苯的结构和性质.ppt

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1、第三章有机化合物第二节来自石油和煤的两种基本化工原料 第二课时苯1919世纪，欧洲许多国家都使世纪，欧洲许多国家都使用煤气照明。煤气通常是压用煤气照明。煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生学家法拉第对这种液体产生浓厚的兴趣，他花了整整五浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中年时间提取这种液体，从中得到了得到了苯苯。一种无色油状液一种无色油状液体。体。 读读一一读读1 1、先、先在试管中加入在试管中加入2ml苯苯，观察苯的，观察苯的颜色、状

2、态颜色、状态, ,并闻味。并闻味。 2 2、再加入、再加入5 5ml水，振荡，观察现象。水，振荡，观察现象。动动 手手 时时 间间 ！ 1.1.苯的物理性质苯的物理性质 （色、态、味、密度、熔点、沸点、溶解性、特性色、态、味、密度、熔点、沸点、溶解性、特性）（1 1）. .无色，有特殊芳香气味的液体无色，有特殊芳香气味的液体（2 2）. .密度小于水（不溶于水）密度小于水（不溶于水）（3 3）. .易溶有机溶剂易溶有机溶剂（4 4）. .熔点熔点5.5, 5.5, 沸点沸点80.180.1（5 5）. .易挥发（密封保存）易挥发（密封保存）（6 6）. .苯蒸气有苯蒸气有毒毒准确称取准确称取2

3、6.0g苯，和足量的氧气充分燃烧，将产物苯，和足量的氧气充分燃烧，将产物依次通过浓硫酸和碱石灰，浓硫酸增重依次通过浓硫酸和碱石灰，浓硫酸增重18.0g，碱石，碱石灰增重灰增重88.0g，已知苯蒸气的密度是相同条件下，已知苯蒸气的密度是相同条件下H2密密度的度的39倍，求苯的分子式。倍，求苯的分子式。 解：依题意知解：依题意知n(H2O)=1mol n(CO2)=2mol即苯分子中即苯分子中C和和H的比为的比为 1: :1苯的最简式为：苯的最简式为：CH又苯的密度为相同条件下又苯的密度为相同条件下H2的的39倍倍苯的摩尔质量为：苯的摩尔质量为：2g/mol39=78g/mol苯的分子式为：苯的分

4、子式为：C6H6CH C-CHCH C-CH2 2-CH-CH2 2-C CH-C CHCH C-CH CH-CH CHCH C-CH CH-CH CHCHCH2 2 C C CH-C H CH C C CH-C H CH2 2CHCH2 2 C CH-CH C CH C CH-CH C CH2 2C C6 6HH6 6碳四价学说碳四价学说 碳链学说碳链学说2 2 苯的分子结构苯的分子结构加入加入溴水溴水上层变上层变橙红色橙红色，酸性酸性KMnO4溶液溶液紫色紫色不褪去不褪去探究二探究二萃取萃取C6H6分子稳定，且无分子稳定，且无C=C实验验证实验验证已知苯的一氯取代物只有一种已知苯的一氯取代

5、物只有一种苯分子应该是环状结构苯分子应该是环状结构苯的结构到底如呢？苯的结构到底如呢？ 凯库勒在凯库勒在18661866年发表的年发表的“关于芳香族化合物的关于芳香族化合物的研究研究”一文中，提出两个假说：一文中，提出两个假说：1.1.苯的苯的6 6个碳原子形成环状闭链，即平面六边形环。个碳原子形成环状闭链，即平面六边形环。2.2.各碳原子之间存在单双键交替形式。各碳原子之间存在单双键交替形式。凯库勒凯库勒CCCCCCHHHHHH 凯库勒假设的苯分子的结构凯库勒假设的苯分子的结构要点：要点：（1）6个碳原子构成平面六边形环。个碳原子构成平面六边形环。（2）每个碳原子均连接一个氢原子。）每个碳原

6、子均连接一个氢原子。（3）环内碳碳）环内碳碳单双键单双键交替。交替。根据苯的凯库勒式，假如苯根据苯的凯库勒式，假如苯分子结构是一个正六边形的分子结构是一个正六边形的碳环，碳碳原子间以单、双碳环，碳碳原子间以单、双键交替的形式连接，那么，请同学们进键交替的形式连接，那么，请同学们进行一下预测：行一下预测： 苯的邻二氯代物种类？苯的邻二氯代物种类？ 研究发现：研究发现：苯的邻二氯代物：一种苯的邻二氯代物：一种ClClClClClClClClC-C 1.5410-10mC=C 1.3310-10m 结构特点：结构特点： a a、平面结构；平面结构；b b、6 6个碳碳键完全相同是一种个碳碳键完全相同

7、是一种介于单键和双键之间介于单键和双键之间的独特的键的独特的键。苯的模型苯的模型根据苯的结构特点推测苯应具有的化学性质根据苯的结构特点推测苯应具有的化学性质取代反应加成反应燃烧明亮的火焰，带有浓烟A A、取代反应、取代反应：3.苯的化学性质：苯的化学性质：卤代卤代长导管的作用：导管末端不能插入液面以下的原因：导管附近形成白雾的原因：溴苯显褐色的原因：冷凝、回流溴化氢易溶于水，防止倒吸溴化氢结合了空气中的水分，生成氢溴酸小液滴由于溶解了溴而显褐色。长导管的作用：导管末端不能插入液面以下的原因：导管附近形成白雾的原因：溴苯显褐色的原因：冷凝、回流溴化氢易溶于水，防止倒吸溴化氢结合了空气中的水分，生

8、成氢溴酸小液滴由于溶解了溴而显褐色。影响反应发生的主要因素有影响反应发生的主要因素有 溴应为纯的液态溴，溴水不反应；溴应为纯的液态溴，溴水不反应； 要用催化剂。要用催化剂。 B B、氧化反应、氧化反应燃烧燃烧：2C6H6+15O212CO2+6H2O明亮的火焰，浓烟。明亮的火焰，浓烟。硝化：硝化：C、苯的加成反应：、苯的加成反应：跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷：跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷：环己烷环己烷 3H2 Ni总结：总结：苯的特苯的特殊结构殊结构苯的特殊性质苯的特殊性质饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃取代反应取代反应加成反应加成反应2 2易取代，能加成易取代，能加成。苯的化学性质（苯的化学性质（较稳定较稳定）：）：1 1、难氧化，可燃烧；难氧化，可燃烧；谢谢指导