2022年有机化合物纯知识点 .pdf

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1、有机化合物适用学科化学适用年级高三适用区域人教版课时时长（分钟）120 分钟知识点甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用。糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。有机化学中重要的有机反应类型。教学目标1、了解有机化合物中碳的成键特征。2、了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。3、了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。4、了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用。5、了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。6、了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。教学重点有机反应方程式和官

2、能团的性质。教学难点有机反应方程式的书写。教学过程一、复习预习本节课咱们主要讲必修2 中所学习过的基础有机化学进行习题的复习一遍。二、知识讲解考点 1 重要的物理性质1有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。（2）易溶于水的有：低级的 一般指 N(C) 4醇、 （醚） 、醛、 （酮） 、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。 （它们都能与水形成氢键）。考点 2 重要的反应1能使溴水（ Br2/H2O）褪色的物质（1）有机物通过加成反应使之褪色：含有、 CC的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色：酚类注意

3、： 苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 通过氧化反应使之褪色：含有 CHO （醛基） 的有机物 （有水参加反应）注意：纯净的只含有 CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页，共 9 页 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯（2）无机物通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- = 5Br-+ BrO3-+ 3H2O 或 Br2 + 2OH- = Br- + BrO- + H2O 与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO

4、32-、I-、Fe2+2能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质1）有机物：含有、 C C 、OH（较慢）、CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但苯不反应 ）2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+3与 Na 反应的有机物：含有OH、COOH的有机物与 NaOH 反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、 COOH的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）与 Na2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；含有 COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体；含有 SO3H 的有机

5、物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。与 NaHCO3反应的有机物：含有COOH 、 SO3H 的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。4既能与强酸，又能与强碱反应的物质（1）氨基酸，如甘氨酸等H2NCH2COOH + HCl HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH +NaOH H2NCH2COONa + H2O （2）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的COOH和呈碱性的 NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。5银镜反应的有机物（1）发生银镜反应的有机物：含有CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（2）银氨溶液 Ag(NH3)2OH（

6、多伦试剂）的配制：向一定量 2%的 AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。（3）反应条件： 碱性、 水浴加热酸性条件下， 则有 Ag(NH3)2+ + OH- + 3H+ = Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。（4）实验现象：反应液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出（5）有关反应方程式： AgNO3 + NH3 H2O = AgOH + NH4NO3AgOH + 2NH3 H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O 银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH3)2OH2 Ag+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O 【记忆诀窍

7、】 ：1水（盐）、2银、 3氨甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag + (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O 乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag + (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O 甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH2 Ag+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O 葡萄糖：CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2Ag +CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+ H2O 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页，

8、共 9 页（6）定量关系：CHO2Ag(NH)2OH2 Ag HCHO 4Ag(NH)2OH4 Ag 6与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应（1）有机物：羧酸（中和） 、甲酸（先中和，但NaOH 仍过量，后氧化） 、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖） 、甘油等多羟基化合物。（2）斐林试剂的配制：向一定量10%的 NaOH 溶液中，滴加几滴2%的 CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。（3）反应条件：碱过量、加热煮沸（4）实验现象： 若有机物只有官能团醛基（CHO ） ，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； 若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），

9、则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；（5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 = Cu(OH)2+ Na2SO4RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O + 2H2O HCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O + 5H2O OHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu2O + 4H2O HCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O+ 3H2O CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O + 2H2O （6）定量关系：COOH

10、 ? Cu(OH)2? Cu2+（酸使不溶性的碱溶解）CHO 2Cu(OH)2Cu2O HCHO 4Cu(OH)22Cu2O 7能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质） 。HX + NaOH = NaX + H2O (H)RCOOH + NaOH = (H)RCOONa + H2O RCOOH + NaOH = RCOONa + H2O 或8能跟 FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。9能跟 I2发生显色反应的是：淀粉。10能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。考点 3 各类烃的代表物的结构、特性精选学习资料 - - - - - - - - -

11、 名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页，共 9 页类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物通式CnH2n+2(n1) CnH2n(n2) CnH2n-2(n2) CnH2n-6(n6) 代表物结构式H C CH 分子形状正四面体6 个原子共平面型4 个原子同一直线型12 个原子共平面 (正六边形 ) 主要化学性质光 照 下 的 卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶 液褪色跟 X2、 H2、 HX、H2O、HCN 加成 ， 易 被 氧化；可加聚跟 X2、 H2、 HX、HCN加成；易被氧化； 能加聚 得 导 电 塑料跟 H2加成； FeX3催化下卤代；硝化、磺化反应四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生

12、物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤代烃一卤代烃：RX 多 元 饱 和 卤代烃：CnH2n+2-mXm 卤原子X C2H5Br （ Mr：109）卤素原子直接与烃基结合 - 碳上要有氢原子才能发生消去反应1.与 NaOH 水溶液共热发生取代反应生成醇2.与 NaOH 醇溶液共热发生消去反应生成烯醇一元醇：ROH 饱和多元醇：CnH2n+2Om醇羟基OH CH3OH （Mr：32）C2H5OH （Mr：46）羟基直接与链烃基结合， OH 及 CO均有极性。 - 碳上有氢原子才能发生消去反应。 - 碳上有氢原子才能被催化氧化， 伯醇氧化为醛， 仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化

13、氧化。1.跟活泼金属反应产生H22.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃3.脱水反应 :乙醇140分子间脱水成醚170分子内脱水生成烯4.催化氧化为醛或酮5.一般断OH 键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯醚ROR醚键C2H5O C2H5（Mr：74）CO 键有极性性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应酚酚羟基OH （Mr：94）OH 直接与苯环上的碳相连， 受苯环影响能微弱电离。1.弱酸性2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀3.遇 FeCl3呈紫色4.易被氧化精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页，共 9 页醛醛基HCHO （Mr：30）（Mr：

14、44）HCHO相当于两个CHO 有极性、能加成。1.与 H2、HCN等加成为醇2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等 )氧化为羧酸酮羰基（Mr：58）有极性、能加成与 H2、HCN加成为醇不能被氧化剂氧化为羧酸羧酸羧基（Mr：60）受羰基影响，OH能电离出H+，受羟基影响不能被加成。1.具有酸的通性2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键， 不能被 H2加成3.能与含 NH2物质缩去水生成酰胺 (肽键 ) 酯酯基HCOOCH3（Mr：60）（Mr：88）酯基中的碳氧单键易断裂1.发生水解反应生成羧酸和醇2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇硝酸酯RONO2硝酸酯基ONO2不稳定易爆炸硝

15、基化合物RNO2硝基 NO2一硝基化合物较稳定一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸氨基酸RCH(NH2)COOH 氨基 NH2羧基COOHH2NCH2COOH （Mr：75）NH2能以配位键结合 H+；COOH能部分电离出H+两性化合物能形成肽键蛋白质结构复杂不可用通式表示肽键氨基 NH2羧基COOH 酶多肽链间有四级结构1.两性2.水解3.变性4.颜色反应（生物催化剂）5.灼烧分解糖多 数 可 用 下列通式表示：Cn(H2O)m 羟基 OH 醛基 CHO 羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO 淀粉 (C6H10O5) n纤维素C6H7O2(OH)3 n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合

16、物1.氧化反应(还原性糖 ) 2.加氢还原3.酯化反应4.多糖水解5.葡萄糖发酵分解生成乙醇精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页，共 9 页油脂酯基可 能 有 碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成1.水解反应（皂化反应）2.硬化反应考点 4有机物的鉴别鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：试剂名称酸性高锰酸钾溶液溴水银氨溶液新制Cu(OH)2 FeCl3溶液碘水酸碱指示剂NaHCO3少量过量

17、饱和被 鉴 别 物质种类含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。含 碳 碳双键、三键 的 物质。但醛有干扰。苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖含 醛 基化 合 物及 葡 萄糖 、 果糖、麦芽糖苯酚溶液淀粉羧酸（ 酚 不能 使 酸碱 指 示剂变色）羧酸现象酸性高锰酸钾紫红色褪色溴 水 褪色 且 分层出 现白 色沉淀出现银镜出现红色沉淀呈现紫色呈现蓝色使 石 蕊或 甲 基橙变红放 出 无 色 无 味气体考点 5 同分异构体同分异构体的种类1碳链异构2位置异构3官能团异构（类别异构）（详写下表） 4顺反异构5对映异构（不作要求）常见的类别异构组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、

18、环烷烃CH2=CHCH3与CnH2n-2炔烃、二烯烃CH C CH2CH3与 CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O 饱和一元醇、醚C2H5OH与 CH3OCH3CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH 、HCOOCH3与 HOCH3CHO 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页，共 9 页CnH2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚与CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2与 H2NCH2COOH Cn(H2O)m单糖或二糖

19、葡萄糖与果糖 (C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖 (C12H22O11) 同分异构体的书写规律书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑：1主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。2按照碳链异构位置异构 顺反异构 官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构碳链异构 位置异构 顺反异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。3若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。考点 6重要的有机反应及类型1取代反应酯化反应水解反应C2H5Cl+

20、H2OC2H5OH+HCl CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH2加成反应3氧化反应NaOH无机酸或碱精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 7 页，共 9 页2C2H2+5O24CO2+2H2O 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 2CH3CHO+O2CH3CHO+2Ag(NH3)2OH+2Ag +3NH3+H2O 4还原反应5消去反应C2H5OHCH2CH2 +H2O CH3CH2CH2Br+KOHCH3CHCH2+KBr+H2O 7水解反应卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应8热裂化反应（很复杂 ）C16H34C8H16+C8H16 C16H34C14H30+C2H4 C16H34C12H26+C4H89显色反应含有苯环的蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色10聚合反应点燃网550Ag锰盐7565浓17042SOH乙醇精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 8 页，共 9 页11中和反应精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 9 页，共 9 页