最新北大有机课件醚、环氧化物-药学-1ppt课件.ppt

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1、北大有机课件醚、环氧化物北大有机课件醚、环氧化物-药药学学-17/3/2022有机一、结构一、结构二、分类和命名二、分类和命名三、物理性质三、物理性质四、形成四、形成yang盐盐五、五、CO 键的断裂键的断裂六、醚的自动氧化六、醚的自动氧化七、七、1,2-环氧化合物的开环反应环氧化合物的开环反应1、酸性开环、酸性开环2、碱性开环、碱性开环八、环醚和冠醚的作用八、环醚和冠醚的作用九、醚的制备九、醚的制备7/3/2022有机四、形成四、形成yang盐盐ROR + HClROR + ClH_+.ROR + H2SO4ROR + HSO4H_+.ROR + BF3.ORRBF3_+五、五、CO 键的断

2、裂键的断裂CH3OCH3 + HICH3OH + CH3ICH3OH + HICH3I + H2O亲核取代亲核取代SN2 机理机理适于伯烷基醚适于伯烷基醚CH3OCH3 + HICH3OCH3 + ICH3I +_H+质子化CH3OCH3 + I_H+H3CH3.OHCI+CH3OH7/3/2022有机SN1 机理机理适于叔烷基醚适于叔烷基醚CH3CH2I +H+_CH3CH2CH2OHHICH3CH2OCH2CH2CH3ICH3CH2OCH2CH2CH3CH3CH2OCH2CH2CH3 + HICH3CH2I + CH3CH2CH2OH(1mol)(CH3)3COCH3 + HI(1mol)

3、H+(CH3)3COCH3+ I_H+(CH3)3COCH3(CH3)3C+ + CH3OH(CH3)3C+ + I_(CH3)3CI(CH3)3COCH3 + HI(CH3)3CI + CH3OH(1mol)7/3/2022有机苯基醚苯基醚OCH2CH357%H120 130OHCH3CH2+问题：如何区别醚、烷烃？问题：如何区别醚、烷烃？7/3/2022有机判断反应发生在判断反应发生在a位还是位还是b位？位？H3C O CH2CH3HabIa)b)HCOCCH3CH3CH3CH3H3CabIc)O RIab位阻位阻碳正离子稳定性碳正离子稳定性7/3/2022有机六、醚的自动氧化六、醚的自动

4、氧化7/3/2022有机七、七、1,2-环氧化合物的开环反应环氧化合物的开环反应1、酸性开环、酸性开环HCOCH2H3C+ CH3OHHCH3CHOCH3CH2OHHCOCH2H3C+ HClCH3CHClCH2OHHCOCH2H3C+ HCNCH3CHCNCH2OHHCOCH2H3C+ H2OHCH3CHOHCH2OH7/3/2022有机机理机理HCOCH2H3C+ CH3OH +HCH3CHOCH3CH2OHHCOCH2H3CH+HCOCH2H3CH+HCOCH2H3CH+orHCOCH2H3CH+( I ) ( II )which one ?HCOCH2H3CH+( I )H+CH3CH

5、OCH3CH2OH7/3/2022有机机理机理HCOCH2H3C + CH3O_CH3CHOCH2OCH3_CH3OHCH3CHOHCH2OCH32、碱性开环、碱性开环HCOCH2H3C+ RMgXCH3CHOMgXCH2RH2OCH3CHOHCH2RHCOCH2H3C+ NH3CH3CHOHCH2NH2HCOCH2H3C+ CH3OCH3CHOHCH2OCH3_CH3OHHCOCH2H3C+ OHCH3CHOHCH2OH_7/3/2022有机思考题：思考题：COCH2+ CH3O_CH3OHHH3CH2C+ CH3OHH+COCH2HH3CH2C( S )?7/3/2022有机答案：答案：C

6、OCH2+ CH3O_CH3OHHH3CH2C CH3OHH+COCH2HH3CH2C( S )COCH2HH3CH2CH+CCH2OHHH3CH2CH3COH+H+_CCH2OHHH3CH2CH3CO( R )COCH2OCH3HH3CH2C_CHOCH2OCH3HH3CH2C( S )( S )7/3/2022有机四、环氧化合物的开环反应四、环氧化合物的开环反应H2C CH2ONaOHH2OHXRMgXH2C CH2HOOHH2C CH2HOClRCH2CH2O MgXH2OH+RCH2CH2OHB：OH-,RO-,NH3特点：特点：1)能形成含有两个官能团的化合物；能形成含有两个官能团的

7、化合物；2)和和RMgX反应，制备比反应，制备比RMgX多多2个碳的伯醇个碳的伯醇7/3/2022有机问题：反应发生在哪个部位？问题：反应发生在哪个部位？HC CH2OCH3BabHX7/3/2022有机酸催化：酸催化：亲核试剂优先进攻取代多的碳；亲核试剂优先进攻取代多的碳； SN2反应反应(具有具有SN1部分特征部分特征)HC CH2OCH3HClH3C CHClCH2OH2)HCCH2OCH3NaOC2H5C2H5OHHCCH2OC2H5OHCH31)碱催化：碱催化：a)进攻取代少的进攻取代少的C，为，为SN2反应；背面进攻反应；背面进攻b)开环需要强碱开环需要强碱(强亲核试剂强亲核试剂)7/3/2022有机五、冠醚五、冠醚(crown ether)(crown ether)含有含有 -O-CH2CH2- 重复单元的大环多醚重复单元的大环多醚OOOOOO1818-Crown-6相转移催化剂相转移催化剂7/3/2022有机24 结束语结束语