2022年有机化学周莹主编课后习题答案 .pdf

《2022年有机化学周莹主编课后习题答案 .pdf》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2022年有机化学周莹主编课后习题答案 .pdf（40页珍藏版）》请在淘文阁 - 分享文档赚钱的网站上搜索。

1、学而不思则惘，思而不学则殆有机化学 周莹主编 习题参考答案第一章绪论1-1 解：（1）C1和 C2的杂化类型由sp3杂化改变为sp2杂化； C3杂化类型不变。（2）C1和 C2的杂化类型由sp 杂化改变为sp3杂化。（3）C1和 C2的杂化类型由sp2杂化改变为sp3杂化； C3杂化类型不变。1-2 解：(1) Lewis 酸H+， R+ ，RC+ O， Br+， AlCl3，BF3，Li + 这些物质都有空轨道，可以结合孤对电子，是Lewis 酸。（2）Lewis 碱x， RO， HS， NH2， RNH2， ROH， RSH 这些物质都有多于的孤对电子，是Lewis 碱。1-3 解：硫原子

2、个数n=57343.4%6.0832.071-4 解：甲胺、二甲胺和三甲胺都能与水形成氢键，都能溶于水。综合考虑烷基的疏水作用，以及能形成氢键的数目（N 原子上 H 越多，形成的氢键数目越多） ，以及空间位阻，三者的溶解性大小为：CH3NH2( CH3)2NH (CH3)3N 1-5 解：3 2 75 1. 4 %1412.0Cn，3274.3%141.0Hn，32712.8%314.0Nn，3279.8%132.0Sn，327 14.7%316.0On，3277.0%123.0Nan甲基橙的实验试：C14H14N3SO3Na 1-6 解：CO2：5.7mg H2O： 2.9mg 第二章有机化

3、合物的分类和命名2-1 解：(1) 碳链异构（2）位置异构（3）官能团异构（4）互变异构2-2 解：（1） 2,2,5,5-四甲基己烷(2 ) 2,4-二甲基己烷（ 3）1- 丁烯 -3- 炔（4） 2-甲基 -3-氯丁烷（5）2-丁胺（ 6）1-丙胺（7） （E）-3,4-二甲基 -3-己烯（8） （3E，5E）-3-甲基 -4,5-二氯 -3,5-辛二烯（9） 2,5-二甲基 2,4-己二烯（ 10）甲苯（11）硝基苯（12）苯甲醛（13）1-硝基 -3-溴甲苯（14）苯甲酰胺（15）2-氨基 -4-溴甲苯（16）2,2,4-三甲基 -1-戊醇（17）5-甲基 -2-己醇（18）乙醚（19

4、）苯甲醚(20) 甲乙醚(21) 3-戊酮(22 ) 3-甲基 -戊醛（23）2,4-戊二酮（ 24）邻苯二甲酸酐（25）苯乙酸甲酯精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页，共 40 页学而不思则惘，思而不学则殆（26）N,N- 二甲基苯甲酰胺（27）3-甲基吡咯（ 28）2-乙基噻吩（29）-呋喃甲酸（30）4-甲基 -吡喃（31） 4-乙基 -吡喃（32）硬脂酸（33）反 -1,3-二氯环己烷（34）顺 -1-甲基 -2-乙基环戊烷（35）顺 -1,2-二甲基环丙烷2-3 解：(1) CH3CHCH3CH3CH3CHCH3CH3C

5、（2）CH3CHCH3CH2CH2CH2CH3C2H5(3) CH3CHCH3CHCH2CH2CH2CH3C2H5CH3C2H5C(4) C2H5HCH3H(5) CH2C2H5CH2CH2CH3C(6) (7) HCH3HCH3HH(8) CH3CH3(9) C2H5C2H5(10) (11) CH3NO2NO2(12) CH3CHC(13) (14) OHCOOHBr精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页，共 40 页学而不思则惘，思而不学则殆(15) BrCHOCH3CH3(16) CH3CH2OH(17) OH(18) OH

6、BrBr(19) OHSO3HNO2(20) OOO(21) O(22) O(23) HCH3HCHO(24) CH3CH3CH3CHOC(25) NHCH3O(26) NH2NH(27) NHO(28) S精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页，共 40 页学而不思则惘，思而不学则殆(29) NCH2H5OCH2H5(30) CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH(31) NH2ONH2(32) H2N-CONH-C-NH2O(33) OOO(34) OCHO2-4 解：(1) CH3CH2CH3CH3CHCH3CH3C

7、命名更正为：2,3,3- 三甲基戊烷(2) CH3CH2CHCHCH3CH3CH3(3) (4) 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页，共 40 页学而不思则惘，思而不学则殆(5) (6) (7) (8) 2-5 解：可能的结构式2-6 解：(1) 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页，共 40 页学而不思则惘，思而不学则殆(2) CH3C2H5CH2CH2CH3CH2CH2CH2CH3(3) CH3CH3CH2CH2CH3CH3C2H5C2H5C2H5CH2CH2C

8、H32-7 解：1,3-戊二烯1,4-戊二烯CHCH2CH2CH3CH2CH3CH3CCC1戊炔2戊炔CH2CHC2H5CHCH3CHCH3CC1,2-戊二烯2,3戊二烯CH2CH3CH3CC3-甲基 -1,2-丁二烯第三章饱和烃3-1 解：(1) 2,3,3,4-二甲基戊烷(2) 3-甲基 -4-异丙基庚烷(3) 3,3-二甲基戊烷(4) 2,6-二甲基 -3,6- 二乙基辛烷(5) 2,5-二甲基庚烷(6) 2-甲基 -3-乙基己烷(7)2-甲基 -4-环丙基自己烷(8)1-甲基 -3-乙基环戊烷精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第

9、6 页，共 40 页学而不思则惘，思而不学则殆3-2 解：(1) CH3CH3CH3CH3CH3CH2CH3CC(2) (3) CH3CH3CH3CH2CH3CH3CCH(4) (5) (6) 3-3 解：(1) 有误，更正为：3-甲基戊烷(2) 正确(3) 有误，更正为：3-甲基十二烷(4) 有误，更正为：4-异丙基辛烷(5) 4,4-二甲基辛烷(6) 有误，更正为：2,2,4-三甲基己烷3-4 解：(3) (2) (5) (1) (4) 3-5 解：BrHHHHBrBrHHHHBrBrHHBrHHBrHHBrHH精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - -

10、 - - -第 7 页，共 40 页学而不思则惘，思而不学则殆(A) 对位交叉式(B) 部分重叠式(C)邻位交叉式(D) 全重叠式ACBD 3-6 解：(1)相同(2)构造异构(3)相同(4)相同(5)构造异构体(6)相同3-7 解：由于烷烃氯代是经历自由基历程，而乙基自由基的稳定性大于甲基自由基，故一氯甲烷的含量要比一氯乙烷的含量要少。3-8 解：(1) CH3CHCH3Cl(2) CH3CH3CH3CH3BrCH3CC(3) CH3CH3CH3BrC3-9 解：a.链引发（自由基的产生）ClhvCl2Cl.b.链增长精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - -

11、 - - - -第 8 页，共 40 页学而不思则惘，思而不学则殆H3CCH2HCH2CH3Cl.+.HCl+CH3CHClCl2CH3CH2ClCH3CHClCH3CHCl2ClClCH3CH2ClClCH2CH3Cl.+.HCl+Cl. .+.c链终止Cl2CH3CH2CH3CH2ClCl.Cl.+Cl.+ H=DH-Cl + DC-Cl DC-H =431.0+339.0410.0360KJ/mol 3-10 解：(4) (2) (3) (1) 3-11 解：(1) 正丙基 n-propyl (2) 异丙基isopropyl (3) 异丁基 isobutyl(4) 叔丁基 tert-bu

12、tyl(5) 甲基 methyl (6) 乙基ethyl 3-12 解：叔氢与伯氢的比例为1:9，但叔氢被取代的比例占绝对多数，说明反应主要由氢原子的活性决定。3-13 解：(1) ClCH2CH2CH2Cl (2) (3) CH3CH2CH2Cl (4) BrCH2CH2CH2CH2Br 第四章不饱和烃4-1 解：(1) CH3C+H2(2) CH3C+HCH3Cl精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 9 页，共 40 页学而不思则惘，思而不学则殆(3) CH3C+CH3CH3(4) CH3HClCH3HCl+C+C稳定性顺序：(3)

13、(2) (1) (4) 4-2 解：(1) CH3Cl(2) CH3COOHCH3CH2CH2COOH+(3) CH3CH3O(4) CH3CHCH3CHBr(5) CHOCHOCH3C2H5(6) CH3HCH3HCC(7) OOO(8) 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 10 页，共 40 页学而不思则惘，思而不学则殆(9) CH3OHOHCH3CHCH(10) CH3CH3CH3OSO2HCH2C4-3 解：(1) 没有明显现象丙烷丙烯丙炔环丙烷ABCDKMnO4/H+D褪 色ABCBr2CCl4没有明显现象DABC褪 色Cu(

14、NH3)2Cl没有明显现象红棕色沉淀(2) 没有明显现象环己烷环己烯乙基环丙烷ABCKMnO4/H+褪 色ABBr2CCl4没有明显现象CA褪 色C4-4 解：CHCu2Cl2CH2=CH-CNHC+HCNCHCHCu2Cl2 ,NH4ClCHCHCH227080精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 11 页，共 40 页学而不思则惘，思而不学则殆CH2CHCHCH2CHCHCu2Cl2 , NH4ClCHCHCH2H2Pa/CaCO3喹啉+27080CH2=CH-CNCH2CHCHCH2NC+4-5 解：CHCHCu2Cl2 , NH4

15、ClCHCHCH2HgSO4H2SO4O270804-6 解：ABBrC4-7 解：4-8 解：ACHCHCH2CH3CBCHCH3CH3CCCD4-9 解：CHCHCHCH3CH3C4-10 解：AB第五章芳香烃5-1 解：精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 12 页，共 40 页学而不思则惘，思而不学则殆(1) O(2) CHCH2CH3Cl(3) SO3H（4）CH3（ 5）CH3CH3CH3CH3C（6）NHCOCH3NO2Cl（7）OOH（8）OHNO2OHNO2+5-2 解：(1)NHCOCH3CH3(2) NO2CH3(3

16、) COOHOH(4) CHO(5) CH3CN(6) CF35-3 解：(2)、(5)、(7)、(8)能发生傅克反应。5-4 解：(1) 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 13 页，共 40 页学而不思则惘，思而不学则殆没有明显现象苯甲苯环己烯ABCKMnO4/H+褪色ABBr2CCl4没有明显现象CB褪 色C(2) 没有明显现象乙苯苯乙烯苯乙炔ABCABBr2CCl4没有明显现象AB褪 色CCu(NH3)2Cl没有明显现象红棕色沉淀5-5 解：(1) HNO3H2SO4FeCl3Cl2ClClNO2FeCl3Cl2ClNO2ClC

17、H3CH3NO2COOHClNO2KMnO4HNO3H2SO4H+FeCl3Cl2CH3NO2Cl(2) HNO3H2SO4CH3CH3CClOCH3OCH3CH3OCH3O2N+无水 AlCl35-6 解：精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 14 页，共 40 页学而不思则惘，思而不学则殆(1) CH3ClNO2(2) OCH3CH3COOHCH3COOH5-7 解：(3)、(4)、(5)、(7)、(8)具有芳香性5-8 解：A CH3CH2CH35-9 解：CHCH3CHCH35-10 解：略第六章卤代烃6-1 解：(1) 2-甲基

18、 -7-溴辛烷(2) 1-甲基 -7-溴甲基环己烷(3) 4-甲基 -2-氯-6-溴庚烷(4) 2-氯-二环 2.2.1 庚烷(5) 5-溴 -螺3.4辛烷(6) r-1,反 1,3-二甲基 -1,3-二溴环己烷精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 15 页，共 40 页学而不思则惘，思而不学则殆(7) 1,3-二环丙基 -2-氯丙烷(8)1-氯-二环 4.4.0 癸烷(9)顺-1-叔丁基 -3-氯 -环己烷(10) 7,7-二甲基 -1-氯二环 2.2.1 庚烷6-2 解：(1) CH3CH2CH2CH2OH(2) CH3CHCHCH3

19、(3) CH3CH2CH2CH2MgBr(4) CH3CH2CH2CH2D(5) CH3CH2CH2CH2CH3(6) CH3CH2CH2CH2CH3CC(7) CH3CH2CH2CH2NHCH3(8) CH3CHCHCH3(9) CH3CH2CH2CH2CN(10) CH3CH2CH2CH2ONO26-3 解：(1) CH3CH2OCH2CH2CN(2) MgBr,(3) CH3CHCH2CH3OH(4) CH3CHCHCH3(5) CH3CH3ONO2CH3C(6) ClCH=CH-CHCH3OH(7) CH3CH2Br6-4 解：(1) CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH

20、2BrNaHBr(2) CH3CH2CH2CH2MgBrCH3CH2CH2CH2BrMgCH3CH2CH2CH3乙 醚H2OH+(3) CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2Br(CH3)2CuLiCH3CH2CH2CH2CH3HBr+(4) 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 16 页，共 40 页学而不思则惘，思而不学则殆CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2Br(C2H5)2CuLiCH3CH2CH2CH2C2H5HBr+6-5 解：(1) 没有明显现象正庚烷ABC乙醇褪 色ABBr2CCl4没有明显现

21、象BA白色沉淀CCH3(CH2)4CH2ClAgNO3(2) 没有明显现象ABC乙醇AB室温出现白色沉淀AgNO3H2CCCH3ClH2CCHCH2ClCH3CH2CH2Cl加热出现白色沉淀C(3) ABC乙醇AB室温出现白色沉淀AgNO3加热出现白色沉淀CCH3ClClCH2Cl加热出现白色沉淀较快较慢6-6 解：(1) CH3CH3CH2ClCH3CH3CH3CH2MgClCH3CH3CH3CH2DCH3CC,C精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 17 页，共 40 页学而不思则惘，思而不学则殆(2) (3) CH2CH2CH2CH

22、C2H5ClD(4) O(5) CH3ClCH2CH2OHCH3C(6) CH3HHCN(7) CH3(8) CH3CHCH3CH3BrCH3C(9) Cl(10) 6-7 解：(4) (2) (1) (3) 6-8 解：(3) (4) (1) (2) 6-9 解：(2) (1) (3) 6-10 解：(3) (2) (4) (1) 6-11 解：(4) (1) (2) (3) 6-12 解：(1) CH3CHCH3BrCH3CHCH2NaOHCH3CH2OHCl2hvCH2CHCH2ClClClCH2CHCH2ClCl2CCl4,(2) 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师

23、归纳总结 - - - - - - -第 18 页，共 40 页学而不思则惘，思而不学则殆CH3CH3ClCH3CH3Cl2hvCH3CH3CH3ClNaOHCH3CH2OHCH3CH3CH2CH+无水 AlCl3CHCH3CH3C,C(3) CH3CHCH2Cl2hvCH2CHCH2ClCH2CHCH2LiCuICH2CHCH2CuLiClCH2CHCH22Li石 油醚无水 乙醚()2+(4) MgCH2CH3BrCH3D乙 醚H2OH+HBr6-13 解：A B BrC 6-14 解：D E F 或D E F 第七章旋光异构精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 -

24、- - - - - -第 19 页，共 40 页学而不思则惘，思而不学则殆7-1 解：略7-2 解：略7-3 解：略7-4 解：(1)正确7-5 解：(1) C2H5BrClCH3S构型(2) C2H5HBrCOOHS构型(3) C6H5NH2HCOOHR构型(4) BrHHBrCOOHCOOH2S,3S(5) BrHCH3BrCH3C2H52S,3S(6) HBrHBrCH3CH32R,3S7-6 解：(1) 具有光学活性， （2R，3S）(2) 没有光学活性， （2R，3R）(3) 具有光学活性， （2R，4S）(4) 具有光学活性， （1S，3S）(5) 具有光学活性， （R）(6) 没

25、有光学活性7-7 解：(1) 相同化合物(2) 相同化合物(3) 不是同一化合物(4) 不是同一化合物7-8 解：略7-9 解：CHCH3CH3HCC7-10 解：CH2CHCH3CH3HC第八章醇、酚、醚精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 20 页，共 40 页学而不思则惘，思而不学则殆8-1 解：(1)3,3-二甲基 -1-丁醇(2)3-丁炔 -1-醇(3)2-乙基 -2-丁烯 -1-醇(4)(2S,3R)-2,3- 丁二醇(5)对甲氧基苯酚(6)4- 硝基 -2-溴-苯酚8-2 解：(1) F3CCH2OHClCH2CH2OHCH

26、3CH2CH2CH2OHOHCH3OH(2) OHOHCH3OHNO2OHCH2OH8-3 解：(1) BrMgBrCHCH3CH3,CHCH3CH3(2) CH3CH3CH2BrCH3C(3) Cl(4) CH3(5) CH3CCH2CH3O(6) OCHCH3CH3(7) OHCH3CH2I+(8) BrOHBrBr8-4 解：没有明显现象环己烷环己烯环己醇ABC褪 色ABBr2CCl4CAC浓HCl无水ZnCl2浑浊没有明显现象精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 21 页，共 40 页学而不思则惘，思而不学则殆没有明显现象3-丁烯

27、 -2- 醇3-丁烯 -1- 醇正丁醇ABC褪 色CBr2CCl4DCD浓HCl无水ZnCl2浑浊浑浊2- 丁醇DABAB浓HCl无水ZnCl2室温浑浊加热浑浊约10min约30min8-5 解：ClCH3CH3Br2hvCH3CH3BrNaOHCH3CH3OHCH+无水 AlCl3CHCH3CH3C,CH2O或Br2FeBrMgMgBrCH3CH3OH+CH3CH3OH,乙 醚+C8-6 解：ACH3CH3CH2CH3OHCBCH3CH3CHCH3CCCH3CH3OHCH3OHCCHDCH3CH3CH2CH3BrC精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - -

28、 - - -第 22 页，共 40 页学而不思则惘，思而不学则殆第九章醛、酮、醌9-1 解：(1) 3-甲基 -丁醛(2) 5-甲基 -3-己酮(3) 2,4-戊二酮(4) 1,1-二甲氧基丁烷(5) 1,3-二苯基 -1,3-丙二酮(6) 4-甲基 -3-戊烯醛9-2 解：(1) CHO(2) CH3CH3CHOCH3C(3) O(4) NHNCH3(5) O(6) O9-3 解：(1) CH3CH3CH3COOHCOOHC(2) H2O, HgSO4/H2SO4，Cl2/NaOH (3) CHO(4) CH3CH3COO-CH2CH3CH3CH3CH2OHCH2CH3CC,(5) Zn-H

29、g/HCl ，KMnO4/H+ 9-4 解：（1）(CH3)2CCC(CH3)2OCH3CCHOOCH3CHOCH3CCH2CH3O（2）CH3CCH2CH3OCCl3CCH2CH3O精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 23 页，共 40 页学而不思则惘，思而不学则殆9-5 解：（ 1）没有明显现象乙醛丙酮ABC有银镜产生ABBAC碘仿产生没有明显现象甲醛 Ag(NH3)2OHI2NaOH（ 2）没有明显现象2- 丁酮2- 丁醇ABC银镜产生BCBCA变墨绿色没有明显现象丁醛 Ag(NH3)2OHK2CrO4H+（ 3）没有明显现象戊醛

30、2-丁酮环戊酮ABC银镜产生DBCC苯甲醛DADAB红色沉淀Fehling 试剂Tollen 试剂没有明显现象I2NaOH没有明显现象碘仿产生精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 24 页，共 40 页学而不思则惘，思而不学则殆9-6 解：(1) CHCHNaH2SO4HgSO4Na+CHCHOCH3CH2H3O+Pd/CCHCHCH3CHOCH3CHCHCHOCHCHOHCH3CH2CHCH2OHCH3CH2CH2CH3K2CrO4H2SO4CH2CH3CH2CH2CH3O液 NH3H2O,C-CH2稀 碱CHCHCCHC(2) CH2

31、CH2H2SO4CH3CH2OHCuCH3CHOCH3CHCHCHOPdCH3CH2CH2CH2OHCH2CH2PdCl2,CuCl2CH3CHOH2O550 稀 碱H2+O2HCl或(3) CH3CHOCH3CHCHCHOCH3CH2OHCH3CHCHCH(OC2H5)2O2AgCH3CHCHCH(OC2H5)2O稀 碱无水 HCl,9-7 解：B:ClCHHOOC2H5ClCHOOC2H5OH3C+ClCHOOC2H5CH3O-CHOOC2H5CH3O精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 25 页，共 40 页学而不思则惘，思而不学则

32、殆9-8 解：甲醛的还原性比对甲氧基苯甲醛的强，故甲醛做还原剂，被氧化；而甲氧基苯甲醛做氧化剂，被还原。9-9 解：羰基的 碳的亲核性，与 碳上氢的酸性有关，酸性越强，亲核性越强。ArCH2COR 的烯醇式互变异构体的双键同时与苯环和羰基共轭，较ArCOR 的烯醇式互变异构体稳定；故ArCH2COR 中亚甲基上的氢酸性较强，亲核性较强。9-10 解：AOHB OC9-11 解：O精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 26 页，共 40 页学而不思则惘，思而不学则殆第十章羧酸、羧酸衍生物和取代酸10-1 解：(1) (Z)-2,3- 二甲基

33、丁二酸(2) 对羟基苯甲酸(3) OOCH2CH3OC(4) BrOCl10-2 解：（1） 甲酸 乙酸 氯乙酸 二氯乙酸(2) 丙酸 3-氯丙酸 2-氯丙酸 CH3NH2 NH3 CH3CONH211-3 解：(1) (HNO3/H2SO4) ， (H3CNH2) ，(H3CNHCOCH3) (2) (C2H5)3NCH(CH3)2Br) (3)(Fe/HCl) ，(NaNO2/HCl) ，(NNNCH3CH3) (4)(CH3CH2NH2) (5) (NHCOCH3)，(NHCOCH3NO2)，(NH2NO2) 11-4 解：(1) (2) 提示：对甲基苯磺酰氯(Hinsberg 反应 )

34、 11-5 解：(1)提示：对甲基苯磺酰氯(Hinsberg 反应 ) (2)提示： Tollen 试剂 (乙醛 )，碘仿反应 (乙醇 )，Hinsberg 反应 (正丙胺 )，饱和 NaHCO3(乙酸 ) 苯胺甲苯H+无机层有机层OH-/萃取苯胺甲苯萃取精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 30 页，共 40 页学而不思则惘，思而不学则殆11-6 解：(1) CH3CH2CH2CH2BrNaOH/C2H5OHCH3CH2CH2=CH2NH3CH3CH2CH2CH2NH2HBr/H2O2CH3CH2CH2CH2Br(2) CH3ClAl2

35、O3CH3H+/KMnO4COOHNH3CONH211-7 解：A：3-乙基 -3-氨基戊烷NH2B：3-乙基 -3-羟基戊烷OHC：3-乙基 -2-戊烯11-8 解：A：NH2B：OHC：NH2HNO2OH(1)+ N2(2)OHH2SO4(3)H+/KMnO4CH3COOH+COOH11-9 解：NH2ONH2OHOOHH+/KMnO4HNO2OOHCO2+CH3COOH + H2O精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 31 页，共 40 页学而不思则惘，思而不学则殆第十二章含硫、含磷有机化合物12-1 解：(1)巯基环己烷 (或环己

36、烷硫醇) (2) 二甲基二硫醚(3)对甲基苯硫酚(4)二甲基乙硫醚(5)3- 巯基乙醇(6)乙磺酸(7) 磷酸三甲基酯(8) 硫代磷酸三甲基酯(9)O,O-二甲基 -S-甲基二硫代磷酸酯(10) O,O-二甲基乙基硫代磷酸酯12-2 解：(1) 4231 (2) 1312 (2)1324 12-4 解：(1)CH3CH2SNa (2) CH3CH2SO3H (3) SNa(4) CH3CH2SH (5) SO3H(6) ClClCHOHCCl3+CH3COOH12-5 解：提示： FeCl3(对甲苯酚 )，Lucas 试剂 (苄醇、环己醇 )，余下为苯甲硫醇12-6 解：(1) O,O-二乙基

37、 -S-苄基硫代磷酸酯(2)O,O- 二乙基 -N-乙酰基硫代磷酸酯12-7 解：(1)2,4,6-三氯 -1,3,5-三氰基苯(2) O-乙基 -S, S二苯基磷酸酯(3)2-甲基 -N- 苯基苯甲酰胺精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 32 页，共 40 页学而不思则惘，思而不学则殆第十三章杂环化合物和生物碱13-1 解：(1) 1甲基 2氯吡咯(2) 2( )呋喃甲酸(3) 4甲基噻唑(4) 4氯嘧啶NNONCH3CH3CHOCHOCH3BrCH2COOH(5)(6)(7)(8)13-2 解：略13-3 解：若甲基在苯环上，不管其

38、位置如何，氧化后均得到2,3吡啶二甲酸。而甲基在吡啶环上有三种可能，只有4甲基喹啉才符合上述结果。13-4 解：ONNNNCOCH3HNNSO3HHBrBrBrBrClCOOHCOOHOOOCOC(1)(2)(3)(4)(6)(5)(7)不反应13-5 解：OCHOCHCHCOOHOCHCHCOClOCHCHCOOCHCOCH3ABC2H5CD13-6 解：(1) 苄胺 氨吡啶 苯胺 吡咯(2) 四氢吡咯 吡啶 吡咯13-7 解：提示(1) 稀 H2SO4(2) KMnO4/H+或稀 HCl 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 33 页

39、，共 40 页学而不思则惘，思而不学则殆第十四章氨基酸、蛋白质、核酸14-1 解：(1) 天冬氨酸Asp (2) 半胱氨酸Cys (3) 苯丙氨酸Phe (4) 组氨酸 His (5) 薄荷酮(6) 脱氧腺苷 -5 -磷酸14-2 解：阴离子14-3 解：阳极。因为，此时该氨基酸在溶液中主要以阴离子的形式存在。14-4 解：甘丙苯丙；甘苯丙丙；丙甘苯丙；丙苯丙甘；苯丙丙甘；苯丙甘丙；结构式：略14-5 解：(1) (2) (3) (4) 14-6 解：(1) 与茚三酮显蓝紫色的为组氨酸(2) 与稀的 CuSO4碱溶液作用呈紫红色（缩二脲反应）的为酪蛋白(3) 与亚硝酸作用放出氮气的为丝氨酸(4

40、) 与溴水作用呈现褐色的为 -蒎烯，冰片和樟脑不反应；继而与金属钠作用，有氢气放出的为冰片，剩余的为樟脑。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 34 页，共 40 页学而不思则惘，思而不学则殆14-7 解：(1) (2) (3) (4) (5) 14-8 解：(A) 为或者（不稳定）。化学反应方程式略。14-9 解：(A) 的名称：苯丙氨酰甘氨酰丙氨酸；缩写Phe-Gly-Ala 。14-10 解：(A) 为，(B) 为。化学反应方程式略。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 35

41、页，共 40 页学而不思则惘，思而不学则殆第十五章碳水化合物15-1 解：（1）D-甘露糖（2）-D- 半乳糖（3）-D- 葡萄糖甲苷（4）-D-1- 磷酸葡萄糖（5）-D- (-)-2-脱氧核糖（6）-D- 果糖15-2 解：15-3 解：（1）左边单糖成苷，-1 ，4- 苷键（2）左边单糖成苷，-1 ，4- 苷键（3）左边单糖成苷，-1 ，3- 苷键（4）两个单糖均成苷，-1 ， 2- 苷键15-4 解：（2） 、 （4）能与 Fehling试剂反应。15-5 解：15-6 解：HOHOHHOHHOHHHOHHOHHNHCOCH3HOHOHCH2OHCH2OHHO(1)(2)HOH2CHO

42、OOHHHOHHOHH(3)(4)HOHOHHOHHHOCH3CH2OHNOH(1)(2)(4)(3)HOOHHOHOHHCH2OHHHCHCHCN NHNNHHOOHHOHCH2OHHHHOOHHOHOHHCH2OHHHCOOHHOOHHOHOHHCOOHHHCOOHHOHOHHCH2OH(1)(2)HOH2CCOHOHOHHOHOHOHHHCH2OHOHHOHHCH2OHHHCHOHOHOCH2OHOHHO+2+HOOHHOHCH2OHHH(4)(3)HOHHOOHOHHHOCH2OHOHAgCHCN NHH+HOHHHCH2OHOHCH2OHHHHHOHOHCOONH4HON NH精选学

43、习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 36 页，共 40 页学而不思则惘，思而不学则殆15-7 解：15-8 解：D核糖 D木糖D-阿洛糖 D-半乳糖15-9 解：HCHHHOHHOHOHCH2OH(5)(6)COCH3HOOHCH2OHHHHON NHN NHHOHOOHHOOHOHHOHHHHCHOCH2OHOHHNO3OHOHOHHHHHCOOHCOOHOHOHOHHHHHCHOCH2OHHNO3OHOHHHHHCOOHCOOHOHOHHOHNO3HHHCHOCH2OHOHOHHNO3HHHCHOCH2OHOHOHOHHHHCOOHCOO

44、HOHOHHOHHHCOOHCOOHOHOHHOOHHHCHOCH2OHA.OHHHCHOCH2OHB.OCHOHOHOHOHHHCH2OHCH2OHOHOHOHHHHHCHOCH2OH精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 37 页，共 40 页学而不思则惘，思而不学则殆15-10 解：15-11 解：15-12 解：（1）不正确。多糖含有苷羟基，但不能与Fehling 试剂反应。（2）不正确。含有苷键的低聚糖如有一个或几个游离的苷羟基则能与Fehling 试剂反应。（3）正确。（4）不正确。丙酮糖无旋光性和变旋现象。（5）不正确。能够生

45、成相同脎的两种单糖，它们之间的C1和C2的结构或构型存在差异，其它碳原子的结构或构型一定相同。（6）不正确。因变旋现象，水解的最终产物为D-葡萄糖。15-13 解：（2）、（ 3）、（ 5）、（ 6）无变旋现象。15-14 解：(提示 ) （1）用间苯二酚鉴别出果糖，再用苔黑酚区别核糖和葡萄糖。（2）用亚硝酸可鉴别2-氨基葡萄糖，可用碳酸氢钠鉴别葡萄糖尾酸（有二氧化碳气体），葡萄糖和 -D- 葡萄糖甲苷可用Tollen 试剂区别。（3）用碘鉴别淀粉，用Tollen 试剂鉴别纤维二糖，不溶于水而溶于硫酸的为纤维素。（4）用碘鉴别糖原，用Tollen 试剂可将 D-核糖、 D-甘露糖与蔗糖区分，D

46、-核糖、 D-甘露糖可用苔黑酚区别。OHOHHOHHHCHOCH2OHOHA.B.OHHHHCHOCH2OHOHOHOHHOHHCH2OHOHHHCH2OHOCCH2OHOCCH2OH或或精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 38 页，共 40 页学而不思则惘，思而不学则殆第十六章油脂和类脂16-1 解：（ 1）CH3(CH2)7(CH2)7COOH（2）CH3(CH2)4H2C(CH2)7COOH（ 3）CH3(CH2)16COOH （ 4）CH3(CH2)14COOH （5）CH3COOH16-2 解：（ 1）(CH2)14CH3H2

47、CHCOCOH2COCO(CH2)14CH3OCO(CH2)14CH3（2）CCH2-O-C-R1HOCH2-O-P-O-CH2CH2N(CH3)3OOO+-COR2（ 3）CCH2-O-C-R1HOCH2-O-P-O-CH2CH2-NH3OOO+-COR2（ 4）CCCH3(CH2)12HCHOHHCHNHCROCH2OPOCH2CH2N(CH3)3OO+-16-3 解：196。16-4 解：可由皂化值、碘值和酸值等判断。16-5 解：卵磷脂易溶于丙酮、乙醇，而脑磷脂难溶于，可据此进行分离。16-6 解：卵磷脂结构中既含有亲水基，又含有疏水基，可以将水与油两者较好的相溶在一起。16-7 解：

48、(C)7CH=CH(CH3)7CH3H2CHCOCOH2COCO(CH2)14CH3OCO(CH2)14CH3精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 39 页，共 40 页学而不思则惘，思而不学则殆16-8 解：(CH2)14CH3H2CHCOCOH2COCO(CH2)14CH3OCO(CH2)14CH3LiAlH4CH3(CH2)14CH2OHH+/CH3(CH2)14COO(CH2)15CH3KOHH+3CH3(CH2)14COOH16-9 解：OCH2CHNH2CHOHCHCH(CH2)12CH3OCH2OHOHHOCO(CH2)22CH3+精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 40 页，共 40 页