成反应、取代反应、消去反应反应条件KOH 醇溶液/加热、KOH 水溶液/加热、常温NaOH 醇溶液/加热、常温、NaOH 水溶液/加热BC消去反应、加成反应、取代反应氧化反应、取代反应、消去反应加热，KOH 醇溶液/加热、KOH 水溶液/加热消去反应，加成反应、水解反应NaOH 水溶液/加热、常温、NaOH 醇溶液/

19、加热D解析：CH3CH2CH2BrCH3CH=CH2CH3CHXCH2X(X 代表卤素原子）CH3CH（OH）CH2OH.依次发生消去反应、加成反应、取代反应（或水解反应），由对应的反应条件可知B 项正确。答案：B【速记卡片】卤代烃两类反应的机理（1）在 NaOH 溶液（加热)中发生水解反应，断处键.(2)在 NaOH 的醇溶液(加热）中发生消去反应,断两处键.考向二卤代烃在有机合成中的作用3用溴乙烷制取 1,2二溴乙烷,下列制备方案中最好的是（）ACH3CH2Br错误错误! !CH3CH2OH错误错误! !CH2=CH2错误错误! !CH2BrCH2BrBr2BCH3CH2Br CH2BrC

20、H2BrCCH3CH2Br错误错误! !CH2=CH2错误错误! !CH3CH2Br错误错误! !CH2BrCH2BrDCH3CH2Br错误错误! !CH2=CH2错误错误! !CH2BrCH2Br答案:D4根据下面的反应路线及所给信息填空。(1)A 的结构简式是_，名称是_。(2）的反应类型是_。的反应类型是_。（3）反应的化学方程式是_。解析：由反应：Cl2在光照的条件下发生取代反应得，可推知 A 为，在 NaOH 的乙醇溶液、加热的条件下发生消去反应得，在Br2的CCl4溶 液 中 发 生 加 成 反 应 得B ：的转化应是在 NaOH 的乙醇溶液、加热的条件下发生消去反应。答案：（1)

21、环己烷(2)取代反应加成反应(3）【速记卡片】卤代烃在有机合成中的四大应用（1)联系烃和烃的衍生物的桥粱。(2)改变官能团的个数.如CH3CH2Br错误错误! !CH2=CH2错误错误! !CH2BrCH2Br(3)改变官能团的位置，如CH2BrCH2CH2CH3错误错误! !CH2=CHCH2CH3错误错误! !CH3CHCH2CH3Br。(4）进行官能团的保护 .如乙烯中的碳碳双键易被氧化，常采用以下两步保护碳碳双键，CH2=CH2错误错误! !CH3CH2Br错误错误! !CH2=CH2。1 （ 2016 高 考 海 南 卷 )( 双 选 ) 工 业 上 可 由 乙 苯 生 产 苯 乙

22、烯 ：H2下列说法正确的是(）A该反应的类型为消去反应B乙苯的同分异构体共有三种C可用溴的 CCl4溶液鉴别乙苯和苯乙烯D乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为 7解析：A.反应 C-C 变为 C=C，为消去反应，故 A 正确；B。乙苯的同分异构体可为二甲苯，有邻，间、对，若不为芳香烃，存在多种不饱和脂肪烃，故 B 错误；C。苯乙烯可与溴发生加成反应，溶液褪色，而乙苯不反应，可鉴别，故C 正确；D.苯环和碳碳双键都为平面形，与苯环直接相连的原子在同一个平面上，则乙苯至少有 7 个碳原子共平面，可能有 8 个碳原子共平面，苯乙烯可能有 8 个碳原子共平面，故 D 错误。答案：AC2(2016高考

23、全国丙卷）端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为 Glaser 反应。2RCCH错误错误! !R-CCCCRH2该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值 .下面是利用 Glaser 反应制备化合物 E 的一种合成路线：回答下列问题：(1）B 的结构简式为_，D 的化学名称为_。（2)和的反应类型分别为_、_.（3）E 的结构简式为_。用 1 mol E 合成 1,4。二苯基丁烷,理论上需要消耗氢气_mol。(4)化合物()也可发生 Glaser 偶联反应生成聚合物,该聚合反应的化学方程式为_。（5)芳香化合物 F 是 C 的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为

24、31，写出其中 3 种的结构简式_。（6)写出用 2.苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选）制备化合物 D 的合成路线_。解析：(1)A 与氯乙烷发生取代反应生成 B，则根据 B 分子式可知 A 是苯，B 是苯乙烷，则B 的结构简式为炔.；根据 D 的结构简式可知 D 的化学名称为苯乙(2）是苯环上氢原子被乙基取代，属于取代反应；中产生碳碳三键，是卤代烃的消去反应。（ 3 ） D发 生 已 知 信 息 的 反 应 ， 因 此E的 结 构 简 式 为。1 个碳碳三键需要 2 分子氢气加成，则用 1 mol E 合成 1，4。二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气 4 mol。（4)根据原子信息可知化合物（为

25、）也可发生 Glaser 偶联反应生成聚合物的化学方程式（5）芳香化合物 F 是 C 的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为31，结构简式为、（6)根据已知信息以及乙醇的性质可知用 2。苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物 D 的合成路线为 CH2CH2OH错误错误! !尊敬的读者：本文由我和我的同事在百忙中收集整编出来，本文档在发布之前我们对内容进行仔细校对，但是难免会有不尽如人意之处，如有疏漏之处请指正，希望本文能为您解开疑惑,引发思考。文中部分文字受到网友的关怀和支持，在此表示感谢！在往后的日子希望与大家共同进步，成长。This article is colle

26、cted and compiled by my colleagues and I in ourbusy schedule. We proofread the content carefully before the release ofthis article, but it is inevitable that there will be someunsatisfactory points. If there are omissions, please correct them. Ihope this article can solve your doubts and arouse your thinking. Partof the text by the users care and support, thank you here! I hope tomake progress and grow with you in the future.