有机化学基础51《合成高分子化合物的基本方法》课件_新人教版选修5.ppt

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1、新课标人教版选修55.1合成高分子化合物的基本方法教学目标教学目标 知识和技能知识和技能 1.能举例说明合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。 2.能说明加聚反应和缩聚反应的特点 过程与方法过程与方法 了解高分子化合物合成的基本方法。 情感、态度与价值观情感、态度与价值观 使学生感受到，掌握了有机高分子化合物的合成原理，人类是可以通过有机合成不断合成原自然界不存在的物质，从而为不断提高人类生活水平提供物质基础。 教学重点：教学重点： 通过具体实例说明加成聚合反应和缩合聚合反应的特点，能用常见的单体写出简单的聚合反应方程式和聚合物的结构式，或从简单的聚合物结构式

2、分析出单体。 教学难点：教学难点： 1加聚与缩聚反应的一般特点； 2、单体、链节（即重复结构单元）、聚合度等概念； 3、加聚反应与缩聚反应单体识别的； 4、加聚反应和缩聚反应方程式的书写日常生活中你接触到哪些塑料制品？聚乙烯制品酚醛树脂橡胶橡胶合成纤维我们学过的高分子化合物有哪我们学过的高分子化合物有哪些？些？它们与普通小分子有何它们与普通小分子有何不同？不同？（1 1）小分子小分子：相对分子质量通常不上千，：相对分子质量通常不上千，有明确的数值，通常称为低分子化合物，简称有明确的数值，通常称为低分子化合物，简称小分子；小分子；如：如：烃、醇、醛、羧酸、酯、葡萄糖、烃、醇、醛、羧酸、酯、葡萄糖

3、、蔗糖、油脂等蔗糖、油脂等（2 2）高分子高分子：相对分子质量达几万甚至几：相对分子质量达几万甚至几千万，只是一个平均值，通常称为高分子化合千万，只是一个平均值，通常称为高分子化合物，简称高分子，有时，又称高聚物；物，简称高分子，有时，又称高聚物；如：如：淀淀粉、纤维素、蛋白质、聚乙烯、聚氯乙烯、酚粉、纤维素、蛋白质、聚乙烯、聚氯乙烯、酚醛树脂等醛树脂等相对分子质量大小不同相对分子质量大小不同结构不同结构不同小分子小分子：结构单一：结构单一高分子高分子：由若干个重复结构单元组成：由若干个重复结构单元组成性质有较大差异性质有较大差异聚乙烯是一种生活中常用的塑料。聚乙烯是一种生活中常用的塑料。 请

4、用化学方程式表示聚乙烯的合成方法。请用化学方程式表示聚乙烯的合成方法。 催化剂催化剂线型结构线型结构 知识回顾知识回顾高分子化合物的结构特点高分子化合物的结构特点高分子化合物通常结构并不复杂，往往由简单的高分子化合物通常结构并不复杂，往往由简单的结构单元重复结构单元重复连接连接而成；而成； 如聚乙烯如聚乙烯 中：中：（A A）CHCH2 2CHCH2 2叫聚乙烯的叫聚乙烯的重复结构单元重复结构单元（或（或链节链节）；）；（B B）n n表示每个高分子化合物中表示每个高分子化合物中链节链节的重复次数，叫的重复次数，叫聚合聚合度度；n值一定时，有确定的分子组成和相对分子质量，值一定时，有确定的分子

5、组成和相对分子质量， 聚合物的平均相对分子质量聚合物的平均相对分子质量=链节的相对分子质量链节的相对分子质量n。 n n越大，相对分子质量越大；越大，相对分子质量越大；一块高分子材料是由若干一块高分子材料是由若干n值不值不同的高分子材料组成的混合物。同的高分子材料组成的混合物。（C C）合成高分子的低分子化合物叫合成高分子的低分子化合物叫单体单体。如乙烯是聚乙。如乙烯是聚乙烯的单体。烯的单体。CH2 CH2n单体名称单体名称单体结构简式单体结构简式聚合物聚合物乙烯乙烯CH2=CH2丙烯丙烯CH2=CHCH3氯乙烯氯乙烯CH2=CHCl丙烯腈丙烯腈CH2=CHCN丙烯酸丙烯酸CH2=CHCOOH

6、醋酸乙烯酯醋酸乙烯酯CH3COOCH=CH2丁二烯丁二烯CH2=CHCH=CH2乙炔乙炔HCHCClCNCOOH CHCH2 nOOCCH3 CH2CH n CH2CH n CH2CH n CH2CH=CHCH2 n CH2=CH n CH2CH2 nCH3 CH2CH n一、加成聚合反应一、加成聚合反应 1. 1. 单体必须是含有双键、三键等单体必须是含有双键、三键等不饱和键的化合物。例如：烯、二烯、不饱和键的化合物。例如：烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的化合物。炔、醛等含不饱和键的化合物。 2. 2. 发生加聚反应的过程中，没有发生加聚反应的过程中，没有副产物产生，聚合物链节的化学组成跟副产

7、物产生，聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同。聚合物相对分子单体的化学组成相同。聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。质量为单体相对分子质量的整数倍。加聚反应的特点：加聚反应的特点：你知道下面两个聚合物由何种单体聚合而成的吗？你知道下面两个聚合物由何种单体聚合而成的吗？ CH2=CHCl 加聚反应生成高聚物的单体的判断加聚反应生成高聚物的单体的判断1凡链节的主碳链为两个碳原子，其单体必为凡链节的主碳链为两个碳原子，其单体必为一种。将链节的两个半键闭合即为单体。一种。将链节的两个半键闭合即为单体。1. 人造象牙中，主要成分的结构是人造象牙中，主要成分的结构是它是通过加聚反应制得的，则

8、合成人造象牙的单体它是通过加聚反应制得的，则合成人造象牙的单体是是（ ） A. (CH3)2O B. HCHO C.CH3CHO D.CH3OCH3 B 2. 聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬，其链节是（聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬，其链节是（ ） A. B. C. D.B3、下列单体中，在一定条件下能发生加聚反应生成、下列单体中，在一定条件下能发生加聚反应生成的是（的是（ ） B. C. CH3CH=CH2 和CH2=CH2 D. CH3CH=CH2CH2CH2CHCH2nCH3A. C.2凡链节中主碳链为凡链节中主碳链为4个碳原子，无碳碳双键个碳原子，无碳碳双键结构，其单体必为两种，从主链

9、中间断开后，结构，其单体必为两种，从主链中间断开后，再分别将两个半键闭合即得单体。再分别将两个半键闭合即得单体。3凡链节中主碳链为凡链节中主碳链为4个碳原子，含有碳碳双键个碳原子，含有碳碳双键结构，单体为一种，属二烯烃：结构，单体为一种，属二烯烃：请同学们写出下列反应的化学方程式，并说明断成键请同学们写出下列反应的化学方程式，并说明断成键的特点的特点 1. 乙酸与乙醇酯化反应乙酸与乙醇酯化反应 2. 两个甘氨酸分子形成二肽两个甘氨酸分子形成二肽二、缩合聚合反应二、缩合聚合反应该反应与加聚反应不同，在生成聚合物的同时，还伴该反应与加聚反应不同，在生成聚合物的同时，还伴有小分子副产物（如：有小分子

10、副产物（如：H2O等）的生成。这类反应我等）的生成。这类反应我们称之为们称之为“缩聚反应缩聚反应”。聚酯聚酯 由一种单体由一种单体n mol 单体中含单体中含COOH（或（或OH）的物质的）的物质的量为：量为：n mol， 而在反应中，有一个端基（而在反应中，有一个端基（COOH）是没有参与反应的，故生成水的物质的）是没有参与反应的，故生成水的物质的量为：（量为：（n-1） mol聚聚6羟基己酸羟基己酸由两种单体：由两种单体：n mol n mol 和和进行缩聚反应，进行缩聚反应，n mol中含中含COOH的物质的量为的物质的量为2 n mol，而在反应，而在反应中，有一个端基（中，有一个端基

11、（COOH）是没有参与反应）是没有参与反应的，故生成水的物质的量为：（的，故生成水的物质的量为：（2n-1） mol。 4. 缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团（这与加聚物不同，而加聚物的端基不确定，通常或原子团（这与加聚物不同，而加聚物的端基不确定，通常用横线用横线“”表示。）如：表示。）如： 缩聚反应的特点：缩聚反应的特点：1. 缩聚反应的单体往往是具有双官能团（如缩聚反应的单体往往是具有双官能团（如OH、COOH、NH2、X及活泼氢原子等）或多官能团的小分子；及活泼氢原子等）或多官能团的小分子；2. 缩聚反应生成聚合物

12、的同时，还有小分子副产物（如缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物（如H2O、NH3、HCl等）生成；等）生成；3. 所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同；所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同；你能看出下列你能看出下列聚合物是由什聚合物是由什么单体缩聚而么单体缩聚而成呢？成呢？ 缩聚物单体的推断方法常用缩聚物单体的推断方法常用“切割法切割法”，如下图示，如下图示： 由缩聚反应生成高聚物的单体的判断由缩聚反应生成高聚物的单体的判断从酯基中间断开，在羰基上加羟基，在氧原子上从酯基中间断开，在羰基上加羟基，在氧原子上加氢原子得到羧酸和醇。加氢原子得到羧酸和醇。如已知涤纶树脂的结构

13、简式为如已知涤纶树脂的结构简式为凡链节为凡链节为H OH结构的，其单结构的，其单体必为一种，在链节的体必为一种，在链节的-NH上加氢原子、上加氢原子、羰基上加羟基，羰基上加羟基， 所得氨基酸为单体。所得氨基酸为单体。如如H OH的单体是的单体是和和HOOC(CH2)mCOOH。如如H OH的单体是的单体是 凡链节为凡链节为H OH结构结构的单的单体体必是两种必是两种 ，可从，可从 上断开，在上断开，在-NH上上加氢原子，在羰基上加羟基，得到二胺和二加氢原子，在羰基上加羟基，得到二胺和二酸即为单体。酸即为单体。 线型结构线型结构含有两个官能团的单体缩聚后生成的含有两个官能团的单体缩聚后生成的缩合

14、聚合物会呈现什么样的结构？缩合聚合物会呈现什么样的结构？1、写出下列单体聚合成聚合物的化学方程式、写出下列单体聚合成聚合物的化学方程式 1）CH2=CHCl 2） 3）2. 有机玻璃（聚丙烯酸甲酯）的结构简式可用有机玻璃（聚丙烯酸甲酯）的结构简式可用表示。设聚合度表示。设聚合度n为为3000。回答下列问题：。回答下列问题： （1）指出有机玻璃的单体和链节；）指出有机玻璃的单体和链节； （2）求有机玻璃的相对分子质量；）求有机玻璃的相对分子质量；3. 下列化合物中下列化合物中 a.b.c.d.e.f.(1)可发生加聚反应的一个化合物是可发生加聚反应的一个化合物是 ，加聚物的结构式，加聚物的结构式为为 。（2）可发生缩聚反应的一个化合物是）可发生缩聚反应的一个化合物是 ，缩聚物的结构，缩聚物的结构式为式为 。（3）可发生缩聚反应的两个化合物是）可发生缩聚反应的两个化合物是 和和 ，缩聚，缩聚物的结构式为物的结构式为 。4. 下列高聚物经简单处理可以从线型结构变成体型结构的是下列高聚物经简单处理可以从线型结构变成体型结构的是 A.B.C. D.