2022年有机化学Ⅰ复习题答案 .pdf

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1、学而不思则惘，思而不学则殆第一章烷烃1 （ 1）2，6-二甲基 -3， 6-二乙基辛烷（2）2， 2-二甲基 -4-乙基己烷（ 3）2，2，4-三甲戊烷（4） 2，3-二甲基 -4-正丙基 -4-异丁基辛烷（ 5）3-甲基 -4-乙基己烷（6）2-甲基 -3-乙基己烷（ 7）2，5-二甲基 -3-乙基己烷（8）3-甲基 -7-乙基 -6-异丙基 -4-叔丁基壬烷2CH3CH2CH2CH3-CH-CH2CH3CH3CH2CHCH3-CCH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH(CH3)2CH3CH2CHCCHCH2CH3CH3CCCH3CH3CH3CH3(1)(2)(3)(4)(5)(6)3

2、(1) CH3-CH-CH-CH3CH3CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3-C-CH2CH3CH3CH3(3) CH3CH2CHCH2CH3CH3(4)CH3CHCH2CH2CH3CH34HCH3HHCH3HHCH3HHCH3HClBrHClBrHHBrClHBrCl(1)(2)5 （ 1） 、 （3） 、 （4） 、 （5） 、 （6）对化合物相同， （2）为构造异构。6 （ 1）CAB （2）CBEFAD （3）CBAD （4）BAC（燃烧焓为负值，数值B 最小， C 最大）7乙烷和新戊烷中的伯氢的相对活性=1/62.3/12=2 2.3。8伯氢有9 个，氯代产物有

3、34%+16%=50% ；仲氢 2 个，氯代产物28%，叔氢 1 个，氯代产物为 22%，所以氯代反应氢的活性比为：1H 2H 3H =50%28%22%92112.549CH3-CH-CH2-CH3CH3+ Br2CH3-CH-CH2-CH2BrCH3CH3-CH-CH2-CH3CH2BrCH3-CH-CHBr-CH3CH3CH3-CBr-CH2-CH3CH3(A)(B)(C)(D)+因为伯氢仲氢叔氢=1801600，所以，精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页，共 17 页学而不思则惘，思而不学则殆1 9+80 2+160011

4、 380 21600 11 61 9+80 2+1600 11 9+80 2+160011 9+80 2+16001(A) =(B) =(C) =(D) = 0.17%= 0.33%= 9.05%= 90.45%10 RH + t-BuO R + t-BuOH R + t-BuOCl RCl + t-BuO11链引发(CH3)3C-O-O-C(CH3)32(CH3)3C-O30(CH3)3C-O+ (CH3)2CH(CH3)3COH + (CH3)2C链增长 (CH3)2C+ CCl4(CH3)2CCl + Cl3CCl3C + (CH3)2CH (CH3)2C CH3Cl +第二章烯烃1 （

5、 1）2-乙基 -1-戊烯（2）4-甲基环己烯（3） （Z） 4-甲基 -3-溴-2-戊烯（4） （Z）2，4-二甲基 -3-己烯（5） （E） 3，4-二甲基 -5-乙基 -3-庚烯（6） （Z）2，2，5-三甲基 -3-乙基 -3-庚烯2CH3CH=CHCH2=CHCH2CH3CH2=CCCH3CHCH(CH3)2HCCH3CH3CH2CCH2CH2CH3CH(CH3)2C CClH2CClBrFCCH3CH2CH3CCH2CH3Br(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)3 （ 1）CBD A （2） D ECB A （3）DBAC 4完成下列反应式(4)(5)(6)(1)(2)(8)

6、(7)(9)(10)(11)(12)(3)(13)CH3OCHClCH3O2NCH2CH2ClCH3Br(CH3)2C(OH)CH2CH3CH3CHClCH2Br + CH3CH(OH)CH2Br + CH3CHBrCH2BrCH3CHO + OHCCH2CHO + CH3COCH3Cl-CH-CH3BrF3C-CH2-CH2ClCH3OHCH3-CH-CH-CH3OH OHCH3-CCH3CH3CHCH2BrOHCH3-CCH3CH-CH2BrCH3OHCH3COCH2CH2CH2CH(CH3)COOHBrCH3CHCH=CH2精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结

7、- - - - - - -第 2 页，共 17 页学而不思则惘，思而不学则殆5(1)(2)(3)(4)(5)(6)CH3CH2CH2CH3ClHClCH2CH2CH3H3CH+BrHBrHCH3OHCH3HHOHHOHOHHHCH3HHHOHOHCH3+H3CCH3CH3BrHH3CCH3CH3HBr+HOHCH3H+6 （ 1）烯烃与氯气加热 -H 氯代是自由基历程，机理如下：Cl2 2ClCl + CH3CH=CH2 CH2CH=CH2 + HClCH2CH=CH2 + Cl2 ClCH2CH=CH2 + Cl链引发链增加（ 2）先 H+亲电加成生成碳正离子，然后碳正离子重排。H+CH3C

8、H3CH3CH3CH3-C-CH-CH3CH3-C-CH-CH3CH3CH3H2OCH3-CCH-CH3CH3CH3H2O-H+CH3-CCH-CH3CH3CH3OH重排CH3-C-CH=CH2（ 3）先 H+进攻双键生成较稳定的碳正离子，然后碳正离子作为亲电试剂再进攻分子内另一双键成环碳正离子，最后脱去邻位一个H+生成产物。(CH3)2C=CHCH2CH2CH=CH2H3CCH3H+(CH3)2C-CH2CH2CH2CH=CH2H3CCH3H-H+（ 4）亲电加成，碳正离子重排反应。CH=CH2CH3CH3CH2ClOH+ Cl+CH-CH2ClCH3CH3CH2ClOH-重排（ 5）通过碳

9、正离子重排生成更稳定的烯烃。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页，共 17 页学而不思则惘，思而不学则殆CH3CH3CH2H3CCH3H3CH+CH3CH3CH3CH3CH3CH3H3CCH3CH3-H+（6）亲电试剂H+首先进攻双键碳形成仲碳正离子，与邻位氢原子重排后生成较稳定的叔碳正离子，然后与Cl-结合生成产物。CH3-C-CH2CH3CH3ClCH3-CH-CH=CH2 + H+CH3CH3CH3-C-CH-CH3HCH3-C-CH-CH3CH3HCl-重排仲碳正离子叔碳正离子（7）与 H+离子生成仲碳正离子，与邻位碳链可

10、重排成较稳定的叔碳正离子，然后脱去一个邻位 H+生成较稳定的烯烃（双键上支链较多的烯烃）。H3CCH=CH2H+CH3CH3重排仲碳正离子叔碳正离子H3CCH-CH3H3CCH3H-H+7CH3CHBrCH3CH3CH=CH2OClH2C-HCCH2CH3CH3CO(CH2)4COOHBrBrOH(1)(2)(3)(4)NaOH, 醇CH3CH=CH2HBr过氧化物Cl2CH3CO3HCH3KMnO4/H+HOBr CH3CH2CH2BrClCH2CH=CH2Cl2CH3ClNaOH, 醇NaOH, 醇精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第

11、 4 页，共 17 页学而不思则惘，思而不学则殆CH3OHOHOHOHOH(5)(6)Cl2B2H6H2O2/OHKMnO4/OHCF3CO3HH2O/H+光照CH3CH3Cl2CH3ClNaOH, 醇ClNaOH, 醇 CH2ClCHClCH2ClCH2=CHCH2ClCH2=CHCH3Cl2/CCl4Cl2高温CH2-CH-CH3ClClCl2/CCl4Cl2,光照(副反应太多 ,不好 )CH3CH3HHOHCH3CH3BrH2O2/OH-B2H6KOH, 醇Br2光照(7)(8)8CH2CH3H+CH3+H-H+CH3BrBrOCH3CO(CH2)4COOHCH3OHCCH2CH2CHO

12、 + CH3COCHOKMnO4/H+O3Zn,H2OKMnO4/H+NaOH, 醇(A)(B)(C)(D)(3)CH3CH2CH3CH3CH3HOBrHOBrCH3CH3BrOHH3CBrCH2CH3OHH3COHCH2CH3Br+(A)(B)(C)(D)CH3CH3CH3COCH2CH2COCH3H2O3Zn/H2O(W)CH3-C=CHCH2CH2CH3CH3CC(H3C)2HCHCH2CH3HCC(H3C)2HCHHCH2CH3CH3-CH-CH-CH2CH2CH3CH3BrCH3-CH-CHCH2CH2CH3CH3OH(CH3)2CHCH2-CHCH2CH3(CH3)2CHCH-CH

13、2CH2CH3OHOH(A)(B)(C)(D)(E)(F)CH3-CH-CH2CH2CH2CH3CH3123456(2)(1)第三章炔烃和二烯烃精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页，共 17 页学而不思则惘，思而不学则殆1 （ 1）2，2，5-三甲基 -3-己炔（2）3-戊烯 -1-炔（3）7-壬烯 -1， 5-二炔（4）1-戊烯 -4-炔（5）1，6-辛二烯 -4-炔（6） （ 3Z，5Z）-2，6-二甲基 -3-乙基 -4-溴-3，5-辛二烯2（1）ADCB （2）BA CD （ 3）ABCD （4）DCAB （5）BA D

14、C （ 6）DCBA 3(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)CH3CCNaCH3CC-CH3CCH3CHHCH3CH3CCMgBrCH3CCCH2CH3CCH3CHCH2CH3HC-CH3OCH3CH2CH2CHBr2CHC-CH2CHBrCH3COOH + CO2CHOCH3COOCH3COOCH3H3C-OCH3-C-CH3BrBrCH3ClCH3CH3-C=CH-CH2Cl+CH3CH3OOOCH3-C-CH=CH24CH CH3CH2CH2C CH3CH2CH=CHCH3 CH3CH2CH2CH2CH3Cu2(NH3)2ClBr2/CCl4COC=O=

15、O砖红色沉淀褪色无变化白色沉淀无变化+-+-无变化CH2=CH-CH=CHCH3HCC-CH2CH2CH3CCH2CH3CH3CCu2(NH3)2Cl砖红色沉淀无变化无变化+-无变化+-(1)(2)丁烷1-丁烯1-丁炔1，3-丁二烯Br2/CCl4Ag(NH3)2NO3COC=O=O无变化褪色白色沉淀-+褪色褪色+无变化-无变化-无变化-白色沉淀+(3)5 （ 1）将混合气体通过足量的浓硫酸中进行洗气，出来气体为纯的乙烷。因乙烯溶解于浓硫酸。（ 2）将混合气体通过足量的Cu2（NH3）2Cl 溶液，出来气体为纯的乙烯。因乙炔生成了沉淀。（ 3）将混合气体通过足量的丁烯二酸酐溶液，出来气体为纯的

16、丁炔。因1，3-丁二烯转化为沉淀。6精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页，共 17 页学而不思则惘，思而不学则殆HCCNaCH3CH2CH2CHOCH3CH2CCHH2O2/OH-B2H6CH3CH2BrHCCHNaNH2CH2=CH2HBr+H2Pd-BaSO4CH3CH2CCHCCH3CHCH3HHBr+H2Pd-BaSO4CCH3CH3CCH3CH2CCH3BrBrKOH, 醇CH3HOHOHCCH2Cu2Cl2-NH4ClHClCHH2PtCH3CH=CH2CH3KMnO4/OH-CH2=CH-CCH2=CH-CH=CH2

17、BrBrCH2BrCH2BrBr2CCl4CH2BrCH2BrCH2BrCH2BrBr2CCl4(1)(2)(3)(4)7本题均为碳链增长的合成，可利用炔钠烷基化反应来实现，至于生成酮、醇、顺反式烯，则利用炔烃的化学性质来转化CH3CH2-C-CH3=OCH3CH2CH2CH2OH(1)(2)(3)(4)CCH3CHHCH3HCCHNaNH2H2Pd-BaSO4HClCH2=CH2CH3CH2ClHCCNaH2OHg2+,H2SO4HCCHHCCCH2CH3HCCHNaNH2H2Pd-BaSO4HClCH2=CH2CH3CH2ClHCCNaHCCHHCCCH2CH3B2H6H2O2/OHCH3

18、CH2CH2CHOH2PtHCCHNaNH2H2Pd-BaSO4HClCH2=CH2CH3CH2ClHCCNaHCCHHCCCH2CH3H2Pd-BaSO4CH3CH2CBr2CH32HBrKOH醇CCH3CH3CNa,NH3(L)HCCHNaNaCCNaHCCHH2Pd-BaSO4HClCH2=CH2CH3CH2ClCCH2CH3CH3CH2CCCHH3CH2CHCH2CH38 （ 1） 、 （4）碳链增长，利用炔钠烷基化反应，（2） 、 （3）利用双烯合成生成六元碳环精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 7 页，共 17 页学而不思则

19、惘，思而不学则殆(2)(4)HCCHNaNH2HCCNaH2OHg2+,H2SO4B2H6H2O2/OHH2Pd-BaSO4(1)(3)CHOCH2ClHOHOCCH3CHCH2CH=CH2HOBrHBrRO-ORCH2ClHCCHNaNH2HCCNaCH2ClCl2CH2ClCH2ClCl2CH3CO3HH2O/H+C-CH2CH=CH2CH3CCH3CCNaCH2ClCH=CH2CHCH3CNaNH2Cl2第四章脂环烃1 （ 1）1，3-二甲基 -1-乙基环戊烷（2）3-甲基 -1-异丙基环己烯（ 3）2，5-二甲基 -1， 3-环戊二烯（4）反 -1，3-二甲基环己烷（ 5）6-甲基螺

20、4 5癸烷（6）7-甲基螺 2 4-4- 庚烯（ 7）2，7，7-三甲基二环 2 21庚烷（8）8-甲基 -4-氯二环 420-2-辛烯（ 9）2，8-二甲基 -5-乙基二环 440-2，8-癸二烯2(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)CH3CH3CH3CH3CH2-CH-CH-CH-CH2CH3CH3CH3CH2CH3CH2CH3CH3CH33(1)(2)(3)(4)CH(CH3)2CH3CH3CH3(H3C)3CCH2CH3C(CH3)3CH3C(CH3)3(5)H3CCH3CH3CH34精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -

21、第 8 页，共 17 页学而不思则惘，思而不学则殆(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)CH3C-CH-CH3CH3CH3BrBrBrBrCHOOBrBrBrBr+COOCH3Br( 三,四元环同时打开形成稳定的五, 六元环 )COOH+O(8)5KMnO4/H+Br2/CCl4无变化褪色沉淀无变化褪色-+无变化褪色-+无变化-+丙烷环丙烷丙烯丙炔Ag(NH3)2OH第五章芳烃1 （ 1）3-溴叔丁苯（2）2-溴-5-硝基苯磺酸（3）3-（3-甲基苯基）丙烯（4）2， 2-二甲基 -3-苯基丁烷（5）2-（3-氯苯基） -2-（4 氯苯基） -1，1-二氯乙烷（6）3，4 -二甲基联苯（7

22、）6-硝基 -1-萘酚（8）9-甲基 -2-氯蒽（9）10-甲基 -7-硝基 -1-氯菲21）C D BA （2）CADB （3）ABDC （4）CABD 3 （ 1）1 或 3 （2） 2 或 4 （3）2 （4）1 或 3 （5）1 或 3 （6）6、8 或 9 （ 7）1 （8）4 或 6 4 （ 1） （2） （4） （ 6） （十轮烯）（7）没有芳香性； （3） （5） （8）有芳香性。5(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(9)CH=CH-CH2Br(8)CH(CH3)2H3CC(CH3)3C-CH2CH2COOHOC-NHOClHOOCC(CH3)3C-OONO2CH-CH

23、2-CH3BrCH3CH3C(CH3)3NO2HOOCNO2(10)Cl(11)(12)(13)(14)COCH3+NO2COCH3HOOCNO2HO3SH3CCH3精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 9 页，共 17 页学而不思则惘，思而不学则殆6(1)H2SO4 + H2SO4 SO3 + H3O+ + HSO4-+ SO3HSO3-+HSO4-SO3-H3O+SO3H（2）首先形成烷基碳正离子，重排为稳定的叔碳正离子，然后作为亲电试剂进攻苯的空间位阻小的邻位形成络合物，最后脱H+生成产物。H3CCH3CH2CH3H3CCH2CH2

24、CCH2ClCH3CH3+ AlCl3H3CCH2CH2CCH2+CH3CH3H3CCH2CH2CCH2+ + AlCl4-CH3CH3H3CCH2CH2CCH2CH3CH3H-H+H3CCH3CH2CH3重排进攻邻位（3）形成酰基碳正离子，作为亲电试剂亲攻乙烯的键，形成新的烷基碳正离子，然后与苯环发生亲电取代生成产物（虽然CH3-O-是较强的邻对位基，但亲攻其间位形成六元环要比亲攻其邻位形成七元环要稳定的多）。AlCl3OH3CO-H+H3COCH2COClH3COCH2COCH2=CH2H3COCH2C-CH2-CH2+OOH3COH亲电取代7 （1）叔丁基的体积大于甲基，硝化时因空间位阻

25、，所以甲苯的邻位产物要高于叔丁基苯。（2）苯与 CH3Cl 在 AlCl3作用下生成甲苯后，因甲基是活化基，活性比苯高，所以易发生进一步取代反应，生成二取代、三取代等多取代产物。而CH3CO是钝化基团，生成苯乙酮的活性少于苯，不再发生进一步的酰基化反应。8精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 10 页，共 17 页学而不思则惘，思而不学则殆(1)(2)(3)CH3BrBrCH3H2SO4100 Br2,FeH3O+CH3SO3HCH3SO3HBrBrH2SO4100Cl2,FeCH2CH3ClSO3HCH2=CH2 + HBr CH3CH

26、2BrCH3CH2BrAlBr3CH2CH3CH2CH3SO3HCH3H2SO40CH3SO3HHNO3H2SO4CH3SO3HNO2H3O+O2NCH3Cl2hvO2NCH2ClAlCl3CH2NO2COOHBrCH3ClClSO3HNO2CH2C CHC-CH3O(4)(5)(6)CH3KMnO4/H+Br2/FeCOOHH2SO4Cl2/FeClClSO3HHNO3/H2SO4CH3H2SO4Cl2/FeCH3SO3HCH3ClSO3HH3O+CH3Cl2hCH2ClCHCHNaNH2CHCNaCH2=CH2HClCH3CH2ClAlCl3CH2CH3Cl2hCCl2CH3NaOH,H2

27、O(7)(8)9精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 11 页，共 17 页学而不思则惘，思而不学则殆CH=CHH3CCH31molH2HOOCCOOHHOOCCOOHBrBr2/CCl4H3CCH3CHBrCHBrKMnO4/H+(A)(B)(1)CH3CH3CH3C CHCH3CH2CH3COOHCOOHCOCOOH2-H2KMnO4/H+Cu(NH3)2ClCH3CCCuH2O(A)(B)(C)(D)(E)(2)第六章立体化学1 （2R， 3R）-2，3-二氯丁烷与（2S，3S）2，3-二氯丁烷是对映异构体，（4）数值相等，方向相反

28、，其它性质完全相同。（2R，3R）-2，3-二氯丁烷与（2R，3S）-2，3-二氯丁烷是非对映异构体，所有性质均不相同。2 （ 1） （2R，3S）-2，3-二溴丁烷（2） （2S， 3S）-3-氯-2-丁醇（3） （S） -2-氯-2-溴丁烷（4） （1S， 3R）-3-溴环戊醇（5） （1R，2S）-1，2-二氯环己烷或顺1，2-二氯环己烷（6） （2R，3E）-2-羟基 -4-氯-3-戊烯酸3 （ 1）同一化合物（均为R 构型）（2）对映体（ R， R 与 S，S）（3）非对映体（R，S 与 R，R）（4）对映体（ S与 R）（5）同一化合物（有对称面）（6）对映体（ S，S 与 R，R

29、）（7）非对映体（R，S 与 R，R）（8）非对映体（S，R 与 R，R）4 （ 1）3 个不同手性碳原子，8 个异构体（ 2）2 个相同手性碳，3 个异构体（ 3）有 2 个手性相同碳原子，可产生1 对对映体和2 个内消旋体（ 4 个构型异构体） 。COOHCOOHOHOHOHCOOHCOOHOHOHCOOHCOOHOHCOOHCOOHOHHOHOHOHOHO对称面对称面（4）2 个不同手性碳，一个能产生顺反异构的双键，8 个异构体（5）有 2 个完全相同手性碳原子，可产生3 个构型异构体（6）1 个手性碳原子，2 个异构体（7）2 个完全相同的手性碳原子，3 个异构体（ 8） 1 个手性碳

30、原子，一个双键顺反异构，4 个异构体5精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 12 页，共 17 页学而不思则惘，思而不学则殆HOHHOHCH3H3CHCH3BrH3CHCl(1)(2)(3)(4)BrHCH3ClCH3HBrHCH3ClH3CHClHC6H5HClCH3ClHClC6H5HOHHHCH3H3CHOHOHCH3HOHCH3ClHCH3HClC6H5H3CHOHCH3HOHCH3HOHOHCH3HOHH3CCH3HO-HO-HCH3H氢键稳定CH3HOHCH3H无氢键6CH2CH3BrHBrCH3BrCH3BrCH3BrBrC

31、H3H2CCH2OO+ 2HCHOO3Zn/H2O(CH3)3OK+(A)(B)(C)(D)C-CH3CH3CH3CH-CH2CH3CH3(A)(B)CH2-CH-CH3CH3(C)H3CH2CCH2CH3CHCH3H3CCH3(D)CH2-CH-CH2ClCH3CH-CH-CH3CH3ClH3CH2CCH-CH3ClCHCH2ClH3CCH3(G)(G)(E)(F)(D)*(1)(2)第七章卤代烃1（1）2-甲基 -4-氯戊烷（2）1-甲基 -2-溴甲基环己烷（3）1-（邻氯苯基） -2-氟乙烯（4） 10-甲基 -7， 10-二溴二环 4，2，1癸烷（5） （R） 2-氯-2-溴丁烷（6）

32、 （S）3-溴-2，3-二甲基戊烷（7） （2R，3S）3-甲基 -3-氯-2-溴戊烷（8） （2R， 3S）2，3-二氯戊烷（9） （反） 1，3-二溴环己烷或（1R，3R）1，3-二溴环己烷2 （1）SN2 反应，空间位阻大小，BADC （ 2）SN1 反应，碳正离子稳定性，BCAD （ 3）B CAD （ 4）DB CA 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 13 页，共 17 页学而不思则惘，思而不学则殆（ 5 CAFB DE （ 6）A CDB FE （ 7）D ABC （ 8）ACEB D （ 9）碱性越弱，越易离去，DAC

33、FBE 3 （ 1）AB，SN2 机理， B 空间位阻大（2）BA，SN1 机理， B 生成碳正离子稳定（3）AB，SN2 机理， A 亲核性强（4）BA，SN2 机理， B 溶剂极性弱（5）AB，SN2 机理， A 亲核性强（6）AB，A 离去基团易（7）BA，B 生成共轭烯烃稳定（8）BA，SN2 机理， B 空间位阻小（9）BA，SN2 机理， B 亲核性强（10）BA， SN1 机理， B 生成碳正离子稳定。4SN1 历程：（2） （5） （7） （8） （9） ；SN2 历程： （ 1） （3） （4） （ 6） （8）5CH3CH3(1)(2)(3)(4)HOH2CCH=CHCl(

34、5)(6)CH3(CH3)2CHCN(CH3)3C-OHOHOHCH3OH+CH3CH2CHCH3CN(R)CH3(7)CHBrCH3(8)(9)(10)BrBrOOOCHBrCH3ClCHCH3ClMgBrCHCH3ClD6HC2H5CH3CH3HHOHH3C(2)(3)(4)(5)(6)IHCH3CH2CH3(1)SN1SN2E2CH3HOHH+CCHCH3H3CHE2E2CCHPhCH3C2H5E2( 其中双分子消去反应立体化学是卤素与邻位H处于反式位置是消去)7精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 14 页，共 17 页学而不思则

35、惘，思而不学则殆HClCH3CH3CH3CH3-Cl-H+H3CH+CH3CH3CH3H+HCH3H3COH-OH-HCH3CH3OHCH3HOHCH3SN1-OH从位阻小一侧进攻(R)(S)(S)(1)（2）SN2 机理，发生两次构型翻转，产物构型与原反应物相同CClHCH3C2H5I-CClHCH3C2H5ICHCH3C2H5ICOHHCH3C2H5CHCH3C2H5ICHCH3C2H5IOH-Cl-I-OH-(R)从Cl背面进攻构型翻转为 S从I 背面进攻构型翻转为 RCH3HDCH3HBrC2H5O-C2H5OHCCHH3CCH3HCCH3CDCH3HBrHHDCH3CH3H3CBrH

36、HDCH3(A)(B)C2H5O-C2H5OH(3)8A 中有 OH，可使格氏试剂分解，B 中羰基可与格氏试剂反应生成叔醇，C 有两个卤素，在 Mg 作用下可发生脱卤素反应，生成环 D 有活性炔氢E 中有醚键， 氧孤对电子可与-MgBr形成较稳定的配合物9加AgNO3-醇溶液，立即有沉淀是苄氯，加热后有沉淀是氯代环己烷，在另二种无沉淀的试样中加Br2/CCl4，能褪色是甲基环丙烷，不褪色为氯苯。10 CH3(1)CHOOCH3BrCH3Br2KOH-C2H5OHO3Zn-H2O精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 15 页，共 17 页学

37、而不思则惘，思而不学则殆HCCHCH3-C-CH2CH2CH2CH3OCH2CH2CH2OCH2CH2CH3C-CH2CH2CH2CH2CHOO(2)(3)(4)NaNH2H2,Lindar CatHCCNaCH2=CH2HClCH3CH2ClHCC-CH2CH3CH2=CHCH2CH3HBrROORBrCH2CH2CH2CH3HCC-CH2CH2CH2CH3HgSO4-H2SO4H2OHCCNaH2,Lindar CatBr2,FeMg,Et2OHBrROORCH2BrCH2CH3H2,PtNaOH,H2ONaOCH2CH2CH3BrMgBrCH2CH2CH2BrCH2CH=CH2CH3CH

38、=CH2 CH2BrCH=CH2NBS3H2NiCl2AlCl3Br2CH3CH2ONaCH3CH2OHO3Zn-H2OBrCl( 注: 直接烷基化反应重排为异丙苯)(5)CH2-CH-CH2OHOHOHCH3CHCH3ClKOH-C2H5OHCH3CH=CH2CH2ClCH=CH2CH2-CH-CH2ClClClCl2Cl2/CCl4hvKOH-H2OCH3CH2CH2ClCH3CHCH3Cl(6)KOH-C2H5OHCH3CH=CH2CH2ClCH=CH2Cl2hvH2NiNCCN(7)Cl2H2NiClCH2CH=CHCH2ClClCH2CH2CH2CH2ClNaCNHCCHClHCCC

39、l2(8)KOH-C2H5OHCl2/CCl4HCCHClClClCl(9)OHKOH-C2H5OHCl2hvKOH-H2OClBrNBSHCCHCH3CH2-C-CH3ClCl(10)HCCNaCH3CH2ClHCCCH2CH32HClNaNH2CH2=CH2HClH2/Lindar精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 16 页，共 17 页学而不思则惘，思而不学则殆OOOOZn-HgHClSOCl2(11)AlCl3C-CH2CH2-COOHOCH2CH2CH2COOHCH2CH2CH2COClAlCl311CH2CH3H+CH3+H

40、-H+CH3BrBrOCH3CO(CH2)4COOHCH3OHCCH2CH2CHO + CH3COCHOKMnO4/H+O3Zn,H2OKMnO4/H+NaOH, 醇(A)(B)(C)(D)(1)CH3-C=CHCH2CH2CH3CH3CC(H3C)2HCHCH2CH3HCC(H3C)2HCHHCH2CH3CH3-CH-CH-CH2CH2CH3CH3BrCH3-CH-CHCH2CH2CH3CH3OH(CH3)2CHCH2-CHCH2CH3(CH3)2CHCH-CH2CH2CH3OHOH(A)(B)(C)(D)(E)(F)CH3-CH-CH2CH2CH2CH3CH3123456(2)选择题1B 2B 3A 4C 5D 6A 7B 8C 9D 10D 11D 12A 13B 14A 15D 16D 17B 18C 19B 20 B 21A 22A 23D 24D 25B 26D 27B 28C 29C 30B 31D 32B 33D 34B 35C 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 17 页，共 17 页