2022年有机化学合成路线巩固 .pdf

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1、有机合成路线设计的稳固与突破【学习目标】1掌握引入卤素原子、羟基、碳碳双键、碳碳叁键、醛基及羧基等官能团的化学反应，对有机化合物官能团之间的转化形成较全面的认识。2掌握有机合成路线设计的一般程序和方法，能对给出的有机合成路线进行简单地分析和评论，并能相应地按要求设计合成路线。【基础再夯实】有机合成过程中常见官能团的引入、转化和保护1卤原子的引入方法(1) 烃与卤素单质的取代反应。例如： (2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应。例如：(3) 醇与氢卤酸的取代反应。例如： 2 羟基的引入方法烯烃水化生成醇。例如：卤代烃在强碱性溶液中水解生成醇。例如：醛或酮与氢气加成生成醇。例如：酯水解生成醇。

2、例如：3双键的引入方法(1) 碳碳双键的引入醇的消去反应引入碳碳双键。例如：卤代烃的消去反应引入碳碳双键。例如：炔烃与氢气、卤代氢、卤素单质不完全加成( 限制物质的量)可得到碳碳双键。例如： (2) 键的引入：醇的催化氧化。例如：4羧基的引入方法(1) 醛被弱氧化剂氧化成酸。例如：(2) 醛被氧气氧化成酸。例如：(3) 酯在酸性条件下水解。例如：(4) 含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化。例如：5有机物官能团的转化以下例子写出合成路线，用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件。(1) 利用官能团的衍生关系进行衍变：如乙醇乙醛乙酸：精选学习资料 - - - - - - - -

3、 - 名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页，共 4 页(2) 通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如由乙醇制备乙二醇：(3) 通过某种手段，改变官能团的位置，如由1- 氯丙烷制备2- 氯丙烷：6. 有机合成中官能团的保护以下例子写出合成路线酚羟基的保护：如由对甲基苯酚制备对羟基苯甲酸碳碳双键的保护：如由丙烯醇制备丙烯酸基础练 1 2014 海南卷 18-II 节选 )由环已烯通过两步反应制备1，3-环己二烯的合成路线为: 基础练 2 2016 全国卷 38 题节选 端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，成为 Glaser 反应。2R C C HR C C C CR+H2该反应在研

4、究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：答复以下问题： 6写出用2-苯基乙醇为原料其他无机试剂任选制备化合物D 的合成路线【课堂突破】高考信息利用型有机合成路线设计的一般程序和方法例 1. 2016 全国 1 卷 38 节选秸秆含多糖物质的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：答复以下问题：6参照上述合成路线，以反，反-2 ，4- 己二烯和C2H4为原料无机试剂任选 ，设计制备对苯二甲酸的合成路线：精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页，共

5、 4 页例 2.2015 山东卷 34 节选菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：已知：1A 的结构简式为_，A 中所含官能团的名称是_。4结合题给信息， 以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇， 设计合成路线 其他试剂任选 。合成路线流程图例如：有机合成路线设计的一般程序和方法总结: CH2CH CH CH2CH2CH CHO + A B C H2足量催化剂HBr (CH2)3OH CH2MgBr Mg 干醚CH2H2C O HD 浓 H2SO4,E KMnO4H+(CH2)2CHO O2Cu.O (CH2)2COCH2CH CH2F RMgBr CH2H2C O 环氧乙烷HRC

6、H2CH2OH + Mg Br OH CH CH CH2CH2+ CH2CH2NaOH 溶液浓 H2SO4CH3COOH CH3COOCH2CH3CH3CH2OH CH3CH2Cl 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页，共 4 页【稳固训练】2016 北京卷 25 题节选功能高分子P的合成路线如下：1A的分子式是C7H8，其结构简式是_。4E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能团：_。7已知： 2CH3CHO。以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成E，写出合成路线用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应

7、条件。【综合提升】非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：请答复以下问题： 1非诺洛芬中的含氧官能团为_和_(填名称 )。 2反应中加入的试剂X 的分子式为C8H8O2，X 的结构简式为 _。 3在上述五步反应中，属于取代反应的是_(填序号 )。 4B 的一种同分异构体满足以下条件：.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。.分子中有6 种不同化学环境的氢原子，且分子中含有两个苯环。写出该同分异构体的结构简式：_。5根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用 )。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页，共 4 页