2022年有机结构推断练习题及答案 .pdf

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1、试题库四：推结构1分子式为 C5H10的化合物 A，加氢得到 C5H12的化合物。 A 在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到含有4 个碳原子的羧酸。 A 经臭氧化并还原水解， 得到两种不同的醛。推测 A 的可能结构，用反应式加以简要说明表示推断过程。1CH3CH2CH2CH=CH2或(CH3)2CHCH=CH22分子式为 C6H10的化合物 A，经催化氢化得2-甲基戊烷。 A 与硝酸银的氨溶液作用能生成灰白色沉淀。 A 在汞盐催化下与水作用得到。推测 A 的结构式，并用反应式加简要说明表示推断过程。2(CH3)2CHCH2CCH 3分子式为 C6H10的 A 及 B，均能使溴的四氯化碳溶液退色，并且

2、经催化氢化得到相同的产物正已烷。 A 可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而B 不发生这种反应。 B 经臭氧化后再还原水解， 得到 CH3CHO 及乙二醛。 推断 A及 B 的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。3A 为 CH3CH2CH2CH2CCH；B 为 CH3CH=CH-CH=CHCH34分子式为 C8H14的 A，能被高锰酸钾氧化，并能使溴的四氯化碳溶液退色，但在汞盐催化下不与稀硫酸作用。A 经臭氧氧化，再还原水解只得到一种分子式为 C8H14O2的不带支链的开链化合物。 推测 A 的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。4环辛烯、等。5分子式为 C9H12的芳烃 A，以高

3、锰酸钾氧化后得二元羧酸。将A 进行硝化，只得到两种一硝基产物。推断A 的结构。并用反应式加简要说明表示推断过程。5对乙基甲苯。6分子式为 C6H4Br2的 A，以混酸硝化，只得一种一硝基产物，推断A 的结构。6对二溴苯。7溴苯氯代后分离得到两个分子式为C6H4ClBr 的异构体 A 和 B，将 A 溴代得到几种分子式为 C6H3ClBr2的产物， 而 B经溴代得到两种分子式为C6H3ClBr2的产物 C 和 D。A 溴代后所得产物之一与C 相同，但没有任何一个与D 相同。推测 A、B、C、D 的结构式，写出各步反应。答案：8分子式为 C4H9Br 的化合物 A，用强碱处理，得到两个分子式为C4

4、H8的异构体 B 及 C，写出 A、B、C 的结构。8A、CH3CHBrCH2CH3B 和 C：CH2=CH CH2CH3和 CH3CH=CHCH3CH3CHCH2CCH3CH3OABCDClBrClBrClBrBrClBrBr精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页，共 13 页9某烯 0.7 克能跟 2 克溴完全反应，不论有没有过氧化物存在，与HBr 反应只能得到一种一溴代物，试推测化合物的构造式。9CH3CH=CHCH310分子式为 C3H7Br 的 A，与 KOH-乙醇溶液共热得B，分子式为 C3H6，如使 B 与 HBr 作

5、用，则得到 A 的异构体 C，推断 A、B、C 的结构，用反应式表明推断过程。10A：CH3CH2CH2Br B：CH3CH= CH2C： CH3CHBrCH311分子式为 C3H7Br 的(A)，与 KOH- 乙醇溶液共热得 (B)，(B)氧化得 CO2、水和一种酸 (C)。如使 B 与 HBr 作用，则得到 (A)的异构体 (D)，推断 A、B、C、D 的结构，用反应式表明推断过程。11A：CH3CH2CH2Br B：CH3CH= CH2C：CH3COOH D：CH3CHBrCH312分子式为 C7H8O 的芳香族化合物A，与金属钠无反应；在浓氢碘酸作用下得到 B 及 C。B 能溶于氢氧化

6、钠，并与三氯化铁作用产生紫色。C 与硝酸银乙醇溶液产生黄色 答案：沉淀，推测 A、B、C 的结构，并写出各步反应。12A：B：C：CH3I 13分子式为 C5H12O 的 A，能与金属钠作用放出氢气，A 与浓硫酸共热生成 B。 用冷的高锰酸钾水溶液处理B 得到产物 C。 C 与高碘酸作用得到 CH3COCH3及 CH3CHO。B 与 HBr 作用得到 D（C5H11Br） ，将 D 与稀碱共热又得到A。推测 A 的结构，并用反应式表明推断过程。1314分子式为 C5H12O 的 A，氧化后得 B（C5H10O） ，B 能与 2，4-二硝基苯肼反应，并在与碘的碱溶液共热时生成黄色沉淀。A 与浓硫

7、酸共热得 C （C5H10） ，C 经高锰酸钾氧化得丙酮及乙酸。推断A 的结构，并写出推断过程的反应式。1415分子式为 C6H12O 的 A，能与苯肼作用但不发生银镜反应。A 经催化氢化得分子式为 C6H14O 的 B，B 与浓硫酸共热得C（C6H12） 。C 经臭氧化并水解得 D 与 E。D 能发生银镜反应，但不起碘仿反应，而E 则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出 AE 的结构式及各步反应式。15OCH3OHCH3-C-CH2CH3CH3OHCH3-C=CHCH3CH3CH3-CCH3OHCH-CH3OHCH3-C-CH2CH3CH3BrABCDACH3CH-CHCH3OH CH3CH3C

8、-CHCH3O CH3BCH3CH=CCH3CH3C、ACH3CH2CH-CHCH3OCH3BC催化氢化CH3CH2CH-CHCH3OH CH3浓 H2SO4CH3CH2CH=CCH3CH3CCH3CH2CH=CCH3CH3O3H2O2OH-CH3-C-CH3O+CH3CH2CHOED精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页，共 13 页16化合物 A，分子式为 C4H6O4，加热后得分子式为C4H4O3的 B。将 A 与过量甲醇及少量硫酸一起加热得分子式为C6H10O4的 C。B 与过量甲醇作用也得到 C。A 与 LiAlH4作用后

9、得分子式为C4H10O2的 D。写出 A、B、C、D、的结构式以及它们的相互转化的反应式。答案：17分子式为 C6H15N 的 A，能溶于稀盐酸。 A 与亚硝酸在室温下作用放出氮气，并得到几种有机物， 其中一种 B 能进行碘仿反应。 B 和浓硫酸共热得到C（C6H12） ，C 能使高锰酸钾退色，且反应后的产物是乙酸和2-甲基丙酸。推测 A的结构式，并写出推断过程。答案：18某化合物 A，分子式 C8H11N，有旋光性，能溶于稀HCl，与 HNO2作用时放出 N2，试写出 A 的结构式。答案：19分子式为 C7H8O 的芳香族化合物A，与金属钠无反应；在浓氢碘酸作用下得到 B 及 C。B 能溶于

10、氢氧化钠，并与三氯化铁作用于产生紫色。C 与硝酸银乙醇溶液作用产生黄色沉淀，推测A，B，C 的结构，并写出各步反应。答案：20某不饱和烃A（C8H14） ，经臭氧氧化还原性水解生成B（C8H14O2） ，B能被托伦试剂氧化成C（C8H14O3） ，C 与 I2/NaOH 共热生成 D（C7H11O4Na）和CHI3，D 酸化后加热脱水生成了化合物E（C6H10O） ，试写出 A、B、C、D、E的结构及主要的反应方程式。答案：21A、B、C 三个化合物分子式为C4H10N，当与 HNO2作用后水解， A 和B 生成含有四个碳原子的醇，而C 则不与 HNO2反应， A 生成的醇氧化得异丁酸， B

11、生成的醇氧化得丁酮，试推出A、B、C 的构造式。答案：H2CH2CCCOOOLiAlH4H2CH2CCOOCH3COOCH3H2CH2CCOOHCOOHH2CH2CCH2OHCH2OHCH3OHH+CH3OHH+ABCDCH3CHCH2CHCH3CH3NH2ACH3CHCH2CHCH3CH3OHCH3CHCH=CHCH3CH3BCCHCH3NH2AOCH3OHCH3IBCCH3H3CCHOCH3H3COCOOHCH3H3COCOOHH3CCOONaH3COA.B.C.D.E.ACH3CHCH2NH2CH3BCH3CHCH2CH3NH2CCH3CH2NCH3CH3精选学习资料 - - - - -

12、 - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页，共 13 页22将葡萄糖还原得到单一的葡萄糖醇A，而将果糖还原，除得到A 外，还得到另一糖醇 B，为什么？ A 与 B 是什么关系？答案：23某化合物 A，能和苯肼反应， 能发生碘仿反应。 计算 A 的中和当量 116，A 分子中的碳链不带支链。试推A 的结构，写出有关反应式。答案：CH3COCH2CH2COOH 24化合物A（C15H15NO）中性，不溶于稀盐酸，不溶于氢氧化钠，但与氢氧化钠一起回流则慢慢溶解，具有油状物浮于表面上，用水蒸气蒸馏得B，B溶于稀盐酸，用对甲苯磺酰氯处理B 得不溶于碱的沉淀。除去B 之后的碱性溶

13、液酸化析出化合物C，C 可溶于碳酸氢钠水溶液， C 的1HNMR 谱和 IR 谱指出是对二取代苯，试推出A、B、C 的结构。答案：25D 型戊糖 A 氧化后生成具有光活性的二酸B，A 降解生成丁醛糖C，C氧化得到非光学活性的二酸D，请推测 A、B、C、D 结构。答案：26某 D 戊醛糖，经硝酸氧化后得糖二酸，该糖二酸有光学活性，试写出该戊醛糖的构型式。答案：27某 D 戊醛糖，经硝酸氧化后得糖二酸，该糖二酸无光学活性，试写出该戊醛糖的构型式。答案：28化合物 A 是一种胺，分子式为C8H11N，与亚硝酸反应得B，分子式为C8H10N2O，B 与浓盐酸共沸得其异构体C，C 与 C2H5I 反应可

14、得到 D，分子式为C10H14N2O，若将 A 与 C2H5I 反应时生成 E，分子式为 C10H15N，E 与亚硝酸反应ABCH2OHCH2OHCH2OHCH2OHH3CC-NCH3OABNHCH3C H3CCOOHHOCHOHHOHCH2OHHOHHOCOOHHHOHCOOHHOHHCOOHOHCH2OHHOHHCOOHOHCOOHHOHABCDCHOCH2OHCHOCH2OH或CHOCH2OH精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页，共 13 页也可得到 D。试推出 A、B、C、D、E 的结构，并写出相关的反应式。答案：29某含

15、氧化合物 （A）经催化氢化转为仲醇 （B） ， （B）氧化得酮（C） ， （C）经硝酸氧化，生成化合物（D） ， （D）的分子式为C6H10O4。 （D）脱羧转化为另一酮（ E） 。 （C）和（E）属于同一类型化合物， （E）比（ C）少一个亚甲基。答案：30有一戊糖A（C5H10O4）与羟胺反应生成肟，与硼氢化钠反应生成B（C5H12O4） 。B 有光学活性，与乙酐反应得四乙酸酯。戊糖A 与 CH3OH、HCl反应得 C（C6H12O4）,再与 HIO4反应得 D（C6H10O4） 。D 在酸催化下水解，得等量乙二醛和 D-乳醛（CH3CHOHCHO） ，试推出 A、B、C、D 的构造式。答

16、案：31化合物A（C4H9NO）与过量碘甲烷反应，再用AgOH 处理后得到B（C6H15NO2） ，B 加热得到 C（C6H13NO） ，C 再用碘甲烷和 AgOH 处理得化合物D（C7H17NO2） ，D 加热分解后得到二乙烯基醚和三甲胺。写出A、B、C、D 的构造式。答案：32D 型已醛糖，用硝酸氧化后得糖二酸，该糖二酸无光学活性，试写出该已醛糖的构型式。答案：NHC2H5NC2H5ONNHC2H5NON(C2H5)2NON(C2H5)2ABCDEOHABCDEOHOCH2CH2COOHCH2CH2COOHOCHOCHOHCHOHCCH3OHHANH2OHCHCHOHCHOHCCH3OHH

17、NOHCHOCHOHCHOHCCH3OHHANH2OHCH2OHCHOHCHOHCCH3OHHB(CH3CO)2O四乙酸酯CHOCHOHCHOHCCH3OHHACCHOHCHOHCCH3OHHClCH3OHHCH3OCHIO4CCHOHCHOHCCH3OHHCH3OH3O+CHOCHOCHOCCH3OHH+DNOABNOH3CCH3+OH-C (CH3)2NODOH-(CH3)3NO+CHO或CH2OHCHOCH2OH精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页，共 13 页33有一化合物 A 的分子式为 C8H14O，A 可以很快使溴水

18、褪色，可以和苯肼发生反应，但与银氨溶液无变化。A 氧化后得到一分子丙酮和另一化合物B。B 有酸性，和次碘酸钠反应生成碘仿和一分子丁二酸，试写出A 的结构式和各步反应。答案：34某固体化合物A(C14H12NOCl)在 HCl 条件下回流得到B(C7H5O2Cl)和C(C7H10NCl)。B 在 PC 存在下回流后再与NH 反应得到 D(C7H6NOCl)，后者用NOB 处理，再加热得到E(C6H6NCl)，E 在 5与 NaNO2H2SO4反应后加热，得到 F(C6H5ClO)，F 与 FCl3有显色反应，其1HNMR 在=78 有两组对称的二重峰。化合物 C 与 NaNO2H2SO4反应得到

19、黄色油状物G(C7H8N2O)。C 与苯磺酰氯反应产生不溶于碱的化合物H(C13H13NSO2)。写出 AH 的结构式。答案：35有一化合物 (A)C6H12O，能与羟氨作用，但不起银镜反应，在铂的催化下加氢，得到一种醇 (B)，(B)经脱水、臭氧氧化、水解等反应后，得到两种液体(C)和(D)，(C)能发生银镜反应，但不起碘仿反应；(D)能发生碘仿反应，但不发生银镜反应。试写出A-D 的结构式和主要反应式。答案：36去氧核糖核酸 (DNA) 水解后得 D-单糖，分子式为C5H10O4(A)。A 能还原托伦试剂，并有变旋现象，但不能生成脎，A 被溴水氧化后得到一具有光活性的一元酸 (B)；被硝酸

20、氧化则得一具有光活性的二元酸(C)。试写出 A、B、C 的构型式。答案 CH3C=CHCH2CH2COCH3CH3ABr2CH3C-CHCH2CH2COCH3CH3BrBrC6H5HNNH2CH3C=CHCH2CH2CNNHC6H5CH3CH3OHOOCCH2CH2COCH3+(CH3)2C=ONaOHI2CHI3HOOCCH2CH2COOH+先推出 F：再 推出 B：ClOHClCOOHD ： ClCONH2E： ClNH2推出再C：NHCH3 HClG ：NCH3NOH：N-SO2PhCH3最后可得 A：ClCONCH3CH3CH2-C-CHCH3O CH3AH2PtCH3CH2-CH-C

21、HCH3OH CH3B-H2OCH3CH2CH=C(CH3)2CO3ZnH2OCH3CH2CHOO=C(CH3)2+DHCHOHHOHCH2OHHOHAHCOOHHHOHCH2OHHOHBABr2H2OHNO3HCOOHHHOHCOOHHOH有光活性有光活性C精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页，共 13 页37 某化合物 A 分子式 C9H10O2，能溶于 NaOH 溶液，易与溴水、羟氨反应，不能发生银镜反应。 A 经 LiAlH4还原后得化合物 B(C9H12O2)。A、B 都能发生碘仿反应。A 用 Zn-Hg 在浓盐酸中还原

22、后得化合物C(C9H12O)，C 与 NaOH 反应再用碘甲烷煮沸得化合物D(C10H14O)，D 用高锰酸钾溶液氧化后得对甲氧基苯甲酸，试推测各化合物的结构，并写出有关反应式。答案：38一碱性化合物 A(C5H11N)，它被臭氧分解给出甲醛、 A 经催化氢化生成化合物 B(C5H13N)，B 也可以由已酰胺加溴和氢氧化钠溶液得到。用过量碘甲烷处理 A 转变成一个盐 C(C8H18NI)，C 用湿的氧化银处理随后热解给出D (C5H8)，D 与丁炔二酸二甲酯反应给出E(C11H14O4)，E 经钯脱氢得 3-甲基邻苯二甲酸二甲酯，试推出 AE 的得化合物结构。答案：39 一戊糖的分子式为C5H

23、10O5(A)。 (A)经氧化得分子式为 C5H10O6 (B)。 (B)用 HI/P 处理得到异戊酸。给出 (A) 、(B)的构造式及相关反应式。答案：40分子式为 C6H12O 的化合物 (A)氧化后得 (B)。(B)能溶于 NaOH 溶液，若与乙酐 (脱水剂 )一起蒸馏则得化合物 (C)。(C)能与苯肼作用，用锌汞齐及盐酸处理得化合物 (D)，(D)分子式为 C5H10，写出 A、B、C、D 的构造式及相关反应式。答案：41化合物 A(C7H15N)和碘甲烷反应得 B(C8H18NI)，B 和 AgOH 水悬浮液加热得 C(C8H17N)，C 再和碘甲烷、 AgOH 水悬浮液加热得D(C

24、6H10)和三甲胺， D能吸收 2 摩尔 H2而得 E(C6H14)，E 的核磁共振氢谱只显示一个七重峰和一个双重峰，它们的相对峰面积比是1：6，度推断 A、B、C、D、E、的结构。答案：HOCH2COCH3AB HOCH2CHCH3OHCHOCH2CH2CH3D CH3OCH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH2NH2CH3可先推出 B 再先推出 ACH2=CHCH2CH2CH2NH2 可先推出 CCH2=CHCH2CH2CH2NMe3 I+- 最后推出 D和EDCOOCH3COOCH3EBACHOCHOHCOHCH2OHHOCH2OCOOHCHOHCOHCH2OHHOCH2HIPCO

25、OHCH2CHCH3CH3异戊酸OHACH2CH2COOHCH2CH2COOHBCODABCNDCH3NH3CCH3+I-NMe2CH3CH3E(CH3)2CH-CH(CH3)2精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 7 页，共 13 页42有两种化合物 A 和 B，分子式均为 C5H10O4，与 Br2作用得到分子式相同的酸 C5H10O5，与乙酐反应均生成三乙酸酯，用HI 还原 A 和 B 都得到戊烷，用 HIO4作用都得到一分子H2CO 和一分子 HCOOH，与苯肼作用 A 能成脎，而B 则不生成脎，推导A 和 B 的结构。答案：43

26、某化合物 A，分子式为 C8H17N，A 与两分子 CH3I 反应，接着用湿的Ag2O 处理、加热，产生一化合物 B，分子式为 C10H21N，B 进一步用 CH3I 处理，再转变为氢氧化物，并加热分解，产生三甲胺，1,4-辛二烯和 1,5-辛二烯，度推出 A 与 B 的结构。答案：44化合物 A、B、C 的分子式均为 C3H6O2，A 与碳酸氢钠作用放出二氧化碳，B 与 C 都不能。但在氢氧化钠溶液中加热后水解，在B 的水解液蒸馏出来的液体有碘仿反应，试推测A、B、C 结构式。44A、CH3CH2COOH B、HCOOCH2CH3 C、CH3COOCH345 化合物 A，分子式 C5H11N

27、O2，能被还原为 B(C5H13N)，B 用过量碘甲烷处理后，再用AgOH 处理得 C，分子式为 C8H21NO，C 加热分解成三甲胺和2-甲基-1-丁烯，试推出 A、B、C 结构式。45 A、CH3CH2CH(CH3)CH2NO2B、CH3CH2CH(CH3)CH2NH2C、CH3CH2CH(CH3)CH2N+(CH3)3 OH-46 化合物 A(C5H10O4)有旋光性，和乙酐反应生成二乙酸酯， 但不和 Tollen试剂反应。 A 用稀盐酸处理得到甲醇和B(C4H8O4)。B 有旋光性，和乙酐反应生成三乙酸酯。 B 经还原可生成无旋光性的C(C4H10O4)，后者可和乙酐反应生成四乙酸酯。

28、 B 温和氧化的产物 D 是一个羧酸 (C4H8O5)，用 NaOX 处理 D 的酰胺得到 D-甘油醛。请确定AD 的结构式。答案：CHOCHOHCHOHCH2CH2OHABCHOCH2CHOHCHOHCH2OHABNCH2CH2CH3Me2NCH2CH2CH3HOCH3HOHCH2HOHCHOHOHCH2OHHOHHCH2OHOHCH2OHHOHHCOOHOHCH2OHHOHABCDOHCOOHOHCH2OHHOHDHCONH2OHCH2OHHOHNaOCl降解CHOCH2OHHOH甘油醛精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 8 页，共

29、 13 页47 某 一 不饱 和二 元酸 ，用 臭 氧 处理 ，反应 产 物加 水 分解 后， 生 成OHC-COOH，已知原来的二元易生成酸酐。写出此酸的构造式和有关反应式。答案：48某化合物 A(C7H7NO2)，A 用 Sn+HCl 还原得 B(C7H9N)。B 与 NaNO2和盐酸在 0反应得到 C(C7H7ClN2)。C 在稀 HCl 中与 CuCN 作用得 D(C8H7N)，D在稀酸中水解得到有机酸E(C8H8O2)， E用 KMO4氧化得到另一种酸 F(C8H6O4)。F 受热时分解成酸酐G(C8H4O3)，试推测 A、B、C、D、E、F、G、结构。答案：49D-已醛糖 A，经

30、NaBH4还原生成非光学活性的B，B 经 Ruff 降解生成戊醛糖 C，C 经 HNO3氧化生成具有光活性的二元酸D，推测 A、B、C、D 的结构。答案：50有机化合物 C6H10，加氢生成 2-甲基戊烷，它可与 Ag(NH3)2NO3 反应生成白色沉淀 ,求此化合物的结构 ,并写出有关反应式。答案：51有机化合物 C6H10，加氢生成 2-甲基戊烷，它不能与顺丁烯二酸酐反应。它与 Ag(NH3)2NO3 反应时并无白色沉淀生成,求此化合物的结构 ,并写出有关反应式。答案：52 化合物 A(C7H14)，能与 HBr 作用生成主要产物B。B 的结构式为求 A 的可能结构式。并标出手性C 原子。

31、答案：HOCHOHHOHCH2OHHOHHOCOOHHHOHCOOHHOHABCHOOHHHOHCH2OHHHOHOHCH2OHOHHHOHCH2OHHHOHOHCDC-COOHC-COOHHCH3O3H2OZnCHOCOOHOC-COOHCH3+- H2OC-CC-CHCH3OOOCH3NO2CH3NH2CH3N2ClCH3CNCH3COOHCOOHCOOHCCOOOABCDEFGCH3CHCH2C CHCH3(CH3)2C-CHCH2CH3BrCH3CH2=C-CH-CH2CH3CH3CH3*CH3CHC CCH3CH3精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - -

32、 - - - - -第 9 页，共 13 页53 由化合物 (A)C6H13Br 所制得的格氏试剂与丙酮作用可制得2,4-二甲基-3-乙基-2-戊醇。 (A)能发生消去反应生成两种互为异构体的产物(B)和(C)。 （B）经臭氧化还原水解得到C 原子数相同的醛 (D)和酮(E)，试写出 (A)到(E)的各构造式及各步反应式。答案：54化合物 A 的分子式为 C6H10，加氢后可生成甲基环戊烷， A 经臭氧化分解仅生成一种产物B，测得 B 有光学活性，试求出A 的结构？答案：55一烃的分子式为C9H12不起典型的加成反应；易发生硝化，磺化等取代反应；能被热酸介质KmnO4氧化，得对苯二甲酸，若用硝

33、酸在温和条件下，氧化则得对甲基甲酸，写出该烃的可能结构式并写出有关反应式。答案：56化合物 A、B、C 均具有分子式 C4H9Br。A 与 NaOH 水溶液作用生成的C4H10O（醇） ，B 与 NaOH 水溶液作用生成 C4H8（烯） ，C 与 NaOH 水溶液作用生成 C4H10O 和 C4H8的混合物，试写出A、B、C 的可能结构式，并写出有关反应式。答案：57 某化合物（ A）分子式为 C5H10O， （A）与卢卡斯试剂在室温立即生成C5H9Cl（B） ， （B）能与 AgNO3乙醇溶液立即生成沉淀。 （A）可以拆分为一对光活性对映体， 但（B）经催化加氢后生成 （C） ， （C）则不

34、能拆分为光活性异构体，试用方程式表示推测（ A） 、 （B） 、 （C）结构的过程。答案：58 组成为 C10H10的化合物，它具有下列性质： （1）用氯化铜的氨溶液不生成沉淀。（2）氧化生成间苯二甲酸。 （3）在 HgSO4，HSO4存在下，加热生成ABCDECH3CH-CHCH2CH3CH3BrCH3C=CHCH2CH3CH3(CH3)2CHCH=CHCH3CH3CH2CHOCH3COCH3CH3CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3或CH3CH2CH2BrCH3CHCH2BrCH3或ABCH3CCH3CH3BrC CH3CHCH2CH3BrACH2=CH-CH-CH2CH3OH*

35、HClZnCl2CH2=CH-CH-CH2CH3Cl*H2/PtCH2-CH-CH-CH2CH3OHAgNO3AgCl精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 10 页，共 13 页C10H12O。确定其结构式，并写出有关方程式。答案：59 化合物（ A）实验式为 CH，分子量为 208。强氧化得苯甲酸，臭氧化分解产物仅得 C6H5CH2CHO，推出（ A）的结构式。答案：60某醇 C5H11OH，氧化后得一种酮。该醇脱水后得一种烃，此烃氧化后生成另一种酮和一种羧酸。试推断该醇的构造式。答案：61分子式为 C7H15Cl 的化合物 A，用强碱

36、处理可以得到具有分子式C7H14的三种产物B、C 、D ，该三种产物经催化加氢都得到- 甲基已烷，而分别与B2H6/H2O2，OH- 反应后，B得到几乎一种醇 E，而 C 、D得到几乎等量的醇 F 和E。试根据以上事实推测A、B、C、D、E、F 结构式。答案：62化合物 A(C16H16)能使 Br2/CCl4褪色，和稀、冷KMO4反应。A 能与等摩尔的 H2加成，用热 KMO4氧化时，A 生成二元酸 C6H4(COOH)2，后者只能生成一种单硝基化合物，写出A 的构造式及各步反应式。答案：63 有两个烯烃， (A)经臭氧氧化及水解后生成CH3CH2CHO 和 CH2O；(B)经同样处理后，则

37、得CH3CH2COCH3和(CH3)2CO。试写出 (A) 和(B)的构造式。答案：64化合物 A、B 经分析均含 88.8%碳，氢 11.2%，且使溴的四氯化碳溶液褪色， A 与氯化亚铜氨溶液作用生成沉淀，氧化A 得 CO2和丙酸。 B 不与硝酸CH3C CCH3CH2CH=CHCH2(CH3)2CHCHCH3OH(CH3)2CHCHCH2CH2CH3ClA.B.C.E.F.CH3CH2CH2CH=C(CH3)2D.CH3CH2CH2CHCH(CH3)2OHC=CHCH(CH3)2HH3CH2CC=CHCH(CH3)2HH3CH2CCH3CH2CHCH2CH(CH3)2OHHCCHCH3CH

38、3稀H2Br2KMnO4热冷HCCHCH3CH3Br BrHCCHCH3CH3HHCOOHHOOCO2NKMnO4HCCHCH3CH3OHOHACH3CH2CH=CH2CH3CH2C = CCH3CH3CH3AB精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 11 页，共 13 页银氨溶液反应。氧化B 得 CO2和草酸 (HOOCCOOH)，试写出 A、B 的结构式，并写出有关反应式。答案：65化合物 C8H17Br(A) 在乙醇中用乙醇钠处理，生成烯烃C8H16(B)，(B)用臭氧处理继之水解后生成(C)。当催化氢化时 (C)吸收 1mol 氢生

39、成醇 C4H10O(D)，用浓硫酸处理 (D)生成两种烯烃异构体 (E)、(F)，其分子式为 C4H8。写出从 A 到F 构造式及各步反应式。答案：66某分子式 C5H12O 的化合物，含有 5 组不等性质子从NMR 光谱图中见到：a在=0.9 处出现二重峰 (6H)；b在=1.6处出现多重峰 (1H)；c在=2.6处出现多重峰 (1H)；d在=3.6处出现单峰 (1H)；e在=1.1处出现二重峰 (3H)。答案：67烃(A)与 Br2反应生成二溴衍生物 (B)，用 NaOH 的醇溶液处理 (B)得(C)，将(C)氢化，生成环戊烷 (D)，写出 A、B、C、D 的合理构造式。答案：68一化合物

40、 A 的分子式为 C4H10O，A 与 CrO3-H2SO4反应得到产物 B，A脱水得一种烯烃 C，C 与稀、冷 KmnO4反应得到产物 D，D 与 HIO4反应得到一种醛 E 和一种酮 F。试写出 A、B、C、D、E 和 F 的构造式。答案：69某烃 C6H10(A)能使溴水褪色，并能吸收1molH2。(A)用冷、稀高锰酸钾溶液氧化时得C6H12O2(B)，(B)用浓硫酸加热脱水生成一分子烃C6H8(C)，(C)经臭氧分解还原水解后， 得到两个产物 OHCCH2CHO 和 OHCCOCH3，试推测化合物 A、B、C 的构造式并写出相关的反应式。答案：70 某化合物 (A)只含 C、 H 和

41、O。 (A)用浓硫酸加热脱水只生成一种烯烃(B)，(B)氢化后生成 2-甲基丁烷。 (A)核磁共振谱图有三组峰，高场有一单峰(9H)，低CH3CH-CHCH3OH CH3CH3CH2C CHCH2=CH-CH=CH2ABDCH3CH2-CH-C-CH2CH3CH3CH3BrCH3CH2-CH=CH-CH2CH3CH3CH3CH3CH2-CH=OCH3BCACH3CH2-CHCH3OHCH3CH2CH=CH2CH3CH=CHCH3EFBrBrABCD(CH3)2CHCH2OH(CH3)2CHCHO(CH3)2C=CH2(CH3)2C-CH2OHOHHCHO(CH3)2C=OABCDEFCH3CH

42、3CH3OHOHABC精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 12 页，共 13 页场有一单峰 (2H)，更低场有一单峰 (1H)。试推测化合物(A) 的构造式。答案：71具有旋光性的化合物A，能与 Br2-CCl4反应，生成一种具有旋光性的三溴代产物 B； A 在热碱溶液中生成一种化合物C； C 能使溴的四氯化碳溶液褪色，经测定无旋光性， C 与 CH2=CHCN 反应可生成。试写出 A、 B、 C 的结构。并写出推导过程。答案：72某化合物分子式为C3H6Cl，其核磁共振谱在化学位移的3.4 处有一组七重峰，在 1.27处有一组双重峰，

43、试判断它的构造式。并指出相应的吸收峰。答案：73 化合物 (A)分子式为 C10H14O， 能溶于 NaOH 水溶液，而不溶于 NaHCO3水溶液， (A)跟溴水反应产生一个化合物的C10H12Br2O。(A)R 的 NMR 谱图中 =1.3(9H)单峰； =4.9(1H)单峰； =7.0(4H)多峰。 (A)的结构是什么？写出推导过程。答案：74化合物 (A)分子式为 C4H8，它能使溴水褪色，但不能使稀的酸性高锰酸钾溶液褪色， 1mol(A) 与 HBr 作用生成 (B)，(B)也可以从 (A)的同分异构体与 HBr作用得到，化合物 (C)也分子式也为 C4H8，它能使溴水褪色，也能使稀的酸性高锰酸钾溶液褪色，试推测A、B、C 的构造式，并写出有关反应式。答案：CH3CCH3CH3CH2OHAH2SO4170CH3C=CHCH3CH3H2NiCH3CHCH2CH3CH3BCNABCCH2=CHCHCH3BrCH2-C-C-CH3BrBr BrCH2=CHCH=CH2CH3-CH-CH3ClCH3CH3CH2CHCH3BrCH3CH=CHCH3CH2=CH2CH2CH3或ABCOHC(CH3)3精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 13 页，共 13 页