《有机化学》课程教学大纲要点.doc

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1、Four short words sum up what has lifted most successful individuals above the crowd: a little bit more.-author-date有机化学课程教学大纲要点有机化学课程教学大纲有机化学课程教学大纲一、课程基本信息课程名称：有机化学英文名称： Organic Chemistry适用专业：化学与化工各专业课程类型：专业必修课课程性质：专业基础课课程学时：108学时（542）课程学分：6学分（32）先修课程：无机化学、分析化学授课方式：讲授与多媒体辅助等大纲制定人：田来进大纲审定：有机教研室制定时间：

2、2013-06-26二 、使用说明1、课程性质、目的及任务有机化学课程是化学与化工学院化学、应用化学、材料化学、化学工程与工艺、制药工程等专业的一门专业基础课。本课程应使学生在先修课程无机化学、分析化学的基础上，系统地获得有机化学的基本理论、基本知识、基本技能及学习有机化学的基本思想和方法，了解有机化学与其它学科的相互渗透，以及最新的成果和发展趋势。在创造性思维、了解自然科学规律、发现问题和解决问题的能力方面获得初步的训练。为学习后续课程、进一步掌握新的科学技术成就和发展能力(继续学习的能力，表述和应用知识的能力，发展和创造知识的能力等)，为培养高起点、厚基础、宽口径、高素质和能适应未来发展需

3、要的专业人才（面向21世纪、能胜任在科研机构、高等和中等院校及企事业单位，从事化学、应用化学、环境化学、化工工艺以及相关专业的科研和开发、教学及管理工作）打好必要的有机化学基础。并满足硕士有机化学课程入学考试的要求。2、课程学时、学分、主要教学环节（1）每周4学时，共计36周（两学期），108学时（2）学分：6分（3）主要教学环节A课堂讲授、辅导、作业、习题课。结合运用分子模型，组织研讨课、习题课或辅导课。突出教学内容的“精讲”和“启发式”，培养学生分析问题和解决问题的能力，并能锻炼学生表达能力。B课后作业：每周约2小时。3、课程与其它课程的联系无机化学和分析化学为本课程的先修课程，本课程应在

4、学生学习化学键和原子、分子结构、化学反应速度和化学平衡、以及酸碱理论等基本理论的基础上进行讲授；四大谱的原理和计算、对称守恒原理，本课程仅作一般介绍，主要由谱学、物质结构等后续课程完成。4、教材李景宁主编，有机化学第5版（上下册），高等教育出版，20115、主要参考书胡宏纹主编，有机化学第3版，高教出版社，2005邢其毅主编，基础有机化学第3版，高等教育出版社，2005袁履冰主编，有机化学 面向21世纪课程教材，高等教学出版社，1999李景宁主编，有机化学学习指导（曾昭琼主编，有机化学第4版配套书）高等教育出版社，2005裴伟伟、冯骏材，有机化学例题与习题:题解及水平测试， 高等教育出版社，2

5、006 L. G. Wade, Organic Chemistry，5th Edition (影印版)，高等教育出版社，20046、考核方式作业成绩、平时成绩、期终闭卷考试成绩，分别占10%、20%、70%。三、课程内容（一）课程教学的要求1、掌握各类有机化合物的命名法和同分异构现象。2、应用价键理论理解典型有机化合物的结构和性能关系，通过乙烯、丁二烯和苯等结 构，定性理解分子轨道理论、芳香性概念。3、 理解各类有机化合物的物理性质及变化规律，了解重要有机化合物的来源、工业制法及其主要用途。4、 掌握各类有机化合物的化学性质、制备及其相互转变的条件和规律。掌握特性官能团的转换及设计有机合成路线

6、。5、 掌握诱导效应和共轭效应，并能运用以解释某些有机反应的问题。6、 了解过渡态理论，理解反应的势能曲线图、速度控制、平衡控制和酸碱理论 等 基本概念。掌握重要的活性中间体（碳正离子、碳负离子、碳自由基等）的结构、活性及其在有机反应中的作用。7、 掌握亲电加成、亲电取代、亲核加成、亲核取代和自由基反应的机理，了解氧化、还原、缺电子重排历程和周环反应，并能运用以解释相应的化学反应和合成上的应用。8、 掌握立体化学的基本知识和基本理论，以静态立体化学为主，理解取代、加成、消除等重要反应的立体化学过程。9、 理解紫外光谱、红外光谱、核磁共振、质谱的基本原理，熟悉主要类型的有机化合 物的谱学特征，能

7、认识简单的典型图谱，并应用于简单的结构测定。10、掌握或了解碳水化合物、蛋白质、油脂等天然产物的结构、性质和用途。11、了解金属有机化合物在有机合成上的应用。（二）教学安排：根据课时要求，建议第一学期安排前10章内容（54学时），第二学期安排后10章内容（54学时）。第一章绪论（1学时）教学目的及要求：1、学习了解有机物及有机化学的概念2、了解有机物的结构特点及共性3、了解有机化学的研究方法及学习方法教学重点：价键理论的要点及共价键的属性基本内容：一、有机化学的研究对象1、有机化合物和有机化学 肖莱马有机化学的定义2、有机化学产生和发展Kelcule、Couper碳四价学说，Vont Hoff

8、、LeBel碳四面体学说，Baeyer张力学说3、有机化合物特点4、有机化学重要性，与工、农、医等的关系二、共价健的一些基本概念1、共价健理论 分子轨道理论及成键三原则2、共价键参数 键长、键角、键能、键矩3、共价健断裂 均裂、异裂三、研究有机化合物的一般步骤分离提线、纯度检定、实验式和分子式确定、结构式确定四、有机化合物分类和官能团(1)、按碳架分(2)、按官能团分六、有机化学发展和前沿研究及发展趋势简介第二章烷烃（4学时）教学目的及要求：1、学习掌握烷烃，同分异构象轨道杂化SP3杂化等基本概念2、掌握烷烃的命名方法3、了解烷烃的性质及卤代反应的历程4、掌握烷基自由稳定性的判别标准及解释5、

9、了解烷烃 的来源制备方法及应用教学重点:烷烃的系统命名法,结构,烷基自由基的稳定性教学难点:烷烃的结构, 构像的产生及稳定性,过渡太理论，烷烃自由基取代反应机理， 碳自由基基本内容:一、烷烃的同系列及同分异构现象1、同系列2、同分异构3、伯、仲、叔、季碳原子二、烷烃的命名、(系统命名、普通命名)三、烷烃的构型碳原子正四面体和SP3杂化轨道、-键四、烷烃的构象 乙烷、正丁烷五、物理性质六、化学性质 稳定性、氧化、热裂、卤代七、卤代反应历程 链反应，游离基稳定性，过渡态理论八、甲烷和天然气第三章 单烯烃（6学时）教学目的及要求：1、了解烯烃CC双键的结构2、掌握烯烃的重要反应种类及鉴别方法3、掌握

10、烯烃亲电加加成反应的历程，以氏规则及解释4、掌握马氏规则的解释及碳正离子稳定性的比较5、了解自由基加成反应6、掌握烯烃的制备及重要应用教学重点：烯烃的顺反异构及其命名 烯烃的结构和化学性质 烯烃亲电加成反应机理教学难点：烯烃亲电加成反应机理 诱导效应 碳正离子及其稳定性基本内容：一、烯烃的结构sp2杂化、平面结构二、烯烃的同分异物和命名1、烯烃的同分异构现象 碳干异构、官能位置异构、顺反异构、Z、E异构2、烯烃的命名 系统命名法三、烯烃的物理性质四、烯烃的化学性质1、催化氢化2、亲电加成（1）与酸加成Markorinkov规则（2）卤化（3）与乙硼烷加成 氧化3、自由基加成4、氧化反应KMnO

11、4和OsO4氧化顺式产物，臭氧化，催化氧化5、聚合 聚乙烯、聚丙烯6、a-氢的自由基卤代 烯丙氢活性五、诱导效应六、烯烃的亲电加成反应历程（1）溴翁离子中间体，反式加成（2）Markorinkov规则的解释和碳正离子稳定性、诱导效应和-共轭效应，活性中间体稳定性、过渡态七、烯的制备八、石油第四章炔烃和二烯烃（4学时）教学目的及要求：1、掌握炔烃结构、重要反应及鉴别方法2、了解二烯烃的种类及结构特点，掌握共轭二烯烃的重要反应3、理解共轭效应产生的特点，掌握共轭效应在反应历程及规律解释上的应用教学重点：1、炔烃的结构及性质2、二烯烃结构及性质3、共轭效应教学难点：1、炔氢酸性的分析 2、共轭效应概

12、念及影响 3、速度控制与平衡控制基本内容：一、炔烃1、炔的结构sp杂化线型结构2、炔烃命名，异构现象3、炔烃物理性质4、炔烃化学性质1）加成、加H2、加X2、加HX、加H2O、加醇、加乙酸2）氧化3）CH反应炔化物生成4）还原5）聚合 5、炔烃的制备二、二烯烃1、二烯烃的分类和命名2、二烯烃的结构和稳定性 3、化学性质 狄尔斯-阿德耳（DielsAlder）反应，1，2和1，4-加成三、 共轭效应 -共轭、p-共轭、-超共轭四、 速度控制与平衡控制第五章：脂环烃（4学时）教学目的及要求：1、了解脂环烃的种类及命名2、学习掌握小环烷烃的反应特点及规律3、了解环烷烃结构与稳定性的关系，掌握环已烷的

13、构象及取代环乙烷构象稳定性的判别4、了解环状化合物异构和制备方法教学重点：二环烷烃的命名、脂环烃的基本反应、环已烷及衍生物的构象教学难点：脂环烃结构与稳定性、环已烷和取代环已烷的构象分析基本内容：一、脂环烃的分类命名，命名法、螺、桥环化合物的命名法二、脂环烃的性质小环似烯大环似烷三、脂环的结构四、环己烷构象 椅式和船式构象、a键和e健、二取代环己烷顺反异构五、多环烃 十氢化萘、金刚烷第六章对映异物（6学时）教学目的及要求：1、了解旋光性、旋光度、比旋光度的概念2、掌握分子结构与对映异构现象的关系3、掌握含手性碳原子化合的对映异构及命名4、了解不含手性C原子化合物的对映异构、外消体的拆分方法及亲

14、电加成反应的立体化学。5、掌握对映体外消旋体、内消旋体的概念。教学重点：1、物质旋光性和结构的关系2、含水性碳原子化合物的对映异构及构型标记3、费歇尔投影的写法及使用规则、含手性碳原子化合物的对映异构 教学难点：1、分子的对称性 2、构型的R./S标记 3、环状化合物的对映异构及异构形式基本内容：一、物质的旋光性 平面偏振艺和施光性、旋光仪、比旋光度二、对映异构现象和分子结构的关系1、对映异构现象 2、手性和对称因素 手性、手性分子、手性碳原子、对称因素 3、产生旋光性的原因三、含一个手性碳原子化合物的对映异构 对映体、外消旋体四、含两个手性碳原子化合物的对体 对映体、非对映体、内消施体五、构

15、型的R.S命名规则 S.R系统命名的次序规则六、环状化合物的立体化学七、不含手性碳原子化合物的对异构 联苯型、丙二烯型、螺型八、亲电加成反应的立体化学反式加成第七章芳香烃（8学时）教学目的及要求：1、了解苯的结构及苯系芳烃的概念2、掌握苯的异构现象、命名及要求反应和应用3、掌握取代基定位效应，定位效应的解释及定位效应的应用4、了解多环环芳烃的种类，掌握苯的反应5、了解芳香性及其判断的休克尔规则6、了解芳烃的来源和主要用教学重点：1、苯的结构及基本反应，苯环上亲电取代反应机理2、定位效应及应用3、芳烃衍生物的合成4、休克尔规则及芳香性的判别教学难点：1、苯结构特点 苯环上亲电取代反应机理2、定位

16、效应的应用 3、芳香性与结构的关系 Huckel规则基本内容：一、苯的结构 Kelcule式、价键观点、分子轨道、氢化热二、芳烃的异构现象和命名三、单环芳烃的性质1、亲电取代 硝化、卤代、磺化、傅克烷基化、酰基化2、加成加氯、加氢3、氧化反应四、苯环的亲电取代定位效应两类定位基、超共轭效应、定位规律解释五、几种重要的单环芳烃六、多环芳烃 萘、葸、菲的结构、性质七、非苯系芳烃 休克尔规则八、芳烃来源 煤焦油、石油芳构化 第八章 现化物理实验方法的（5学时）教学目的及要求：1、了解现代物理方法的种类及在结构分析上的应用2、了解红外光谱的产生及在有机物3、了解核磁共振的概念，掌握HNMR产生的原因及

17、化学位移的概念，能利用HNMR谱图或数据分析确定简单有机物的结构4、一般了解质谱的原理和应用教学重点：IR光谱HNMR教学难点：1、结构和IR的对映关系2、屏蔽效应和化学位移3、自旋偶合和峰的裂分基本内容：一、 电磁波谱的一般概念1、分子吸收光谱的产生和类型 2、郎勃特-比尔（Lamber-Beer）定律二、紫外光谱 1、基本原理 电子跃迁方式、谱带类型、发色团和助色团、红移和蓝移 2、各类有机物的紫外吸收峰 3、紫外光谱的解释和应用 结构判断、杂质的检查三、红外光谱 1、基本原理 分子振动方式、吸收频率与原子质量及键强度的关系 2、红外光谱的分区 特征峰和特征频率、各类有机物的红外光谱 3、

18、红外光谱的解释和应用 定性分析四、核磁共振谱（一）氢谱 1、基本原理 磁性核与非磁性核 、核磁共振的条件 2、化学位移 屏蔽效应、磁各向异性效应 3、自旋偶合与自旋裂分 峰裂分的规律 4、磁等同和磁不等同 峰面积与氢原子数目 5、核磁共振谱的解释和应用（二）碳谱简介五、质谱简介 1、基本原理 质谱仪、质谱图、质荷比、基础峰、分子离子峰 2、质谱的应用 分子量的测定六、四谱联用第九章 卤代烃（6学时）教学目的及要求：1、了解卤用烃的概念、结构、种类及命名方法2、掌握卤代烃的性质和重要反应3、掌握亲核取代反应的主要历程及影响因素4、掌握卤代烃的制备方法和主要用途5、了解卤代烯烃、卤代芳烃、氟化烃的

19、结构及性质教学重点：1、卤代烃的结构及基本反应2、亲核取代反应的SN1、SN2历程3、影响SN1、SN2反应的因素4、卤代烃的制备方法教学难点：1、亲核取代反应的活性判别2、SN1和SN2的立体化学问题基本内容：一、卤代烃的分类、命名及同分异构现象二、卤代烃1、物理性质2、光谱性质3、化学性质（1）亲核取代水解、醇解、氨解与NaCN、AgNO3的反应（2）消除反应消除方向扎依采夫规则（3）与金属的反应与Mg、Na、Li的反应（4）还原LiA1H4还原、NaBH4还原三、亲核取代反应历程1、两种历程 SN1和SN2（1）SN2 构型转化（2）SN1 外消旋化2、SN1和SN2的立体化学（1）SN

20、2伴随构型的翻转（转化）（2）SN1外消旋化、部分构型转化、离子对历程、邻基参与（构型保持）（3）影响亲核取代活性的因素烷基结构对SN1、SN2的影响、离去基团性质、试剂性质、溶剂影响四、一卤代烯烃和一卤代芳烃1、分类2、物理性质3、化学性质 烯丙式卤代烷、乙烯式卤代烷五、卤代烷制法1、由烃制备 烃卤代、不饱和烃加成、氯甲若化2、由醇制备 醇与HX、PX3、PX5、SOcl2作用3、卤代物的互换六、重要卤代烃 三氯甲烷、四氯化碳、氯苯、氯乙烯七、有机氟化物1、有机氟化物的特性2、氟化物 二氟二氯甲烷、四氟乙烯第十章醇、酚、醚（10学时）教学目的及要求：1、掌握醇、酚、醚的结构特点及重要反应2、

21、掌握醇、酚、醚的制备方法及主要应用3、掌握消除反应的历程，取向及影响因素4、了解消除的特点及环多醚的结构特点教学重点：1、醇、酚、醚的反应和制备2、消除反应教学难点：消除反应与亲核取代反应的竞争 消除反应的立体化学基本内容：一、醇1、醇的结构、分类和命名法2、醇的物理性质3、醇的光谱性质4、醇的化学性质与活泼金属反应、与氢卤酸反应、与卤化磷反应、与H2SO4、HNO3、H3PO4等反应，脱水反应、氧化和脱氢、多元醇反应5、醇的制备（1）由烃制备 硼氢化氧化反应（2）由醛酮制备 醛酮的格式反应、由醛酮还原6、重要的醇甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇二、消除反应1、消除反应（1）消除反应历程（E2和E1

22、）单分子消除E1 双分子消除E2（反应消除与SN竞争）（2）消除反应取向 扎依采夫规则（3）消除反应的立体化学反式消除（4）消除反应与亲核取代反应竞争 反应物结构、试剂碱性、溶剂极性、反应温度2、消除反应卡宾产生、卡宾反应（和烯加成、插入）三、酚1、酚的结构和命名2、酚的物理性质3、酚的光谱性质4、酚的化学性质（1）酚羟基的反应 酸性、成醚、与FeCl3显色（2）芳环上的亲电取代反应卤代、硝化、亚硝化、缩合（3）氧化反应5、重要的酚苯酚制备方法（磺酸盐碱熔、氯苯水解、异丙苯氧化）四、醚1、醚的结构和命名2、醚的物理性质3、醚的化学性质 盐的生成、醚链的断裂、过氧化物的形成4、醚的制备 醇脱水、

23、Williamson合成法5、重要的醚 乙醚、环氧乙烷、四氢呋喃、冠醚（相转移催化剂）第十一章醛和酮（12学时）教学目的和要求：1、掌握醛、酮的结构、分类及命名2、掌握醛、酮的重要反应和鉴别方法3、掌握亲核加成反应的历程4、掌握不饱和醛、酮的主要种类、重要反应和应用5、掌握醛、酮的制备方法和重要化合物的反应及应用教学重点：1、结构及基本反应及应用2、亲核加成反应的历程及特点3、醛、酮的制备教学难点：羰基亲核加成反应机理 立体化学基本内容：一、醛酮的分类：同分异构和命名二、醛酮的结构、物理性质和光谱性质三、醛酮的化学性质1、亲核加成与氢氰酸加成、与格试剂加成、与亚硫酸氢纳加成、与醇的加成、与氨基

24、衍生物的加成、与磷叶立德的加成、与西夫试剂加成2、还原反应催化氢化、用金属氢化物加氢、Meerwein-Ponndorf-Verley还原、直接还原、Clemmensen还原3、氧化反应 4、歧化反应5、H酸性 互变异构、卤代反应、羟醋缩合反应6、 醛酮的其它缩合四、亲核加成反应历程（1）简单的亲核加成历程（空向因素、电负性因素、试剂）（2）复杂的亲核加成反应历程（3）羰基加成反应的立体化学 克拉姆（Cram）规则、不对称合成五、醛、酮的制法1、氧化或脱氢 烃的氧化、醇的氧化 2、羧酸及其衍生物的还原 3、偕二卤化物水解 4、Friedel-Crafts反应型反应六、重要的醛酮甲醛乙醛丙酮苯甲

25、醛环已酮七、不饱和羰基化合物 1、乙烯酮 2、-不饱和醛、酮 麦克尔（Michael）反应、插烯规律 3、醌第十二章羧酸（5学时）教学目的和要求：1、了解羧酸的结构、种类及命名2、学习羧酸的物理及光谱学性质掌握羧酸的化学性质3、掌握结构对羧酸酸性弱弱的影响和判别方法4、掌握羧酸的制备方法及二酸取代酸的重要反应5、了解酸碱理论及羧酸强弱的判别方法教学重点：羧酸的性质及制备方法，羧酸的化学性质教学难点：路易斯酸碱理论基本内容：一、羧酸的分类命名二、饱和一元羧酸的物理性质和光谱性质三、羧酸的化学性质1、酸性 2、羧基上的OH的取代反应 成酯、成酰卤反应、成酰胺反应、成酐反应3、脱羧反应4、H卤代5、

26、还原四、羧酸的来源和制备 氧化法、水解法、羧化法五、重要的一元羧酸甲酸乙酸苯甲酸六、二元酸1、物理性质2、化学性质3、个别二元酸七、取代酸1、羟基酸2、羰基酸八、酸碱理论1、布伦斯特酸碱理论2、路易斯酸碱理论第十三章 羧酸衍生物（8学时）教学目的及要求：1、了解羧酸衍生物的种类及结构特点2、掌握羧酸衍生物的命名及重要反应3、掌握乙酰乙酸乙酯丙二酸二乙酯的制备方法及在合成上的应用4、了解油酯、合成洗涤剂的概念及羧酸衍生物水解、醇解、氨解拔应的历程、特点及活性5、掌握光气在有机合成中的应用及反应6、学习并了解有机合成路线设计的一般原理及方法教学重点：1、羧生物的基本反应及相互转化的关系和制法酯的水

27、解机理、羧酸衍生物的加成-消除机理 2、三乙及丙二酸酯的合成应用3、碳酸衍生物的合成及重要反应4、有机合成路线的设计及重要反应教学难点：1、羧酸衍生物的加成-消除机理反应活性顺序、酸性强弱2、酮式结构和烯醇结构稳定性的判别3、合成路线的设计及合理性的分析基本内容：一、羧酸衍生物1、分类和命名2、羧酸衍生物的光谱性质二、酰卤和酸酐三、羧酸酯1、酯的物理性质2、酯的化学性质 （1）水解醇解氨解（2）与格氏试剂作用（3）还原（4）酯缩合3、个别化合物4、油酯和合成洗涤剂（1）油脂水解干性加成（2）肥皂和合成洗涤剂肥皂 合成洗涤剂 （3）磷脂和生物膜5、乙酰乙酸乙酯和丙二酸在有机合生上的应用1、乙酰乙

28、酸乙酯（1）互变异构现象（2）在合成上的应用 酮式分解、酸式分解、亚甲基的取代 2、丙二酸二乙酯（1）制法 （2）在合成上的应用（合成酸）3、C烷基化和O烷基化 六、酰胺1、酰胺的物理性质 2、酰胺的化学性质 酸碱性、水解、脱水反应、还原、Hofmann降级 七、酰基衍生物的水解、氨解、醇解历程1、酯的水解 碱性水解、酸性水解 2、酰基衍生物的水解、氨解、醇解 八、碳酸衍生物 碳酰氯、碳酰胺 九、有机合成路线1、碳胳的形成2、官能团的引入 3、立体构型要求4、合成路线选择 第十四章 含氮有机化合物（10学时）教学目的及要求：1、了解有机含氮化合物的主要种类及命名2、掌握硝基化合物的制备方法及重

29、要反应3、掌握胺的种类、结构特点及重要反应4、了解苏炔制备胺的反应及特点5、掌握结构及合成应用6、掌握重氮化合物的制备及重要反应及合成应用7、掌握分子重排的种类重要反应、反应未规律及合成应用教学重点：1、硝基化合物的制备和重要反应2、胺的结构及重要反应3、芳香重氮盐及重氮甲烷的制备和重要反应4、亲核重排教学难点：1、苯炔历程2、分子重排的特点、规律及应用3、芳香重氮盐在合成上应用基本内容： 一、硝基化合物1、硝基化合物命名和结构2、硝其化合物的制备3、硝其化合物的性质（1）脂肪旋硝其化合物的性质（2）芳香族硝其化合物的性质二、胺 1、胺的分类和命名 2、的物理性质和光谱性质 3、胺的立体化学4

30、、胺的化学性质 碱性、酸性、烷基化、酰基化、与亚硝酸作用、氧化、芳胺的特性、季铵盐和相转移催化5、胺的制法和苯炔 氨的烃基化、还原、还原氨化、Gabriel合成法 6、烯胺（在合成上的应用）7、个别化合物三、重氮和偶氮化合物1、芳香族重氮化反应 2、芳族重氮盐的性质（1）取代反应（2）偶联反应3、重氮甲烷4、偶氮染料四、分子重排1、亲核重排（1）重排到缺电子的碳原子（2）重排到缺子电的氮原子2、亲电重排3、自由基重排4、芳香族重排第十五章含硫、含磷有机物（2学时）教学目的和要求：1、了解有机硫化合物的基本知识，硫醇、硫醚、硫酚、亚砜和磺酸2、了解有机磷的基础知识第十六章：元素有机物本章内容以学

31、生自学为主，不做具体要求第十七章：周环反应（4学时）教学目的和要求：1、了解周环反应的概念、各类及特点2、了解前轨道理论对周环反应的解释3、掌握电环化、环加成反应的规律及立体化学特点4、了解迁移反应种类、规律及特点教学重点：1、基本概念2、电环化、环加成反应的规律及应用教学难点：前线轨道理论、迁移反应基本内容：一、电环化反应 含4n、4n+2电子体系的电环化反应二、环加成反应 2+2、4+2环加成三、键迁移反应 1, j H迁移、1, j C迁移、3, 3 -迁移 四、周环反应的理论1、电环化反应机理2、环加成反应机理3、键迁移反应理论 第十八章：杂环化合物（4学时）教学目的及要求：1、了解杂

32、环化合物组成特点、种类及命名方法2、掌握五元杂环、呋喃、吡咯、噻吩的结构及性质3、掌握呋喃甲醛的结构特点及重要反应4、掌握吡啶、喹啉的结构及重要反应及喹啉的制备方法5、了解生物碱的一般性质和提取方法教学重点：1、呋喃、吡咯、吡啶、喹啉的结构及重要反应2、糠醛的结构、反应及合成应用3、喹啉的制备Skraup合成法教学难点：1、杂环化合物的结构及芳香性2、各类反应的条件基本内容：一、杂环化合物的分类和命名二、五元杂环化合物1、呋喃噻吩吡咯的结构2、呋喃噻吩吡咯的性质（1）光谱性质（2）亲电取代反应（3）加成反应（4）吡咯的弱酸和弱碱性3、糠醛4、呋喃 噻吩 吡咯的制法5、噻吩和咪唑6、吲哚7、卟啉

33、化合物三、六元杂环化合物1、吡啶 结构、碱性、亲电取代和亲核取代、氧化和还原反应2、嘧啶3、喹啉4、嘌呤四、生物碱1、一般性质（旋光性、弱碱性、颜色反应、沉淀反应）2、提取方法第十九章碳水化合物（5学时）教学目的和要求：1、了解碳水化合物的组成及结构特点2、掌握单糖的种类、构型及环状结构3、了解单糖的链式结构与环状结构的转变及变旋光现象。4、掌握单糖的重要反应及鉴别方法5、了解单糖、双糖、多糖组成、结构特点及相互关系教学重点：单糖结构及性质，双糖、多糖的结构和性质还原糖和非原糖的特点及区别教学难点：单糖的差向异构化及概念，结构测定基本内容：一、单糖1、单糖的构造式2、单糖的构型 直链式和氧环式

34、、D/L系列、-构型、环的大小、构象3、单糖的反应构型测定（1）单糖的反应 变旋现象、差向异构化、成脎、成糖苷、氧化、还原、羟基的反应（2）构型测定4、单糖的环状结构 5、主要的单糖和它的衍生物 二、双糖1、非还原性双糖 蔗糖 性质（水解、成醚、成酯） 结构测定2、 还原性双糖 麦芽糖、纤维二糖 性质（水解、成醚、成酯） 结构测定三、多糖 1、纤维素 结构、性质（水解、酯化、醚化、铜氨化） 2、淀粉 结构 性质（水解、碘淀粉反应） 第二十章 蛋白质和核酸（3学时）教学目的和要求：1、了解氨基酸的结构、种类和命名2、掌握氨基酸构型、基本反应和制备方法3、了解蛋白质与氨基酸的关系、各类、结构特点，

35、性质和在生命现象中的重要性4、酶、核酸是一般介绍内容教学重点：氨基酸的结构及基本反应氨基酸等纯点和存在形式的判断教学难点：氨基酸等电点的概念。蛋白质的高级结构基本内容：一、-氨基酸 1、结构、分类和命名 2、物理性质和光谱性质 3、化学性质 两性和等电点、与亚硝酸的反应、与茚三酮显色反应、氨基和羧基的反应4、制备 二、多肽 1、多肽结构的测定 分子量测定、氨基酸定量分析、端基测定法 2、多肽的合成 氨基和羧基的保护、羧基的活化三、蛋白质1、蛋白质的结构 一级 二级 三级结构 2、蛋白质的性质 等电点、胶体性质、变性、沉淀和颜色反应3、酶 四、核酸 1、核酸组成和分类 核糖 碱基 核苷 核苷酸 核酸 DNA和RNA 2、核酸的结构 一、二、三级结构3、核酸的生物功能第二十一章萜类和甾族化合物（1学时）教学目的和要求：1、了解萜类、甾族化合物的概念2、了解萜的分类及异成二烯规律及代表物的名称3、了解甾族化合物的结构特点及代表物基本内容：一、萜类1、萜的涵义和异成二烯规律2、萜的分类、命名3、单萜4、倍半萜5、双萜6、三萜7、四萜二、甾旋化合物1、甾的基本结构和命名2、甾旋化合物的立体结构3、甾酸类4、胆酸5、甾型激素-