最新十章节保护基在有机物合成中应用ppt课件.ppt
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1、 保护的方法一般是引入一个能够改变原来基团电性或空间效应的官能团(也称为保护基)形成衍生物,把不希望反应的部分保护起来。 保护基的引入应该比较容易、收率高;与被保护基团形成的衍生物在将进行的反应中比较稳定,而且可以在不损坏分子其余部分的条件下容易除去。 第三节第三节 1,2-二醇或二醇或1,3-二醇的保护二醇的保护环缩醛或缩酮类环缩醛或缩酮类 形成环缩醛或缩酮来保护1,2-二醇和1,3-二醇是较普遍的方法。 CH2OHHC OHCH2OH+浓HClCHOCH2OHC OCH2OHCHCH2OHC OHCH2OCH环酯类环酯类 +OOHOHOHCHHOCH2OHCOCl2OOOOHCHOCH2O
2、O=CC=OH+OOHOHOHCHOCH2OO=C第四节第四节 酚与邻苯二酚的保护酚与邻苯二酚的保护酚的烷基化酚的烷基化 CH=CHCH3OHOH2CH2N2CH=CHCH3OCH3OCH3KOH,H2OPbO2CHOOCH3OCH3CHOOHOH酚的酰化酚的酰化 形成磺酸和羧酸酯都可以保护酚 +CO2HHOOHOHClCOOCH3OH-CO2HHOOHOCOOCH3CH2N2OH-CO2HH3COOCH3OCOOCH3OH-CO2HH3COOCH3OH第五节第五节 羧基的保护羧基的保护羧基的保护一般是形成酯 OCOOHCH2N2OCOOCH3还原OCOOCH31. H2O H+2. -CO2O第六节第六节 羰基的保护羰基的保护缩醛和缩酮化缩醛和缩酮化 ONC+HOCH2HOCH2H+CNOOH+催化剂CH2NH2OOH2OH+OCH2NH2
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