2.3苯的同系物讲义--高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3.docx

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1、解读苯的同系物与考点例析一、苯的同系物的概念像甲苯（C7H8）、乙苯（C8H10）等由一个苯环和烷烃烃基组成的碳氢化合物称作苯的同系物。苯的同系物的通式为CnH2n-6（n6），苯的同系物中最简单的是苯。如：苯分子中的一个氢原子被甲基取代得到的是甲苯，2个氢原子被甲基取代后得到的是二甲苯，由于取代基的位置不同，故二甲苯有如下三种异构体。CH3CH3CH3CH3CH3H3C需注意的是：（1）苯的同系物中只含有一个苯环，含有苯环的物质未必都是苯的同系物。（2）苯环侧链上所连接的取代基是烷烃基，且分子组成满足符合通式。CH=CH2（3）苯的同系物与芳香烃、芳香族化合物的关系：芳香烃是指含有一个或多个

2、苯环的碳氢化合物，如甲苯，苯乙烯（ ）等。BrNO2而芳香族化合物是指含有苯环的有机化合物，如硝基苯( )、溴苯（ ）等。故苯的同系物与芳香烃、芳香族化合物的关系可用如下关系图所表示：芳香族化合物芳香烃苯的同系物【例1】下列说法中正确的是（ ）A含有苯环的化合物就是苯的同系物 B分子式为C8H8的烃可能属于苯的同系物C烃基和苯环相连所构成的有机物不一定是苯的同系物D含有苯环的物质不一定是芳香烃，但属于芳香族化合物【解析】本题主要考查对苯的同系物等基本概念的理解。苯的同系物是由苯环和烷烃基所构成的碳氢化合物，但含有苯环的化合物不一定是苯的同系物。苯的同系物满足通式CnH2n-6（n6），故分子式

3、为C8H8的烃不属于苯的同系物。含苯环且仅含碳氢两种元素的有机物才属于芳香烃。【答案】CD二、苯的同系物的结构与性质 虽然苯的同系物和苯都含有苯环，但性质却受苯环和侧链影响，使苯的同系物的性质相对较活泼。1、取代反应受侧链影响，使得苯环邻位和对位上的氢原子活泼，易被其它的原子或原子团取代；如+3HNO3 +3H2OCH3O2NNO2CH3NO2还有甲苯和溴（纯溴）能发生取代反应，但条件不同，取代位置不同。若发生在苯环上，即侧链对苯环的影响；若发生在侧链的取代反应类似于烷烃的取代，可以发生多步反应。 需注意：苯的同系物不能使溴水褪色，但能使溴水层褪色（萃取）。2、氧化反应苯环影响侧链，使得侧链跟

4、苯环直接相连的碳原子上的氢原子活泼，易被氧化，且无论侧链长短，其氧化产物都为苯甲酸。如甲苯、乙苯均能被酸性高锰酸钾溶液所氧化而褪色。 如： 可以被酸性高锰酸钾溶液氧化而得到 。但苯却不能使酸性高COOHCH3锰酸钾褪色。【例2】在乙苯 1，3丁二烯 苯乙烯 碘乙烷四种物质中，不与溴水发生反应的是（ ）A.只有 B.只有 C.只有 D. 只有【解析】和都含有碳碳双键，故可以和溴水发生加成反应而使溴水褪色；苯的同系物都不能和溴水发生反应，但苯的同系物可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯却不能。碘乙烷中不含不饱和键也不能和溴水发生反应。【答案】BCCCHCHCH3【例3】某烃结构简式为 ，对其说法正确的是

5、（ ）A所有原子可能在同一平面上 B所有原子可能在同一条直线上C C HCCCH3HC所有碳原子可能在同一平面上 D所有氢原子可能在同一平面上【解析】该烃的空间结构如右图，可见所有的碳原子可能都在同一平面内，但至多19个原子共面，即甲基上有2个氢原子不可能在该平面内。有5个碳原子和1个氢原子共线。【答案】CCH【例4】已知某苯的同系物分子C11H16中含有1个苯环 、2个CH3、2个CH2以及1个 原子团，则满足题意的同分异构体的有 种。 【解析】本题主要结合苯的同系物考查同分异构体的书写，满足条件的有如下4种结构。CH2CH3CHCH2CH3CH(CH2)2CH3CH3CH2CHCH2CH3

6、CH3(CH2)2CHCH3CH3【答案】4【例5】某种苯的同系物0.1mo1完全燃烧，生成的气体通过浓H2S04，使浓H2S04增重10.8 g，再通过NaOH溶液，气体减轻39.6g。这种苯的同系物苯环上的一氯代物、二氯代物分别有3种，没有四氯代物。根据以上条件，推断此物质的分子式及结构简式。【解析】本题主要是根据已知条件确定有机物的分子式，并根据氯代物的种类确定有机物的结构简式。浓H2SO4增重为水的质量，通过NaOH被吸收的是CO2。故n(H2O)=10.8/18=0.6mol，n(CO2)=39.6/44=0.9mol；则在1mol苯的同系物中，N(C)=0.9/0.1=9mol，N(H)=0.62/0.1=12mol，故该苯的同系物的分子式为C9H12。根据该分子苯环上的一氯代物、二氯代物分别有3种，没有四氯代物，故苯环上应连有3个甲基，其结构简式为【答案】分子式为C9H12，结构简式为近几年高考题中经常结合信息给予题等考查苯的同系物的性质及其同分异构体的书写等，望在解题时注意灵活运用基础知识，做到活学活用。学科网（北京）股份有限公司