2022年有机化学课外复习思考题 .pdf

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1、学而不思则惘，思而不学则殆有机化学单元练习 1 1、甲基橙是一种酸的钠盐，其相对分子质量为300350，含碳 51.4% ，氢 4.3%，氧 14.7% ，氮 12.8% ，硫 9.8% ，钠 7.0%。试求甲基橙的实验式和分子式。2、按照不同的碳架和官能团，分别指出下列化合物属于哪一类化合物。1、H3CClCH3H3CCH3CH32、H3CCOOHCH3H3CCH3CH33、O4、OCH35、CHO6、CH3CH3CNH2CH37、HCC-CH(CH3)28、OH3、指出下列化合物中标有 *的碳原子的杂化方式（ sp3，sp2，sp） 。CH2CH3CHCH3CH3*1)2)CH3CHCCH

2、3CH3*CH2CCH2*3)*4)OH*5)6)CH3COCH3*4、解释下列化合物沸点上升次序：（1）CH4为 161.5， Cl2为 34， CH3Cl 为 24。（2）乙醇的沸点为78.3，它的同分异构体甲醚的沸点为24。5、判断下列化合物哪些是Lewis 酸，哪些是 Lewis 碱。（1）H+（2）Br+（3）NO2+（4） CH3O- （5）H2O （6）(CH3)2CH+（7） AlCl3（8）BF3（9）ZnCl2（10）NH36、把下列化合物改写成键线式（1）（2）（3）（4）7、写出下列化合物的Lewis 电子式：（1）CO2（2）CH3CN（3）CH3NH2（4）CH3C

3、HCH2CH2CHCH2CH2CH3CH3CH3CHCH2CH2CHCH3CH3CHCH3HCCHOCH2H2CH2CH2CH2CCH2CHCH3CH2CH3CH3CCH3O精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页，共 21 页学而不思则惘，思而不学则殆单元练习 2 1. 用系统命名法命名下列化合物(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) 2. 写出下列化合物结构式或构型式，如其名称与系统命名原则不符，请予更正：(1) 6,6二甲基 4乙基壬烷 (2) 2,4二甲基 -3 异丙基庚烷(3) 2异丙基 -4 甲基戊

4、烷 (4) 2,3二甲基 2乙基丁烷(5) 1甲基 3环丙基环戊烷 (6) 反-1- 溴 -4- 氯环己烷（优势构象）(7) 4甲基螺 2.4 庚烷 (8) 1,2,4三甲基二环 4.4.0癸烷3. 写出庚烷的各种构造异构体，并用系统命名法命名4. 写出下列化合物的可能结构式：(1) 由一个异丙基和一个异丁基组成的烷烃；(2) 只含一个叔丁基和一个甲基，分子量为140 的单环烷烃的顺式异构体；(3) 含一个伯碳、四个仲碳和一个叔碳的环烷烃；(4) 分子式 C6H14，只含伯碳和叔碳。5. 不查表比较下列各化合物沸点的高低：(1) (2) (3) (4) 6. 写出异戊烷所有一氯代产物结构式，并

5、将其按氢原子反应活性排列。7. 写出下列化合物的优势构象：CH(CH3)2CH2CH3CH3CH2CCH2CH(CH3)2CHCHCH3CH2CH3CH3CH2CH(CH2CH3)CH2CH3CH3CH3CHCCH3CH3CHCH3CH3(CH3CH2CH2CH2)3CHCH(CH3)2CH3CH3HHHCH3C2H5CH3CH3CH3C2H5CH3CH3CH3 - CH2CH3CH3CH3 - CH - CH2 - CH2 - CH3CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3CH3C(CH3)3精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - -

6、 - - - -第 2 页，共 21 页学而不思则惘，思而不学则殆CH3CHC(CH3)2(CH3)2CHCH2CHCHCHCH2CH3CH3CCHClBrCH2CH3CCCH2CH2CH3CH3HCH(CH3)2CH3CH2C(CH3)2CCHCCH2CH3CH2CH3+ HClCF3CHCH2+ HCl(CH3)2CCH2+ Br2NaClH2O(CH3)2CCH2+ HBr过氧化物C2H5CCH+ H2OHgSO4H2SO4CH2CHCH2CH2CH3+ Cl2500(CH3)2CCH2KMnO4H+,CH2CHCH2CHCHH2Pd/CaCO3,喹啉(1) (2) (3) 顺 1甲基

7、3乙基环己烷 (4) 反 1甲基 3乙基环己烷8. 用简单化学方法区别下列各组化合物：(1) 环丙烷和丙烷；(2) 1甲基 2乙基环丙烷和甲基环戊烷9. 推导结构式：化合物 A、B、C是互为同分异构体的烷烃，分子量均为72。A中仅含有伯碳和季碳，B中含有伯、仲、叔碳， C中含有伯、仲碳原子。写出A、B、C的结构式。单元练习 3 1命名化合物或由化合物名称写出其结构式（1）（2）（3）（4）（5）（6）2完成下列反应式：（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）（9）（10）（11）3选择题Cl - CH2 - CH2 - OHCH3CH2CH2CH2CH3+ CH2CHCN(CH3)2

8、= CH21)O32) Zn / HAc1)O32) Zn / HAcH3CCCCH=CH2CH2CH2CH3CHCCH3CH2CH2精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页，共 21 页学而不思则惘，思而不学则殆（1）下列自由基中最稳定的是（） ，最不稳定的是（） 。a. b. c. d. （2）下列烯烃中与HBr 反应速度最快的是（） ，最慢的是（） 。a. b. c. d. 4用简明的化学方法鉴别下列各组化合物。（1）丁烷、 1-丁烯、 1-丁炔（2）环丙烷、环己烯、环己烷5推断结构式（1）某化合物的分子式为C6H12，能使溴水

9、褪色，能溶于浓硫酸，加氢生成己烷，如用过量的酸性高锰酸钾溶液氧化可得到两种不同的羧酸。试写出该化合物的构造式。（2）某化合物（ A）的分子式为C7H14，经酸性高锰酸钾溶液氧化后生成两个化合物（B）和（C） 。（A）经臭氧化还原水解也得到相同产物（B）和（ C） 。试写出（ A） 、 （B）和（ C）的构造式。（3）有（ A）和（ B）两个化合物，它们互为构造异构体，都能使溴的四氯化碳溶液褪色。（A）与 Ag(NH3)2NO3反应生成灰白色沉淀， 用 KMnO4溶液氧化生成丙酸和二氧化碳； （B） 不与 Ag(NH3)2NO3反应，用KMnO4溶液氧化只生成一种羧酸。试写出（A）和（ B）的构

10、造式。（4）某化合物的分子式为C6H10。能与两分子溴加成而不与氯化亚铜的氨溶液起反应。在汞盐的硫酸溶液存在下， 能与水反应得到4-甲基 -2-戊酮和 2-甲基 -3-戊酮的混合物。 试写出此化合物的构造式。单元练习 41、命名下列化合物：（1）（2）3）（ 4）（5）2、写出下列化合物的结构式：（1）间二硝基苯（ 2）1 , 3 , 5-三乙苯（3）对羟基苯甲酸（ 4）3 , 5-二硝基苯磺酸（5）对氯苄氯（ 6）对 -异丙基乙苯3、判断题（在题后的括号内，对的打“”，错的打“”）（1） 苯比氯苯更容易发生亲电取代反应。（）（2） 苯分子中有三个碳碳双键,所以易与HBr 发生亲电加成反应。（

11、）（3） 异丙苯在光的条件下氯代反应，其反应历程是亲电取代。（）（4） 环丙烯正离子比三级碳正离子稳定。（）（5） 苯、萘、蒽、菲及环丁二烯都有芳香性。（）4、选择（1）下列结构中，有芳香性的是（）A、B、C、D、CH2CHCHCH3CH2CHCH2CH2CHCCH3CH3CH3CH2CH2CHClCH2CHCH3(CH3)2CCHCH3CH2CHCF3BrC(CH3)3ClCH3CH3SO3HCH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页，共 21 页学而不思则惘，思而不学则殆（2）下列化合物中

12、最易发生亲电取代反应的是：（）A. 苯B. 对二甲苯C. 间二甲苯D. 苯胺（3）下列化合物用KMnO4氧化生成一元芳香酸的是（）A、B、C、D、（4）下列化合物硝化反应的活性次序为（）a、均三甲苯b、对二甲苯c、间二甲苯d、甲苯A、abcd B、 acdb C、acbd D、dcba （5）下列化合物在相同条件下溴化时，对位取代产物含量最高的是（）A、B、C、CH2ClD、Br5、完成反应式（1）（2）（3）（4）. （5）6、以苯或甲苯为原料 ,制备下列各化合物（ 1）对氯苯甲酸（2）4-硝基 -2-溴甲苯（ 3）3-硝基 -4-氯苯甲酸（4）间溴苯磺酸7、用简单的化学方法鉴别下列各组化合

13、物（1）苯、甲苯、环己烯、环己烷（2）8、推导下列结构式（1）三种三溴苯经过硝化后，分别得到三种、二种和一种一元硝基化合物。试推测分别满足下列条件的三溴苯的结构。硝化后只得一种一元硝基化合物；硝化后得二种一元硝基化合物；硝化后可得三种一元硝基化合物。C(CH3)3CH3CH2CH3CH2CH3CH2CH2CH3CH3CH(CH3)2CH3 CH3ClC(CH3)3CH3CH=CH2COOHNO2Br2FeBr3CH3CH2COClAlCl3混酸OCH3CH=CH2Cl2CH2CHOCHOKMnO4H2SO4精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - -

14、-第 5 页，共 21 页学而不思则惘，思而不学则殆ClBrCHCH2CCH（2）有 A、B、C 三种芳烃，分子式均为C9H12，氧化时 A 生成一元羧酸，B 生成二元羧酸，C 生成三元羧酸，但硝化时A 得到两种主要一元硝基化合物，B 得到两种一元硝基化合物，而C 只得一种一元硝基化合物，试推断A、B、C 得可能结构式。（3）化合物（ A） ，实验式为C3H2Br, 分子量 236， （A）与 Br2/FeBr3作用，经一次取代反应得（B）一种化合物，推测（A） 、 （B）的结构。单元练习 5 1. 下列化合物中，哪些有旋光性？（1）（2）（3）（4）（5）（6）2写出下列化合物的结构式（1）

15、R-甲基仲丁基醚（2） （2E，4S）-3-乙基 -4-溴-2-戊烯（3）R-2,3-二溴丙醛（4） （ 2R，3R）-2-苯基 -3-氯丁烷（5） （S）-3-甲基 -3-甲氧基 -4-己烯 -2-酮3下列叙述哪些是正确的，哪些是错误的？（1）具有 R-构型的手性化合物其旋光方向必然是右旋的。（2）内消旋体和外消旋体都是手性分子，因为它们均无旋光性。（3）含手性碳原子的化合物未必都是手性化合物，不含手性碳原子的化合物都无光学活性。（4）构型异构体之间的转化必须有与手性碳相连的化学键的断裂。（5）对映异构体比旋光度大小相等，方向相反，等量混合可组成一对外消旋体。4下列化合物属于对映体、非对映体

16、、还是同一化合物？（1）与（ 2）与（3）与（ 4）与5用 R/ S标记法标记下列每个手性碳原子的构型（1）（2）（3）H3CClCH3CH3HOHOHHNO2BrNO2IHCCCClCH3CNC(CH3)3C(CH3)3HHCH3HClHC6H5ClCH3C2H5NH2HH3CC2H5NH2HCH2SHCHBrHOH2CCH2SHCHBrHOH2CCH3HOHCH2CH3H3CHOHCH3HHOHOHOOHOHCH2OHOHOHOOHOHCH2OHCCOOHClSO3HNH2CNH2OHHOH2CH精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第

17、6 页，共 21 页学而不思则惘，思而不学则殆（4）（5）6写出化合物 A、B 的绝对构型（用费歇尔投影式表示）7将某旋光性物质1.5克溶于乙醇中，制得50mL 溶液，置该溶液于10cm的旋光管中，在钠光源下于 20测其旋光度为2.79 ，则其比旋光度是多少？如将该溶液由50mL 稀释到 150mL，则旋光度为多少 ? 单元练习 61、给出符合下列图谱的结构：（1）C3H7Br （2）C7H8O （3）C2H5Br CH3HHOHC6H5OCH3COOHNH2HOHCH3CH2BrC2H5CHCHCH2CH3(S)-+HBrA+B精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结

18、- - - - - - -第 7 页，共 21 页学而不思则惘，思而不学则殆（4）C4H8Br2 （5）C3H6Cl22、从分子式和核磁共振谱推出下列化合物的结构：1）C4H7Cl3： =1.4（单， 3H） ；4.0（单， 4H）2）C4H7Cl3： =1.3（双， 3H） ；2.4（单， 3H） ；4.6（四， 1H）3）C4H7Br3： =1.4（双， 3H） ；2.6（三， 2H） ；3.6（多， 1H） ；5.4(三， 1H) 4）C4H8Br2： =1.0（双， 3H） ；2.5（多， 1H） ；3.3（双， 4H）3、化合物 C8H6的 IR 谱图如下所示， 它能使 Br2/CC

19、l4褪色，并能与银氨溶液反应生成沉淀，试推测其结构。4、某化合物分子式为C9H10O2，试根据下列红外光谱及核磁共振谱图推断其结构，并给出IR 谱上指定的吸收峰归属。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 8 页，共 21 页学而不思则惘，思而不学则殆5、将下列各组化合物按紫外吸收波长由长到短排列成序：（1）A、CH3CH2CH=CHCOCH3B、CH3CH=C（CH3）COCH3C、CH2=C（CH3）COCH2CH3D、CH3CH=CHCH2COCH3（2）ABCO、O、O、（3）ABC、6、用质量数是奇数还是偶数判断分子离子峰（M+）

20、 ：（1） 碳氢化合物的分子离子（M+）的 m/e 数值可能有奇数吗？（2）由碳氢氧组成的化合物的（M+）的 m/e 数值是奇数还是偶数？（3）由碳氢氧氮组成的化合物的（M+）的 m/e 数值是奇数还是偶数？7、戊酮的 3 个异构体质谱数据如下，写出3 个戊酮结构，并解释m/e 峰的由来。（1）分子离子峰m/e86，并在 m/e71 和 43 处各有一个强峰，但在m/e58 处没有峰。（2）在 m/e86，57 处各有一个强峰，但无43 和 71 的强峰。（3）有 m/e58 的强峰。8、一个仅含碳和氢的化合物，质谱图如下，试写出其结构。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归

21、纳总结 - - - - - - -第 9 页，共 21 页学而不思则惘，思而不学则殆单元练习 7 1、选择正确答案填入括号中（1）下列物质中为碘仿的是（）A.CH3I B.CH2I2 C.CHI3 D.CCl4（2）下列化合物命名正确的是（）A. CH3CH(CH3) CHBrCH2CH33-溴-4-甲基戊烷B. CH3CH(CH3) CH2CHBrCH3 2-甲基 -4-溴戊烷C. CHCCH2CHBrCH32-溴 -4-戊炔D. CH3CHCHCHBrCH32-溴-3-戊烯（3）下列物质与硝酸银的醇溶液反应，活性最大的是（）A. BrB. CH2BrC. CH2BrD. Br（4）按 SN

22、1取代反应活性次序排列，下列排列正确的是（）CH3CHBrCH CH2 CH3CH2CH2CH2Br CH3CHCHCH2Br CH3CHBrCH2CH3 A. B. C. D.（5）下列化合物进行SN2 取代反应，相对活性最大的是（）A. CHBrCH2CH3B. CBr(CH3)2C. CH2CHBrCH3D. CH2CH2CH2Br（6）下列化合物能生成最稳定碳正离子的是（）A.ClB. ClC. CH2ClD. CH2Cl（7）下列物质进行E2 反应，活性最大的是（）A. IB. ClC. BrD. F（8）下列物质可用于制备格氏试剂的溶剂是（）A. 乙醇B. 无水乙醇C. 乙醚D.

23、无水乙醚2、命名和写结构式（有立体异构者请注明或画出其构型）（1）ICH2CCH2CH2ClC2H5（2）BrICH2CH3CCCH2C（3）CF2CF2n（4）Cl（5）CH3CHCCH3CHBrCH3（6）BrClC2H5CCH3（7）烯丙基氯（8）对乙烯基苄溴（9）反 -1-溴-4-碘环己烷（10）S-1,2-二溴丙烷3、完成下列反应方程式精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 10 页，共 21 页学而不思则惘，思而不学则殆（1）CH2(CH3)2CHCHBrCH2CHKOH醇（2）(CH3)3CCl+AgNO3醇（3）C2H5NH

24、2+C2H5Cl2（4）CH2BrCHCHBrKCN?H O2H+/（5）(CH3)2CCH2HCl?Mg无水 乙 醚?1）2）CO2H /H O+2（6）HPhClCH3SN2NaOH / H2O4、采用化学方法鉴别下列物质（1） 1-氯 -1-戊烯3-氯-1-戊烯4-氯-1-戊烯（2） 1-氯环己烷1-氯环己烯对氯甲苯苄基氯5、从指定原料合成下列化合物（1）由CH3合成CH2ClCl（2）由CH2CH3CH合成CH2ClCHOHCH2Cl（3）由 1-溴丙烷合成异丙醚(CH3)CHOCH(CH3)2（4）由合成ClClClCl6、推导结构（1）某氯化物A 脱 HCl 后生成一种烃B，B 经

25、臭氧分解得到乙醛和丙酮，试推测A、B 的结构式。（2）某化合物A，分子式为C7H8，单氯化时根据反应条件不同可以化合物B、C 和 D，B 和 D 进一步氯化可生成相同的邻位化合物E（C7H6Cl2） ， E 与 KCN 作用，再水解可得到化合物F（ C8H7O2Cl） ，试推测 AF 的结构式。（3）有两种未知的同分异构体A 和 B（C6H11Cl） ，A 脱 HCl 后生成一种物质C（C6H10） ，B 脱 HCl 后生成分子式相同的两种物质D（主要产物）和E（次要产物）；C 经 KMnO4氧化后得到HOOC（CH2）4COOH ，经相同条件氧化，D 生成 CH3CO（CH2）3COOH ，

26、E 生成唯一有机物环戊酮，试确定A、B、C、D 和 E 的结构式。单元练习 8 1、选择正确答案填入括号中（1）下列物质在水中的溶解度最小的是（）A.CH3OH B.CH2OHCH2OH C.CH2OHCHOHCH2OH D.CH3CH2CH2CH2OH （2）除去乙醚中混有的少量乙醇，可加入的试剂为（）A.浓硫酸B.氧化钙C. 五氧化二磷D.无水硫酸铜（3）制备苯甲醚的主要原料为（）A. 苯酚 +甲醇B 苯酚 +甲酸钠C 苯酚钠 +氯甲烷D 甲醇钠 +氯苯（4）下列化合物与金属钠反应，活性最大的是（）A. CH2CHOHCH2CH3B.CH2CH2OHC.CHOHCH3D. OH醇精选学习资

27、料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 11 页，共 21 页学而不思则惘，思而不学则殆（5）下列化合物与Lucas 试剂反应的活性顺序排列正确的是（） CH3CHOHCH CH2 CH3CH2CH2CH2OH (CH3)3COH CH3CHOHCH2CH3 A. B. C. D.（6）下列化合物酸性顺序排列正确的是（）OHClOHOHO2NOHO2NA. B.C. D.（7）下列化合物能使三氯化铁显色的是（）A. OHB. CH2OHC. OHD. CH2OH（8）下列物质中不能与浓HI 反应的是（）A.OCH3B.OCH3C.OD. O2、命名和

28、写结构式（1）CH3CHBrCH2OH（2）OHCH3（3）CH2OHO2N（4）OH（5）CH3OCH2CH2OCH3（6）OCH2CH2CHCH3（7）3-甲氧基 -2-丁醇（8）苦味酸（ 9）硫酸二甲酯（10）反 -2-氯-1-环己醇3、完成下列反应方程式（1）CH2CHOHCH(CH3)2H+（2）OHH2SO4( )KMnO4稀0 ( )（3）CH3CH2CHCH3OHKMnO4H2SO4（4）ONH3（5）CH3(CH2)2OHSOCl2?(CH3)3CONa（6）OH+（）OCH3（7）(CH3)2CHOC2H5HBr 过 量( )（8）C2H5OH18+CH3COOHH+( )

29、+( )4、采用化学方法鉴别下列物质（1）1-丁醇、 2-丁醇、 3-丁烯 -1-醇 ； （2）己烷、丁醇、苯酚、丁醚5、如何将下列化合物中的杂质除去？精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 12 页，共 21 页学而不思则惘，思而不学则殆（1）苯中含有少量的苯酚；（2）乙醇中含有少量的乙醚6、从指定原料合成下列化合物（1）由CH3CH2CH2CH2OH合成CH3CH2CHCH2；（2）由OH和CH2CH3CH合成OCH2CHCH2；（3）由CH2H2C合成OO；（4） 由OH合成BrBrBr7、推导结构（1）某化合物（A）分子式为C6H1

30、2O，酸性条件下脱水生成（B） ，分子式为C6H10，该产物如果用臭氧氧化，可以得到己二醛。试推测（A） 、 （B）的结构式，并写出相关的反应方程式。（2） 某旋光性化合物 （A） 分子式为C5H12O， 与 HI 作用可以生成仍具有旋光性的（B） ， 分子式为C4H10O，（B）在酸性条件下脱水的产物，经酸性KMnO4氧化可得到乙酸，试推断（A） 、 （B）的结构式。（3）某有机物（ A）的分子式为C7H8O，有两个同分异构体（B） 、 （C） ，进一步实验可知：（B）溶于浓 H2SO4而不溶于NaOH 的水溶液，（ C）不溶于浓H2SO4但能溶于NaOH 的水溶液，当（C）全部溶解后，加酸

31、酸化，又重新析出。（ A）与 KMnO4的酸性溶液作用生成苯甲酸，（B）无作用，而（C）极易被氧化。（ C）与 FeCl3作用呈现紫红色， （A） 、 （B）与 FeCl3均无显色反应。试推测（ A） 、 （B） 、 （C）的结构式。单元练习 91、命名下列化合物或写出结构式：（1）（2）（ 3）（4）（5）（ 6）（7） 乙醛腙（8） 环己酮缩氨脲（ 9） 1-苯基 -1-丙酮2、写出丁醛与下列试剂反应的主要产物 C6H5MgBr ，然后加水 （过量）饱和NaHSO3溶液 苯肼 Br2/CH3COOH HOCH2CH2OH,干 HCl NaBH4H2O H2,Pt Fehling 试剂 /水

32、浴 K2Cr2O7/H+3、鉴别下列各组化合物丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇戊醛、 2戊酮、 3戊酮、环戊酮苯甲醇、苯甲醛、邻羟基苯甲醛CH3CH2CHCCH3CH2CHOCH2CH=CH2CCH3OOOCH3CCH3NOHCHOCH2CH3OCH2CH3CH3CHCHOCH2CH3精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 13 页，共 21 页学而不思则惘，思而不学则殆4、完成下列化学反应式（1）（2）（3）（4）5、合成下列化合物（1）（2）（3）（4）（5）6、将下列各组化合物与HCN 发生亲核加成反应活性由强到弱排列成序：（1）乙醛、三氯乙

33、醛、氯乙醛、氟乙醛（2） 苯甲醛、对甲基苯甲醛、对硝基苯甲醛、对羟基苯甲醛7、苯甲醛与浓氢氧化钠溶液共热，反应混合物中除产物外，尚有20未发生变化的原料，试设计实验步骤将反应混合物中的各组份进行分离提纯。8、有一个化合物 (A)，(A)可以与苯肼发生反应，也可与硝酸银氨溶液作用。(A)可以很快使溴水褪色，也能被酸性高锰酸钾氧化并得到一分子丙酮和另一化合物(B)。(B)有酸性，和碘的氢氧化钠反应生成碘仿和一分子丁二酸。试写出(A) (B)的结构式及各步反应式。9、有一化合物 (A)，分子式为 C8H14，经高锰酸钾酸性溶液氧化后得到环己烷羧酸，(A)和浓硫酸作用后，再用水煮沸得到一个具有旋光性的

34、醇(B)，(B)能发生碘仿反应，试写出(A) (B)的结构式及各步反应式。第三节单元练习 10 1命名或写结构式（1）(CH3)2C CHCOOH（2）CH2CHCH2CH2CONHCH3CHCH3BrCH3CH3CCHCH3CCH3OCH3COOH+ CHI3OHOHCN/OH-H2O/H+CCH2OHHOCH2CH2OHCHO+HCHO浓 OH-H2O/H+LiAlH4CH=CHCHOCH3CHCH2CHCH3CH3OHCH3CCH3OCHOCHCHCH3CH2CCH2CH3OHCH3CH3CHCH2CH2CCH3COOCH3CH3CH2BrCH3CH2CH2COOH精选学习资料 - -

35、- - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 14 页，共 21 页学而不思则惘，思而不学则殆（3）CH3CHCH2CH2OCO（ 4）CCH3COOHCOOHCH3（5）HCOC2H5O（6）草酸（7）水杨酸（8）3-苯基丙酸（ 9）戊二酸单乙酯（10）苯乙酸苯甲酯2完成下列反应（1）(CH3)2CHOHCH3COCl（2）2 CH3CH2COOC2H5NaOC2H5（3）C6H5CH=CHCOOHKMnO4/H+（4）NH2CNH2ONaOH/H2O（ 5）OHCOOH+NaHCO3（6）CH2CH2COOC2H5CH2CH2CH2COOC2H5NaOC2H5（7

36、）=CHCH2CHOCH2CO2HCHH2/Pt（8）CH2OOHBr2P（9）NHONaOH/H2O（10）COCOO+ CH3OH( )PCl5( )3比较分析下列各组化合物的酸性强弱（1） 醋酸、丙二酸、草酸、苯酚、甲酸（2） 对硝基苯甲酸、对甲基苯甲酸、对氯苯甲酸、苯甲酸（3）CH3COOH、F3CCOOH、ClCH2COOH、CH3CH2OH、COOH4. 用化学方法鉴别下列各组化合物（1）乙醇，乙醛，乙酸；（2）水杨酸、苯甲酸、苯甲醇5合成题（无机试剂任选）（1）(CH3)2CCH2(CH3)3CCOOH（2）OHO精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 -

37、 - - - - - -第 15 页，共 21 页学而不思则惘，思而不学则殆（3）CH2=CH2CH2CH2COOHOH（4）CH3CCH3CH3CH3(CH3)3CCH2COOH（5）OCH2-C-CH2OCH2-C-OC2H56结构推导（1）化合物A,B,C 的分子式均为C3H6O2,只有 A 能与 NaHCO3作用放出CO2，B 和 C 在 NaOH 溶液中水解， B 的水解产物之一能发生碘仿反应，推测A,B,C 的结构式。（2）某化合物A 的分子式为C6H8O4,能使溴水褪色，用臭氧氧化并在ZnAc2条件下水解得到丙酮酸；A 加热则生成水和酸酐。试推断该化合物的结构。单元练习 11 1

38、.写出符合下列名称的结构式：（1）2- 羟基丙酸（ 2） 2,3-二羟基丁二酸（3）水杨酸甲酯（4）没食子酸（5）草酰丁酸2.完成下列反应，写出主要产物：3.用化学方法鉴别下列化合物：4.用指定原料及必要的试剂合成下列化合物：（1）由 CH3CHO 合成丙交酯。COOH?（3）HO（4）OHCOOH+(CH3CO)2O浓H2SO4?（1）HCNH+H2O?HOCH2CH2CHOHCOC2H5CH3COC2H5CH3CCH2COC2H5OOOO（1），abc、dabc、CH3CH2COOHCH3CHCOOHCH3CHCOOHCH3COCH2COOC2H5（2）OHBr，abc、（3）CH3CCO

39、OHCOOHCOOHOHO，CH3CHCH2CH2COOHClNaOHH2O+（2）?H精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 16 页，共 21 页学而不思则惘，思而不学则殆（2）由乙酰乙酸乙酯及必要的试剂合成：（3）由乙酰乙酸乙酯及必要的试剂合成：2-己醇。5.推导结构：某化合物分子式为C7H6O3，能溶于NaOH 及 NaHCO3，与 FeCl3作用呈颜色，与(CH3CO)2O 作用生成C9H8O4，在 H2SO4催化下，与甲醇作用生成具有杀菌作用的物质C8H8O3，此物质硝化后只得到一种一元硝化产物，试推测该化合物的结构式。单元练习

40、 12 1、命名下列化合物：2、写出下列化合物的结构：（1）N-甲基 -N- 乙基苯胺（2） -苯乙胺（3）氯化三甲基乙基铵（4）对甲苄胺（5）氢氧化二甲基乙基苄基铵3、完成下列反应式：4、将下列各组化合物按碱性由强到弱排序：(1) (2) 苯甲酰胺苯胺甲胺氢氧化四甲胺(3) 乙酰苯胺N-甲基苯胺邻苯二甲酰亚胺苯胺CCH3OCH3NCH(CH3)2(CH3)2CHN(CH3)3OH-CH3SO2ClCH3NH2BrN+(CH3)3Cl-NH2CNNH2NO2NH2NO2NO2NH2CH3CH2NH2CH3I( 过量 )AAg2OBCNHCH3+NH+CH3ICH3COClAlCl3Zn-Hg/

41、HCl混酸Fe/HClABCDC6H5HHN(CH3)2C2H5CH31 CH3I2 湿Ag2O,KMnO4/H+Fe/HClNaNO2/HCl 50CCu2CN2/KCN 50CABCDCH3O2N精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 17 页，共 21 页学而不思则惘，思而不学则殆5. 用化学方法鉴别下列各组化合物 苯胺苯酚环己胺 邻甲基苯胺N-甲基苯胺苯甲酸邻羟基苯甲酸 乙醇乙醛乙酸乙胺6、由指定原料及两个碳以下的原料合成下列化合物（1）（2）7、化合物 A 和 B，分子式均为 C6H13N，不与 KMnO4反应，与亚硝酸反应均放出

42、氮气，分别生成 C 和 D， 且 C 和 D 分子式都是 C6H12O。 C 和 D 与浓硫酸共热，得到分子式均是 C6H10的 E 和 F，E 和 F 经臭氧化都生成分子式为C6H10O2的直链化合物 G 和 H，G 有碘仿反应和银镜反应； H 能发生银镜反应生成直链二元羧酸，试推测A、B、C、D、E、F、G、H的结构式。单元练习 13 1、命名下列化合物（1）（2）（3）（4）2、完成下列反应（1）（2）（3）3、从定义、结构、性状和功能上简述生物碱。4、推导结构CHOCHONO2OHOC2H5NH2OCHO+CH3CHO稀NaOHOCHONaOH浓N+CH3INSO2NNHOBrNCON

43、CH3CH3NNOHOHH3C精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 18 页，共 21 页学而不思则惘，思而不学则殆某化合物 A 不溶于氢氧化钠水溶液，但溶于盐酸，能与苯肼作用生成相应的苯腙，不与苯磺酰氯反应，能发生碘仿反应，生成一分子B 和一分子碘甲烷。 B 在强酸条件下与甲醇生成 N-甲基 2吡咯甲酸甲酯。试写出A 和 B 的结构式。单元练习 14 1、判断下列各题说法是否正确，正确的请在题后扩号中填“”，错误的请在题后扩号中填“” 。 天然油脂的主要成分是高级脂肪酸的混合甘油酯。（） 油脂通式中，R1、R2、 R3是高级脂肪酸的烃基

44、，绝大多数含偶数碳原子。（） 油脂的碱性水解反应称为皂化反应。（） 一般油脂的皂化值越大，其平均相对分子质量也越大。（） 皂化值是水解1 克油脂需要的氢氧化钠的质量。（） 类脂化合物是化学性质与油脂类似的化合物。（） 一般碘值越小，代表油脂中不饱和脂肪酸的含量越高。（） 普通肥皂可以在任何条件下使用。（） 表面活性剂分为阴离子表面活性剂和阳离子表面活性剂。（）2、命名下列化合物或写出结构式CH3(CH2)10COOHCOOH 硬脂酸3、用化学方法鉴别下列各组化合物 菜油与氢化菜油； 固态猪油与石蜡4、计算三油酸甘油酯和三软脂酸甘油酯的皂化值。（C=12，H=1，O=16）5、鲸蜡中的一个主要成

45、分是十六酸十六醇酯，可以作为肥皂或化妆品中的润滑剂。如何通过三软脂酸甘油酯为唯一的原料合成。6、2g油脂完全皂化，消耗0.5 molL-1的 KOH 18mL ，计算该油脂的皂化值和平均相对分子质量。CH2OCO(CH2)7CHCHCH2OCOOCO(CH2)14CH3(CH2)7CHCH(CH2)7CH3CH(CH2)7CH3精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 19 页，共 21 页学而不思则惘，思而不学则殆单元练习 15 1.按要求回答问题（1）-D- 吡喃葡萄糖和-D- 吡喃葡萄糖是否为对映体？哪种结构更稳定，为什么？（2）怎样证

46、明D-葡萄糖、 D-甘露糖和D-果糖的 C3、C4、C5具有相同的构型？（3）酮糖能被碱性弱氧化剂Fehling试剂、 Tollens试剂、 Benedict试剂氧化，但不能被酸性弱氧化剂氧化，为什么？（4）糖苷既不能与Fehling试剂作用，也不能与Tollens试剂作用，且无变旋现象，试解释之。2.下列化合物哪个有变旋现象？(1) (2) (3) (4)（5） (6) 3.指出下列各单糖是-或 -及 D-或 L-型（1) (2) (3) (4) 4.写出 D-甘露糖与下列试剂反应的化学方程式（1）Br2-H2O ； （2）与 Tollens 试剂作用；（3）HNO3； （4）NaBH4；

47、（5）Ac2O （6）C2H5OH+ 无水 HCl ； （7）由 (6)得到的产物与硫酸二甲酯及氢氧化钠作用；（8）由 (7)得到的产物再与稀盐酸作用；（9）由 (1)得到的产物先与乙酸酐（Ac2O）作用，再与亚硫酰氯（SOCl2）作用5.已知 A、B、C 三个 D-戊醛糖，当它们分别用HNO3氧化时，A 和 B 生成无光学活性的戊糖二酸， C 则生成有光学活性的戊糖二酸。当它们分别与过量苯肼反应时，B 和 C 生成相同的糖脎。写出 A、B、C 的 Fischer投影式。OCH2OCH3HOHHOHHOHHOHHOOHOOCH2OCH3CH3CH3CH3OH3COCH2OHHHOHHOHOHH

48、HOCH2OHHHHOHOHHOHHOOCH2OHHHOHHOHOHHHOHHOHOHHHOHCH2OHOOOHHCH2OHOHHOHOHHHHOCH2OHHHOHHOHOHHOHHOOHHHCH2OHHHOH2CHOHOOCH3OOCH3OHCH2OCH3OHOOCH2OHOHCH3OHHHOHCH2OHOHOHHOHH精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 20 页，共 21 页学而不思则惘，思而不学则殆6.D-己醛糖 A 经还原得到具有旋光性的糖醇B，A 经降解再用还原剂还原生成无旋光活性的糖醇 C，若把 D-己醛糖 A 的-CHO

49、和-CH2OH 交换位置，所得结构与A 完全相同，写出A、B、C 的构型。7.有 A、B 两个 D-戊糖，分子式均为C5H10O5，经实验得知：将 A、B 分别进行西列瓦诺夫试验，B 很快显红色， A 则不能；分别与苯肼试剂作用，生成两个互为差向异构体的糖脎；对 B 进行 C3构型测定为 R型；将 A 用 HNO3氧化得到内消旋体。试写出A 和 B 的 Fischer投影式。单元练习 16 1、氨基酸为两性化合物，为什么中性氨基酸的pI 不等于 7，简述其原因。2、分别比较下列氨基酸溶液的pH 值与其 pI 的关系。（1）甘氨酸（2）谷氨酸（3）赖氨酸（4）丙氨酸3、一个三肽与2，4-二硝基氟苯作用后再水解，得到N-（2，4-二硝基苯基）甘氨酸、N-（2，4-二硝基苯基）甘氨酰丙氨酸、丙氨酰亮氨酸、丙氨酸和亮氨酸。试推测此三肽的结构式。4、以合成苯丙氨酸为例。简述 -氨基酸的几种合成方法。CH2CHCOOHNH2精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 21 页，共 21 页